7

EXERCICES R

epro

duct

ion

auto

risée

dan

s le

cad

re d

’un

usag

e st

ricte

men

t per

sonn

el e

t péd

agog

ique

. Cop

yrig

ht ©

201

0 Ea

sysc

ienc

e. T

ous

droi

ts r

éser

vés.

Exercice 6Lesquelles de ces propositions sont exactes ?

A ☐ L’effet inductif est un déplacement d’électron d’une liaison à une autre

B ☐ L’effet inductif d’un atome dépend de sa valeur d’électronégativité

C ☐ L’effet mésomère correspond à une délocalisation d’électrons

D ☐ Plus on peut écrire de forme mésomère limite pour une molécule, plus elle est instable.

Exercice 7 Combien d'électrons sont délocalisables dans la molécule ci-dessous ?

A ☐ 6 B ☐ 12 C ☐ 16 D ☐ 18

Exercice 8Classez les carbocations ci-dessous du plus stable au moins stable.

➀ ➁ ➂

CH2(CH3) C(CH3)F2 CH3

Réponse : ............................................................................................................................................................

1

Les exercices qui suivent sont la suite des exercices du chapitre 7, intitulé

« Effets électroniques » du manuel « La Chimie Orga en 3 mois ».

La numérotation des exercices reprend donc là où elle s’était arrêtée dans le manuel.

www.easyscience.fr

Exercice 9Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molécule ci-dessous.

Réponse :

Exercice 10

Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molécule ci-dessous.

Réponse :

2

Rep

rodu

ctio

n au

toris

ée d

ans

le c

adre

d’u

n us

age

stric

tem

ent p

erso

nnel

et p

édag

ogiq

ue. C

opyr

ight

© 2

010

Easy

scie

nce.

Tou

s dr

oits

rés

ervé

s.

EXERCICES

www.easyscience.fr

7

Correction 6Lesquelles de ces propositions sont exactes ?

A B C D

A L’effet inductif est un déplacement d’électron d’une liaison à une autre

Non. L’effet inductif est dû à la polarisation des liaisons en conséquence de la présence de charges partielles, elles-mêmes dues aux différences d’électronégativités entre atomes.

B L’effet inductif d’un atome dépend de sa valeur d’électronégativité

Tout à fait.

C L’effet mésomère correspond à une délocalisation d’électrons

Oui.

D Plus on peut écrire de forme mésomère limite pour une molécule, plus elle est instable.

C’est faux ! Il n’y a aucun lien entre le nombre de forme limite qu’on puisse écrire pour une molécule et sa stabilité.

Correction 7 Combien d'électrons sont délocalisables dans la molécule ci-dessous ?

A 6 B 12 C 16 D 18

Peuvent participer à la délocalisation :

- les trois doubles liaisons du cycle aromatique de gauche = 6 e-

- un doublet d’électrons non-liant de chacun des Cl = 4 e-

- le doublet d’électrons non-liant du N central = 2 e-

- le doublet d’électrons non-liant du N d’en bas = 2 e-

- la double liaison du cycle de droite = 2 e-

Soit un total de 16 électrons !

Certains doivent se demander : « Pourquoi le doublet d’électrons non-liant du N d’en haut n’intervient pas dans la délocalisation ? ».

La réponse n’est pas si simple mais il faut le savoir : le doublet d’électrons de l’azote se trouve dans une orbitale sp2 ce qui l’empêche de participer à la délocalisation. Ce cas particulier se retrouve aussi avec la pyridine.

3

Rep

rodu

ctio

n au

toris

ée d

ans

le c

adre

d’u

n us

age

stric

tem

ent p

erso

nnel

et p

édag

ogiq

ue. C

opyr

ight

© 2

010

Easy

scie

nce.

Tou

s dr

oits

rés

ervé

s.

www.easyscience.fr

CORRECTIONS

7

Correction 8Classez les carbocations ci-dessous du plus stable au moins stable.

Réponse :

➁ ➀ ➂

> >

Le méthyle carbocation (➂) est sans conteste le plus instable des carbocations. A tel point que son existence même est contestée...

L’éthyle carbocation (➀) est stabilisé par l’effet inductif donneur du CH3.

Le difluoroéthyle carbocation (➁) est stabilisé par l’effet inductif donneur du CH3 mais SURTOUT stabilisé par les effets mésomères donneurs des deux fluors.

Pour ceux qui se demandent : « Et l’effet inductif attracteur des 2 F dans l’histoire ? ». Et bien, on s’en fout ! Lorsqu’il y a conflit en-tre les deux type d’effets, c’est toujours l’effet mésomère qui l’emporte !

Correction 9Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molécule ci-dessous.

Réponse :

Forme moyenne :

Formes limites :

4

Rep

rodu

ctio

n au

toris

ée d

ans

le c

adre

d’u

n us

age

stric

tem

ent p

erso

nnel

et p

édag

ogiq

ue. C

opyr

ight

© 2

010

Easy

scie

nce.

Tou

s dr

oits

rés

ervé

s.

CORRECTIONS

www.easyscience.fr

7

Correction 10Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molécule ci-dessous.

Réponse :

Forme moyenne :

Formes limites :

5

Rep

rodu

ctio

n au

toris

ée d

ans

le c

adre

d’u

n us

age

stric

tem

ent p

erso

nnel

et p

édag

ogiq

ue. C

opyr

ight

© 2

010

Easy

scie

nce.

Tou

s dr

oits

rés

ervé

s.

CORRECTIONS

www.easyscience.fr

7