chmi 2227 - e.r. gauthier, ph.d. 1 chmi 2227f biochimie i acides aminés: - structure - propriétés...

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 1

CHMI 2227FBiochimie I

Acides aminés:-Structure-Propriétés chimiques générales

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 2

Protéines: Blocs de base des être vivants!

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 3

Acides aminés

CH

R

COOH

NH2

C

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 4

Propriétés générales des acides aminés.

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 5

Propriétés générales des acides aminés.

Zwitterion

Charge nette: +1 Charge nette: 0 Charge nette: -1

pH acide pH alcalin

pKa 1(pH 2-2.5)

pKa 2(pH 9-10.5)

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 6

Titrage des acides aminés1. scénario le plus simple:

Tampon!

Tampon!

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 7

Les 20 acides aminés

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 8

Structure des 20 acides aminés1. acides aminés hydrophobes

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 9

Structure des 20 acides aminés1. acides aminés hydrophobes

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 10

Structure des 20 acides aminés 2. Acides aminés aromatiques

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 11

Structure des 20 acides aminés 2. Acides aminés aromatiques

Absorbance

max

(nm)

Molar

Absorbance

(M-1 cm-1)

Phenylalanine 257.4 197

Tyrosine 274.6 1420

Tryptophan 279.8 5690

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 12

Structure des 20 acides aminés 3. acides aminés polaires, non-chargés

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 13

Structure des 20 acides aminés Cystéine et cystine

Pont disulfure

En biochimie:-oxidation: perd H-Réduction: gagne H

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 14

Structure des 20 acides aminés Tyr, Ser, Thr Ser

- P=O

O-

O-Phospho-Ser

Protéinekinase

Protéinephosphatase

ATP

ADP H2O

PO4-3

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 15

Structure des 20 acides aminés 4. Acides aminés chargés négativement

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 16

Structure des 20 acides aminés 4. Acides aminés chargés négativement

pKa1 pKa2pKaR

Quel est le pI du glutamate?

NaOH

pH

pKa1

pKaR

pKa2

9.5

4.1

2.1

100% A

100% B

100% C

100% D

A B C D

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 17

Structure des 20 acides aminés 5. Acides aminés chargés positivement

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 18

Structure des 20 acides aminés 5. Acides aminés chargés positivement:His

pKaR

pKa2

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 19

Structure des 20 acides aminés Valeurs des pKa des acides aminés

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 20

Analyse des acides aminés1. Chromatographie à échange d’ions

Élution

+ +

pH >> pI pH << pI

CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 21

Analyse des acides aminés2. Détection des acides aminés

O

O

OHOH

Ninhydrine Acide aminé

2

O

O

N

O

O

CH

R

COO-

NH3+

CO2

Pourpre!!

R-HC=O