chm 508 chimie des substances naturelles 11 de 16 question 6. Élucidez la structure de ce...
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CHM 508
Chimie des Substances Naturelles
Problèmes d’élucidation de structures:
Table des matières
Question1.......................................................................................................................................................2
Question2.......................................................................................................................................................3
Question3.......................................................................................................................................................4
Question4.......................................................................................................................................................8
Question5....................................................................................................................................................10
Question6....................................................................................................................................................11
Question7....................................................................................................................................................13
Question8....................................................................................................................................................15
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Question1.Dessinez la molécule suivante en 3-D en assignant correctement sa stéréochimie (relative seulement) avec l’aide
du spectre NOESY.
Seuls les signaux importants sont inclus dans le spectre.
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Question2.Dessinez sur la page suivante la molécule ci-contre en 3-D en assignant correctement sa stéréochimie (relative
seulement) avec l’aide du spectre NOESY.
0123456PPM
3
4
2
111 1 1
5
1
3
J (Hz)
intégration7.2
bs7.2
33
2
15.33.3
2
bs
15.33.3 3.3
H
O
Me
Me
OH
OMeO
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Question3.Encerclez une des structures 3D de la connatusine B en assignant correctement sa stéréochimie à l’aide du
spectre NOESY (des grossissements sont dessinés sur les pages suivantes)
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Question4.Trouvez la structure qui correspond au spectre COSY suivant. Supposez qu’il n’y a aucun artéfact dans le
spectre. Justifiez votre réponse. Il y a une table partielle de déplacements chimiques à la dernière page.
Justification :
(je ne veux pas une assignation complète. Seulement quelques hypothèses et conclusions qui vous permettent de
déduire la bonne structure).
QueÉluc
brièv
de do
C11H
Mas
IR :
1H R
13C R
estion5.cidez la struc
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3050, 1720,
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Question6.Élucidez la structure de ce monoterpène inconnu en vous basant sur toute l’information donnée. Décrivez votre
analyse brièvement (je donnerai des points pour l’analyse même si la structure finale est erronée). Des tableaux
partiels de données RMN sont inclus à la fin de ce manuscrit.
C10H16O2
Masse exacte : 163.2328
IR : 3500-2900 (large), 3050, 1721, 1695, 1450, 1350 (cm-1)
1H RMN (J (Hz) en vert, intégration en magenta)
QueÉluc
analy
parti
C7H
Mas
IR : 1H R
13C R
DEP
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3300 (forte)
RMN
RMN
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30.0994
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Question8. Vous avez réussi à déduire la présence d’un cycle furannique avec une cétone (4 sites d’attache possible) et de deux méthyles sur un monoterpène naturel de formule moléculaire C10H12O2. À l’aide des spectres 1H et 13C RMN et du NOESY, proposez une structure complète pour ce monoterpène. Expliquez votre cheminement.
13C RMN et DEPT-135
020406080100120140160180200PPM
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