organocatalyse
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Introduction: la catalyse énantiosélective
Concept classique de la catalyse asymétrique:
métal de transition + ligand chiral
Déclinaison dans une multitude de réactions
Inconvénients: toxicité du métal, coût de celui-ci, et des ligands (toujours plus
élaborés), conditions inertes et anhydres nécessaires…
Avantage: faible quantité de catalyseur nécessaire
Catalyse enzymatique
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Organocatalyse asymétrique:
catalyseur: molécule organique
Avantages du catalyseur: il est souvent issu du pool chiral, peu couteux et
généralement facilement accessible. Pas de pollution de métaux toxiques, et
compatibilité à l’air et l’eau.
Réactions biomimétiques capable d’excellents rendements et sélectivités.
Petit dépaysement: catalyseur en général à 10-20% mol…
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Introduction: la catalyse énantiosélective
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Introduction: historique
…publications sporadiques avant les années 2000, mais des points forts:
…entre autres
4 Breding, G.; Fiske, P. S. Biochem. Z. 1912, 46, 7. Pracejus, H.; Justus Liebigs Ann. Chem. 1960, 634, 9-22. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R.; J. Org. Chem. 1974, 39, 1615-1621. Tu, Y.; Wang, Z.-X.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806-9807.
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Introduction: historique
L’organocatalyse asymétrique redécouverte en 2000 par List…
…et MacMillan via des acides aminés
5 List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396. Arhendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243-4244.
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Introduction: historique
L’organocatalyse asymétrique redécouverte en 2000 par List…
…et MacMillan via des acides aminés intermoléculaire (vs Hajos-Parrish)
Aube d’une prise d’intérêt de l’organocatalyse et d’une rationalisation de ses
mécanismes…
6 List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396. Arhendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243-4244.
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Introduction
L’organocatalyse s’inspire de la nature:
En 2000, List et al comparaient les activités catas. d’aldolases et de la proline
Les mécanismes via imines, énamines, carbènes… sont ceux retrouvés dans
les sites actifs d’enzymes (aldolases I, thiamine…)
Recherche d’excès énantiomériques élevés en simplifiant au max les mécas
enzymatiques pour obtenir ces mêmes sélectivités sur une gamme de substrat plus
grande (les enzymes sont très spécifiques)
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Aminocatalyse
Enamine
Iminium
Activation SOMO
Cascade
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Aminocatalyse: modes d’activation
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La catalyse énamine: amine IIaire + aldéhyde activation HO
a-fonctionnalisation
La catalyse iminium: amine IIaire + aldéhyde a, b insaturé activation BV
b-fonctionnalisation
D.-A.
Développé pour des réactions intermoléculaires et via des aldéhydes (cétones,
esters, amides)
L’amine IIaire fixe la géométrie de l’imine/énamine et bloque l’accès d’une face
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La catalyse énamine: amine IIaire + aldéhyde activation HO
a-fonctionnalisation
La catalyse iminium: amine IIaire + aldéhyde a, b insaturé activation BV
b-fonctionnalisation
D.-A.
Développé pour des réactions intermoléculaires et via des aldéhydes (cétones,
esters, amides)
L’amine IIaire fixe la géométrie de l’imine/énamine et bloque l’accès d’une face
Aminocatalyse: modes d’activation
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Aminocatalyse: énamines
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Catas: proline, prolines modifiées, imidazolinones, imidazoles
Géométrie E de l’énamine prédominante
conformation s-trans la plus stable (répulsion stérique avec la s-cis)
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Aminocatalyse: énamines
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Catas: proline, prolines modifiées, imidazolinones, imidazoles
Géométrie E de l’énamine prédominante
conformation s-trans la plus stable (répulsion stérique avec la s-cis)
il s’ensuit deux types d’approche:
gpmt encombrant liaison-hydrogène
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Aminocatalyse: énamines
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Catas: proline, proline modifiées, imidazolinones, imidazole
Conformères s-trans-trans les plus stables, il s’ensuit deux types d’approche:
Ex. avec l’a-amination d’aldéhydes via le diéthylazodicarboxylate:
gpmt encombrant liaison-hydrogène
Franzén, J.; Marigo, M.; Fielenbach, T. C.; Wabnitz, T. C.; Kjaersgaard, A.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296.
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Aminocatalyse: énamines
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Réactions d’aldolisation:
la proline est souvent utilisée pour ses bonnes sélectivités
ex. d’aldolisation de cétone a-oxygénée sur aldéhyde a-oxygéné:
produit anti majoritaire, dia trans obtenu dépendant du catalyseur, pas du
substrat
ici appliqué à la synthèse de sucres
Enders, D. ; Grondal, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1210-1212.
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Aminocatalyse: énamines
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Réactions d’aldolisation:
La proline est souvent utilisée pour ses bonnes sélectivités
ex. d’aldolisation de cétone a-oxygénée sur aldéhyde a-oxygéné:
NB: Les réactions catalysées par la Proline sont plus rapides en présence
d’eau, mais si co-solvant perte ee (on casse l’état de transition avec LH)
Enders, D. ; Grondal, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1210-1212.
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Aminocatalyse: énamines
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Réactions type-Mannich:
ex. d’a-amination de carbonyle via une imine catalysée par un tétrazole (Ley)
produit syn majoritaire (comme la proline)
catalyseur plus soluble que la proline dans solvants classiques, qté vraiment
catalytique et plus acide que la proline dans le DMSO (aldolisation rapide car
l’énamine se forme vite et stéréocontrôle + facile)
Cobb, A. J. A.; Shaw, D. M.; Ley, S. V. Synlett, 2004, 558-560.
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Aminocatalyse: énamines
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Réactions type-Mannich:
ex. d’a-amination de carbonyle via une imine catalysée par un tétrazole (Ley)
E.T. 6 centres chélaté (aussi avancé pour la
Proline et les dérivés LH)
Cobb, A. J. A.; Shaw, D. M.; Ley, S. V. Synlett, 2004, 558-560.
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Aminocatalyse: énamines
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Réactions type-Mannich:
ex. d’a-amination de carbonyle via une imine catalysée par un
diarylprolinol sylil-éther (Jørgensen)
ici isomère trans majoritaire car approche de l’électrophile guidée par la
minimisation des répulsions stériques
ce système d’approche permet d’utiliser des électrophiles mauvais accepteurs
LH (les antipodes sont obtenus par un dérivé (R)-proline)
Franzén, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C., Kjaersgaard, A., Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16408-16409.
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Aminocatalyse: énamines
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Réactions de fluoration énantiosélectives (Chimie Médicinale):
La proline est complètement inefficace → approche via encombrement stérique
ee élevés (94-98%) et pas d’ex. précédents sur des aldéhydes
le catalyseur de MacMillan est un dérivé de la phénylalanine
Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Braunton, A.; Kjaersgaard, A., Jørgensen, K. A. Angew. Chem; . Int. Ed. Eng. 2005, 44, 3703. Beeson, T. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8826-8828.
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Aminocatalyse: énamines
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Synthèse totale du Callipeltoside C (MacMillan):
Aldolisation: différentiation aldéhydes
Oxamination: N chélaté par la proline
→activation de l’oxygène
Carpenter, J.; Northrup.; A. B.; Chung, D. M.; Wiener, J. J. M.; Kim, S.-G.; Macmillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3568-3572.
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Aminocatalyse: énamines
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Synthèse totale du Callipeltoside C (MacMillan):
dimerisation et non oligomerisation
11% Rdt sur 20 étapes
Carpenter, J.; Northrup.; A. B.; Chung, D. M.; Wiener, J. J. M.; Kim, S.-G.; Macmillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3568-3572.
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Aminocatalyse: énamines
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Synthèse totale du Callipeltoside C (MacMillan):
dimerisation et non oligomerisation
aldolisation douce, sans pré-activation
des carbonyles
formation énolate avec base forte
et copule chirale stoechio.
11% Rdt sur 20 étapes
Carpenter, J.; Northrup.; A. B.; Chung, D. M.; Wiener, J. J. M.; Kim, S.-G.; Macmillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3568-3572.
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Aminocatalyse: iminiums
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Addition conjuguée de Nu sur des aldéhydes a, b-insaturés:
ex. avec l’imidazolidinone de MacMillan:
espèce réactive: iminium
diénium s-trans plus stable, orienté à l’opposé du gem-diméthyle
→ géométrie fixée
le groupement benzylique encombre la face Si → énantiosélectivité
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Aminocatalyse: iminiums
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Réaction de Diels-Alder (synthèse de l’amaminol B)
Cata de MacMillan:
gem-diméthyl écrante l’azote
t-Bu + sélectif (diénium E) et
plus général
Jacobs, W. C.; Christmann, M. Synlett, 2008, 247-251.
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Aminocatalyse: iminiums
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Addition conjuguée de nitrométhane:
cata. De Jørgensen (2 dias):
Szanto, G.; Hegedus, L.; Mattyasovszky, L.; Simon, A.; Bitter, I.; Toth, G.; Toke, L.; Kadas, I. Tetrahedron, 2009, 65, 8412-8417.
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Aminocatalyse: iminiums
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Addition conjuguée de nitrométhane:
cata. De Jørgensen (2 dias):
trans-iminiums plus
stables
p-stacking et encombrement
CH3/Bn
Szanto, G.; Hegedus, L.; Mattyasovszky, L.; Simon, A.; Bitter, I.; Toth, G.; Toke, L.; Kadas, I. Tetrahedron, 2009, 65, 8412-8417.
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Aminocatalyse: activation SOMO
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Découverte de MacMillan et Sibi en 2007:
Création d’une espèce intermédiaire à 3 p électrons
Sibi, M. P.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4124-4125. Jang, H.-Y., Hong, J.-B., MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004-7005. Beeson, T. D.; Mastracchio, A.; Hong, J.-E.; Ashton, K.; MacMillan, D. W. C. Science 2007, 316, 582-585.
![Page 28: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/28.jpg)
Aminocatalyse: activation SOMO
28
Découverte de MacMillan et Sibi en 2007:
Création d’une espèce intermédiaire à 3 p électrons
Sibi, M. P.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4124-4125. Jang, H.-Y., Hong, J.-B., MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004-7005. Beeson, T. D.; Mastracchio, A.; Hong, J.-E.; Ashton, K.; MacMillan, D. W. C. Science 2007, 316, 582-585.
![Page 29: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/29.jpg)
Aminocatalyse: activation SOMO
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Découverte de MacMillan et Sibi en 2007:
Création d’une espèce intermédiaire à 3 p électrons
C-C (MacMillan)
formation de liaison C-C, C-O (piégeage TEMPO par Sibi), C-N, C-S
CAN: oxydant (Cp2FeBF4 pour Sibi)
Sibi, M. P.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4124-4125. Jang, H.-Y., Hong, J.-B., MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004-7005. Beeson, T. D.; Mastracchio, A.; Hong, J.-E.; Ashton, K.; MacMillan, D. W. C. Science 2007, 316, 582-585.
![Page 30: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/30.jpg)
Aminocatalyse: activation SOMO
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Cyclisation polyène (MacMillan):
série de cyclisations radicalaires 6-endo-trig
7 centres contrôlés
cata classique de MacMillan inefficace
CuII oxydant de l’activation SOMO et de la terminaison
Rendler, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132(14), 5027-5029.
![Page 31: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/31.jpg)
Aminocatalyse: activation SOMO
31
Cyclisation polyène:
alternance radical pauvre en e-/double liaison riche en e- et vice-versa
Rendler, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132(14), 5027-5029.
![Page 32: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/32.jpg)
Aminocatalyse: organocat. photoredox
32 Shih, H.-W.; Vander, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132(39), 13601.
a-benzylation énantiosélective d’aldéhydes (radical sur énamine (SOMO-phile))
Organocatalyse couplée catalyse photoredox (Ir)
imidazolidinone adaptée
couplage énantiosélectif avec des aromatiques pauvres
en électrons
cata méta (Ir) oxydant et réducteur…
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33 Shih, H.-W.; Vander, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132(39), 13601.
a-benzylation énantiosélective d’aldéhydes
radical électrophile et énamine
nucléophile
Aminocatalyse: organocat. photoredox
![Page 34: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/34.jpg)
34 Shih, H.-W.; Vander, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132(39), 13601.
a-benzylation énantiosélective d’aldéhydes
Aminocatalyse: organocat. photoredox
radical électrophile et énamine
nucléophile
cat. photoredox oxyde l’amino
radical et réduit le dérivé bromé
photoexcitation du cat.
Cycles tandem!
![Page 35: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/35.jpg)
35 Simmons, B.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4349-4353.
Cascade iminium/ énamine (MacMillan):
imidazolidinones catas de choix en catalyse iminium
catalyse via énamine possible, mais…
pas d’activation de l’électrophile
proline catalyseur de choix en catalyse énamine
cata bifonctionnel avec activation de l’électrophile
inefficace en catalyse iminum avec énals et énones
Aminocatalyse: catalyse en cascade
![Page 36: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/36.jpg)
36 Simmons, B.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4349-4353.
Cascade iminium/ énamine (MacMillan): addition séquentielle (imid. puis Pro.)
Spécificité imidazolidinone/iminium et proline/énamine
Aminocatalyse: catalyse en cascade
![Page 37: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/37.jpg)
37 Simmons, B.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4349-4353.
Cascade iminium/ énamine (MacMillan): addition séquentielle (imid. puis Pro.)
Spécificité imidazolidinone/iminium et proline/énamine : sélection du dia désiré
Aminocatalyse: catalyse en cascade
![Page 38: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/38.jpg)
38 Simmons, B.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4349-4353.
Cascade métathèse/iminium/énamine (MacMillan):
Synthèse de la (-)-aromadendranediol
Aminocatalyse: catalyse en cascade
![Page 39: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/39.jpg)
39 Simmons, B.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4349-4353.
Cascade métathèse/iminium/énamine (MacMillan):
Synthèse de la (-)-aromadendranediol
Aminocatalyse: catalyse en cascade
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40 Simmons, B.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4349-4353.
Cascade métathèse/iminium/énamine (MacMillan):
Synthèse de la (-)-aromadendranediol
Aminocatalyse: catalyse en cascade
![Page 41: Organocatalyse](https://reader034.vdocuments.fr/reader034/viewer/2022042817/55a106741a28ab4d5b8b457c/html5/thumbnails/41.jpg)
41 Simmons, B.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4349-4353.
Cascade métathèse/iminium/énamine (MacMillan):
Synthèse de la (-)-aromadendranediol
Aminocatalyse: catalyse en cascade
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Conclusion
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Les amines chirales catalysent bcp de réactions jusque-là catalysées par des métaux
de transition…et des réactions inédites
Pas de catalyseur universel (tel dérivé de la proline pour telle aldolisation)
Conditions opératoires peu contraignantes (H2O, O2)
Réactions efficaces et sélectives
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Conclusion: organocatalyse
43
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Merci de votre attention
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45
LIVRES: Berkessel, A. Gröger, H. Asymmetric Organocatalysis, From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric synthesis. VCH, Weinheim, 2005. Dalko, Peter I. Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures. VCH, Weinheim, 2007. REVUES: (Mechanisms in aminocatalysis) Nielsen, M.; Worgull, D.; Zweifel, T.; Gschwend, B.; Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2010, ASAP. (Asymmetric organocatyalysis in total synthesis - atrial by fire) Marqués-López, E.; Herrera, R. P.; Christmann, M. Nat. Prod. Chem. 2010, 27, 1138-1167. (In water, on water, and by water: mimicking nature’s aldolase ’s with organocatalysis ans water) Mase, N.; Barbas III, C. F. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4043-4050. (a,a-Diarylprolinols: bifunctionnal organocatalysis for asymmetric synthesis) Lattanzi, A.; Chem. Commun. 2009, 1452-1463. (Asymmetric catalysis with chiral primary amine-based organocatalysts) Xu, L.-W., Luo, J.; Lu, Y. Chem. Commun. 2009, 1807-1821. (Organocatalysis-after the gold rush) Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Soc. Rev, 2009, 38, 2178-2189. (Asymmetric Organocatalysis: From Infancy to Adolescence) Dondoni, A.; Massi, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4638-4660. (Asymmetric Organocatalytic Domino Reactions) Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1570-1581. …
bibliographie