ds n°4 cinÉtique description quantique des...

11/01/2017 PC 2016/2017 – Lycée La Martinière MonplaisirCinétique – Description quantique des molécules – Chimie organique DS n°4 (4h) – 1 / 15

DS n°4CINÉTIQUE

DESCRIPTION QUANTIQUE DES MOLÉCULES – CHIMIE ORGANIQUE

Problème n°1 : Diagramme d'orbitales moléculaires de l'ion ammonium (E3A PC 2016)

L’ion ammonium NH4+ est l’acide conjugué de l’ammoniac. On cherche à construire son diagramme

d’orbitales moléculaires en le décomposant en deux fragments : le premier est constitué des quatre atomesd’hydrogène situés chacun à un sommet d’un tétraèdre régulier ; le second est l’atome d’azote central(numéros atomiques Z = 1 pour l’hydrogène et Z = 7 pour l’azote).

B1. Reproduire le tableau suivant et analyser les propriétés de symétrie des huit orbitales de fragment parrapport aux deux plans de symétrie xy et yz. On notera S une orbitale symétrique par rapport au plan desymétrie, A une orbitale antisymétrique.

orbitale φ1 φ2 φ3 φ4 s px py pz

xy

yz

B2. Indiquer – en justifiant la réponse – si les orbitales φ1 et py peuvent interagir. Même question pour lesorbitales φ2 et s.

B3. Déduire des questions B1. et B2. que la construction du diagramme d’orbitales moléculaires serésume à un problème de quatre interactions à deux orbitales de fragment. Pour chacune de cesinteractions, préciser les orbitales de fragment en interaction.


B4. Représenter les orbitales ψ1 à ψ4. Indiquer leur caractère liant, non liant ou antiliant.

B5. Préciser quelles sont les orbitales peuplées parmi les orbitales ψ1 à ψ8. Montrer que ce résultat est enaccord avec la présence des quatre liaisons simples N-H qui apparaissent dans le schéma de Lewis del’ion ammonium.


Problème n°2 : Étude cinétique d’une réaction mettant en jeu les ions triiodure (CCP PC1 2013)

On se propose d'étudier la cinétique de la réaction d’iodation de la propanone, menée en solution aqueuseen présence d’acide sulfurique et d’équation suivante :

CH3COCH3(aq) + I3-(aq) → CH3COCH2I(aq) + H+

(aq) + 2 I-(aq)

On suppose que la loi expérimentale de vitesse de cette réaction est de la forme :v = k.[CH3COCH3]α.[I3

-]β.[H+]γ

On mène trois expériences en vue de la détermination expérimentale, entre autre, des ordres partiels α, βet γ. On cherchera, dans la suite du problème, à ne déterminer que les valeurs de ces ordres partiels.

Expérience a :

On prépare 200,0 mL d’une solution aqueuse acide de propanone à partir :• de 20,0 mL de propanone pure ;• de 1,0 mL d’une solution aqueuse d'acide sulfurique H2SO4, de concentration molaire (1,0 mol.L-1),

considéré comme un diacide fort dans l’eau ;• d’une quantité d'eau distillée nécessaire pour compléter à 200,0 mL.

À l’instant t = 0 est ajouté, à ces 200,0 mL de solution aqueuse acide de propanone, 1,0 mL d'une solutionaqueuse de triiodure de potassium KI3, de concentration molaire 1,0.10-2 mol.L-1.

On suit, en fonction du temps t, l’évolution de la concentration en ions triiodure I3- par mesure

d’absorbance A, en se plaçant à une longueur d’onde particulière où seuls ces ions absorbent.

Pour l’expérience a, la représentation graphique de l’évolution de l’absorbance A en fonction du temps test modélisée par une droite d’équation y = - 0,102x + 1,888 représentée ci-dessous :

y = - 0,102x + 1,888R² = 0,9996

0

0,5

1

1,5

2

0 1 2 3 4 5 6

Absorbance A

t (min)

Evolution de l'absorbance A en fonction du temps t


Expérience b :

La quantité de propanone est doublée par rapport à celle de l’expérience a, les autres quantités restantinchangées.

Expérience c :

La quantité d’acide sulfurique est doublée par rapport à celle de l’expérience a, les autres quantités restantinchangées.

Pour les expériences b et c, l’allure des courbes représentatives de l’évolution de l’absorbance A enfonction du temps t est semblable à celle de l’expérience a. L’équation de la courbe de modélisation estnéanmoins différente pour ces deux expériences b et c. Elle a pour expression :y = - 0,204x + 1,888

1. Quelle verrerie faut-il utiliser pour préparer les 200,0 mL de solution aqueuse acide de propanone ?

2. Calculer l’ordre de grandeur des concentrations molaires volumiques à t = 0 en propanone, en ions H+

et en ions triiodure I3- pour l’expérience a. Que peut-on conclure quant à l’expression de la loi de

vitesse ?

3. Quelle grandeur peut être déduite de l’exploitation des résultats expérimentaux de l’expérience a ?Préciser sa valeur en détaillant votre raisonnement.

4. Quelles grandeurs peuvent être déduites de l’exploitation des résultats expérimentaux des expériencesb et c ? Préciser leur valeur en détaillant votre raisonnement.

5. En déduire l’expression de la loi de vitesse.

Le mécanisme proposé pour cette réaction est le suivant, la propanone étant notée A :

(1) A + H+ AH+ équilibre rapidement établi, de constante de vitesse k1 et k-1

(2) AH+ B + H+ étape lente de constante de vitesse k2

(3) B + I3- CH3COCH2I + H+ + 2 I- étape rapide de constante de vitesse k3

6. L’équilibre (1) étant rapidement établi, écrire la relation entre les concentrations des espèces chimiquesintervenant dans cet équilibre et les constantes de vitesse k1 et k-1.

7. Établir la loi de vitesse sachant que l’étape (2) est lente. Est-elle en accord avec la loi de vitesse établieexpérimentalement ?

k1

k-1

k2

k3


Problème n°3 : Décomposition de l'ozone atmosphérique (ENSTIM 2003)

L'air atmosphérique est un mélange de gaz dont les constituants essentiels sont le diazote et le dioxygène.A ces deux constituants s'ajoutent en quantités variables, mais faibles, d'autres gaz dont l'ozone O3. Cetozone forme une fine couche protectrice permettant de filtrer des rayonnements nocifs arrivant sur Terre.Le but de ce problème est d'étudier le mécanisme de la décomposition de l'ozone, et l'influence deschlorofluorocarbures (C.F.C.) sur cette décomposition (qui mène au problème actuel du « trou » dans lacouche d'ozone).

1. L'ozone est thermodynamiquement instable par rapport au dioxygène. Il peut se décomposer, enl'absence de catalyseur, suivant la réaction très lente : 2 O3(g) → 3 O2(g)

pour laquelle on peut proposer le mécanisme suivant :

O3 O2 + O

O3 + O → 2 O2 constante de vitesse k2

1.1. Rappeler la définition d'un intermédiaire réactionnel. Illustrez votre définition d'un exemple tirédu mécanisme précédent.

1.2. Déterminer la loi de vitesse de la réaction précédente en fonction de [O3], [O2] et des constantesde vitesse. On appliquera pour cela le principe de Bodenstein, ou des états quasi-stationnaires.

1.3. La réaction globale admet-elle un ordre ? un ordre initial ?

1.4. On dit que le dioxygène joue le rôle d'inhibiteur de cette réaction. Justifier cette affirmation.

2. Il y a une vingtaine d'années, on a commencé à soupçonner les C.F.C. D'accroître cette destruction del'ozone atmosphérique. En effet, la vitesse de décomposition de l'ozone est fortement accrue enprésence de dichlore.

Le mécanisme proposé est le mécanisme de réaction en chaîne suivant :(1) Cl2 + O3 → ClO• + ClO2

• constante de vitesse k1

(2) ClO2• + O3 → ClO3

• + O2 constante de vitesse k2

(3) ClO3• + O3 → ClO2

• + 2 O2 constante de vitesse k3

(4) ClO3• + ClO3

• → Cl2 + 3 O2 constante de vitesse k4

2.1. À l’aide du document n°1, indiquer quels actes élémentaires du mécanisme proposé forment lesphases d’initiation, de propagation et de terminaison. Préciser les produits majeurs et les produitsmineurs, ainsi que les porteurs de chaînes. Écrire le bilan macroscopique principal de la réaction.

2.2. On définit la vitesse v de cette réaction comme la vitesse de disparition de l'ozone. Montrer qu'ellepeut s'écrire sous la forme :

Déterminer les valeurs numériques de a, b, c et d ainsi que les expression de A et B en fonctiondes ki.

2.3. Justifier alors le rôle catalytique du dichlore dans la décomposition de l'ozone.

k1

k-1

v=A. [Cl2]a.[O3]

b+B. [Cl2]

c.[O3]

d


2.4. À l’aide du document n°1, déterminer l'expression de la longueur de chaîne L en fonction de [O3],[Cl2] et des ki (i = 1, 2, 3 ou 4). Quelle est l'influence de la concentration en Cl 2 sur ladécomposition de l’ozone selon de bilan macroscopique principal.

2.5. Comment se simplifie l’expression de la vitesse de disparition de l’ozone dans l’hypothèse où lalongueur de chaînes est grande ?

2.6. Montrer, en utilisant la relation du 2.2., que la réaction globale obéit à la loi d'Arrhénius. Endéduire l'expression de son énergie d'activation en fonction des énergies d'activation desdifférentes étapes.

Document n°1 : Les mécanismes en chaîne

Lors d’un mécanisme en chaîne, le passage des réactifs aux produits de la réaction a lieu grâce à unesuccession de processus élémentaires dont certains peuvent se répéter indépendamment du premierprocessus. L’A.E.Q.S. peut être appliqué aux intermédiaires réactionnels pour ce type de mécanisme.

Les actes élémentaires d’un mécanisme en chaîne peuvent être regroupés en différentes phases :

• la phase d’initiation (ou d’amorçage) comporte l’acte d’amorçage et, si nécessaire, des actes detransferts : elle conduit au centre actif porteur de chaîne et parfois à des produits dits mineurs.Il faut un apport d'énergie d'origine extérieure pour casser la liaison qui mène aux produits. Celle-cipeut être fournie par chauffage (Δ), par irradiation UV (hυ) ou par introduction d'initiateurs qui sedécomposent très facilement et facilitent ensuite la formation du porteur de chaîne (peroxyde RO-OR→ 2 RO•) ;

• la phase de propagation, comporte toujours au moins deux actes élémentaires différents faisantintervenir au moins deux centres actifs qui sont alternativement consommés puis régénérés. Cetteséquence réactionnelle est fermée sur elle-même et peut se répéter un grand nombre de fois,indépendamment de l’acte d’initiation : il apparaît ainsi une chaîne réactionnelle dont la séquencefermée constitue le maillon. Les intermédiaires réactionnels qui interviennent dans le maillon sontappelés intermédiaires porteurs de chaînes. Lors du maillon, sont produits les produits dits majeurs :le bilan de la séquence fermée correspond au bilan macroscopique principal de la réaction ;

• la phase de rupture (ou de terminaison), au cours de laquelle un porteur de chaînes disparaît, ce quibloque la propagation de la réaction. Ses produits peuvent constituer des produits mineurs de laréaction.

On appelle longueur de chaîne, notée L, le nombre de maillons que peut effectuer le porteur de chaîneavant d’être détruit.On la définit cinétiquement comme le rapport de la vitesse de disparition du porteur de chaînes dans laphase de propagation sur sa vitesse d’apparition dans la phase d’initiation.Si la longueur de chaîne est grande alors les produits créés par la phase de propagation sont majoritaires(produits majeurs) devant ceux créées par les phases d’initiation ou de rupture très minoritaires (produitsmineurs).


Problème n°4 : Synthèse de l’osélamivir (CCP PC 2016)

Pour l’écriture des mécanismes, chaque fois qu’il le juge nécessaire, le candidat pourra utiliser desnotations simplifiées des molécules lui permettant de ne se concentrer que sur les groupes caractéristiquesconcernés.

Présentation générale

L’oséltamivir est un médicament antiviral utilisé pour le traitement et la prévention des grippes A et B. Ilest distribué sous la marque Tamiflu® sous la forme d’un phosphate, le phosphate d’oséltamivir. Jusqu’en2005, celui-ci était produit industriellement à partir de l’acide shikimique extrait de la badiane chinoise(Illicium verum), aussi appelée anis étoilé, cultivée dans le sud de la Chine entre Shanghai et la frontièrevietnamienne. Depuis, d'autres plantes comme le liquidambar ou le ginkgo se sont révélées être dessources potentielles d'acide shikimique. Le sujet proposé s’intéresse à la synthèse industrielle duphosphate d’oséltamivir obtenu en 13 étapes à partir de l’acide shikimique (schéma 1) :

Schéma 1

Partie I. Synthèse industrielle du phosphate d’oséltamivir

La synthèse industrielle de l’oséltamivir débute par la préparation du composé bicyclique 3 obtenu en 3étapes à partir de l’acide shikimique (schéma 2) :

Schéma 2

Q31. L’acide shikimique est un composé chiral. Justifier cette affirmation et représenter sonénantiomère.

Q32. Identifier et nommer les groupes caractéristiques présents dans l’acide shikimique.

Q33. Le spectre infrarouge (IR) de l’acide shikimique est représenté dans le document 10. Pour lesdeux bandes d’absorption indiquées par les flèches et sur le document 10, proposer une attribution.


Q34. Dans le chlorure de thionyle, SOCl2, l’atome de soufre central est lié aux deux atomes de chlore età l’atome d’oxygène. Donner le schéma de Lewis de SOCl2. Quelle géométrie peut être déduite de laméthode VSEPR pour cette molécule ? Indiquer la valeur théorique des angles de liaison. La molécule dechlorure de thionyle est-elle polaire ? Justifier les réponses.

Q35. Représenter les composés 1 et 2.

Q36. Quelle fonction est créée lors la formation du produit 3 à partir de l’intermédiaire 2 ? Proposer desconditions expérimentales permettant d’effectuer cette transformation.

Le composé 3 est ensuite transformé en azoture 8 à l’aide de la séquence réactionnelle ci-dessous(schéma 3) :

Schéma 3

Document 10 - Spectre infrarouge (IR) de l’acide shikimique ( en cm–1)*

*Source : Spectral Database for Organic Compounds, SDBSWeb : http://sdbs.db.aist.go.jp (National Institute ofAdvanced Industrial Science and Technology, Japan, 2015)


Q37. Le mésylate 4 est obtenu par réaction de l’alcool 3 avec le chlorure de mésyle, CH3SO2Cl, enprésence de triéthylamine, Et3N. Proposer une équation de réaction permettant de modéliser cettetransformation et le rôle de la triéthylamine, que l’on explicitera.

Le composé 5 est traité en milieu basique pour donner l’intermédiaire 6. Celui-ci évolue spontanément enun produit bicyclique 7 de formule brute C14H22O4 obtenu sous la forme d’un seul stéréoisomère.

Q38. Représenter l’intermédiaire 6. À l’aide de la table des valeurs de pKa (voir données) proposer laformule d’une base qui permettrait de former sélectivement l’intermédiaire 6 à partir du composé 5 enjustifiant la réponse.

Q39. Justifier l’intérêt de la formation du mésylate 4 à partir de l’alcool 3. À l’aide du document 11,indiquer quel(s) autre(s) réactif(s) aurai(en)t pu être a priori utilisé(s) à la place du chlorure de mésyle,CH3SO2Cl. Justifier la réponse et proposer une interprétation du choix fait en faveur du chlorure demésyle.

Q40. Représenter le composé 7 de formule brute C14H22O4. Justifier la stéréosélectivité de sa formation.

Le composé bicyclique 7 est ensuite traité par l’azoture de sodium, NaN3, pour donner le produitmajoritaire 8 accompagné d’un isomère 8bis.

Q41. Donner les trois structures limites de résonance de l’ion azoture, N3–, respectant la règle de l’octet

pour tous les atomes. Quelle est la structure limite de résonance la plus contributive à la forme réelle ?Justifier la réponse.

Q42. Représenter l’isomère 8bis.

Document 11 - La substitution nucléophile

En chimie organique, une substitution nucléophile (SN) est une réaction au cours de laquelle unnucléophile (Nu) remplace un nucléofuge dans une molécule. Le nucléofuge, encore appelé groupepartant (GP), est très souvent un anion :

Nu + R–GP R–Nu+ + GP–

Un nucléofuge est caractérisé par sa labilité, c’est-à-dire sa capacité à pouvoir se détacher plus oumoins facilement de la molécule. La labilité du nucléofuge est corrélée à la stabilité de celui-ci. Elleest inversement proportionnelle à la force du nucléofuge en tant que base, un bon nucléofugecorrespondant toujours à la base conjuguée d’un acide fort.

Lorsque le nucléofuge est porté par un centre stéréogène, sa labilité joue un rôle déterminant dans lastéréosélectivité de la substitution nucléophile. Une trop grande labilité de celui-ci peut en effetconduire à la perte de l’information stéréochimique sur le centre stéréogène, en particulier quand uncarbocation secondaire ou tertiaire peut être formé.


La suite de la synthèse de l’oséltamivir fait intervenir une réaction de Staudinger (document 12) surl’azoture 8. Mis en réaction avec la triphénylphosphine dans des conditions strictement anhydres,l’azoture 8 conduit ainsi à un intermédiaire 9 instable qui se réarrange rapidement en aziridine 10(schéma 4) :

Schéma 4

Q43. À l’aide du document 12, proposer une structure pour l’intermédiaire 9.

Document 12 - La réaction de StaudingerLa réaction de Staudinger permet de transformer un azoture en l’amine correspondante dans desconditions douces compatibles avec de nombreuses fonctions. Deux étapes sont nécessaires :

La première étape correspond à l’addition nucléophile de la triphénylphosphine, P(C6H5)3, surl’azoture, conduisant à la formation d’un iminophosphorane :

Dans la deuxième étape, la réaction d’hydrolyse de l’iminophosphorane conduit à l’aminesouhaitée. L’oxyde de triphénylphosphine est en plus obtenu comme sous-produit. Cette étape sedéroule selon le mécanisme suivant :

Q44. L’instabilité de l’intermédiaire 9 est due à la présence du groupement hydroxyle sur la molécule.Ce groupement joue le même rôle que celui de l’eau dans la réaction de Staudinger. Proposer unmécanisme réactionnel rendant compte de la formation de l’aziridine 10 à partir de l’intermédiaire 9.


L’oséltamivir est finalement obtenu sous forme de phosphate en plusieurs étapes à partir de l’aziridine 10(schéma 5) :

Schéma 5

Q45. Représenter le composé 11 qui, traité par l’acide phosphorique, H3PO4, donne directementl’oséltamivir sous forme de phosphate.

Q46. À l’aide du document 13, donner une raison pour laquelle l’utilisation de l’ammoniac NH3 n’estpas envisageable pour obtenir sélectivement le composé 11 à partir de l’aziridine 10. Proposer uneséquence réactionnelle permettant d’effectuer cette transformation en représentant les produitsintermédiaires.

Document 13 - Synthèse des amines primairesLes amines primaires (RNH2) peuvent être créées par la substitution nucléophile (SN) d’un groupenucléofuge, porté par un atome de carbone, à l’aide de l'ammoniac NH3. Cette méthode de préparationdes amines primaires est cependant très peu utilisée en synthèse. L’amine primaire ainsi formée est eneffet plus réactive que l’ammoniac de départ. Cette stratégie conduit donc inévitablement à desmélanges d’amines primaires (RNH2), secondaires (R2NH) et tertiaires (R3N) par polyalkylation del’atome d’azote. Cela en limite considérablement l’intérêt en synthèse organique. Des méthodes alternatives de préparation des amines primaires utilisant des équivalents masqués dugroupement NH2 sont ainsi généralement préférées. Ces méthodes comportent plusieurs étapes :o dans la 1re étape, un groupe nucléofuge porté par un atome de carbone est substitué par unnucléophile azoté via une réaction de type SN2 ou SN1 ; o une 2e étape, faisant appel à des réactions classiques de la chimie organique, est ensuite nécessairepour obtenir le groupe NH2.Le tableau ci-dessous présente quelques méthodes couramment utilisées pour la synthèse des aminesprimaires (les éventuelles étapes d’hydrolyse ne sont pas indiquées) :

1re étape 2e étapeN3

– (SN2) LiAlH4

N3– (SN2) H2, Pd/C

N3– (SN2) PPh3

C6H5SO2NH– (SN2) Na, NH3

CN– (SN2) LiAlH4

CN– (SN2) H2, Ni

(SN

2)KOH, H2O

NO2– (SN2) LiAlH4

NO2– (SN2) H2, Ni

NO2– (SN2) Fe, CH3CO2H

NH2CONH2 (SN1) KOH, H2O


Q47. Le spectre de résonance magnétique nucléaire du proton (RMN 1H) du phosphate d’oséltamivirobtenu à 400 MHz dans le chloroforme deutéré (CDCl3) présente, entre autres, un signal doubletd’intégration 1H et de constante de couplage 3J = 2,1 Hz au déplacement chimique =ppm (partiepar million). Attribuer ce signal à un ou des atomes d’hydrogène caractéristique(s) du phosphate d’oséltamivir.Justifier la multiplicité.

Partie II. Modification de Karpf et Trussardi

Une modification de la synthèse industrielle de l’oséltamivir, développée en 2001 par Karpf et Trussardi,permet d’éviter l’emploi d’azotures souvent dangereux à manipuler. L’imine 14 est tout d’abord préparéeà partir de l’intermédiaire 7 (schéma 6) :

Schéma 6

Q48. À l’aide du document 14, proposer un réactif 13 permettant d’obtenir l’imine 14 à partir del’amine 12. Rappeler brièvement le principe de la distillation hétéroazéotropique dans le cas de laformation de l’imine 14. Quel est le rôle de cette technique dans cette transformation ?

Document 14 - Formation des iminesLes imines sont des analogues azotés des aldéhydes et des cétones. Ces composés, possédant unedouble liaison carbone–azote, sont classiquement obtenus par réaction de condensation desaldéhydes et des cétones avec des amines primaires. Cette condensation équilibrée estgénéralement conduite en présence d’une quantité catalytique d’acide, la vitesse de la réactionpassant par un maximum pour un pH voisin de 4 – 5 :

Q49. Déterminer la configuration de la double liaison carbone–azote de l’imine 14 (de même type quela double liaison carbone–carbone). Justifier la réponse.


La suite de la synthèse permet d’accéder au phosphate d’oséltamivir en quelques étapes décrites ci-dessous (schéma 7) :

Schéma 7

Q50. Proposer un mécanisme réactionnel rendant compte de la formation de l’aziridine 16 à partir del’intermédiaire 15.

Q51. Représenter le produit 18.


Données

Numéros atomiques Z :Élément N O S Cl

Z 7 8 16 17

Électronégativités sur l’échelle de Pauling :Élément N O S Cl

Électronégativité 3,0 3,4 2,6 3,2

Valeurs de pKa (à 25 °C par rapport à l’eau) de quelques couples acide-base* :Couple acide-base pKa

CH3(CH2)2CH3 / CH3(CH2)2CH2– 49,0

[(CH3)2CH]2NH / [(CH3)2CH]2N – 36,0CH3OH / CH3O– 15,5Et3NH+ / Et3N 10,8HCO3

– / CO32– 10,3

NH4+ / NH3 9,2

CH3CO2H / CH3CO2– 4,8

HF / F – 3,2CH3SO3H / CH3SO3

– – 2,6CH3C6H4SO3H / CH3C6H4SO3

– – 6,5HCl / Cl– – 8,0HBr / Br– – 9,0

CF3SO3H / CF3SO3– – 14,0

*Sources : D. A. Evans, Harvard University (http://ccc.chem.pitt.edu/wipf/MechOMs/evans_pKa_table.pdf) ; Reactions,Mechanisms, and structure in Advanced Organic Chemistry 4th Edition, J. March ; John Wiley & Sons, Inc. ; 1992.


IR (gamme de nombres d’onde)* :Groupe fonctionnel (cm–1) Intensité

O–H acide 2 500 – 3 300 Intense et largeC=O ester saturé 1 735 – 1 750 Intense

C=O ester conjugué 1 715 – 1 730 IntenseC=O cétone saturée 1 705 – 1 725 Intense

C=O aldéhyde saturé 1 700 – 1 710 IntenseC=O acide saturé 1 700 – 1 725 Intense

C=O acide conjugué 1 690 – 1 715 IntenseC=O cétone conjuguée 1 685 – 1 705 Intense

C=O aldéhyde conjugué 1 680 – 1 690 IntenseC=C alcène 1 640 – 1 690 Moyenne

C=C alcène conjugué 1 635 – 1 650 Moyenne

RMN 1H (gamme de déplacements chimiques)* :Protons (ppm)–CH–

CH=CH–1,5 – 2,4

2,3 – 2,8

–CH–N– 3,5 – 4,2–CH–O– 3,5 – 4,2

R–CO2–CH– 3,5 – 4,5RCH=CHR’ 4,6 – 7,0

7,2 – 7,9

9,1 – 10,3

*Source : Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds 2 nd Edition, E. Pretsch, W. Simon, J. Seibl, T. Clerc, W. Fresenius, J. F. K Hubert, E. Pungor, G. A. Rechnitz, W. Simon Eds. ; 1989.

ds n°4 cinÉtique description quantique des...

Documents