biochimie - glucide

8/10/2019 Biochimie - GLUCIDE

1/39

Biochimia produselor alimentare

2. Glucide

2.1. Aspecte generale

Glucidele, numite i zaharuri, sunt o clas important de substane naturale carese ntlnesc n toate organismele vii. u e!cepia unor derivai azotai, glucidelesunt substane ternare, "ormate din , # i $. %a ma&oritatea glucidelor, $ i # segsesc n acelai raport ca n molecula apei.

Glucidele particip n proporie de peste '() din materia uscat la construciama&oritii organismelor vegetale, ocupnd din punct de vedere cantitativ locul de"runte printre substanele organice vegetale. *n comparaie cu organismelevegetale, cantitatea de glucide din organismele animale este mic, totui pentruom i animale importana lor biologic este "oarte mare, ele reprezentndprincipala surs energetic. Glucidele "urnizeaz '( + () din energia total

produs n organismele animale.-ulte glucide comple!e &oac un rol structural important, intrnd n constituiapereilor celulari ai plantelor i bacteriilor. Adesea, n esuturile animale, glucidelese gsesc n combinaie cu proteinele.

ub aspect structural, glucidele sunt polihidro!ialdehide sau polihidro!icetone sauprodui de condensare ai acestora.

/oate zaharurile se mpart n dou grupe0 zaharuri simple monozaharide saumonoze i zaharuri comple!e rezultate prin condensarea mai multormonozaharide de acelai "el sau di"erite. 3aharurile comple!e la rndul lor pot "ioligozaharide dizaharide, trizaharide etc. sau polizaharide amidon, glicogen,substane pectice, celuloz. 4nele zaharuri comple!e conin pe lng o

component glucidic i o component neglucidic mucopolizaharide, glicozizietc..

20


2/39


chema clasi"icrii glucidelor n di"erite grupe poate "i prezentat in 5igura 2.1.

5ig. 2.1. chema clasi"icrii glucidelor

2.2. -onozaharide

2.2.1. Proprieti structurale

-onozaharidele pot "i privite ca derivai ai polialcoolilor din care se pot "orma prino!idare. Ast"el, prin o!idarea glicerolului se pot obine dou monozaharide +aldehida gliceric i dio!iacetona + care &oac un rol important n metabolismul

celulei vii.6up e!emplul aldehidei glicerice i adio!iacetonei, care sunt nite trioze, seobserv c monozaharidele sunt derivaiai polialcoolilor, care conin n moleculalor, pe lng grupele 7$# alcoolice,grupa aldehidic 7#8$ sau cetonic

$

.

21

Glucide

Zaharuri simple(monozaharide)

TriozeTetroze

Pentoze

Hexoze

RibozXiloz

GlucozFructozManoz

Zaharuri complexe

Oligozaharide

Polizaharide

Dizaharide

Trizaharide

Tetrazaharide

ZaharozMaltozactoz

Ra!inoz

"tahioz

Glucani

Fructani

#$idon

Glicogen

%eluloz

&nulin

7 2 #9

7 2 #9$

#2 $#

#2 $#

# $#

#2 $#

$

#aldehidaglicerica

dio!iacetona

Glicerina

# $#

#2 $#

#2 $#


3/39

Glucide

*n "uncie de una sau alta din aceste grupe care e!ist n molecula sa,monozaharidul se numete aldozsau cetoz. a urmare, aldehida gliceric esteo aldoz, sau mai e!act o aldotrioz, iar dio!iacetona, o cetotrioz.

Asemntor obinerii aldehidei glicerice i dio!iacetonei prin o!idarea unui alcoolcu trei atomi de carbon, n cazul o!idrii unui polialcool se poate obinemonozaharidul cu numrul de atomi de carbon corespunztor acestuia.

6e e!emplu, prin o!idarea sorbitei sorbitolului, un polialcool cu atomi de carbone!istent n multe "ructe, se "ormeaz glucoza sau "ructoza.

$#

#

#

#2$#

$#

$#

#

#

#$

#2$#

.orbita

$#

#

#

#2$#

$#

$#

#

#

#$

$

$

#

7 2 #9

7 2 #9

#

#

#2$#

$#

$#

##$

#2$#

Glucoza

5ructoza

6eci, prin o!idarea grupei alcoolice primare +#2$# se "ormeaz aldoze, iar prino!idarea grupei alcoolice secundare =#$# se "ormeaz cetoze.

*n "uncie de condiii, este posibil i trans"ormarea n sens invers, cnd dinmonozaharid se "ormeaz polialcoolul corespunztor.

2.2.2. Izomeria monozaharidelor

Izomeria optic-onozaharidele conin atomi de carbon asimetrici chirali la carecele patru valene sunt satis"cute de grupe atomice di"erite. Ast"el, aldotriozeleposed un carbon asimetric, aldotetrozele 7 doi, aldopentozele + trei, aldohe!ozele+ patru, iar cetohe!ozele + trei.

a urmare, ele au capacitatea de a roti planul luminii polarizate spre dreapta i senumesc de!trogire 9 sau spre stnga i se numesc levogire 7. 4nghiul cu careeste rotit planul luminii polarizate care strabate un strat de soluie optic activa cu o

grosime de 1 dm , ce conine 1 g de substanta dizolvata intr7un cm

:

se numeteputere rotatorie sau deviaie speci"ica i se noteaza ;


4/39


Amestecul n pri egale din izomerul de!trogir i izomerul levogir poartdenumirea de compus racemic i este lipsit de activitate optic.

Stereoizomeria.>acemicul poate "i separat n izomerii si optici corespunztori.ub aspect structural, acetia sunt unul "a de altul ca un obiect "a de imagineasa n oglind i au o structur care proiectat pe o supra"a plan are urmtorulaspect pentru aldehida gliceric care are un singur carbon asimetric0

aldehida gliceric (dextrogir)

%

O

H

% OHH

OH%H2

D*

%

O

H

%

OH%H2

HHO

* aldehida gliceric (le+ogir)

, ,

on"iguraia aldehidei glicerice are un rol deosebit n stabilirea con"iguraiei uneiasau alteia dintre monozaharide, deoarece prin compararea con"iguraiei ultimului

carbon asimetric al unei monozaharide cu con"iguraia carbonului asimetric alaldehidei glicerice se stabilete apartenena monozaharidei la seria 6 sau seria %.

on"orm regulii, "ac parte din seria D toate monozaharidele care au con"iguraiaatomului de carbon asimetric cel mai ndeprtat de grupa carbonil identic cu cea aatomului de carbon asimetric al 67aldehidei glicerice .

5ac parte din seria L toate monozaharidele care au con"iguraia atomului decarbon asimetric cel mai ndeprtat de grupa carbonil identic cu cea a atomului decarbon asimetric al %7aldehidei glicerice .

eria 6 i seria % la pentoze i he!oze nu sunt legate de sensulrotirii planului luminii polarizate, cum este cazul 6i %7aldehideiglicerice, ci se re"er numai la con"iguraia spaial a atomului de

carbon asimetric cel mai ndeprtat de grupa carbonil 7? lapentoze i 7' pentru he!oze.

a urmare, compuii care aparin seriei 6 i totodat rotesc planulluminii polarizate la stnga, se noteaz cu 6 7. 4n ast"el decompus este "ructoza, o cetohe!oz care aparine seriei 6 i estelevogir.

@umrul stereoizomerilor pentru un anumit compus este egal cu 2n,unde n este numrul centrilor asimetrici din molecul.

Izomeria . Formele ciclice ale monozaharidelor

5ormele liniare ale monozaharidelor sunt utile pentru a prezenta di"eriiistereoizomeri, ns ele nu developeaz un centru asimetric suplimentar care e!istn multe glucide. videnierea acestui centru asimetric al glucozei se poate observa

2-

D(*)!ructoza

#

#

#2$#

$#

$#

#$ #

#2$#

$


5/39

Glucide

prin "aptul c puterea speci"ic a soluiilor proaspete de glucoz se schimb ntimp. Acest "enomen se numete mutarotaie i se e!plic prin e!istena maimultor "orme ale monozaharidului respectiv. Bentru glucoz au "ost obinute, dee!emplu, dou "orme, una cu ;


6/39


#

#

#2

#

#

$ sau

piran piranoza

$

#2

#

#

#

#

$

#

#

#

##$

#$

$#

$##

#2$#

*n "elul acesta, 767glucoza reprezint de "apt 767glucopiranoz , iar 767glucozaeste 767glucopiranoza.

6eosebit de sugestiv poate "i prezentat structura ciclic a monozaharidelor cua&utorul "ormulelor de perspectiv propuse de . #aHorth0

$

#2$#

$##

#

#

#

$#

$#

#$

*D*glucoiranoza

$

#2$#

##

#

#

$#

$#

$#

#$

*D*glucoiranoza

*n aceste "ormule ciclul piranozic este imaginat perpendicular pe planul hrtiei, iarlegturile mai apropiate de observator sunt trasate uneori cu linii mai groase.

6up cum se observ, "ormele i ale glucozei se deosebesc prin poziia grupei+ $# care se gsete la carbonul 1 n raport cu planul ciclului piranozic.

ele dou "orme ale unui monozaharid pot e!ista i sub "orma unor izomeri la careciclul conine ? atomi de carbon i, ca urmare, puntea de o!igen leag 71 cu 7?.

$ asemenea "orm , reprezint un derivat al "uranului i poart denumirea de

furanoz0

ub aceast structur apare, de e!emplu n combinaiile sale, "ructoza 0

2

%H

%H

O

%H

%H

H%

H% %H

%HO

H%

H% %H

%H

O

HO

HO

%HOH %H2OH

OH

!uran

!uranoza


7/39

Glucide

$

#

##

$#

$#

#$#2

*D*!ructo!uranoza

#$

#2$#

7D*!ructo!uranoza

$#$ #2

#

#

#

#$

$#

#$#2$#

*n soluia unui monozaharid sunt prezente simultan toate "ormele sale. Ast"el, nsoluia de glucoz e!ist "orma sa liniar i toate "ormele ei ciclice, adic


8/39


2.2.". Proprietile fizice ale monozaharidelor

-onozaharidele sunt substane de culoare alb, cristaline, solubile n ap, maipuin solubile n alcool etilic, insolubile n eter i ali solveni organici. oluiile lorsunt incolore, optic active i au gust dulce.

6ate comparative asupra intensitii gustului dulce al di"eritelor monozaharide iderivailor lor sunt redate mai &os gustul zaharozei s7a ales drept re"erin0

zaharoza 1(( glucoza D? maltoza :2 ra"inoza 2:"ructoza 1D: sorbitolul ?C ramnoza :2 lactoza 1zahr invertit 1:( !iloza ?( galactoza :2

2.2.#. Proprietile chimice ale monozaharidelor

6eoarece monozaharidele conin n molecula lor grupe carbonil i hidro!il, ele vor

prezenta, n general proprieti caracteristice acestor grupe "uncionale, la care seadaug i proprietile datorate hidro!ilului semiacetalic.

$ !sterificarea.-onozaharidele pot reaciona cu acizii dnd esteri compleci. 4niidin aceti esteri compleci au o importan primordial n metabolismulsubstanelor. Ast"el sunt, de e!emplu, unii esteri "os"orici ai glucozei i "ructozei,care au un rol important n metabolismele amidonului i glicogenului, precum i nprocesele de respiraie sau de "ermentaie alcoolic0 glucozo77"os"atul, glucozo717"os"atul, "ructozo71,7di"os"atul.

#

glucoiranozo*3*!o/!at

$# #

$#$##$#

#

$8B7$7#2#$

#$

#$

glucoiranozo*1*!o/!at

#

$# #

$#

#$#

#

#$

#2$#

$#

$# $7B8$

!ructo!uranozo*143*di!o/!at

$8B7$7#2#$

#$

$#

$# $7B8$$ #2

#

#$#

#$

#$

#

L %idarea.Brin o!idarea monozaharidelor, n "uncie de condiiile n care are locaceasta, se "ormeaz diveri compui. 6ac o!idarea se produce la 71 aldehidic,se "ormeaz acizi aldoniciF cnd se prote&eaz grupa aldehidic i se o!ideazgrupa o!imetil de la 7 rezult acizi uronici, iar dac o!idarea are loc att la 71ct i la 7, se "ormeaz acizi aldarici.

25

(%HOH)n

%OOH

%H2OH

acizi aldonici

(%HOH)n

%HO

%OOH

acizi uronici

%OOH

(%HOH)n

%OOH

acizi aldarici


9/39

Glucide

$!idarea glucozei d urmtorii acizi0

$$#

# 7 7 $#

#$ 7 7 #

# 7 7 $## 7 7 $#

#2$#

acid 67gluconic

#$

# 7 7 $#

#$ 7 7 #

# 7 7 $## 7 7 $#

$$#

acid 67glucuronic

$$#

# 7 7 $#

#$ 7 7 #

# 7 7 $## 7 7 $#

$$#

acid 67glucaric

acid zaharic

Aceti compui reprezint nite acizi puternici0 srurile lor sunt solubile n ap idau soluii neutre. Acidul gluconic este neto!ic, se absoarbe uor i se "olosete"recvent pentru introducerea n organism a unor cationi, cum este a29.Brin o!idarea glucozei sub aciunea enzimei glucozoxidazprodus de mucegaiulPennicillium notatumse "ormeaz un ester intern al acidului gluconic i anume M7

gluconolactona care se utilizeaz n industria preparatelor din carne n vedereameninerii culorii roii a crnii, nlocuind parial azotatul i azotitul de sodiu.

#29 $2

$

#

#2$#

$

#

#

#

#

#$

#$

$#

$#

9 $2

#

#2$#

$

#

#

#

#$

$#

$#

*D*glucoza gluconolactona

Acidul glucuronic poate "orma esteri, de e!emplu cu pigmentul galben bilirubina ireprezint un component al unor poliglucide de e!emplu, acidul hialuronic. Acidulglucuronic are o mare importan biologic pentru organismul animal deoareceintervine n eliminarea compuilor to!ici care se "ormeaz n timpul metabolismului.

Acizii uronici e!isteni n plante au un rol deosebit deimportant deoarece intr n constituia substanelor pectice,a unor gume vegetale i a unor polizaharide comple!e carese numesc poliuronoide. omponentul de baz al acestorpolizaharide este acidul galacturonic care se "ormeaz prino!idarea galactozei.

Acidul manuronic se a"l sub "orm de poliglucide nacidul alginic din alge.

$!idarea monozaharidelor cu unii o!idani slabi, de e!emplu cu soluii alcaline aleo!izilor unor metale cupru sau bismut se "olosete pe larg pentru dozarea

26

$$$#

#

##

##

#$

$#

$#$#

67acid galacturonic


10/39


glucidelor. *n aceast reacie, monozaharidul se trans"orm n acid aldonic iarmetalul se reduceF n cazul cuprului, se "ormeaz o!id cupros a crei cantitate sestabilete cu a&utorul unor tabele speciale. *n "uncie de o!idul cupros "ormat sedetermin cantitatea de monozaharid e!istent n soluie.

Aceast reacie este datorat o!idrilului semiacetalic i ca urmare este ntlnitnumai la zaharurile care au acest o!idril liber, adic sunt direct reductoare. aeste caracteristic deci i oligozaharidelor care au proprieti reductoare.

$ &educerea.Brin reducerea monozaharidelor se "ormeaz polialcooli. Ast"el, prinreducerea 67glucozei i %7sorbozei se "ormeaz sorbitolul0

D*glucoza /orbitolul (/orbita) */orboza

92# 92#

#

#

#

#

#$

$#

$#

#$

#2$#

$#

#

#

#

#

#$

$#

$#

#2$#

$#

#2$#

#

#

#

#

#$

$#

#2$#

#2$#

#$

#$

#

#

#

#$

$#

#2$#

#2$#

$

#$

Aceti alcooli polihidro!ilici conin atomi de carbon asimetrici ca i monoglucideledin care provin, ast"el c ei e!ist sub "orma mai multor izomeri optici. 4nii dinaceti polialcooli se ntlnesc n natur sorbitorul, manitolul.

$ Formarea glicozizilor.Brin grupa hidro!il semiacetalic care este mult maireactiv dect grupele hidro!il alcoolice, monozaharidele reacioneaz uor cualcoolii i "enolii i prin eliminarea de ap dau natere la compui de tip eteric,numii glicozizisau heterozide. el mai simplu compus de acest tip sunt i 7metilglicozidul, care n cazul glucozei se prezint ast"el0

#

$#

#

$#

#$##

#$

#2$#

$#:

7metilglucozid

#

$# #

$#

#$##

#$

#2$#

$#:

7metilglucozid

%egtura eteric "ormat ntre cele dou componente poart denumirea delegtur glicozidic, iar denumirea de glicozid se atribuie tuturor compuilor ncare monozaharidul este legat de o alt substan neglucidic denumit aglicon,prin acest tip de legtur.

e observ, din e!emplul de mai sus, c glicozizii ce provin de la glucoz senumesc glucoziziF n mod analog, cei derivai de la galactoz se numesc

galactozizi, de la "ructoz + "ructozizi etc..$ Deshidratarea.*n prezena acizilor minerali tari are loc deshidratarea pentozelor

27


11/39

Glucide

i he!ozelor cu "ormarea "ur"urolului i hidro!imetil"ur"urolului0

!ur!urol

#9

7:#2$

$ #$$# #

$#

#$#2

#

#

$# $#

entoza

#9

7:#2$

#

$# #

$#

#$##

#$

#2$#

$#

hexoza

#$#2

*hidroxi$etil!ur!urol (HMF)

$ #$

5ur"urolul i hidro!imetil"ur"urolul se polimerizeaz uor i se trans"orm ncompui de culoare brun7 nchis. 5enomenul poate "i ntlnit la prelucrarea termica produselor alimentare atunci cnd se utilizeaz temperaturi de 1'(72(( care

determin degradarea zaharurilor e!istente, conducnd la a"ectarea calitiialimentelor.

5ur"urolul i hidro!imetil"ur"urolul se condenseaz cu di"erii "enoli "ormnd produicolorai caracteristicF multe din reaciile de culoare ale zaharurilor se bazeaz peaceast proprietate i se "olosesc pentru dozarea lor.

2.2.'. &eprezentani mai importani ai monozaharidelor

*n natur numai glucoza i "ructoza se gsesc n cantiti mai importante. Altemonozaharide se gsesc "ie n constituia dizaharidelor sau polizaharidelor, "ie n

ali compui. 4nele, cum sunt triozele sau tetrozele, apar doar ca produiintermediari n procesele metabolice.

(riozelenu se ntlnesc n natur n stare liber. ub "orm de esteri "os"orici,aldehida gliceric i dio!iacetona intervin n "otosintez, degradarea anaerob aglucidelor, "ermentaia alcoolic.

(etrozele au "ost obinute prin degradarea pentozelor ihe!ozelor, dar n natur nu se gsesc n stare liber. ritrozo7?7"os"atul este o tetroz care apare intermediar n ciclul "otosintezei.

Pentozeleapar n natur mai ales ca aldopentoze. unt "oarterspndite , mai puin n stare liber, dar n cantiti mari sub"orm de polizaharide, glicozizi. 4nele intr n constituia acizilor

nucleici, altele particip n procesul de "otosintez.Bentozele nu sunt "ermentate de dro&diile tipice, ns pe medii ceconin pentoze se dezvolt bine dro&diile atipice din genul Candida.

-0

#$

#$#

#$#

#2

$#

$# $7B8$

eritrozo*0*!o/!at


12/39


L(+) Arabinozaeste "oarte rspndit nplante, sub "orm de arabani, ncomponena gumelor, mucilagiilor, asubstanelor pectice. e poate obine prinhidroliza acid a cleiului de viin sau aborhotului de s"ecl. @u este "ermentat de

dro&dii.

D(+) Xilozazahrul de lemn intr n compoziia multor gume, mucilagii vegetalei a hemicelulozelorF sub "orm de !ilani se gsete n membranele celulelorvegetale. e obine prin hidroliza acid a trelor, paielor, lemnului, seminelor debumbac, cocenilor de porumb. Niloza nu este "ermentat de dro&diile tipice. Besoluiile de !iloz obinute prin hidroliza acid a rumeguului, paielor sau cocenilorcresc i se dezvolt "oarte bine dro&diile din genul Candidacare dau un nutrebogat n proteine i vitamine.Brin reducerea !ilozei se "ormeaz !ilitolul care este de dou ori mai dulce dectzaharoza i nu este asimilat de organismul omului. 6atorit acestui "apt, !ilitolul se"olosete n locul zahrului pentru ndulcirea produselor destinate diabeticilor i

obezilor.

D(.) xiloza D(.) xiluloza

#$

# $#

#$ #

#

#2$#

$#

#2$#

#$ #

#

#2$#

$#

$$

##

#

#

#

#

#$$#

$#

$#

etopentoza !iluloz este ntalnit n mecanismul procesului de "otosintez.

D(-) Riboza este o pentoz deosebit de important din punct de vedere

biochimic deoarece intr n compoziia acizilor nucleici, a nucleotidelor sau a unorcoenzime. ste deci o pentoz de importan vital. *n compuii naturali, riboza segsete sub "orm "uranozic.

#$

# $#

#

#

#2$#

$#

$#$#$ #2

#

#

##

#$ $#

$#

#2$#

#

#

#2$#

$#

$

$#

D(*) riboza D*ribuloza

Kzomerul su, 67ribuloza, &oac un rol important n calitate de compus sub "orm de

ester "os"oric, care leag dio!idul de carbon n procesul de "otosintez.

-1

#$

# $#

#$ #

#$ #

#2$#

(.) arabinoza

$

##

#

#

##

#$

$#$#

$#


13/39

Glucide

D(+) Apiozaeste reprezentantul grupei de monozaharide cu lanul de atomi decarbon rami"icat aldopentozF a "ost identi"icat n multe plante. Kntr n structuraglicozidului "lavonic apiinacare se gsete n ptrun&el.

)eozelesunt cele mai rspndite n natur i cele mai bine studiate din punct devedere biochimic. 4nele glucoza, "ructoza se gsesc n stare liber, altelemanoza, galactoza intr n alctuirea unor poliglucide i a unor glicozizi, sau aparca produi de hidroliz ai acestora. #e!ozele se "ormeaz n plante i suntsubstanele de baz pentru sinteza altor zaharuri i compui derivai. *n natur segsesc trei aldohe!oze glucoza, manoza, galactoza i dou cetohe!oze"ructoza, sorboza.

/oate he!ozele sunt reductoare i "ermentescibile. D(+) Glucoza (dextroza)este cel mai important monozaharid pentru biochimiacelulei. ste sintetizat n plante din $2i #2$. e gsete n natur att n stareliber n "ructe, "lori, miere, snge ct i sub "orm de dizaharide zaharoz,celobioz, maltoz, lactoz sau polizaharide amidon, celuloz, glicogen.

6e asemenea, intr n structura unor glucozizi. ste un monozaharid"ermentescibil, su"er toate "ermentaiile cunoscute.

sterii "os"orici al glucozei sunt deosebit de importani pentru procesele metaboliceale zaharurilor.

Glucoza se obine n cantiti mari prin hidroliza acid sau enzimatic a amidonuluidin carto"i sau porumb i se utilizeaz n industria produselor zaharoase, "inoaseetc.

D(+) Manozaeste o aldohe!oz care n natur se ntlnete numai sub "ormaunor poliglucide numite manani n constituia mucilagiilor vegetale i a

hemicelulozelor. -anoza intr n structura glicoproteinelor i a unor glicolipide.

-2

%H2OH

OH

OH

OH

OH

HH

H

H

H

%H2OH

OH

OH

OH

HH

H

H

H

OH

*D (.) glucoiranoz *D (.) glucoiranoz

%

% OHH

% HHO

%%

%H2

HH

OHOH

O

OH

H

D(.) glucoza aciclic

#$

# $#

$#

#$#2 #2$#

D(.) #ioza

$

#

#

#

#

#$ $#

$##

2$#

7D(.) #io!uranoza


14/39


Brin reducere, manoza se trans"orm n alcoolul he!avalent numit manitol saumanit, care uneori apare n vinuri n urma unor procese biochimice nedorite,dunnd calitii vinurilor.

Brin o!idarea energic manoza se trans"orm n acidul bibazic monozaharic, prino!idarea numai a grupei aldehidice se trans"orm n acidul manonic, iar prino!idarea la 7, cu protecia 71, se obine acidul manuronic.

#$

#2$

#

##

#

#

#$$#

$#

$#

#$

#$ 7 7 #

#$ 7 7 #

# 7 7 $#

# 7

#2$#

$#

#$

#2$

#

#

#

#

#

#$$#

$#

$#

7D(.)$anoiranoza D(.)$anozaaciclica

7D(.)$anoiranoza

D(+) Galactozase gsete liber "oarte rar, dar "recvent n combinaii, mai alessub "orm de glicozide.

7D(.) galacto1iranoza D(.)galactoza 7D(.)galacto1iranoza

#$

#2$

##

#

#

#

#$

$#$#

$#

#$

# 7 7 $#

#$ 7 7 #

#$ 7 7 #

# 7

#2$#

$# #$

#2$

##

#

#

#

#$

$#

$#

$#

Galactoza se ntlnete ca parte component a unor dizaharide lactoza,melibioza, trizaharide ra"inoza, polizaharide agar7agar, gumele i mucilagiilevegetale, lipide comple!e cerebrozide i a unor glicoproteine.

Brin o!idare se obin, dup condiii, acizii galactonic, galactozaharic mucic igalacturonic. 4ltimul este componentul de baz al substanelor proteice.

D(-) Fructoza sau levuloza se mai numete zahr de "ructe. ste cea maiimportant i mai rspndit cetohe!oz. e gsete liber n cantiti mari n"ructe, miere de albine, n general n amestec cu glucoza n proporii variabile sauaproape egale, ca n strugurii copi. ub "orm combinat, "ructoza intr nstructura unor diglucide zaharoza, triglucide ra"inoz, sau poliglucide inulina.

--


15/39

Glucide

$#$ #2

#

#

#

#$

$##$

#2$#

7D(*)!ructo!uranoza 7D(*)!ructo!uranoza

$#$ #2

#

#

#

#$

$#

#$#2$#

D(*)!ructoza

aciclica

#

#

#2$#

$#

$#

#$ #

#2$#

$

>otaia speci"ic a celor dou "orme la echilibru < 8 I este ;


16/39


D(+) Sedoheptuloza, sub "orma esterilor ei "os"orilai, se"ormeaz n esuturile plantelor n primele secunde ale"otosintezei. Poac un rol important ca unul din compuiiintermediari ai "otosintezei.

2.2.*. Deri+ai ai monozaharidelor

$ serie de derivai ai monozaharidelor constituie componeni importani aiorganelor vii.

a Polialcooli. unt compui de reducere ai monozaharidelor.

Sorbitoluleste unul din polialcooliii cei mai rspndii n plante.

antiti mari de sorbitol se gsesc n di"erite "ructe. *n "ructele descoru, din sucul crora a "ost e!tras prima dat, se gsete pn laD) sorbitol. Kmportante cantiti de sorbitol conin prunele, piersicile,merele, viinele, perele i caisele.

e poate obine i industrial prin reducerea catalitic a glucozei. e"olosete pentru ndulcirea alimentelor destinate diabeticilordeoarece nu in"lueneaz nivelul glucozei n snge.

Manitoluleste larg rspndit n plante, alge, mucegaiuri.e gsete n morcovi, ceap, msline i ananas. Brin o!idare dmanoza sau "ructoza. Apare "recvent la supra"aa scoarei unorcopaci mslini.

Alturi de polialcooli aciclici, n organismul animal i vegetal sentlnesc i polialcooli ciclici, cum este inozitolul. 5oarte importantdin punct de vedere biologic este un izomer al inozitolului i anumeizomerul optic inactiv numit mio7inozita, care este un "actor decretere pentru microorganisme i o vitamin pentruorganismele superioare.

Knozitolul este i un component al substanelor e!tractiveneazotate ale crnii.

sterul he!a"os"oric al inozitolului se numete acid fitic, iar sareade calciu i magneziu a acidului "itic se numete fitin i segsete n special n materialul celular de susinere dinesuturile plantelor.

-

$#

D*"edohetuloza

#

#

#2$#

$#

$#

#

#

#2$#

$

#$

$#

#

#

#2$#

$#

$#

#

#

#$

#2$#

"orbitolul

#$

#

#

#2$#

$#

$#

#

#

#$

#2$#

Manitolul $# $#

$#

$#

$##$

#

##

##

#

Mio*inozita


17/39

Glucide

b Dezoizaharuri

Aceste glucide includ compui la care una sau mai multe grupe hidro!ilice aleciclului piranozic sau "uranozic sunt nlocuite cu un atom de hidrogen.

Dezoxiribozaeste un component al nucleotidelor ce intr n structura acidului dez7o!iribonucleic.

L-Ranoza iL-!ucoza"ac parte dintre puinele monozaharide cu con"iguraie %care se gsesc n plante i animale.%7>amnoza este 7dezo!imanoza, iar %7"ucoza este 7dezo!igalactoza0

>amnoza intr n structura unor glicozizi antociani, iar "ucoza este o componenta poliglucidelor din grupele sanguine, a pereilor din di"erite alge marine.

c ,minozaharuri

*n aceti compui grupa hidro!il de la unul din atomii de carbon ai ciclului piranoziceste nlocuit cu o grup aminic. %arg rspndite n plante i animale sunt 27amino7aldohe!ozele D-"lucozaina i D-"alactozaina, care de regul sentlnesc sub "orm de derivai -acetilai.

-3

$#

#2$#

# 7

# 7 7 $#

#$

#2 $#$ #2

#

#

#

#$

$##

#

D*2*dezoxiriboza

#2$

##

#

#

#

#$$#

$#

$#

#@ $#:

@7acetil7D*glucoza$ina @7acetil*D*galactoza$ina

$#:

#2$

##

#

#

#

#$

$#$#

$#

#@

$#

#$#

#$

$

###

#$

$#

#:

7*Ra$noza(3*dezoxi**$anoza)

7*Fucoza(3*dezoxi**galactoza)

#$

#$#

#$

$

#

#

#

#$ $#

#:


18/39


Acizii #ialici"ormeaz o clas de cetoze importante care conin O atomi de carboni reprezint derivaii acilai ai acidului neuraminic0

#2$#

#@#: $#

$#

#$$

$#

#2

#$

#2$#

$#$

$#

#

#

#

#

# # $

##

#

##

$#

$#

$##@ $$##:$

#cidul 8*acetil neura$inic (/ialic)

Acidul sialic intr n compoziia glicolipidelor din membranele celulare, a unorglicoproteine.

2.:. $ligozaharide i Bolizaharide

$ligozaharidele i polizaharidele sunt zaharuri comple!e a cror molecul sedescompune prin hidroliz n zaharuri simple. ompoziia lor comple! poate "ie!primat prin "ormula general m#2n$n, unde mQn.

*n oligo7 i polizaharide, monozaharidele sunt legate ntre ele prin legturiglicozidice i "ormeaz lanuri cu lungimi di"erite0 de la dizaharide dimeri itrizaharide trimeri, pn la polizaharide ce conin mii de resturi de glucide.

ompuii care conin 271( resturi de monozaharide poart n general denumireade oligozaharideF iar cei ce conin mai mult de 1( asemenea resturi + polizaharide

6eosebirea dintre oligo7 i polizaharide este convenional, deoarece proprietileoligozaharidelor superioare i ale polizaharidelor in"erioare coincid.

2.".1. %ligozaharide

$ligozaharidele se caracterizeaz printr7o mas molecular relativ mic, sesolubilizeaz bine n ap, cristalizeaz uor i de regul, au gust dulce. oluiile lorsunt optic active.

%egarea resturilor de monozaharide se "ace ntotdeauna prin hidro!idul glicozidic aluneia din ele, dup schema0

-5


19/39

Glucide

6eci, oligozaharidele sunt nite glicozizi.

6ac la "ormarea oligozaharidului, monozaharidele se combin prin participareaambilor lor hidro!ili glicozidici , atunci compusul rezultat nu are proprietireductoare nu reduce soluiile 5ehling. 6ac ns monozaharidele sunt ast"elcombinate nct hidro!ilul glicozidic al uneia din ele rmne liber, compusul ce ianatere este reductor. *n consecin, n "uncie de modul n care se elimin apa lalegarea ntre ele a monoglucidelor, oligoglucidele "ormate pot "i reductoare saunereductoare.

-onozaharidele ce intr n structura oligozaharidelor se gsesc sub "ormpiranozic i mai rar "uranozic. le pot aprea sub "orm de izomeri < sau I, iarlegtura dintre monozaharide poate "i


20/39


3aharoza este uor solubil n ap, greu solubil n alcool, se prezint sub "ormde cristale mari, monociclice, albe, cu punct de topire 1(71C(o. >otaia speci"ica soluiilor apoase de zaharoz este ;


21/39

Glucide

ele dou monozaharide sunt legate 1?


22/39


pe seama hidro!ilului glicozidic al uneia din molecule i hidro!ilul care se gsetela atomul de carbon 7 al celeilalte molecule de glucoz. 6eoarece geniobiozaconine un hidro!il glicozidic liber, este reductoare i n soluii prezintmutarotaie.

/rehaloza i geniobioza se "ormeaz n timpul hidrolizei acide a amidonului pentruobinerea industrial a glucozei, ca rezultat al reaciilor secundare de condensare aglucozei RreversiaS glucozei.

(rizaharide

&afinozase ntlnete n multe plante, mai ales n seminele de bumbac i s"eclde zahr. *n rdcinile de s"ecl de zahr proaspt recoltate, care conin pn la2() zaharoz, coninutul de ra"inoz reprezint (,271) "a de zaharoz. *ntoamnele ploioase, cantitatea de ra"inoz din s"ecl este crescut i in"lueneaznegativ randamentul "abricilor de zahr. @ivelul ra"inozei crete i prin pstrareas"eclei. *n timpul "abricrii zahrului ra"inoza din s"ecl trece n melas.

Brin nclzire cu acizi, ra"inoza se hidrolizeaz "ormnd o molecul de


23/39

Glucide

$

#

#

$# #

$#

#$##

#$

#2

$

$#$#2

#

#

#$

#$#2$#

#$

#2$

##

#

#

#$

$#

$#

$

#

#

#

#

#$

$#

$#

$ #2

"tahioza

#

#

tahioza este parial "ermentat de dro&dii. @u conine nici un hidro!il glicozidicliber i de aceea nu reduce soluia 5ehling. e gsete n soia, mazre, linte,"asole.

2.".2. Polizaharide

Bolizaharidele sunt compui constituii dintr7un numr "oarte mare demonozaharide legate glicozidic ntre ele.

Arhitectura acestor substane implic unirea moleculelor simple de monozaharideprin eliminarea unei molecule de ap ntre moleculele nvecinate i stabilirea uneilegturi glicozidice ntre ele. e elimin ntotdeauna attea molecule de ap ctemonozaharide particip la structura polizaharidului, minus una.

Bolizaharidele, avnd molecule e!trem de mari, "ac parte din clasa compuilormacromoleculari. *ntr7o macromolecul se repet, la anumite perioade, o anumitgrupare unitate structural. *n polizaharide, Uunitatea structuralS cea mai miceste un dizaharid.

Bolizaharidele sunt componente de e!trem importan biologic. ervescorganismului animal i vegetal ca substane energetice de rezerv amidonul,inulina, glicogenul, ca substane de susinere celuloza.

eluloza, care are un rol de susinere n plante i alctuiete membranelecelulozice ale celulelor vegetale, este cea mai rspndit substan din regnulvegetal.

*n organisme, polizaharidele sunt metabolizate dup scindarea hidrolitic, procescare are loc sub aciunea catalitic a enzimelor speci"ice. #idroliza are loc treptat,"ormndu7se produi cu grad de policondensare din ce n ce mai mic, iar n "inal,monozaharidul de baz.

#idroliza poliglucidelor poate avea loc i pe cale chimic, sub aciunea acizilorminerali i a cldurii. ste total i se elibereaz monozaharidele constitutive.

Boliglucidele nu au hidro!il glicozidic liber i deci nu sunt reductoare. 6au soluiicoloidale. @u sunt "ermentescibile.

2


24/39


/lasificarea polizaharidelor. 6up structura lor chimic polizaharidele se mpartn dou clase0 a "r aminozaharuri i b cu aminozaharuri.

Bolizaharidele "r aminozaharuri pot "i constituite dintr7un singur tip demonozaharid i "ormeaz subclasa homopolizaharidelor, sau din monozaharidedi"erite, "ormnd subclasa heteropolizaharidelor. 5iecare din aceste subclase sesubdivid n mai multe grupe n "uncie de monozaharidul participant. 5igura 2.2.

5ig. 2.2. chema clasi"icrii polizaharidelor

2.".2.1. )omopolizaharide

ele mai rspndite i mai importante homopolizaharide sunt cele n structuracrora particip he!ozele. 4nele sunt de natur vegetal, iar altele de naturanimal. $ importan deosebit o prezint polizaharidele "ormate numai dinglucoz i care sunt denumite, n general, glucani. Acestea sunt amidonul,glicogenul i celuloza.

Aidonul este cel mai important polizaharid de rezerv din regnul vegetal. *ncantitate mai mare se gsete depozitat sub "orm de granule n tuberculi carto"i

1:72'), semine cereale '(+D(), leguminoase ?(+?') i chiar n prilelemnoase ale plantelorF n cantitate mai mic apare aproape n toate organismelevegetale. Amidonul reprezint o important surs de glucide pentru toateanimalele, avnd un rol nsemnat n alimentaia omului. e "ormeaz n "runzeleplantelor verzi prin procesul de "otosintez.

*n stare pur, amidonul se prezint ca o pulbere alb, care dup uscare estehigroscopic, insolubil n ap rece.

6ac se introduce amidonul n ap i se nclzete treptat, el se um"l din ce n cemai mult i n "inal, la o anumit temperatur, "ormeaz o soluie coloidalvscoas care se numete clei de amidon. /emperatura la care are loc aceastmodi"icare a amidonului se numete temperatur de gelatinizare.

*n soluii de sruri, n soluii diluate de acizi i n unele medii organice cu acid"ormic i "ormaldehid, amidonul este solubil. oluiile de amidon sunt puternicde!trogire.

-

Bolizaharide

5VrV amino7zaharuri

u aminozaharuri -ucopolizaharide

#omopoli7zaharide

#e!ozani

Glucani5ructani-ananiGalactani

BentozaniNilani

Arabani

#eteropoli7zaharide

Bento7he!ozani

Gume.ubstantepectice


25/39

Glucide

*n plante amidonul se gsete sub "orm de granule care se deosebesc subaspectul proprietilor i compoziiei chimice att n cadrul aceleiai plante, darmai ales n plante di"erite.

Granulele de amidon au o "orm oval, s"eric sau neregulat. 6iametrul lorvariaz n limite de la (,((2 mm pn la (,1' mm. ele mai mari sunt granulele deamidon din carto"i, iar cele mai mici + la orez.

$ proprietate caracteristic a amidonului o constituie capacitatea sa de a da ocoloraie albastr n prezena unei soluii apoase de iod n iodur de potasiu.5olosind acest reactiv se pot depista cele mai mici cantiti de amidon. Apariiaculorii albastre la adugarea iodului se e!plic prin "ormarea unor compuicompleci i de absorbie ntre iod i amidon.

Granula de amidon este alctuit din dou tipuri de polizaharide care sedeosebesc prin proprietile lor "izice i chimice + amilozai amilopectina.

Amiloza reprezint 1D72?) din ntreaga mas de amidon. a se solubilizeaz uorn ap cald i d soluii cu o viscozitate relativ mic. Amilopectina constituie C:7D), se dizolv n ap numai prin nclzire sub presiune i d soluii "oartevscoase. -asa molecular a amilozei este : W 1('+ 1 W 1(, iar a amilopectinei

atinge sute de milioane. oluiile de amiloz sunt "oarte instabile i prin meninerese separ din ele depuneri cristaline. Amilopectina, dimpotriv, d soluii deosebitde stabile.

*n molecula de amiloz resturile de glucoz sunt de "orm piranozice i suntlegate prin legturi glicozidice ntre atomii de carbon 71 i 7?F se "ormeaz ocaten liniar. %anurile lungi conin 2'(+:(( uniti de glucoz i sunt rsucite n7heli!.

#

$# #

$#

#$##

$

#2$#

$ $

#

$# #

$#

#$##

#2$#

$

#

$# #

$#

#$##

#2$#

$

#

$# #

$#

#$##

#2$#

Re/t de a$iloza

*n molecula de amilopectin resturile de glucoz sunt legate nu numai prin legturintre atomii 71 i 7?, ci i ntre 71 i 7, "ormnd o structur rami"icat0


26/39


$ $

#

$# #

$#

#$##

#2$#

$

#

$# #

$#

#$##

#2

Re/t de a$iloectina

#

$# #

$#

#$##

$

#2$#

#

$

#

$#

$#

#$##

$

#2$#

4nitile liniare de amilopectin conin 2'7:( de resturi de glucoz, numrul totalde resturi de


27/39

Glucide

6atorit proprietilor sale hidrocoloidale, amidonul este utilizat n industriaalimentar i ca aditiv de legare, ngroare i stabilizare, la obinerea sosurilor,supelor7crem, dressing7urilor pentru salat, alimentelor pentru copii, ngheatei.

*n aceste scopuri, rezultate mai bune se obin prin utilizarea amidonului modi"icatpregeli"icat, depolimerizat, reticulat, esteri"icat. -odi"icarea const "ie n rupereaparial a legturilor 1?


28/39


-asa molecular a celulozei nu este stabilit e!act. e presupune c celuloza nueste o substan unitar, ci reprezint de "apt un amestec de substane omologe.-asele moleculare ale celulozei obinut din di"erite surse variaz ntotdeauna"oarte mult.

ub aspect structural, molecula de celuloz se prezint "ili"orm. Aceste molecule"ili"orme sunt unite n "ascicule care se numesc micele. 5iecare miceliu este alctuitapro!imativ din ?(7( molecule de celuloz. %egarea di"eritelor molecule deceluloz n miceliu se "ace prin legturi de hidrogen care se realizeaz att peseama atomilor de hidrogen ai grupelor hidro!ilice ale celulozei, ct i pe seamamoleculelor de ap absorbite de celuloz.5igura 2.:.

#

#

#

#

$

$

$

$

#$

#$

$#

$#

#

#

#

#

#

$

$#

#

#

#

$

$

$

$

#$

#$ $#

$#

A J

5ig. 2.:. chema legturilor de hidrogen dintre moleculele paralele de celulozuscat A i hidratat J

*n pereii celulari ai plantelor, micelele de celuloz sunt legate prin legturi dehidrogen cu di"erite heteropolizaharide. Aceast structur determin caracterul"ibros al celulozei i proprietile sale mecanice, care o "ac adecvat rolului su desubstan structural i cu rol de rezisten mecanic n plante.

eluloza nu este descompus n tractul digestiv al omului. a este degradat deierbivore, n al cror rumen i intestin se gsesc bacterii care hidrolizeaz celulozacu a&utorul enzimelor pe care le conin.

eluloza este un component al tuturor materiilor prime vegetale utilizate nindustria alimentar de unde, n cantiti variabile, a&unge i n ma&oritateaalimentelor obinute prin prelucrarea lor. 6ei nu este metabolizat de organismulomului i deci nu are valoare nutritiv, celuloza este o component alimentar utildatorit rolului pozitiv pe care7l are n "iziologia gastrointestinal intensi"icperistaltismul, tranzitul intestinal, "avorizeaz eliminarea substanelor to!ice etc.

Brin trans"ormarea n derivai solubili, celuloza poate "i "olosit i ca aditiv nindustria alimentar. -ai "recvent sunt utilizai o sere de esteri ai celulozei care pot"i de tip ionic carbo!imetilceluloza + - i de tip neionic metilceluloza,

hidro!ipropilceluloza, hidro!ipropilmetilceluloza. Aceti derivai se caracterizeazprin capacitatea de ngroare, de producere de geluri la nclzire, "ormarea de"ilme pentru acoperirea unor produse alimentare, capacitatea de emulsionare.

5


29/39

Glucide

arbo!imetilceluloza -, dietilaminoetilceluloza 6A7celuloza,sul"oetilceluloza 7celuloza se "olosesc n laboratoarele de analiz pentru"racionarea i separarea unor componente macromoleculare0 proteine, acizinucleici.

Glico"enuleste un polizaharid al 7glucopiranozei care se gsete n esuturileorganismelor animalelor i omului, n mucegaiuri i dro&dii, n boabele de porumbzaharat. onstituie "orma de rezerv a glucidelor pentru organismul animal i &oacun rol deosebit n metabolismul acestuia.

*n stare pur, glicogenul se prezint sub "orma unei pulberi albe, solubil n ap"ierbinte cu "ormarea unei soluii coloidale, opalescente. u iodul, glicogenul"ormeaz o coloraie roie + brun, mai rar violet.

ub aspect structural glicogenul este analogcu amilopectina dei se deosebete deaceasta printr7o mas molecular mai mare.-oleculele ambelor polizaharide au ostructur rami"icat, ns glicogenul sedistinge printr7o mai mare RcompactitateS a

moleculei. -asa molecular a glicogenuluieste de 2D(.((( + 1((.(((.(((.%ungimearami"icaiilor din glicogen este de 7D resturide glucoz la peri"eria moleculei, iar n partea

central a moleculei la "iecare :7? resturi de glucoz se "ormeaz o rami"icaie.

Brin scindarea glicogenului se "ormeaz, n "inal, glucoza.

nulina este un polizaharid solubil n ap, careprecipit din soluiile apoase prin adugarea de alcool.Brin hidroliz acid "ormeaz 7"ructo"uranoz icantiti mici de 7glucopiranoz. e gsete ncantiti mari n cicoare, napi, dalii. *n aceste

plante inulina nlocuiete amidonul ca substan derezerv.

*n molecula de inulin resturile de "ructoz sunt legateprin legturi glicozidice ntre atomii de carbon 1 i 2.a urmare, structura moleculei de inulin se poateprezenta n modul urmtor0

Blantele care conin inulin se "olosesc pentruobinerea "ructozei n scopul utilizrii ei ca substande ndulcire n industria alimentar. 6eoarece toi"ructanii, printre care i inulina, se hidrolizeaz "oarteuor cu a&utorul acizilor, obinerea "ructozei din materiiprime bogate n inulin se realizeaz pe aceast cale

hidrolitic.

6

#

$# #

$#

#$##

#2$#

$

#$

$#$ #2

#

#

#

#$

#$#2

$#$ #2

#

#

#

#$

$

#$#2$#

n

&nulina

"che$a /tructurii $oleculei de glicogen


30/39


2.3.2.2. )eteropolizaharide.

Bolizaharidele heterogene conin n molecula lor resturi a dou sau mai multemonozaharide di"erite. *n plante se gsesc numeroase polizaharide de acest "el0glucomanani, gluco"ructani, arabo!ilani etc.

eiceluloze. ub aceast denumire este cuprins o grup larg de polizaharide

cu greutate molecular mare, care nu se dizolv n ap, dar se dizolv n soluiialcaline. #emicelulozele se gsesc n cantitate mare n prile lemnoase aleplantelor0 paie, semine, co&i de nuc, tiulei de porumb. $ cantitate apreciabil dehemiceluloze se gsete n tr.

#emicelulozele sunt hidrolizate de acizi mai uor dect celuloza i "ormeazmanoz, galactoz, arabinoz sau !ilozF de aceea, poart denumireacorespunztoare de manani, galactani, arabani sau !ilani.

-ananii sunt polizaharide ale manozei i contribuie la "ormarea esuturilormembranoase ale pereilor celulei vegetale. 7au gsit manani i n structurapereilor celulozici ai unor microorganisme.

Galactanii sunt mult rspndii n regnul

vegetal i intr n compoziia pereilor celulariai paielor, seminelor, rdcinilor. untcompui macromoleculari alctuii dinmolecule de galactopiranoz legate 1? I7glicozidic.

Nilanii se gsesc n cantiti mari n paie pnla 2C) i n "ibrele plantelor. lementul

structural de baz al !ilanilor l constituie un polizaharid liniar sau uor rami"icat"ormat din resturi de I7!ilopiranoz unite prin legturi 1? i 1: glicozidice.

$ $

#

$#

#

$#

#$##

#

$

#

$#

#

$#

#$##

#

$

#

$#

#

$#

#$#

#

#

$

#

$#

#

$#

#

$

#

#

$

#

$#

#

$#

#$##

#

Re/t de xilan

-ulte hemiceluloze, pe lng pentozani, conin i poliuronide, adic derivai aipolizaharidelor care "ormeaz prin hidroliz acizi uronici. 4nele poliuronide alehemicelulozelor conin "ie resturi de acid galacturonic i de !iloz, "ie resturi de acidgalacturonic i arabinoz.

Gue *i ucila"ii.5ac parte din aceast grup polizaharidele de origine vegetalcare sunt solubile n ap "ormnd soluii deosebit de vscoase i lipicioase. unt

7

#

$

# #

$#

#$##

#2$##$ $

#

$

# #

$#

#$##

#2$#

$

n

Re/t de galactan


31/39

Glucide

substane coloidale i reprezentantul tipic al acestei grupe l constituie gumelesecretate de viini, pruni, migdali n locurile cu leziuni de pe ramuri.

onstituia gumelornu este unitar i variaz cu originea lor. leiul de viin estealctuit din resturi de galactoz, manoz, arabinoz, acid glucuronic i cantiti micide !iloz. Gumele se hidrateaz puternic i dau soluii mai vscoase dect gelatinasau cleiul de amidon. 6atorit acestor proprieti, gumele produse de diveri arboriguma arabic, guma guar se utilizeaz n industria alimentar ca agent deaglomerare, emulgator i stabilizator.

*ucilagiilese gsesc n cantiti mari n semine de in, boabele de secar, bame.ele din secar sunt alctuite aproape O() din pentozani. Brin hidroliz acid"ormeaz !iloz, arabinoz i o cantitate mic de galactoz.

Sub#tan'ele pectice. ubstanele pectice sunt compui macromoleculari denatur glucidic care se gsesc n cantiti mari n "ructe, rdcini, "runze itulpinile plantelor

*n plante, substanele pectice sunt prezente sub "orm de protopectin insolubil,care reprezint o asociere a pectinei acid poligalacturonic meto!ilat cu galactanii arabani, n peretele celular. Brotopectina trece n pectin solubil numai dup

prelucrare cu acizi diluai sau sub aciunea unor enzime speci"ice + protopectinaza.6in soluia apoas, pectina solubil este precipitat cu alcool sau cu aceton '().

Broprietatea caracteristic i cea mai important a pectinei este capacitatea ei de ada un gel n prezena acizilor i a zahrului. Aceast proprietate este utilizat pelarg n industria alimentar la obinerea &eleurilor, gemurilor, marmeladei i pastelorde "ructe. 5ormarea gelului pectic se produce n prezena a '+D() zahrzaharoz sau he!ozeF o asemenea concentraie corespunde unei soluii saturatede zaharoz. *n gelul "ormat se gsete (,271,') pectin, iar p#7ul optim este de:,17:,'.

Bectina de di"erite proveniene se deosebete prin capacitatea ei de geli"icare,dup coninutul de cenu i dup gradul de meto!ilare1.

Bectina solubil ,adic acidul poligalacturonic meto!ilat , are o mas molecularde la 2'.((( pn la :(.(((, iar un "ragment din structura sa se prezint ast"el0

>est de pectin

1Gradul de $etoxilare : nu$rul de grue carboxilice e/teri!icate de la 100 unit;i de acidgalacturonic8>X8#, luteolina >8$#F >X8# i tricina>8>X8$#:.

Apigenina se gsete n ptrun&el, portocaleFtricina se gsete n gru, orez i lucern.

%a multe glicozide de acest gen agliconul este oo!i"lavon sau "lavonol.

5recvent, n glicozidele cu "lavonoli se ntlnescurmtorii agliconi0 camp"erolul >8>X8#,Yuercetina >8$#F >X8# i miricetina >8> X8$#.

Glicozidele cu "lavone i "lavonoli prezintimportan att ca pigmeni care dau culoareagalben esuturilor "ructelor i produselor lor deprelucrare, ct i ca substane biologic7activevitamineB care in"lueneaz pozitiv permeabilitatea i elasticitatea vaselor

sanguine sunt denumite i bio"lavone. 6e e!emplu, :7ramnoglicozidul Yuercetineieste utilizat ca preparat pentru mrirea elasticitii capilarelor.

Glicozide cu !laononesunt substane "r culoare i se ntlnesc "recvent n"ructele citrice. Agliconul acestor glicozide este o"lavonon i are urmtoarea structur general0*n esuturile plantelor sunt prezente de obicei sub"orm de mono7 i di7glicozide urmtorii treiagliconi0 naringenina >8$#F >X8#, eriodictiolul>8>X8$# i hesperetina >8$#:F >X8$#.

*n coa&a portocalelor i mandarinelor se gseteglicozidul hesperidina D7ramnozidul naringeninei.

@aringenina are gust amar, hesperidina nu are.

Glicozide cu antocianidine. e mai numesc i pigmeni antocianici sauantociane. unt pigmeni care dau culoare roie sau albastr "lorilor, "ructelor,rdcinilor. e gsesc n pieli struguri i prune, n pieli i pulp a"ine, zmeur,coacze, rdcini s"ecl roie, ridichi, sau n cotiledoane ricin.

unt glicozide care au drept aglicon o antocianidin0

>8>X8 # pelargonidinF

>8$ #:, >X8# peonidinF

>8$#, >X8# cianidinF

>8>X8$# del"inidinF

>8>X

8$#:malvidin.

#$

$#

$

$

>

>T

Fla+onon=

#2

#

$#

#$

$#

$#$

>

>T

#ntocianidin=

9

$#

#$

$#

$#$

$

>

>T

Fla+onol

#$

#$#

$#$

$

>

>T

Fla+on=


37/39

Glucide

Agliconul colorat se leag de glucoz, galactoz, ramnoz. el mai rspnditaglicon este cianidina. Glicozidele cianidinei intr n compoziia substanelorcolorate din viine, prune, zmeur, struguri i coacze F cele ale del"inidinei segsesc n struguri.

Glicozidele cu antocianidine sunt solubile n ap, se pot e!trage din esuturilebogate n aceti pigmeni trans"ormndu7se n pulberi ce se pot utiliza dreptcolorani alimentari naturali pentru colorarea produselor zaharoase, a buturiloralcoolice etc.

2.#.2. Glicozide cu agliconi steroidici

Aceast grup de glicozide este rspndit n plantele din "amilia -olanaceaei semai numesc glicoalcaloizi.

*n "runzele, bulbii i mai ales colii carto"ilor, precum i n vinete se gsetesolanina. *n tuberculii de carto"i coninutul n solanin este de obicei "oarte mic ieste concentrat n special n straturile peri"erice care se elimin la curire.

>areori se ntlnesc tuberculi cu un coninut ridicat de solanin, mai ales n carto"iitimpurii care nu au a&uns la maturitate i n cei care sunt pstrai la lumin.

tructura solaninei se prezint ast"el0

"olanina @

#:

#:

,#11$' $

#:#:

ste o substan to!ic. 6in aceeai grup de glicozide al cror aglicon are o

natur steroidic, "ac parte i o serie de compui utilizai n medicin i denumiiRglicozide cardiaceScare se gsesc n unele plante din "amilia igitalis.

Aparin glicozidelor cu aglicon steroidic i substanele numite saponine.

aponinele sunt substane amor"e, uor solubile n ap, care dau soluiiopalescente, tensioactive, cu spum abundent. unt to!ice. Kntroduse n sngedetermin hemoliza, adic distrugerea globulelor roii. e gsesc n leguminoaseleuscate, neghin, radacin de ciuin. antiti mici de saponine e!trase din ciuin se"olosesc la "abricarea halviei i halvalei.

2.#.". Glicozide cu agliconi de natur fenolic.(aninuri

3


38/39


39/39

Glucide

piersici etc. Amigdalina este o combinaie a unui dizaharid numit geniobioz, cu unaglicon alctuit dintr7un rest de acid cianhidric i benzaldehid. Agliconul estelegat de restul de geniobioz printr7o legtur I7glicozidic.

ub aciunea preparatului enzimatic emulsin, amigdalina se descompune n doumolecule de glucoz, benzaldehid i acid cianhidric care, dup cum se tie, este osubstan to!ic. *n "elul acesta se e!plic starea to!ic care se instaleaz printr7un consum mare de miezuri din smburi de migdale, de caise etc. Acidul cianhidricse "ormeaz i n timpul "ermentrii "ructelor cu smburi mpreun, n vedereaobinerii buturilor alcoolice din prune, caise etc..

*n "runzele unor specii de pelin se gsete glicozidul asintina, care are un gust"oarte amar pe care7l transmite i maceratelor alcoolice ce se utilizeaz pentruobinerea unor buturi speciale vermut.

*n seminele mutarului negru i n hrean se gsete sinigrina, un glicozid cusul", care con"er miros speci"ic i gust amar, iar n mutarul alb este glicozidulsinalina

inigrina i sinalbina sunt tioglicozide n care zahrul este legat prin intermediulsul"ului. ub aciunea unor enzime care se gsesc n hrean i n seminele demutar, sinigrina se descompune, iar uleiul eteric care se "ormeaz con"ermutarului i hreanului gustul iute speci"ic.

6

#$igdalina

,#'

@

#$

#$

#2

#$# #

$#

#

# $

#

$#2$#

#$

#$# #

$#

#

# $

#

#2 # #2 . ,#11$'

@ $ .$:Z

"inigrina

#$

,#11$'#2

.

@ $ .$:Z

"inalbina

biochimie - glucide

Documents