ISOMERIE

● Cram

● Stéréoisomérie● Isomérie de constitution

ISOMERIE

Synthèse

La représentation de CRAM

● Comment faire ?

● Représentez selon Cram, la molécule d'éthanol C2H

6O

Correction

● Exercices d'application maison : Ex n°9-11 p270

Isomérie de constitution

FONCTION CHAINE

Même formule brute

Enchainement d'atomes différent

POSITION

Isomérie de fonction

Ethanol Méthoxyméthane (éther)

PropanalPropanone

Isomérie de position

Isomérie de chaine

Stéréoisomérie

Même formule bruteMême formule développée (=même enchainement d'atomes et de liaisons)

MAIS

Disposition différente des atomes dans l'espace

CONFORMATIONS CONFIGURATION

Stéréoisomérie de conformations

Même formules brutes et développéesDisposition différente des atomes dans l'espace

Il y en a une infinité

Ex n°16 p271

Deux molécules stéréoisomères de conformation sont superposables et donc identiques

Stéréoisomérie de configuration

La chiralité Le carbone aSymétrique

Les différentes stéréoisomères

Même formule brute et developpéeDisposition dans l'espace différente

MAIS

Necessité de rupture de liaison pour passer d'une configuration à une autre

La chiralité

Qu'est-ce qu'une molécule chirale ?

C'est UNE molécule qui n'est pas superposable à son image dans un miroir.

Ex n°7 p270Animation : non chiralité d'un objet

Animation : chiralité d'un objet

Le C*

Le carbone aSymétrique

Un carbone est asymétrique lorsque

- tétraédrique - lié à 4 atomes (ou grpt d'atomes) DIFFERENT

Ex n°12 p270Exercices en ligne

On l'indique avec une * dans la formule semi-developpée ou topologique...

Une molécule comportant UN SEUL et UNIQUE carbone asymétrique est ????

Les stéréoisomères de configurations

ENANTIOMERES

DIASTEREOISOMERES

Deux molécules sont stéréoisomères si :

Elles ont même formule brute et développée

Pour passer de l'une à l'autre il faut rompre au moins une liaison

Application

Les stéréoisomères de configurations

DEUX molécules sont dites ENANTIOMERES si

Elles sont images l'une de l'autre dans un miroir

Une molécule chirale forme avec son image dans un miroir un couple d'énantiomères

Exemples

ENANTIOMERES

Elles NE sont PAS superposables

Réactivité

ENANTIOMERES

Les stéréoisomères de configurations

DIASTEREOISOMERES

DEUX molécules sont dites DIASTEREOISOMERES si

Elles ont même formule brute et développée

Exemples

Disposition différente dans l'espace

Elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir

Elles ne sont donc pas énantiomères

Diastéréoisomérie Z/E

H

C

CH3

C

H

CH3

CH3

C

H

C

H

CH3

(Z)-but-2-ène (E)-but-2-ène

Diastéréoisomérie

Application

Application

Diastéréoisomères et réactivité

Enantiomères et réactivité

Enantiomères et réactivité