chapitret 1 solutionnaire final · numéro atomique, z), mais un nombre différent de neutrons. 1.3...

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Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 1 Solutionnaire - Chapitre 1 Notions fondamentales 1.1 Symbolisme de l’atome p + n 0 e - Br 35 81 35 46 35 Y 39 89 39 50 39 Xe 136 54 54 82 54 54 129 Xe 54 75 54 1.2 Les isotopes sont des éléments qui possèdent le même nombre de protons (même numéro atomique, Z), mais un nombre différent de neutrons. 1.3 Symbolisme de l’atome p + n 0 e - O 8 16 8 8 8 F 9 19 9 10 10 Hg 199 80 80 119 80 1.4 Symbolisme Sb 51 118 Re 7+ 75 185 Si 4- 14 26 Co 3+ 27 60 Nombre de protons 51 75 14 27 Nombre de neutrons 67 110 12 33 Nombre d’électrons 51 68 18 24 Charge nette 0 7+ 4- 3+

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Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 1

Solutionnaire - Chapitre 1 Notions fondamentales

1.1

Symbolisme de l’atome p+ n0 e-

Br3581

35 46 35

Y39

89

39 50 39

Xe13654 54 82 54

54129Xe 54 75 54

1.2 Les isotopes sont des éléments qui possèdent le même nombre de protons (même

numéro atomique, Z), mais un nombre différent de neutrons. 1.3

Symbolisme de l’atome p+ n0 e-

O816 8 8 8

F919

9 10 10

Hg19980 80 119 80

1.4

Symbolisme Sb51118

Re7+75

185 Si4-

1426

Co3+2760

Nombre

de protons 51 75 14 27

Nombre de neutrons 67 110 12 33

Nombre d’électrons 51 68 18 24

Charge nette 0 7+ 4- 3+

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 2

1.5 a) La taille de l’orbitale et le niveau d’énergie. b) La forme de l’orbitale et le sous-niveau d’énergie. c) L’orientation de l’orbitale dans l’espace selon les coordonnées cartésiennes. 1.6 Chlore (Cl) : Un électron célibataire et trois doublets d’électrons.

Cl

Soufre (S) : Deux électrons célibataires et deux doublets d’électrons. S

Phosphore (P) : Trois électrons célibataires et un doublet d’électrons.

P

1.7 Les halogènes F, Cl, Br et I sont des éléments d’une même famille. Ces éléments

possèdent sept électrons de valence, soit un électron célibataire et trois doublets d’électrons. Ils ont la même notation de Lewis.

X

1.8 La différence d’électronégativité entre les atomes des liaisons de H2 (H-H) et de

Br2 (Br-Br) est de zéro. Ce sont donc des liaisons covalentes pures, non polaires. La valeur d’électronégativité pour l’atome de H est de 2,20 et celle pour l’atome de Br est de 2,96. La différence d’électronégativité est égale à 0,76 (2,96 - 2,20), ce qui est supérieur à 0,40. La liaison H-Br est donc covalente polaire.

1.9 Remarque : Les liaisons C-H sont des liaisons covalentes non polaires, car la

différence d’électronégativité entre les atomes de carbone (C) et d’hydrogène (H) est de 0,35 (inférieure à 0,40). Aucune charge partielle ne sera attribuée aux atomes d’hydrogène des liaisons C-H.

H C

H

N

C

H

H

O C

H

H

C

H

H

O H

C HH

H

H C

H

H

S C

H

H

C

N

F

H

CH H

H

δδ+δ+δ+ δ+δ+

δ+

δ+

δ+

_

δ_

δ_

δ_

δ_

Hδ+

H δ+

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 3

1.10

H C C C

HH

H H

H

H

HChaque carbone possède quatre électrons de valence célibataires

et fait quatre liaisons avec des atomes d'hydrogène ayant un électron célibataire.

Chaque liaison comporte alors deux électrons.

Chaque atome de carbone respecte la règle de l'octet etchaque atome d'hydrogène respecte la règle du doublet.

1.11

H C

H

H

O H

L'atome de carbone possède quatre électrons de valencecélibataires permettant d'effectuer quatre liaisons. Chaque liaison contient deux électrons. L'atome de carbone respecte la règle de l'octet.

Chaque atome d'hydrogène possède un électron célibataireet fait une liaison. Les atomes d'hydrogène respectent la règle du doublet.

L'atome d'oxygène possède six électrons de valence, deux doublets libresd'électrons (quatre électrons) et deux électrons célibataires faisant chacun une liaison (quatre électrons). L'atome d'oxygène respecte la règle de l'octet.

1.12

C

Cl

H H

H

P

Br

Br

Br

N

H

HNa+ Mg2+ BrBr_ _ _

Les liaisons covalentes polaires sont représentées en rouge.Les liaisons covalentes non polaires sont représentées en noir.Les liaisons ioniques sont les attractions électrostatiques entre les ions positifs etles ions négatifs.

1.13

H N C C

HH

H

Cl

H

H N C C

HH Cl

H

H N C C

Cl

H

H

1.14

H C C

H

H

O

O H C C

H

H

H

N

H

H

H

H+ K+ OH_ _

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 4

1.15

C:

C:

1s

sp3

1s

orbitales hybrides sp3

1sH

1sH

1sH

σ

σσσ

1sH

1sH

1sH

σσσ

C

H

H C

H

H

H

H

Structure de Lewis

Représentation des liaisons chimiques par les cases

quantiques

σ (sp3-sp3)

σ (s-sp3)

ou encore

Représentation orbitalaireModèle hybridé

Modèle de Gillespie

C

H

C

σ (s-sp3)

H

H

σ (s-sp3)

C

CH H

H

σ (s-sp3)

σ (s-sp3)

σ (s-sp3)H

HH

< HCH : 109,5o

< HCC : 109,5o

HHH

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 5

1.16 a) CH3OCH3

O:

C:

H H H

C:

H H H

O CC

H

H

H

H

H

H 1s

sp3

1s

orbitales hybrides sp3

1s 1s 1s

σ

σσσ

1s 1s 1s

σσσ

σ sp3

Structure de Lewis

Représentation des liaisons chimiques par

les cases quantiques

1s

Les liaisons en rouge sont des liaisons covalentes polaires.Les liaisons en noir sont desliaisons covalentes non polaires.

σ (sp3-sp3)

ou encore

Représentation orbitalaireModèle hybridé

Modèle de Gillespie

Cσ (s-sp3)

σ (s-sp3)

σ (s-sp3)H

HH

σ (sp3-sp3)C

O

C

C

H

HH

HHH

σ (s-sp3)

σ (s-sp3)

σ (s-sp3)

H

H

HO

< HCH : 109,5o

< HCO : 109,5o

< COC : environ 104,5o

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 6

b) CH3Cl

C:

H H H

Cl:

H C

H

Cl

H

Structure de Lewis

Représentation des liaisons par les cases quantiques

2s orbitales hybrides sp3

1s 1s 1s

σσσ

σ sp3

2p1s

1s

La liaison en rouge est une liaison covalente polaire.Les liaisons en noir sont des liaisons covalentes non polaires.

Cl

σ (sp3-sp3)

σ (s-sp3)

σ (s-sp3)

σ (s-sp3)

H

H

H

C ClC

H

HH

Modèle de Gillespie

< HCH : 109,5o

< HCCl : 109,5o

ou encore

Représentation orbitalaireModèle hybridé

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 7

1.17

O:

C:1s

sp3

1s

1sH

1sH

1sH

σ

σσσ

C:

1sH

1sH

1sH

σσσ

sp3

C: sp2

1s

σ

σπ

2p

2p sp2

1s

C CC

OH

H

H

H

H

H

Structure de Lewis

Représentation orbitalaireModèle hybridé

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 8

σ (sp2-sp3)

Représentation orbitalaireModèle hybridé

Modèle de Gillespie

O

C σ (s-sp3) σ (s-sp3)H

HH

C

C

C

C

H

HH

HHH

σ (s-sp3)

σ (s-sp3)

H

H

H

C

σ (sp2-sp3)

O

Orbitales p

Liaison π en bleuRecouvrement latéral au-dessus et en dessousde la liaison σ

< HCH : 109,5o

< HCC : 109,5o

< OCC : 120o

< CCC : 120o

σ (s-sp3)

ou encore

σ (s-sp3)

σ (sp2-sp2)

1.18

C:

C:

H H H

N:

H C

H

C

H

N

Structure de Lewis

1s

sp3

1s

1s 1s 1s

σ

σσσ

sp

σ sp

1s

π π

2p

2p

Recouvrement orbitalaireModèle hybridé

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 9

Molécule vue de haut :

ou encore

Représentation orbitalaireModèle hybridé

Modèle de Gillespie

σ (s-sp3)

σ (s-sp3)

σ (s-sp3)H

HH

N

C

σ (sp3-sp)

σ (sp-sp)Liaison π(p - p)

C

C

N

HHH

Liaison π(p - p)

< HCH : 109,5o

< HCC : 109,5o

< CCN : 180o

C

Molécule vue de côté :

Représentation orbitalaireModèle hybridé

Modèle de Gillespie

H

σ (sp-sp3)

C

H

σ (s-sp3)

CC N

N

H

H

HH

σ (s-sp3)

σ (sp-sp)C

σ (s-sp3)

ou encore

< HCH : 109,5o

< HCC : 109,5o

< CCN : 180o

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 10

1.19 Les molécules de butane sont constituées uniquement d’atomes d’hydrogène et d’atomes de carbone reliés entre eux par des liaisons C-C et C-H. Ces liaisons sont des liaisons covalentes non polaires. Par conséquent, les seules attractions intermoléculaires possibles entre les molécules de butane sont les forces de dispersion de London.

1.20 Les attractions intermoléculaires possibles entre les molécules de butan-1-ol sont

les suivantes : • Forces de dispersion de London (toute molécule est polarisable ; formée d’une

section non polaire en raison des liaisons covalentes non polaires C-C et C-H). • Interactions de Debye [par exemple, avec le dipôle permanent d’une liaison

covalente polaire O-H (ou C-O) et un dipôle induit créé dans les liaisons covalentes non polaires C-C ou C-H].

• Interactions de Keesom (entre les dipôles permanents des molécules, c’est-à-dire les liaisons covalentes polaires C-O).

• Ponts hydrogène [entre le H du groupement alcool -OH d’une molécule et le O (doublets d’électrons libres) du groupement alcool d’une autre molécule].

1.21

H C

H

H

C

H

H

O C

H

H

C

H

H

O H

H

C HH

C HH

O

C HH

C HH

O

H

H

CH H

CH H

O

CH H

CH H

O

H

H

CH H

CH H

O

CH H

CH H

O

H

H

CH H

CH H

O

CH H

CH H

O

H

H

C HH

C HH

O

C HH

C HH

O

H

Il y a cinq ponts H possibles THÉORIQUEMENT pour chaque

molécule (encerclée en jaune). Cependant, pour ce qui est de l'oxygène compris

entre les deux groupements de carbones, il est TROP ENCOMBRÉ pour effectuer

dans la RÉALITÉ des ponts H. Ces notions d'encombrement stérique (en 3D) seront détaillées dans les chapitres à venir.

Le nombre de ponts H dépend aussi de l'état physique (liquide, solide).

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 11

1.22 a) L’eau, très polaire, peut faire des ponts H (ainsi que des forces de dispersion de London et des interactions de Keesom) alors que le pentane est non polaire, et les attractions intermoléculaires possibles entre ces molécules ne sont que des forces de dispersion de London. Les deux composés ne seront donc pas miscibles. L’eau ne brisera pas ses ponts H (très énergétique) pour n’effectuer que des forces de dispersion de London, très faibles, avec les molécules de pentane. b) L’eau, très polaire, peut faire des ponts H (ainsi que des forces de dispersion de London et des interactions de Keesom). L’éthanol, une molécule polaire, effectue également ces types d’attractions intermoléculaires. Sa chaîne de carbones est petite et l’éthanol peut alors être soluble dans l’eau. Les deux composés seront miscibles. c) L’éthane et le butane sont des molécules non polaires. Les seules attractions intermoléculaires possibles entre les molécules de butane et celles d’éthane sont les forces de dispersion de London. Ils seront donc miscibles.

Exercices supplémentaires

Structure atomique, symbolisme de l’atome et isotopes 1.23

Symbolisme de l’atome p+ n0 e-

Cl-1735

17 18 18

Mg2+12

24

12 12 10

C146 6 8 6

818 O2-

8 10 10

Notation de Lewis, règle de l’octet et liaison chimique 1.24 Puisque l’électronégativité augmente de gauche à droite et de bas en haut dans le

tableau périodique, l’ordre croissant sera : K, Na, C, S, Br, O, F (le fluor est l’élément le plus électronégatif).

Remarque : Pour les cas plus ambigus, comme la distinction entre l’électronégativité du carbone, du soufre et du brome, référez-vous aux valeurs d’électronégativité inscrites dans le tableau périodique à la fin de ce manuel.

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 12

1.25 a) H

C

1s 2s 2p

1s

:

:Carbone excité

Configurations électroniquesNotations de Lewis

H C

b)

H

C C C C

H H H

H H H H

H H ou H C C C

HH

H H

H

H

C

H

H

H

La règle de l'octet est respecté pour chaque atome de carbone (encadré rouge).La règle du doublet est respectée pour chaque atome d'hydrogène (encadré bleu).

c) Dans cette molécule, toutes les liaisons sont covalentes non polaires (C-C et C-H). Aucune charge formelle ne devrait apparaître.

1.26 Les liaisons covalentes polaires sont représentées en rouge.

Les charges formelles sont inscrites directement vis-à-vis de l’atome concerné. Remarque : La liaison S-H est à la frontière entre la liaison covalente polaire et non polaire. En effet, la différence d’électronégativité est égale à 0,38 (ΔÉn. = Én. S – Én. H = 2,58 – 2,20 = 0,38). Elle aurait pu être représentée en rouge. Les liaisons covalentes non polaires sont en noir. Les liaisons ioniques sont facilement identifiables, car elles sont formées en raison d’une attraction électrostatique entre les ions positifs (cations) et les ions négatifs (anions).

C

H

H Cl

F

C

H

H S

H

H

CH

O

O

C

H

H

H

O

_

_

K+

Na+

a)

b)

c)

d)

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 13

Hybridation des orbitales atomiques 1.27 Légende :

Atome en bleu = sp3 (quatre paquets d’électrons autour de l’atome) Atome en rouge = sp2 (trois paquets d’électrons autour de l’atome) Atome dans un encadré jaune = sp (deux paquets d’électrons autour de l’atome)

Les hydrogènes ne sont jamais hybridés ; ce sont des orbitales 1s.

C

CC

C

CC

H

H

NH

HH

C

H

H

HH

C

OH

C

CC

H

CC

H

H

H

H

H

H

C

NH3+

H

C

CH2

O O

C

NHC

NC

_H

H

a) b) c)

1.28 a)

Cl :

1s 2s 2p 3s 3p

Al :

1s 2s 2p 3s 3p

Configurations électroniques du Cl et de l'Al à l'état fondamental

b) AlCl Cl

Cl

Structure de Lewis

Explication avec les cases quantiques : L’aluminium subit une promotion électronique au même titre que le bore ou que le carbone (pour toutes les famille IIIA et IVA) pour effectuer les trois liaisons avec les atomes de chlore. Enfin, l’orbitale 3s et les deux orbitales 3p de l’atome d’aluminium s’hybrideront pour donner trois orbitales hybrides sp2. L’aluminium est une exception de la règle de l’octet, possédant un octet incomplet. Les atomes de chlore, étant entourés de quatre paquets d’électrons (un doublet liant et trois doublets libres d’électrons), seront hybridés sp3.

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 14

Cl :

Al :

1s 2s 2p 3s 3p

Al :

1s 2s 2p 3s 3p

Promotion électronique

:

1s 2s 2p sp2 3p

Al

Hybridation

:

1s 2s 2p sp2 3p

Al

1s 2s 2p sp3

Cl :

Cl :

1s 2s 2p sp3

1s 2s 2p sp3

Formations des trois liaisons σ

c) Le chlore est hybridé sp3 (quatre paquets d’électrons, soit un doublet liant et trois doublets d’électrons libres) alors que l’aluminium est hybridé sp2 (trois paquets d’électrons, soit trois doublets liants). Remarque : L’aluminium (tout comme le bore) possède une orbitale p pure (3p), non hybridée (une case quantique vide). Le AlCl3 agira à titre d’acide de Lewis (accepteur d’électrons) dans les réactions organiques, pouvant recevoir une paire d’électrons libres dans cette orbitale vide.

1.29

C C C

H

H

H

Hsp

sp2 sp2

Hybridation des atomes de carbone

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 15

Représentation orbitalaireModèle hybridé

Modèle de Gillespie

σ (s-sp2)H

σ (sp-sp2)

C C C

H

H

H

σ (sp-sp2)

σ (s-sp2)

σ (s-sp2)

σ (s-sp2)

C CC

H

HH

H < HCH : 120o

< HCC : 120o

< CCC : 180o

1.30 a)

C

H

H

H

C

H

H

O H C

H

H

H

C

O

H C

H

H

H

C

O

O H

éthanol acétaldéhyde acide acétique

b)

CC

OH

H

HH

HH

C1

C2

H

H

HH

O

C1

C2

O1

H

HH

O2

H

Hybridation de C et de O : sp3

Géométrie moléculaire autour des C et de O : tétraédrique(plus particulièrement, angulaire pour l'O)

Les atomes de H ne sont pas hybridés.

109,5o

< 109,5o

éthanol acétaldéhyde

Hybridation de C1 : sp3

Hybridation de C2 et de O : sp2

Géométrie moléculaire autour de C1 : tétraédriqueGéométrie moléculaire autour de C2 : triangulaire planeGéométrie moléculaire autour de O : triangulaire plane

Les atomes de H ne sont pas hybridés.

acide acétique

109,5o

109,5o

120o

< 109,5o120o

Hybridation de C1 et O1 : sp3

Hybridation de C2 et de O2 : sp2

Les atomes de H ne sont pas hybridés.

Géométrie moléculaire autour de C1 : tétraédriqueGéométrie moléculaire autour de C2 : triangulaire planeGéométrie moléculaire autour de O2 : triangulaire planeGéométrie moléculaire autour de O1 : tétraédrique (angulaire)

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 16

1.31 a)

sp2

sp3

C

H

H

C

H

O H

sp2

b)

Géométrie moléculaire autour des atomes de C : triangulaire planeGéométrie moléculaire autour de l'atome de O : tétraédrique (plus particulièrement, angulaire)

CC

OH

H

H

H

120o

120o

<109,5o

c)

H

O

H

C

σ (sp2-sp3) σ (sp2-sp2)

Liaison πC

H

H

σ (s-sp3) σ (s-sp2)

σ (s-sp2)

σ (s-sp2)

Polarité des molécules 1.32 L’atome de bore de la molécule BCl3 fait trois liaisons et ne possède aucun

doublet d’électrons libres (trois paquets d’électrons). Par conséquent, sa géométrie moléculaire selon la théorie RPEV est une géométrie triangulaire plane avec des angles de liaisons de 120° (modèle de Gillespie). Les liaisons B-Cl sont des liaisons covalentes polaires. L’atome de chlore est l’atome le plus électronégatif.

B

Cl

Cl Cl

La somme des vecteurs est égale à 0.Le moment dipolaire est donc nul.La molécule est non polaire.

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 17

Par opposition, l’atome d’azote dans la molécule NH3 fait trois liaisons avec les atomes d’hydrogène, mais porte également un doublet d’électrons libres (quatre paquets d’électrons). Par conséquent, selon la théorie RPEV, la molécule possède une géométrie tétraédrique et, plus particulièrement une géométrie pyramidale à base triangulaire. Les liaisons N-H sont des liaisons covalentes polaires, où le vecteur pointe vers l’atome d’azote, qui est plus électronégatif.

NHH

H

La somme des vecteurs n'est pas égale à 0. Le moment dipolaire est non nul.La molécule est polaire.

1.33 a) Les liaisons covalentes polaires ont été mises en rouge et les doublets

d’électrons libres ont été placés dans leur orbitale hybride en jaune dans le dessin en b).

b) Pour connaître la polarité globale des molécules, il faut toujours représenter les molécules en trois dimensions selon la géométrie moléculaire (théorie RPEV, modèle de Gillespie).

C

H

NC

H

H HH H

H

C

H

OC

H

H HH H

C

H

SC

H

H HH H

C

H

CC

H

H HH H

HH

CH3NHCH3 CH3OCH3

CH3SHCH3 CH3CH2CH3

Puisque les deux molécules du bas (CH3SHCH3 et CH3CH2CH3) ne possèdent aucune liaison covalente polaire, elles sont donc non polaires. Dans le cas des deux molécules du haut (CH3NHCH3 et CH3OCH3), elles renferment des liaisons covalentes polaires. L’addition des vecteurs n’égale pas zéro. Leur moment dipolaire (flèche verte) est non nul. Ce sont des molécules polaires.

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 18

C

H

N

C

H

H H

H H

H

C

H

O

C

H

H H

H H

CH3NHCH3 CH3OCH3

c) La différence d’électronégativité est plus grande dans un lien C-O (ΔÉn.= 0,89) que dans un lien C-N (ΔÉn.= 0,49). Le moment dipolaire résultant dans la molécule de CH3OCH3 sera donc plus élevé. L’ordre de polarité sera donc :

CH3OCH3 > CH3NHCH3 >CH3SCH3 = CH3CH2CH3 1.34 Les molécules suivantes sont polaires :

HCN, NH3, SO2, CO, NO, CHCl3, CH2O et CH2Br2

Toutes les autres molécules sont non polaires, car la somme des vecteurs est égale à zéro. Leur moment dipolaire est alors nul.

Attractions intermoléculaires 1.35 a) Les molécules forment entre elles principalement des ponts hydrogène (en plus

des forces de dispersion de London et des interactions de Keesom), alors que l’huile fait essentiellement des forces de dispersion de London en raison de ses très longues chaînes de carbones et d’hydrogène. Il est donc désavantageux pour l’eau de briser ses ponts hydrogène très énergétiques, pour ne faire que de faibles attractions intermoléculaires telles que les forces de dispersion de London. L’huile n’est donc pas soluble dans l’eau.

b) Les deux molécules peuvent faire des ponts H (en plus des forces de dispersion de London et des interactions de Keesom) et l’acide acétique ne possède qu’une toute petite queue hydrophobe (CH3). Le vinaigre (acide acétique) est donc soluble dans l’eau.

c) Le vinaigre fait essentiellement des ponts hydrogène, car sa queue hydrophobe est très petite (CH3). Pour sa part, l’huile fait essentiellement des forces de dispersion de London en raison de ses très longues chaînes de carbones et d’hydrogène. Il est donc désavantageux pour l’acide acétique, malgré sa portion hydrophobe, de briser ses ponts hydrogène très énergétiques, pour ne faire que de faibles attractions intermoléculaires telles que les forces de dispersion de London. L’huile n’est donc pas soluble dans le vinaigre. d) Les molécules d’hexane sont non polaires et ne possèdent que des liaisons C-C ou C-H covalentes non polaires. Elles ne font entre elles que des forces de dispersion de London, tout comme les molécules d’huile. Par conséquent, l’hexane pourra solubiliser les longues chaînes de carbones de l’huile. Les deux substances sont miscibles.

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 19

1.36 Pour réaliser un pont hydrogène, deux structures moléculaires doivent respecter

les conditions suivantes :

X H X

où X = N, O ou F,soit des atomes très électronégatifs avec des doublets d'électrons libres.

Attraction intermoléculaire : Pont hydrogène

Première molécule

Deuxièmemolécule

Une molécule doit ainsi renfermer un atome très électronégatif (O, N ou F) ayant des doublets d’électrons libres. L’autre molécule doit posséder un atome d’hydrogène directement lié aux atomes O, N ou F. Le pointillé en rouge représente l’attraction électrostatique très forte, c’est-à-dire le pont hydrogène, causée par des dipôles permanents particulièrement forts (en raison de la grande différence d’électronégativité entre les liaisons O-H, N-H et F-H).

1.37 Remarque : L’expression « en théorie » est utilisée puisque dans cet exercice l’on

ne tient pas compte de l’encombrement stérique possible entre les molécules et au sein même d’une molécule.

a) La molécule de méthylamine (CH3NH2) peut théoriquement faire trois ponts hydrogène. La molécule d’eau (H2O) peut, quant à elle, faire quatre ponts hydro-gène. Ces deux molécules peuvent faire des ponts hydrogène entre elles selon les schémas suivants :

C

H

H

H

N

H

H

H O H

H

O

H H

O

H

H O H

C H

H

H

N H

H

C H

H

H

N H

H

CH

H

H

NH

H

C

H

H

H

N

H

H

ou

b) Il n’y a aucun pont hydrogène possible. La molécule d’éthane (CH3CH3) ne peut faire de ponts hydrogène, car les hydrogènes de cette molécule ne sont pas liés aux atomes électronégatifs O, N ou F.

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c) Il n’y a aucun pont hydrogène possible entre les molécules de CH3SH et de CH3NH2. Les molécules de CH3NH2 peuvent faire des ponts hydrogène entre elles, mais la molécule de CH3SH ne peut pas faire de ponts hydrogène, car ses hydrogènes sont liés à des atomes de C ou de S, mais pas aux atomes particuliers O, N ou F.

d) La molécule de méthoxyméthane (CH3OCH3) peut faire deux ponts hydrogène. La molécule de méthanol (CH3OH) peut, quant à elle, faire trois ponts hydrogène. Ces deux molécules font des ponts hydrogène entre elles selon les schémas suivants :

C H

H

H

O

H

C

H

H

H

O C

H

H

H

CH

H

H

O

H

C H

H

H

O

H

C

H

H

H

O C

H

H

H

C

H

H

H

OHC

H

H

H

O Hou

e) Il n’y a aucun pont hydrogène possible, car aucun atome d’hydrogène n’est directement lié aux atomes d’oxygène. Ils sont tous liés aux atomes de carbone.

1.38 Les dipôles induits sont, en fait, des dipôles créés au sein de liaisons covalentes

non polaires d’une molécule et qui se polarisent lorsqu’une molécule polaire est à proximité ou lorsqu’il y a la formation d’un dipôle instantané à l’intérieur d’une molécule voisine. Lors de l’induction, les électrons de la liaison covalente non polaire se déplacent simplement un peu plus vers un des deux atomes et il y a alors création du dipôle induit. Les électrons se déplacent vers l’atome qui se situe le plus près du pôle positif de la molécule voisine (les charges négatives étant attirées par les charges positives).

Une attraction électrostatique aura lieu entre le dipôle induit et celui à proximité qui a permis cette induction (voir les figures 1.25 et 1.26).

Chapitre 1 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 21

1.39

H

O

H

C

H

H

H

O C

H

H

C

H

O

H

H

H

C

H

H

O H

H

O

H

H

O

HH

O

H

Il y a THÉORIQUEMENT cinq ponts hydrogène INTERMOLÉCULAIRES possibles dans l'eau :

Il n'y a qu'un seul pont hydrogène possible dans un solvant polaire, mais ne pouvant faire de pont H (ex. CHCl3). Il s'agir d'un pont hydrogène INTRAMOLÉCULAIRE.

O

CC

C

OHC

H

H H

H

H

HH

H

H

Pour bien visualiser ce pont hydrogène, il est préférable de représenter la structure en trois dimensions.

Pont H intramoléculaire