l’essentiel de biochimie - dunod.com .fiche 2 les acides aminés des protéines 11 ... fiche 17

BIOCHIMIELESSENTIEL DE

milie GUILLAUMEProfesseure en biochimie, biologie cellulaire et endocrinologie au dpartement de Biologie de lENS Paris-Saclay.

Pierre LE MARCHALProfesseur mrite de Biochimie lUniversit Paris-Sud (Orsay).

Catherine BARATTI-ELBAZProfesseure agrge lENS Paris-Saclay.

BIOCHIMIELESSENTIEL DE

TOUT EN FICHES

Dunod, Paris, 2008, 2018 pour la 3e dition11 rue Paul Bert 92240 Malakoff

ISBN 978-2-10-077709-9www.dunod.com

5

Table des matires

Fiche 1 Appeler chaque molcule par son nom 7Fiche 2 Les acides amins des protines 11Fiche 3 Structure 3D des protines 20Fiche 4 Applications de laction des protases 27Fiche 5 Sparation et dosage des protines 34Fiche 6 Interactions protine- ligand 46Fiche 7 Catalyse enzymatique 50Fiche 8 Enzymologie michaelienne : KM et VM 53Fiche 9 Inhibitions des enzymes michaeliennes 65Fiche 10 Allostrie 71Fiche 11 Modifications post- traductionnelles des protines 78Fiche 12 Vitamines et coenzymes 86Fiche 13 ATP 91Fiche 14 Mono et disaccharides 98Fiche 15 Polyosides 106Fiche 16 Glycoprotines 112Fiche 17 Structure des acides gras et des lipides 116Fiche 18 Lipides membranaires 124Fiche 19 Structure des membranes biologiques 134Fiche 20 changes membranaires 142Fiche 21 Fermentations 152

Table des matires

6

Fiche 22 Actyl- CoA et cycle de Krebs 162Fiche 23 Catabolisme des acides gras 171Fiche 24 Mtabolisme de lazote 179Fiche 25 Nosynthse des sucres 184Fiche 26 Les oxydations phosphorylantes 191Fiche 27 Ligands extracellulaires et transduction du signal 198Fiche 28 Les protines du cytosquelette 207Annexe 217Index 219

7

Appeler chaque molcule par son nom

Fiche

1

1. Lordre de priorit des principales fonctions chimiques

Fonction Nom Prfixe Suffixe

RCOOH Acide carboxylique Carboxy Acide oque

RCOOR Ester Carboalkoxy oate dalkyle

RCOSR Thioester Carboalkothioxy thioate dalkyle

RCONHR Amide Carboxamide amide

RCHO Aldhyde Oxo, aldo, formyl al

RCOR Ctone Oxo, cto one

ROH Alcool Hydroxy ol

RSH Thiol Mercapto thiol

RNH2 Amine primaire Amino amine

Fonctions particulires

Anhydride dacide

Entre 2 acides organiquesPhosphoanhydride : entre 2 fonctions acide phosphorique

R CO O CO R'

OH

P

O

HO

OH

P

O

O OH

R S S R'

Disulfure RSSR

2. Reprsenter les molcules sur un plan

Les conventions dcriture dans le cas dun carbone asymtrique

Exemple du 2,3-dihydroxy-propanal (glycraldhyde)

Appeler chaque molcule par son nom Fiche 1

8

CHO

CHOH2C

OH

H

CHO

CCH2OH

HO

H

miro

ir

(2R) 2,3-dihydroxy-propanal (2S) 2,3-dihydroxy-propanal

(D-glycraldhyde) (L-glycraldhyde)

Projections de Fischer (utilises en Biologie)

CHO

CH2OH

CHO

CH2OH

OHH

CHO

CHOH2C

OH

H

CHO

C

CH2OH

OHH

Dans le plande la feuille

Derrire le plande la feuille

Devant le plande la feuille

(2R) 2,3-dihydroxy-propanal (D-glycraldhyde)

Cas de 2 acides amins :COOH

CH3

HH2N

COOH

C

H3C

H

NH2 Acide (2S) 2-amino-propionique (L-alanine)

COOH

C H

NH miro

ir

COOH

CH

HN

L-proline D-proline

La proline possde un cycle pyrrole, cest le seul acide amin dans ce cas-l.

Appeler chaque molcule par son nom Fiche 1

9

E ExereE E Savoir dessiner partir des mots

Dessiner les structures des molcules biologiques suivantes (nom chimique et nom commun sil existe) :

E. acide 2-hydroxy-propionique ou acide lactique

2. sel ttrasodique du 2,3-bis-phospho-D-glycrate (lacide glycrique est lacide 2,3-dihydroxy-propionique)

3. acide 2-phosphono-oxyprop-2-noique ou acide phosphonolpyruvique

4. acide 2 oxo-butanedioque ou acide oxaloactique

Solution

E. Acide lactique : CH3CHOHCOOH

La molcule que lon trouve dans les cellules est lisomre L de lacide lactique ou (2S)-2-hydroxy-propionique (reprsentation ci-contre).

Lacide lactique existe sous forme de lactate au pH cellulaire. Il se forme au cours de la fermentation du mme nom (voir glycolyse en condition anarobie).

Ne pas confondre le lactate avec le lactose, qui est le sucre du lait (voir fiche n 11) .

2. Cette molcule dont la structure de base est lacide 2,3-dihydroxy-propionique possde en plus ici, 2 fonctions supplmentaires : une fonction anhydride mixte (entre un carboxyle et une acide phosphorique) sur le carbone 1 et une fonction phosphoester sur le carbone 3. Cest un intermdiaire important de la glycolyse. Il existe galement le 2,3-bis-phosphoglycrate (voir affinit de lhmoglobine pour loxygne).

3. Lacide phosphonolpyruvique est prsent sous forme de phosphonolpyruvate (PEP) au pH cellulaire. Lhydrolyse de la fonction phos-phonol libre une nergie importante qui est couple la formation dune fonction phos-phoanhydride de lATP dans la glycolyse. La raction est catalyse par la pyruvate kinase.

COOH

C

CH3

HHO

C O PO32

O

C

CH2O

Na+

PO32 2Na+

OHH

1

2

3

2

HOOC O PC

CH2

O

OH

OH

Appeler chaque molcule par son nom Fiche 1

10

COOH

CH2

COOH

C O

4. Acide oxaloactique. Ce nom commun vient de lacide oxalique (OHCCOOH) et de lacide actique (CH3COOH). Cette molcule est un intermdiaire du cycle de Krebs (voir fiche n 18 ) . Dans la cellule, il existe sous forme doxaloactate du fait du pH intracel-lulaire. Cest un di-acide 4 carbones qui possde une fonction 2-oxo ou 2-cto (ou -cto).

2 ExereE E Et inversement

Donner les noms des molcules biologiques suivantes :

E. HSCH2CH(NH2)COOH

2. H2NCH2CONHCH2COOH

3. CH3(CH2)14COOH

4. CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH=(CH2)7COOH

Solution

E. Cette premire molcule est lacide 2-amino-3-mercap-to-propionique. Elle correspond la cystine, un acide amin prsent dans les protines dans sa configuration 2R, cest--dire la L-cystine (reprsentation ci-contre).

La cystine peut former des ponts disulfures dans les protines (voir structure tertiaire des protines fiche n 3) .

2. Le nom chimique de cette seconde molcule est complexe, mais on peut noter quelle possde, de gauche droite : une fonction amine primaire, une fonction amide et une fonction acide organique. Il sagit de deux molcules de glycine, lacide amin naturel le plus simple, lies par la fonction amide pour former un dipeptide glycine-glycine. La fonction amide est celle qui relie les acides amins dans les protines. Elle est appele liaison peptidique .

3. Les formules 3 et 4 correspondent des acides gras. On nomme ainsi les acides organiques qui possdent de longues chanes aliphatiques avec ou sans doubles liaisons. La molcule 3 est un acide n- hexadcanoque (16C) ou acide palmitique. La molcule 4 est lacide 9,12-octadcadinoque (18C) ou acide linolnique. Les doubles liaisons sont gnralement de configuration Z (cis) dans les acides gras insaturs.

COOH

C

CH2SH

HH2N 2R

11

Les acides amins des protines

Fiche

2

1. Configuration des acides amins

Dfinitions

Les acides - amins, ou - aminoacides, sont des molcules organiques constitues dau moins une fonction amine et dau moins une fonction acide carboxylique. Ces deux fonctions sont portes par un mme carbone (carbone ) qui porte galement un hydrogne et un radical R (chane latrale). Ce radical R donne son identit chaque acide - amin.

COOH

R

HH2N

COOH

CR

H

NH2 L-acide -amin

Vingt acides - amins de la srie L sont identifis par des codons de lARN messager et sont associs un ARN de transfert lors de la traduction du code gntique en protines. Ces 20 acides - amins constituent le squelette des protines.

Les autres acides- amins

On connat plus de 20 acides - amins chez les organismes vivants. En effet, les protines peuvent subir des modifications sur une partie des chanes latrales des rsidus dacides - amins qui les constituent. Ces modifications se produisent uniquement aprs la traduction (modifi-cations post- traductionnelles), voire pendant la traduction (modifications co- traductionnelle, voir fiche n 11). Elles sont si varies que ce sont prs de 200 - aminoacides diffrents que lon peut identifier lorsque lon procde lanalyse chimique des protines. Enfin, certains acides - amins se retrouvent dans des peptides cycliques (hormones) ou chez les bactries dans le peptidoglycane (o ils peuvent tre de la srie D).

Les acides amins des protines Fiche 2

12

2. Le code gntique

Position 1 Position 2 Position 3

5 U C A G 3

U

UUU Phe (F) UCU Ser (S) UAU Tyr (Y) UGU Cys (C) UUUC Phe (F) UCC Ser (S) UAC Tyr (Y) UGC Cys (C) CUUA Leu (L) UCA Ser (S) UAA Stop UGA Stop AUUG Leu (L) UCG Ser (S) UAG Stop UGG Trp (W) G

C

CUU Leu (L) CCU Pro (P) CAU His (H) CGU Arg (R) UCUC Leu (L) CCC Pro (P) CAC His (H) CGC Arg (R) CCUA Leu (L) CCA Pro (P) CAA Gln (Q) CGA Arg (R) ACUG Leu (L) CCG Pro (P) CAG Gln (Q) CGG Arg (R) G

A

AUU Ile (I) ACU Thr (T) AAU Asn (N) AGU Ser (S) UAUC Ile (I) ACC Thr (T) AAC Asn (N) AGC Ser (S) CAUA Ile (I) ACA Thr (T) AAA Lys (K) AGA Arg (R) A

AUGMet (M)

ACG Thr (T) AAG Lys (K) AGG Arg (R) G

G

GUU Val (V) GCU Ala (A) GAU Asp (D) GGU Gly (G) UGUC Val (V) GCC Ala (A) GAC Asp (D) GGC Gly (G) CGUA Val (V) GCA Ala (A) GAA Glu (E) GGA Gly (G) AGUG Val (V) GCG Ala (A) GAG Glu (E) GGG Gly (G) G

LE 21e LMEN