chimie - les corps gras

5/14/2018 Chimie - Les Corps Gras - slidepdf.com

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[CHIMIE DES CONSTITUANTS ALMENTAIRES] Maryline VIAN

LES CORPS GRAS

Intro duction

Les corps gras ou graisses nécessaires pour :– Maintenir l’organisme en bonne santé

– Fournir de l’énergie

– Apporter des nutriments essentiels

Rôle important dans la fabrication des aliments ou la cuisine.

Ne pas en abuser et prêter attention à la quantité et à la qualité ingérée.

Les corps gras :

– D’origine animale : il s’agit du beurre, de la crème, du saindoux, de la graisse de bœuf

ou d’oie– D’origine végétale : il s’agit des huiles et des margarines

Les corps gras peuvent se présenter sous deux formes : huiles liquides et graisses solides. On

différencie généralement les huiles des autres graisses par leur point de fusion. Les huiles sont

des corps gras liquides à la température de 15°C, tandis que les graisses sont plus ou moins

solides à cette température.

I Composition des corps gras

Les corps gras sont majoritairement constitués de lipides. Ces derniers sont composés :– De triglycérides à raison de 95 à 98%

– De constituants « mineurs » tels que :

○ Les acides gras libres,

○ Les mono et diglycérides,

○ Les phosholipides,

○ Les stéroïdes

1- Les Acides gras

Ils sont constitués d’une longue chaîne de carbone terminée par une fonction acide

carboxylique. Ils sont insolubles dans l’eau mais solubles dans solvants organiques

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AG saturés et insaturés :

AG saturés :

– Gras animal en général et l’huile de palme

– Solide à température ambiante

– Consommation liée à des problèmes cardio-vasculaires

AG insaturés :

– Gras végétal en général

– Liquide à la température ambiante

Nomenclature des AG saturés (AGS) :

Les AGS linéaires ont comme formule chimique : H3C – (CH2)n – COOH

Où n est un nombre entier positif ou nul. Ils possèdent tous 2 noms, un nom commun qui

rappelle son origine et un nom issu de la nomenclature chimique.

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Nom

commun

Dénomination

symbolique

Nom officiel Structure

Acide

myristique

14 :0 n-tétradécanoïque

Acide

palmitique

16 :0 n-

hexadécanoïque

Acide

stéarique

18 :0 n-octadécanoïque

Propriétés physiques des AGS :

Nom commun Symbole Tf (°C)

Butyrique 4 :0 -8

Caproïque 6 :0 -3,5

Caprylique 8 :0 16,5

Caprique 10 :0 31,5

Laurique 12 :0 43,5

Myristique 14 :0 54

Palmitique 16 :0 63

Stéarique 18 :0 70

Une augmentation du nombre de C entraîne une augmentation de la température de fusion.

Donc, à température ambiante, les AG à nombre de C < 10 sont liquides.

Les AG à nombre de C > 10 sont solides

Nomenclature des AG insaturés (AGI) :

Un acide gras insaturé contient une ou plusieurs doubles liaisons C = C. La présence de

double liaison entraine une isomérie cis-trans.

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Les AG naturels sont généralement de configuration cis, quelques………….

Les AGI possèdent un nom commun lié à leur origine et un nom qui se base sur le nb de C a,le nb d’insaturations b et la position de la première double liaison C = C c, (a :b, (c))/

Une seule insaturation : AGMI

Acide oléique est désigné par C18 :1 (9)

Plusieurs insaturations : AGPI

Acide linoléique est désigné par C18 :2 (9,12)

Acide α-linolénique est désigné par C18 :3 (9,12,15)

Désignation oméga :

Structure de l’acide α-linolénique (ALA)

Les chimistes comptent à partir du groupe carboxyle (en bleu), alors que les biologistes

commencent par l’atome de carbone ω (en rouge). En comptant depuis la fin, notée oméga, la

première double liaison rencontrée occupe le troisième rang, d’où le terme « oméga-3 ».

Les AG oméga-3 ont la première double liaison sur le 3ème carbone de la chaîne d’AG et sont

dérivés principalement de l’acide α-linolénique.

Les AG oméga-6 ont la première double liaison sur le 6ème carbone de la chaîne d’AG et ont pour chef de file l’acide linoléique.

Les acides linoléiques et α-linoléniques sont des AGPI importants pour l’édification et le

fonctionnement de l’organisme humain : ils sont dits essentiels. Ces deux AGPI ne peuvent

être synthétisés par les cellules humaines et doivent être présents dans la ration alimentaire :

ils sont donc indispensables.

Propriétés physiques des AGI :

Acide stéarique (0 insaturation) : F = +69°C

Acide oléique (1 insaturation) : F = +16°CAcide linoléique (2 insaturations) F = -5°C

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2H sont de même côté

2H sont de côté opposé




Acide linolénique (3 insaturations) F = -11°C

Une augmentation du nb de doubles liaisons entraîne une diminution de la température de

fusion. Donc, à température ambiante, tous les AGI sont liquides.

1- Les triglycérides (ou triacylglycérols ou TAG)

= molécules formées de 1 glycérol lié à 3AG

Structure d’un TAG hétérogène : formule chimique et nomenclature

Les TAG constituent l’essentiel des lipides.

2- Les diacylglycérols (DAG) et monoacylglycérols (MAG)

Il s’agit des diesters ou monoesters d’AG et de glycérol.

Ce sont des produits de dégradation des TAG en particulier lors de leur digestion

DAG (hydrophobic tail / hydrophilic polar head) MAG

3- Les stérides

Un stéride est composé d’une molécule de cholestérol reliée par une liaison ester à un AG

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Cholestérol Représentation d’un stéride

4- Les phospholipides (ou phosphoglycerolipides)

Les phosphoglycerolipides sont des DAG dont la fonction alcool en C3 est estérifiée par ungroupement phosphate

Phospholipide (groupement phosphate)

Comportement face à l’eau :

La portion glycérol et phosphate de la molécule est dite hydrophile alors que les AG sont

hydrophobes. La partie hydrophile est soluble dans l’eau alors que la partie hydrophobe ne

l’est pas.

Eau (Couche monomoléculaire) AG (Hydrophobe / Hydrophiles (groupement

phosphate/glycérol)

II Obtention des corps gras

L’opération qui consiste à extraire l’huile des graines et fruits oléagineux s’appelle la

trituration

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Fabrication d’huile à partir de graines : le colza (trituration : graines : nettoyage et séchage

des graines) Broyage aplatissage : réduire la dimension des graines, faciliter la presse ou

l’action du solvant d’extraction, améliorer les rendements en huile flocons cuisson : le

conditionnement thermique du flocon permet d’améliorer sa « pressabilité » Raffinage :

fournir des huiles qui soient saines, d’aspect limpides, peu colorées, de caractéristiques

organoleptiques neutres…)

Constituants indésirables dans les huiles « brutes » éliminés au cours du raffinage

Nature des

constituants

Pourcentage ou

teneur

origine inconvénients de

leur présence

AG libres 0,3 à 5% Constituants naturels

libérés par hydrolyse

goût, fumée à chaud,

hydrolyse, instabilité

organoleptique

Phosphatides 0,2 à 1,8% Constituants naturels Aspect trouble,

Dépôt de résidus

Goût

Coloration de l’huile

au chauffage

produits d’oxydation Variable Auto-oxydation Goûts indésirables

Stabilité

Couleur - Nutrition

flaveurs < 0,1% Constituants naturels

Auto-oxydation

Odeurs - Goûts

cires N x 100 mg/kg Constituants naturels Huile trouble

pigments N x 10 mg/kg Constituants naturels Couleur, stabilité de

l’huile

métaux (fer, cuivre) N x en mg/kg constituants naturels

contamination

catalyseurs

d’oxydation

contaminants

métaux lourds

pesticides

HAP

Mycotoxines

N x 10 mg par tonne Contamination hygiène alimentaire

santé

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Schéma raffinage

Schéma de fabrication de l’huile d’olive

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III Transformation alimentaires

Les huiles et les graisses présentent des caractéristiques de fusion spécifiques ;

certaines, à température ambiante, sont à l’état liquide (tournesol, colza,…), d’autres

semi-solides (palme) et d’autres solides (coprah).

Leur utilisation dans des produits alimentaires (margarines, pâtes à tartiner, plats

cuisinés, produits divers), peut nécessiter une « adaptation » de ces caractéristiques

rhéologiques. Trois opérations sont, règlementairement autorisées dans le domaine

alimentaire, l’hydrogénation, le fractionnement et l’interestérification.

L’hydrogénation : permet de durcir un corps gras par saturation des chaînes insaturées

d’acides gras qui le composent. De plus, le corps gras hydrogéné présente unemeilleure résistance à l’oxydation.

L’interestérification : modification de la structure glycérique des corps gras par

réarrangement moléculaire des acides gras sur le glycérol distribution des acides

gras sur le glycérol est changée

Le fractionnement : consiste à refroidir l’huile suivant un barème établi afin de

permettre et contrôler la cristallisation d’une partie solide constituée des triglycérides

les plus saturés

I V Rôle et composition des huiles végétales :

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Rôle des huiles végétales :

– Nutritionnel : apport d’énergie et de nutriments (AG, vitamines liposolubles,

constituants mineurs d’intérêt tels que les phytostérols ou les composés phénoliques

pour l’huile d’olive) ;

– Organoleptique (flaveur et support d’arômes) ;

– Rhéologique (texture) ;

– Technologique (fluide de transfert de chaleur, par exemple dans les utilisations en

friture).

Tableau : Arachide / noisette / tournesol oléique…

V Utilisation nutritionnelle des lipides

Dans les aliments, les lipides existent sous 2 formes :

– Présents naturellement (graisses cachées)– Graisses ajoutées aux aliments dits visibles

Graisses ajoutées aux

aliments (graisses visibles)

Riches en Graisses contenues dans les

aliments (graisses cachées)

beurre, crème, saindoux,

huile solide de noix de coco,

margarine ordinaire (en

emballage papier)

acides gras saturés viandes de mouton, de bœuf,

charcuteries traditionnelles

huile : d’arachide, d’olive,nouvelle huile de colza,

margarine végétale (en pot)

acides gras moninsaturés viandes et jambons de porc,volaille

huile : de tournesol, de soja,

de maïs, de pépins de raisin,

margarine végétale au

tournesol ou au maïs (en pot)

acides gras polyinsaturés poisson

V I Propriétés technologiques des corps gras

Dans les pays développés, la palatabilité (sensation onctueuse, agréable en bouche) est un

déterminant majeur des choix alimentaires.

La graisse contribue à la palatabilité des aliments de par sa texture, son onctuosité en bouche

et ses flaveurs (odeurs et saveurs).

Graisses et Huiles vectrices de composés aromatiques solubles dans les graisses.

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Rôle important dans la production et la cuisson des aliments, ainsi que dans l’apparence et la

texture du produit final :

L’aération : les denrées comme les gâteaux ou les mousses ont besoin de l’air

incorporé dans le mélange pour donner une texture bien aérée. Ce résultat optimal est

obtenu en prenant au piège les bulles d’air dans un mélange graisse/sucre pour former une mousse stable.

Effet « raccourcissant » : la texture friable de certaines pâtisseries et de certains

biscuits est obtenue par la couche grasse qui recouvre les particules de farine et les

empêche d’absorber l’eau.

La rétention d’eau : les graisses contribuent à conserver le taux d’humidité d’un

produit et augmentent donc sa durée de vie.

Le glaçage : les graisses donnent un effet « glacé », par exemple, quand elles sont

ajoutées aux légumes chauds. Elles intensifient aussi l’éclat des sauces.

La plasticité : les graisses solides ne fondent pas immédiatement, mais se ramollissent

à partir d’une certaine gamme de température. Les graisses peuvent être transformées

en vue de réarranger les AG et, ainsi, de changer leur point de fusion. Cette

technologie est employée pour confectionner les matières grasses tartinables et les

fromages qui s’étalent directement sur le pain à la sortie du réfrigérateur.

Effet conducteur de chaleur : dans une friture profonde, l’aliment est complètement

entouré par la graisse de friture qui agit comme un conducteur de chaleur très efficace.

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