chmi 2227 - e.r. gauthier, ph.d. 1 chmi 2227f biochimie i acides aminés: - structure - propriétés...
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CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 1
CHMI 2227FBiochimie I
Acides aminés:-Structure-Propriétés chimiques générales
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Protéines: Blocs de base des être vivants!
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Acides aminés
CH
R
COOH
NH2
C
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Propriétés générales des acides aminés.
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Propriétés générales des acides aminés.
Zwitterion
Charge nette: +1 Charge nette: 0 Charge nette: -1
pH acide pH alcalin
pKa 1(pH 2-2.5)
pKa 2(pH 9-10.5)
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Titrage des acides aminés1. scénario le plus simple:
Tampon!
Tampon!
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Les 20 acides aminés
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Structure des 20 acides aminés1. acides aminés hydrophobes
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Structure des 20 acides aminés1. acides aminés hydrophobes
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Structure des 20 acides aminés 2. Acides aminés aromatiques
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Structure des 20 acides aminés 2. Acides aminés aromatiques
Absorbance
max
(nm)
Molar
Absorbance
(M-1 cm-1)
Phenylalanine 257.4 197
Tyrosine 274.6 1420
Tryptophan 279.8 5690
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Structure des 20 acides aminés 3. acides aminés polaires, non-chargés
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Structure des 20 acides aminés Cystéine et cystine
Pont disulfure
En biochimie:-oxidation: perd H-Réduction: gagne H
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Structure des 20 acides aminés Tyr, Ser, Thr Ser
- P=O
O-
O-Phospho-Ser
Protéinekinase
Protéinephosphatase
ATP
ADP H2O
PO4-3
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Structure des 20 acides aminés 4. Acides aminés chargés négativement
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Structure des 20 acides aminés 4. Acides aminés chargés négativement
pKa1 pKa2pKaR
Quel est le pI du glutamate?
NaOH
pH
pKa1
pKaR
pKa2
9.5
4.1
2.1
100% A
100% B
100% C
100% D
A B C D
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Structure des 20 acides aminés 5. Acides aminés chargés positivement
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Structure des 20 acides aminés 5. Acides aminés chargés positivement:His
pKaR
pKa2
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Structure des 20 acides aminés Valeurs des pKa des acides aminés
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Analyse des acides aminés1. Chromatographie à échange d’ions
Élution
+ +
pH >> pI pH << pI
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Analyse des acides aminés2. Détection des acides aminés
O
O
OHOH
Ninhydrine Acide aminé
2
O
O
N
O
O
CH
R
COO-
NH3+
CO2
Pourpre!!
R-HC=O