ATTENTION : CETTE EXPERIENCE EST DANGEREUSE !

Le perchlorure de fer (III) est une solution corrosive. Il faut donc la manipuler en utilisant des gants et des lunettes. 

1. Préparer une solution A de perchlorure de fer (III) à 2 mol/L. Verser, dans un bécher, 10 mL de cette solution.

Pipeter, sans aspirer directement, 1 ml de la solution A et le verser dans un tube à essais A.

2. Préparer une solution B, en diluant approximativement deux fois le reste.

Pipeter, sans aspirer directement, 1 ml de la solution B et le verser dans un tube à essais B.

3. Mettre, côte à côte, deux cristallisoirs A et B, identiques et de taille moyenne.

Poser une éprouvette à pied A dans le cristallisoir A, et une éprouvette identique B dans le cristallisoir B.

Verser 10 mL d'eau oxygénée à 130 volumes dans chacune de ces éprouvettes.

4. Verser, simultanément, le contenu du tube à essais A dans l'éprouvette A et celui du tube B dans l'éprouvette B.

Remarque : Si la simultanéité est irréalisable, il faut impérativement que le mélange B soit réalisé avant le mélange A.

Espace pédagogique

Introduction : chimie organique et carbone

 

Qu'est ce qu'étudie la chimie organique ?

La chimie organique étudie les molécules composées d'atomes de carbone et d'hydrogène. C'est le point commun entre toutes les molécules organiques.  

Voici quelques molécules organiques pour illustrer cela :

propane éthylamine

glucose

glycol éthane

éthylène

cycle benzénique

acide acétique

Ces molécules organiques sont différentes car le nombre d'atomes varient, d'autres atomes peuvent venir se greffer sur les atomes de carbone et d'hydrogène (on parle alors d'hétéro atomes), la façon dont les atomes sont assemblés, leurs structures ( une liaison simple ou une double liaison entre deux atomes par exemple). Tout cela a demandé que l'on regroupe les molécules ayant le même comportement.

Le carbone a un rôle très important dans les molécules organiques, d'où vient-il, que produit-il ?

Ce schéma montre le cycle du carbone, sous sa forme gazeuse (CO2) ou solide. Les végétaux produisent (lors de la respiration) et absorbent du CO2

( lors de photosynthèse). De même une certaine quantité de CO2 est dissoute dans l'eau. (Le dioxyde de carbone est utilisé aussi dans les boissons gazeuses mais en beaucoup plus concentré). La décomposition de végétaux, d'être vivant produit aussi du CO2 et la combustion des produits de cette décomposition (charbon, gaz naturel et pétrole) libère également du dioxyde de carbone.

Mais, comment obtient-on du charbon, du pétrole ou du gaz naturel à partir de la décomposition d'être vivants ?

Le charbon :

Le charbon provient de la décomposition de végétaux en milieu humide (marécageux). Ces débris ont ensuite étés recouverts d'épaisses couches d'alluvion. Les molécules de ces débris carbonés, ont été soumis à une forte pression et à une température élevée. Dans ces conditions, les molécules perdent leurs atomes d'hydrogène et d'oxygène. Il ne reste plus que du carbone. Ce phénomène s'appelle carbonisation. Plus la carbonisation est longue, plus la teneur en carbone du charbon ainsi obtenu augmente.

Le pétrole & le gaz naturel :

A la base, il s'agit aussi d'une décomposition de matière organique d'origine végétale et animale. Sous l'action de la chaleur, de la pression et de certaines bactéries, cette matière organique a perdu ses atomes d'oxygène et est devenue un mélange d'hydrocarbures ( composés de carbone et d'hydrogène). Ces molécules liquides et gazeuses ont lentement traversé les roches poreuses pour être emprisonnées dans des roches imperméables. La

carbonisation est également présente, car il y a une hausse de pression et de température, mais insuffisante pour faire perdre aux molécules leurs atomes d'hydrogène. Lorsque la quantité de gaz emprisonné dans la roche (gisement) est faible mais qu'il y a beaucoup de molécules liquides, on parle de gisement de pétrole, dans le cas contraire de gisement de gaz naturel. Les roches imperméables emprisonnant les hydrocarbures liquides et gazeux sont appelées roche magasin. Et le pétrole trouve son nom tout naturellement de l'endroit où on l'extrait : du latin Pétra (la pierre) et oléum (huile).

Le pétrole est donc un mélange d'hydrocarbures, mais comment les séparent-on ? Car les molécules le composant ont des longueurs et des propriétés différentes.

Les opérations qui permettent la séparation des différentes longueurs de molécule ou longueur de chaîne s'appelle Raffinage. Le raffinage est composé de deux opérations :

  1. La distillation.

Les hydrocarbures (pétrole) contenus dans le mélange ont des températures d'ébullitions différentes selon leur  longueur de chaîne. Pour le séparer, on va donc le chauffer.

tour à distiller (schéma)

note : la température diminue plus l'on monte dans la tour de distillation et la longueur de chaîne des molécules diminue aussi; les plus longues (donc les plus lourdes) en bas et plus courtes (plus légères) en haut

a. On porte le mélange dans une tour à distiller à +/- 375°Cb. Les différentes molécules encore liquide tombe dans un conduit, les autres sous forme gazeuse continue leur ascension dans la tour.c. La température diminue plus on monte dans la tour. Certaines molécules se condensent et tombent sur un plateau où elles sont recueillies à l'état liquided. Les molécules encore toujours gazeuses arrivées au sommet de la tour (t° < 60°C) restent gazeuses et se retrouveront dans nos bonbonnes de gaz les autres se sont condensées à différents niveaux..  Les différentes longueurs de chaîne séparées du pétrole brut s'appellent fractions. Découvrons les différentes fractions ci-contre.

(c) schéma tour à distiller : Chimie Organique, troisième degré (5 et 6) travail troisième degré (5 et 6) travail collectif réalisé par des professeurs de chimie sous la direction des Inspecteurs collectif réalisé par des professeurs de chimie sous la direction des Inspecteurs Philippe ARNOULD et Jacques FURNÉMONT et de Pierre COLLETTE, FormateurPhilippe ARNOULD et Jacques FURNÉMONT et de Pierre COLLETTE, Formateur

au CAFau CAF

2. La désulfuration :

Dans les différentes fractions recueillies, il y a encore beaucoup d'atomes de soufre. Afin d'éviter que lors de la combustion l'on ne libère trop de SO2 qui réagit avec de l'oxygène et l'eau pour former de l'acide sulfurique de manière incontrôlée (pluies acides).On enlève une

grande partie du soufre en  passant les hydrocarbures sous un courant d 'hydrogène. Le soufre ayant une grande affinité avec l'hydrogène est "pompé" hors des hydrocarbures. L'on produira ensuite de l'acide sulfurique, mais de manière contrôlée afin d ' éviter la formation de pluies acides.

Voici comment le SO2 relâché dans l'air lors de la combustion des hydrocarbures forme des pluies acides :

combustion de l'hydrocarbure S + O2  --> SO2

réaction avec l'oxygène contenu dans l'air SO2 + ½ O2 --> SO3

réaction avec la vapeur d'eau contenue dans l'air SO3 + H2O -->  H2SO4

= formation d'acide sulfurique et de pluies acides

Voici qui clôture cette introduction. Nous avons vu qu'il peut y avoir des molécules composées des atomes H & C (hydrocarbures) et également des composés avec des hétéro atomes. Ces différentes compositions ont étés regroupées par la ressemblance de leurs propriétés sous différentes fonctions. (point 2)

 

 

Les fonctions organiques

Suite aux observations des différentes molécules organiques de la page précédente, l'on peut constater que toutes sont constituées d'une chaîne d'atomes de carbone (chaîne carbonée) sur laquelle viennent se greffer soit des atomes d'hydrogène soit des groupements d'autres atomes. Chacun de ces groupements permet de déterminer la fonction organique d'une molécule. Il peut y avoir plusieurs fonctions pour une molécule.

sans

hétéro-

atome

Nom de la fonction / du groupement structure du groupement note(s)

Alcane

uniquement composé d'atomes 

liés par des liaisons simples

Alcène

Contient au moins une

liaison double

Alcyne présence d'une triple

liaison entre deux

carbones

Aromatique

présence d'un cycle à 6 atomes de

carbone alternant liaisons

simples et doubles

avec

hétéro-

atomes

Alcool

1 oxygène à 2 électrons libres sur lequel se greffe un

hydrogène

Acide carboxylique

1 oxygène à double

liaison sur 1 carbone, avec un

oxygène à liaison

simple sur le même

carbone suivit d'un hydrogène

Ester

1 oxygène à double

liaison sur 1 carbone, avec un

oxygène à liaison

simple sur le même

carbone suivit d'un Carbone

Amine

Un azote seul de

greffant sur un atome de carbone le

tout entouré d'hydrogène.

Aldéhyde 1 double liaison

oxygène à deux

électrons libres avec une liaison

simple hydrogène

sur le même carbone

Cétone

une liaison double

d'oxygène sur un

carbone.

Amide

Une liaison double d'un oxygène et une liaison simple d'un azote suivit

d'un carbone sur le même

atome de carbone.

 Note : Dans les représentations ci-dessus, des hydrogènes ou des chaînes carbonées  viennent se fixer sur les espaces libres.

Les alcanes

I. formule générale :

Cette formule permet de déterminer le nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène (les seuls composants des alcanes) présents dans une molécule. Le nom de ces molécules composées uniquement de Carbone et d'Hydrogène et correspondant à la formule générale ci-dessous sont des HYDROCARBURES SATURES. Saturés car chaque atome de carbone est entouré de quatre "voisins" différents.

Cn  H 2n+2 

n désigne le nombre d'atomes de carbone dont la molécule est constituée. Pour trouver le nombre d'hydrogène, il suffit de remplacer n dans l'équation 2n+2, par le nombre d'atome(s) de carbone.

Donnez le nombre d'hydrogènes ou de carbones constituant les alcanes suivants :C6H? C?H6 C25H? C?H24

a. b. c. d.

  

II. Structure - forme :

1. Le méthane, la molécule la plus simple existant en chimie organique :

représentation en 2D représentations en 3D

 Le schéma en 2D est la représentation de Lewis de la molécule. En observant les schémas de la molécule en 3 dimensions, l'on se rend compte que la molécule n'est pas plane. La structure de la molécule est tétraédrique. l'angle formé entre les liaisons C-H est maximal et atteint 109°28'

 

2. L'éthane (C2H6):

représentation en 2D représentations en 3D

A cause des propriétés des éléments, une liaison covalente se forme entre les deux carbones et chacun d'eux s'entoure de 3 atomes d'hydrogène. La représentation en 2 dimensions est dites développée, car elle fait apparaître tous les atomes et les liaison qui les unissent et est plane car dans l'alignement de l'écran (2D). La molécule d'éthane est former de deux groupement méthyle (CH3). Les atomes peuvent tourner librement l'un par rapport à l'autre autour de la liaison covalente entre les deux carbone. Le modèle proposé comme illustration en 3

dimensions n'est qu'une des nombreuses possibilités sachant que les groupements méthyle sont en rotation autour de l'axe carbone-carbone.

III. La chaîne carbonée linéaire des alcanes :

en voici quelques-unes :

Le groupement méthyle (CH3) est accroché à la place d'un hydrogène sur un des carbone qui sont en fin au en début de chaîne.

Isomérie (plane)

Des isomères sont des composés qui ont la même formule générale (même nombre d'atomes identiques qui composent les molécules, un peu comme avec un jeu de construction où l'on doit construire le plus de choses différentes à partir de 2  blocs rouges, 5 verts et 4 bleus), mais qui n'ont pas la même formule développée. On dit qu'entre ces composés il y a une relation d'isomérie.

Des substances isomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques et/ou chimiques.

La disposition des atomes dans des molécules isomères peu différer de plusieurs façons, ce qui explique l'existence de divers types d'isomérie.

I. Isomérie de position :

Nous avons vu qu'une molécule peut avoir une chaîne carbonée linéaire, mais elle peut également être ramifiée. Ci-dessous sont représentées deux molécules qui ont un nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène identique (elles ont la même formule générale). Ces substances sont appelées isomères, pourtant leurs structures sont différentes.

molécule de butane linéaire molécule ramifiée (isomère du butane)

butane (C4H10)  (4+0) méthylpropane (C4H10) (3+1)

La ramification ne se met jamais sur le premier ou le dernier carbone, car dans ce cas là, il ne s'agit plus d'une chaîne ramifiée, mais d'une chaîne linéaire. En effet; les différents groupements sont en rotation autour de l'axe C - C. Attention également à ne pas représenter trop d'isomères, la molécule peut "se lire" dans les deux sens. Exemple :

Il s'agit de la même molécule mais vue d'un autre angle. Elle a subit une rotation de 180°, il ne s'agit donc pas de molécules isomères, mais de molécules

identiques.

 

Une astuce pour ne pas oublier de représenter des isomères possibles d'une substance : décomposé la molécule de départ en une addition de deux éléments. Exemple avec un octane : (8+0 ; 7+1 ; 6+2 ; 5+3, 4+4), et lorsque la décomposition en vient à additionner les deux même chiffres, mais dans un  autre ordre (5+3), stopper celle-ci !

 

Formules développées et semi-développées :

Nous avons toujours représenté les molécules de façon développée, en indiquant chaque atome de carbone et la liaison qui les unis.  Afin de permettre une écriture plus rapide, l'on  indique la chaîne carbonée et ensuite le nombre d'hydrogène qui se rattachent à chaque atome de carbone. Exemples :

écriture développée écriture semi-développéeCH3 - CH2 - CH3

CH3 ,  le premier carbone, 3 hydrogène sont présents car il reste 3 "places" disponibles. ( le carbone est de valence IV) CH2, deux hydrogène sont présent sur ce carbone car 2 "places" sont disponibles.

Lorsqu'il y a des ramifications, l'on peut soit les mettre graphiquement, soit mettre une parenthèse après la formule du carbone sur lequel il se rattache. 

soit :

Soit : CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3

Les isomères de position appartiennent à la même fonction et ne différent que par la position le long de la chaîne d'un atome ou d'un groupe d'atome. Leurs

propriétés chimiques sont habituellement voisines, mais leurs propriétés physiques diffèrent (température d'ébullition, densité, ...).

 Les molécules ci-dessous sont des substance isomère de l'octane (C8H18), vrai ou faux ?

Haut du formulaire

1. 2.

Isomère de l'octane.  Vrai ou faux ? Isomère de l'octane.  Vrai ou faux ?

3.

4.

Isomère de l'octane.  Vrai ou faux ? Isomère de l'octane.  Vrai ou faux ?

5.

Isomère de l'octane.  Vrai ou faux ?

II. Isomérie de constitution :

Le seul point commun entre des isomères de constitution est qu'ils possèdent la même formule générale, ainsi pour les trois molécules données en exemple ci-dessus, la formule générale est C4H8O2. Ces isomères n'appartiennent pas à la même fonction (acide; dialcool; aldéhyde-alcool). Leur isomérie résulte d'un "hasard". Ces composés diffèrent au niveau de leurs propriétés chimiques et également au niveau de leurs propriétés physiques (t° d'ébullition différentes, par exemple).

III. Tautomérie :

Des composés tautomères, sont des isomères de constitution qui peuvent se transformer de façon réversible l'un en l'autre.

Exemple :

Si l'on fait réagir un mélange de deux formes tautomères "A" et "B" avec un composé réagissant uniquement avec la forme "A", alors les molécules de la forme "B" se transformeront sous la forme de molécules "A". Il

s'agit en fait d'un cas d'équilibre chimique (voir la partie chimie minérale).

Les alcanes : nomenclature et propriétés

1. Nomenclature des alcanes :

a. Alcanes à chaîne carbonée linéaire (sans ramifications) :

Les alcanes dont la chaîne carbonée comporte de 1 à 4 atomes de carbone se nomment respectivement :

CH4 méthaneméth = 1

C2H6 éthaneéth = 2

C3H8 propaneprop = 3

C4H10 butanebut = 4

Et pour les autres alcanes ?

C5H12 pentane C14H30 tetradécane

C6H14 hexane C15H32 pentadécane

C7H16 heptane C20H42 iecosane

C8H18 octane C21H44 heneicosane

C9H20 nonane C22H46 docosane

C10H22 décane C23H48 Tricosane

C11H24 undécane C30H62 triacontane

C12H26 dodécane C35H72 Pentatriacontane

C13H28 tridécane C40H82 tétracontane

C50H102 Pentacontane ...

Mais pourquoi terminent-ils tous par -ane ? Car c'est de cette façon, en rajoutant la particule -ane au préfixe que l'on nomme une molécule qui appartient à la famille des alcanes

b. Alcanes à chaîne carbonée ramifiée :

Pour pouvoir nommer une molécule ramifiée, il faut d'abord connaître les noms des différents groupements qui sont greffer sur l'atome de carbone (groupements alkyles). En fait, il suffit de remplacer le préfixe -ane par le préfixe -yl. Exemples :

CH3 méthylméth = 1

C2H5 éthyléth = 2

C3H7 propylprop = 3

C4H9 butylbut = 4

Ensuite, pour nommer correctement un alcane ramifié, il faut respecter des étapes :

1.Dans la formule de structure (semi développée ou développée), déterminer la chaîne carbonée principale. C'est à dire, la chaîne la plus longue comprenant le plus d'atomes de carbone rattachés les uns aux autres. Le nombre de carbone qui forme la chaîne principale nous donne le nom de l'alcane.

 6 atomes de carbone en chaîne principale : c'est un Hexane

2.Afin de situer la ramification, il faut numéroter la chaîne carbonée principale. Mais attention !! Pas n'importe comment ! Il faut que le numéro du carbone où se trouve la ramification soit le plus petit possible ! (ici 2 et pas 5 !!). On peut numéroter dans les deux sens !

3.Déterminer le nom du groupement alkyle, ici méthyle (1 carbone).

4.pour finir, noter la position de la ramification (2) suivie d'un tiret (-), derrière celui-ci mettre le nom de la ramification sans le "e" et faire suivre directement du nom de l'alcane de la chaîne principale. (!) Lorsqu'il n'y a qu'une seule place possible pour la/les ramification(s), il ne faut pas indiquer sa place dans la nomenclature !

Ce qui donne : 2-méthylhexane

1. Ne pas indiquer la place des ramifications lorsqu'il n'y a qu'une seule solution possible !

2. Que se passe-t-il lorsque deux groupements identiques (méthyle par exemple) se retrouvent en deux endroits différents de la molécule ? On les regroupe, en précisant leur place de la plus petite à la plus grande entre virgule (2,3,4) puis l'on ajoute à méthyle le préfixe qui correspond au nombre de groupements présents (2 = diméthyl ; 3, triméthyl, 4 tétraméthyl,...). S’il y a deux fois la même ramification sur un même carbone on indique seulement deux fois sa place entre virgules. Ex : 2 ramifications méthyle en deuxième position sur un octane : 2,2-diméthyloctane

Pour cette molécule,  CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 (entre (.), ce sont les groupements rattachés au carbone),sa nomenclature sera : 2,3,4-triméthylpentane

c. Composés cycliques :

Les règles de nomenclatures sont les mêmes que pour les composés non-cycliques, la seule différence est que le préfixe "cyclo" est rajouté dans le nom.

 

cyclopropane cyclobutane cyclohexane cyclooctane

    Cette représentation très simplifiée des molécules ne fait apparaître que la structure de la molécule. A chaque angle correspond l'emplacement d'un atome de carbone entouré d'hydrogène.

 

2. Propriétés des alcanes :

a. La combustion

Il suffit de pondérer correctement l'équation (en utilisant parfois des coefficients fractionnaires) pour connaître le nombre minima de moles d'oxygène nécessaire à une combustion complète.

Combustible + O2 en grande quantité -->  CO2 + H2O + EC2H6 +        7/2 O2           -->             2 CO2          +      3 H2O        + E

Si le nombre de moles d'oxygène est inférieur, en déficit, par-rapport à ce qu'il faudrait avoir normalement, la combustion est incomplète et produit alors :

Combustible (en surplus) + O2 (en déficit)  -->  CO2 + H2O  + EC2H6 +       3 O2           -->    CO2   +    CO +    3 H2O    +    E

Le CO formé lors d'une combustion incomplète est très nocif pour les êtres vivants. Ce gaz prend notamment la place de l'oxygène dans le sang, empêchant celui-ci d'alimenter les cellules de l'organisme en oxygène par le mécanisme de respiration.

 

b. Températures d'ébullition :

Les températures d'ébullition varient avec la longueur de chaîne des molécules. Plus la longueur de chaîne est grande, plus la température d'ébullition sera élevée. Au contraire, plus la longueur de chaîne sera petite ( C2H6), plus la température d'ébullition sera faible. (C2H6 est gazeux à 0°C).

Les isomères ramifiés de composés linéaires ont une température d'ébullition plus faible que ces composés sans ramifications. Cela est dû au fait que la force de cohésion diminue lorsque les isomères présentent une ou des ramifications.

Les alcènes

I. formule générale :

Cn H2n , Cette formule est valable uniquement pour les alcènes possédant une seule double liaison. Pour les alcènes où apparaissent 2 doubles liaisons, la formule devient :  CnH2n -2 , pour 3 doubles liaisons, CnH2n -4 , à chaque fois 2 hydrogène sont remplacés par une double liaison, ce qui diminue leur nombre dans la formule générale des alcènes.

Les alcènes sont des Hydrocarbures Insaturés, car un même atome de carbone, n'est pas entouré par 4 éléments distincts, et ce à cause de la double liaison entre les carbones, cette liaison est dite liaison insaturée.

II. Géométrie :

Les éléments d'un alcène situés autour de la double liaison sont tous contenus dans un même plan. La géométrie autour de cette liaison est plane. A cause de la double liaison, les rotations autour de l'axe carboné sont impossibles.

2 liaisons distinctes :

Il y a d'abord la liaison normale qui unit une première fois les carbone entre eux et les hydrogène aux carbone. Cette liaison est la liaison sigma ()s . Il y a ensuite, une deuxième liaison entre les deux atomes de carbones. Cette liaison sort légèrement du plan de la molécule et est plus fragile. Cette liaison est appelée p (pi).

C'est cette liaison p qui se rompra lors de réactions chimiques avec d'autres composés.

III. Nomenclature   :

1. Repérer la chaîne carbonée principale. Celle-ci doit contenir le plus d'atomes de carbone et la double liaison. La plus longue chaîne carbonée, n'est donc pas forcément la principale.

2. Numéroter la chaîne principale de façon à ce que la double liaison soit mise à la plus petite position possible. (ici : 2). Déterminer la longueur de la chaîne carbonée (5 = pentène).   La terminaison de la molécule sera : ...pent-2-ène

3.  Déterminer la place de chaque ramification ainsi que son nom grâce aux terminaisons en "yl". Ajouter les ramifications avec en premier la place de la plus petite ramification, suivie des suivantes comme suit :

3,4-diméthylpent-2-ène (cf. alcanes2 !)

 

1. Ne pas indiquer les positions des ramifications ou des double liaisons lorsqu'il n'y a qu'une possibilité possible !

2. Et comment nommer une molécule possédant 2 double liaisons ? 

Très simplement, il faut trouver la place des deux liaisons (s’il y en a 2) et les noter comme suit : -2,3-diène (diène, car 2 liaisons, triène, si 3, ...).IL faut juste rajouter un "a" au nom de la molécule par exemple pent a diène , pour le reste, la nomenclature reste identique. Comme ci-dessus, lorsqu'il y a deux fois le même groupement, il faut le regrouper.

 

 

Nommez ces molécules (représentation semi-développée):

1. 2.

3. 4.

5. 6.

7.  

IV. Propriétés :

A. Tout comme les alcanes, les alcènes réalisent aussi la combustion complète et incomplète dans les mêmes conditions que ceux-ci.

B. L'addition, une propriété des alcènes.

Nous avons vu que les alcènes possèdent au moins une double liaison entre deux atomes de carbone. Nous avons également remarqué que deux types de liaisons existent entre ces atomes :  s, une liaison de base, assez solide entre les deux atomes de carbones, et  p , une liaison qui n'est pas dans le plan, qui est fragile et qui réagit facilement avec d'autres molécules.

Voici schématiquement ce qui se passe lors de la mise en présence d'un alcène et d'une autre molécule réagissant avec celui-ci.

1. Lors de la mise en présence d'un alcène avec une autre molécule, la liaison  p, de l'alcène se brise et l'autre molécule se brise également (de façon symétrique s’il s'agit d'une molécule symétrique, en deux groupements dans les autres cas).

2. Les électrons ainsi libres s'attirent et chacune des parties de la molécule brisée viennent se greffer sur les restes de la double liaison de l'alcène, formant un alcane avec hétéro atome(s).  

Diverses réactions d'addition :

1. Ajout d'eau (+H2O), cette addition s'appelle réaction d'hydratation :

 - CH3  - CH = CH2  + H -|- O - H -->  CH3-CH2-CH2 (OH)   (un alcool est créé)

2. Ajout d'hydrogène (+H2), cette addition s'appelle réaction d'hydrogénation(*) :

-  CH3  - CH = CH2  + H -|- H -->  CH3-CH(H)-CH2(H)  soit : CH3-CH2-CH3

(*) L'hydrogénation permet la production de margarine à partir d'huiles végétales.

3. Ajout de dichlore, de dibrome,... (+Cl2), cette addition s'appelle réaction d'halogénation :

-  CH3  - CH = CH2  + Cl -|- Cl -->  CH3 - CH(Cl) - CH2(Cl)

4.  (+HCl), cette addition n'a pas de nom précis :

-  CH3  - CH = CH2  + H -|- Cl -->  CH3 - CH(H) - CH2(Cl)

 

La polymérisation, une addition particulière

Qu'est ce qu'un polymère ?

C'est une molécule géante (macro-molécule) ayant une masse molaire comprise entre 15000 et 18000 g/mol résultant de l'addition d'un  très grand nombre de petites molécules organiques appelées monomères.

Nous nous limiterons à exposer la première méthode de synthèse des polymères, l'addition. Ces polymères sont  synthétisés à partir d'un seul type de monomère (ex : CH2 = CH2). Lors de la synthèse, un très grand nombre de ces monomères se lient les uns aux autres par des liaisons covalentes simples, afin de former une très longue chaîne.

Schématisation à partir d'un exemple : CH2 = CH2

n. CH2 = CH2  =>  -(-CH2 -- CH2-)-n  ou  ... - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - ...

soit un alcène : (A=A) dont on a une quantité n --> -(-A-)-n , ce qui donne une chaîne : ... -(A)-(A)-(A)-(A)-...

L'indice "n" est appelé degré de polymérisation ou indice de polymérisation. La plupart des alcènes ramifiés ou non réalisant cette polymérisation appelée polyaddition.

Une polymérisation par addition est donc une succession de même molécule. La molécule de base reproduite plusieurs fois est appelée motif.

Dans les polymères produits, un numéro est gravé dans un triangle généralement formé de trois flèches. Les numéros de 2 à 7 sont synthétisés grâce à la réaction de polyaddition.

Les différents types de polymères obtenus par polyaddition :

Si le monomère est CH2 = CHZ la formule générale d’un polymère de polyaddition est : —( CH2 — CHZ )n—

Si H remplace Z alorsson nom est polyéthylène (PE) : films de protection, boites alimentaires, isolants…Si CH3 remplace Z alorsson nom est polypropylène (PP) : électroménager, planches de bord auto, tuyaux…Si Cl remplace Z alorsson nom est polychlorure de vinyle (PVC) : tubes électriques, huisserie, bouteilles..Si C6H5 remplace Z alorsson nom est polystyrène (PS) : mobilier, pots de yaourt, jouets, pinces à linge …….Si CH3COO remplace Z alorsson nom est polyacétate de vinyle (PVAC) : vernis, peintures…

 

Les alcynes

I. formule générale :

Cn H2n-2 , tel est la formule générale des alcynes, qui possèdent une triple liaison entre deux carbones.

Les alcynes sont des Hydrocarbures Insaturés, car un même atome de carbone, n'est pas entouré par 4 éléments distincts, et ce à cause de la triple liaison entre les carbones, cette liaison est dite liaison insaturée.

II. Géométrie :

Les éléments entourant la triple liaison sont situés sur une droite. La molécule est linéaire autour de la triple liaison. A cause de la triple liaison, les rotations autour de l'axe carboné sont impossibles.

3 liaisons distinctes :

Il y a d'abord la liaison normale qui unit une première fois les carbones entre eux et les hydrogènes aux carbones. Cette liaison est la liaison sigma ()s . Il y a ensuite, deux autres liaisons entre les deux atomes de carbone. Ces liaisons sortent légèrement du plan de la molécule et sont plus fragiles. Ces liaisons sont appelées p (pi).

C'est cette liaison p qui se rompra lors de réactions chimiques avec d'autres composés.

III. Nomenclature   :

1. Repérer la chaîne carbonée principale. Celle-ci doit contenir le plus d'atomes de carbone et la triple liaison. La plus longue chaîne carbonée, n'est donc pas forcément la principale.

2. Numéroter la chaîne principale de façon à ce que la triple liaison soit mise à la plus petite position possible. (ici : 1). Déterminer la longueur de la chaîne carbonée (6 = hexyne).   La terminaison de la molécule sera : ...hex-1-yne

3.  Déterminer la place de chaque ramification ainsi que son nom grâce aux terminaisons en "yl". Ajouter les ramifications avec en premier la place de la plus petite ramification, suivie des suivantes comme suit :

3-méthylhex-1-yne

 

1. Ne pas indiquer les positions des ramifications ou des triples liaisons lorsqu'il n'y a qu'une possibilité de placement de ceux-ci !

2. Et comment nommer une molécule possédant 3 triples liaisons ? 

Très simplement, il faut trouver la place des deux liaisons (s’il y en a 2) et les noter comme suit : -2,3-diyne (diyne, car 2 liaisons, triyne, si 3, ...).IL faut juste rajouter un "a" au nom de la molécule par exemple pent a diyne , pour le reste, la nomenclature reste identique. Lorsqu'il y a deux fois le même groupement, il faut le regrouper.

 

Nommez les différents composés suivants et donner leur formule générale :

Formule générale : C H Formule générale : C H

1. 2.

Formule générale : C H Formule générale : C H

3. 4.

Formule générale : C H

5. 

IV. Propriétés :

A. Tout comme les alcanes et les alcènes, les alcynes réalisent aussi la combustion complète et incomplète dans les mêmes conditions que ceux-ci.

B. L'addition :

Tout comme les alcènes, les alcynes peuvent réaliser la réaction d'addition, cela dans les mêmes conditions que ceux-ci.

Voici schématiquement ce qui se passe lors de la mise en présence d'un alcyne et d'autres molécules réagissant avec celui-ci.

1. Lors de la mise en présence d'un alcyne avec une autre molécule, une des liaisons  p se brise et l'autre molécule se brise également (de façon symétrique s’il s'agit d'une molécule symétrique, en deux groupements dans les autres cas).

2. Les électrons ainsi libres s'attirent et chacune des parties de la  molécule brisée viennent se greffer sur les restes de la triple liaison de l'alcyne, formant un alcène avec hétéro atome(s).

Les alcools

I. formule générale :

Cn H2n+1OH, valable uniquement pour les molécules ne possédant qu'une fonction alcool. Il existe aussi des molécules alcènes sur lesquelles viennent se fixer des fonctions alcools. Dans ce cas la formule générale est Cn H2n-1OH. La fonction alcool prend toujours la place d'un hydrogène.

Les alcools sont des molécules saturées, car un même atome de carbone, est entouré par 4 éléments distincts.  

Les alcools se divisent encore en trois catégories : primaire, tertiaire et secondaire.

 

Formule générale nom caractéristiques

R-CH2-OH primaireUn alcool est primaire si la fonction alcool (-OH) se trouve en fin ou en début de chaîne. Butan-1-ol

secondaireUn alcool est secondaire si la fonction alcool se trouve dans la chaîne carbonée. Butan-2-ol ; butan-3-ol

tertiaire

Un alcool est tertiaire si sur un même carbone se trouvent une ramification et la fonction alcool. Méthylpropan-2-ol

L'oxydation (perte d'électrons) de ces composés donne d'autres composés aux fonctions différentes :

II. Géométrie de la fonction alcool :

Le R représente une chaîne carbonée alcane ou alcène sur laquelle vient se greffer une fonction alcool. La molécule est polaire, car la différence d'électronégativité entre l'oxygène et l'hydrogène fait apparaître des charges partielles qui ne se compensent pas. (voir http://chimie.net.free.fr).

La forme de la fonction alcool est donc un "V", cette forme et la polarité attribueront des propriétés spéciales aux alcools.

III. Nomenclature   :

1.  Repérer la chaîne carbonée la plus grande contenant la fonction alcool.

2. Numéroter les carbone de façon à ce que la fonction alcool ait le plus petit numéro possible. 3. La fonction alcool détermine le nom de la molécule. Celle-ci finira par -OL

4. Déterminer et placer la/les ramification(s), puis citer le nom de la chaîne carbonée en spécifiant de quel type de chaîne carbonée il s'agit alcane ou alcène.

Ce qui donne :   2-éthylpentan-1-ol

1. Lorsqu'il y a présence d'un alcène, nommer comme suit : position –ramification + préfixe alcène + position double liaison + ène + position fct alcool + OL

2. Lorsqu'il y a plusieurs alcools, procédés comme pour les alcènes, citer les deux positions des groupements (-2,3-) et terminer par :  si 2 alcools : diol

                                                                              Si 3 alcools : triol

3. Ne pas indiquer les positions lorsqu'il n'y a qu'une seule possibilité pour placer les ramifications, fonctions, doubles liaisons,...

exemple de nomenclature pour un alcool avec chaîne carbonée alcène :2-propylbut-3-èn-1-ol. Attention, la chaîne carbonée doit donner la priorité à la fonction alcool, mais doit aussi contenir l'alcène. Il ne s'agit donc pas nécessairement de la plus grande chaîne carbonée !

 

Nommez les composés suivants :

 

 

1. 2.

3. 4.

5. 6.

 

IV. Propriétés :

A. Température d'ébullition :

Les alcools ont une température bien plus élevée que les alcanes ou alcènes de masses molaires semblables, par exemple, l'éthane à une température d'ébullition de -89°C, alors que l'éthanol a lui, une température d'ébullition de  + 78°C. 

Si la température d'ébullition est beaucoup plus importante, c'est que la molécule se comporte comme une molécule plus lourde que ce qu'elle est réellement.

Cela est du à la présence dans les molécules d'alcool du groupement OH. Dans ce groupement, la liaison O-H est fortement polarisée vers l'atome O, élément le plus électronégatif (cf. www.chimie.net.tf). 

En fait, les oxygène et hydrogène de chaque molécule sont attirés l'un par l'autre (δ+ et δ- s'attirent). Il s'agit d'une action électrostatique entre l'oxygène (δ-) d'une molécule et l'hydrogène (δ+) d'une seconde. Ces liaisons électrostatiques sont appelées "ponts hydrogène". L'énergie fournie devra donc d'une part briser ses ponts hydrogène et seulement ensuite pourra porter à ébullition la molécule. (2 fois plus de travail à effectuer, donc plus grand besoin en énergie).

B. Solubilité :

Méthanol, éthanol et propan-1-ol sont solubles dans l'eau en toutes proportions. C'est la présence du groupement hydroxyle (OH) dans les molécules d'eau (H2O) et d'alcool, et la possibilité de formation de ponts hydrogène entre les molécules d'eau et d'alcool qui explique cette grande solubilité, pour autant que la chaîne carbonée ne soit pas trop longue !

 

 

C. Combustion :

Comme tous les composés organiques contenant du carbone, les alcools peuvent réaliser la combustion. 

 Alcool  + O2   --->    CO2     +      H2O     + E     (à pondérer)

Que signifie l'inscription en ° sur une bouteille d'alcool ? (par exemple une bière à 5°)

Cela signifie que pour 100 mL de boisson, à une température de 15°C, La boisson renferme 1 mL d'alcool. Donc pour notre exemple, une bière contiendra 5 mL d'alcool pour 100mL de liquide à 15°C (La limite autorisée est de 0.5g/litre de sang en Belgique).

Les acides carboxyliques

I. formule générale :

R

"R" étant une chaîne carbonée alcane ou alcène. La fonction acide carboxylique se représente COOH en représentation semi-développée.

La fonction acide se place toujours en fin ou début de chaîne !

II. Nomenclature   :

1.  Repérer la chaîne carbonée la plus grande contenant la fonction acide.

2. Numéroter les carbones en démarrant de la fonction acide. 3. La fonction acide détermine le nom de la molécule. Le préfixe sera toujours acide et le nom  finira par -oïque

4. Déterminer et placer la/les ramification(s), puis citer le nom de la chaîne carbonée. Il ne faut pas donner la position de la fonction acide car celle-ci est toujours en début ou fin de chaîne carbonée.

Ce qui donne :   Acide 3-méthylpentanoïque

Pourquoi ne faut-il pas mettre la position de la fonction acide dans la nomenclature, elle peut pourtant être au début ou à la fin ?

Car dans ce cas là, il s'agira de substances identiques : exemple :

exemple de nomenclature pour un acide avec chaîne carbonée alcène :

Acide 3-méthylpent-5-ènoïque. Attention, la chaîne carbonée doit être numérotée depuis la fonction acide et doit comprendre la double liaison.

 

I. L'un des acides carboxylique le plus connu est le vinaigre, mais quel est sa formule semi-

développée, sachant qu'il se nomme acide éthanoïque ? (Laisser les indices à taille normale)

II. Donner la nomenclature des composés suivants :

1. 2.

3.

4.

IV. Propriétés :

A. réaction Acide-base :  

Tout comme les acides minéraux réagissant avec une base, l'acide organique et une base de formule générale MOH (voir http://chimie.net.free.fr ), formera de l'eau (H2O) + un sel organique de formule générale R-COOM

exemple :   CH3-COOH   +     NaOH   -->   H2O   + CH3-COONa

B. réaction d'estérification:

Un acide carboxylique et un alcool peuvent réagir ensemble. Ces deux composés organiques vont s'assembler pour former un ester.

 ---> Chapitre 8

Les esters

I. formation :

Un ester résulte de la réaction d'un acide carboxylique et d'un alcool. L’acide carboxylique perd lors de cette réaction sont groupement |OH| et l'alcool va perdre un hydrogène |H|, la

combinaison de ces éléments "perdus" formera de l'eau. Donc, un acide et un alcool réagissent ensemble pour former un ester et de l'eau. 

L'ester se constitue de la façon suivante :

 

La chaîne carbonée de l'alcool débarrassée de son atome d'hydrogène, vient prendre la place du groupement OH sur la molécule d'acide.

II. formule générale :

R1 désignant une première chaîne carbonée issue d'un acide carboxylique et R2 étant la chaîne carbonée de l'alcool qui s'est "ajouter" à l'acide en formant cet ester et de l'eau.

 

III. Nomenclature : 

 La nomenclature des esters est composée de deux termes, le premier terminant en -oate désignant la chaîne carbonée issue de l'acide et le deuxième terminant par -yle désignant la chaîne carbonée de l'alcool.

1. Déterminer la longueur de la chaîne provenant de l'acide, ici 3  donc propan-  et rajouté le suffixe OATE : --->  propanoate2. Ajouter un "de" après le nom en -oate3. Déterminer la longueur de chaîne provenant de l'alcool, ici 3, donc prop, puis terminer par le suffixe -YLE (avec le "e" car en fin de nom.)4. Ce qui donne propanoate de propyle

Pour les composés avec ramifications : exemple :

2-méthylpropanoate d’éthyleéthanoate 3-méthylbutyle (* un des composants du goût de la pomme)

IV. Propriétés :

A. Odeurs :

Beaucoup d'esters ont des odeurs caractéristiques et sont la base de parfums artificiels :

Nomenclature odeurs

Éthanoate d'éthyle Dissolvant

Éthanoate d'hexyle poires

Butanoate d'éthyle ananas

Éthanoate d'octyle oranges

Butanoate de méthyle pommes

Butanoate de pentyle abricots

... ...

B. réaction d'hydrolyse :

Un ester de formule générale R-COOR' + H2O donnera deux composés :  R-COOH et R'-OH . On peut donc créer un ester à partir d'un alcool et d'un acide, mais l'on peut également récupérer un alcool et un acide d'un ester + H2O.

C. réaction de saponification :

Il s'agit de la réaction d'un ester avec une solution de soude (NaOH)

Cette réaction appliquée aux esters particuliers, appelés corps gras permet de fabriquer les savons.

Formule générale d'un savon : R-COONa.

Les savons :

Un savon est constitué de deux parties : une partie polaire hydrophyle (la tête) et une partie non-polaire hydrophobe mais lipophile (qui aime les lipides), ( la chaîne carbonée).

Les molécules de savons s'ionisent au contact de l'eau (H2O). Elles se fixent alors sur les graisses ou les huiles.

La partie lipophile va s'orienter vers les molécules d'huile ou de graisse, tandis que la partie hydrophile s'orientera vers les molécules d'eau.

(C) http://www.ac-montpellier.fr/scphysiques/

Les têtes polaires vont se repousser, car étant chargées de plus en plus et il va alors se former une micelle, celle-ci polaire extérieurement va rester dans l'eau. Les micelles étant toutes chargées de même signe se repousseront l'une l'autre évitant la reformation d'un amas de graisses/huiles.

 

Les Aldéhydes et les cétones

I. point commun :

Les aldéhydes et les cétones ont un point commun, et c'est pour cela que nous les étudions en même temps. Leur point commun est que la fonction carbonyle est présente dans les deux composés.

II. formule générale :

formule générale d'un aldéhyde formule générale d'une cétone

Les aldéhydes se placent toujours en fin de chaîne, car l'une des liaisons carbone est

occupée par un hydrogène. Le composé représenter avec deux hydrogènes est en fait un

composé dont la chaîne carbonée comporte un atome de carbone.

Les fonctions cétones sont placées dans une chaîne carbonée, cette fonction n'occupe donc pas les premières et dernières places dans une

chaîne carbonée.

III. Nomenclature : 

Aldéhyde Cétone

1. déterminer la longueur de chaîne : (ici : 4) 1. déterminer la longueur de chaîne (ici :  5)

2. donner le nom de la chaîne carbonée principale (ici : butan )

2. déterminer la position de la fonction cétone, celle-ci devant être la plus petite possible (ici : 2)

3. rajouter le suffixe "al" : (Ici : butanal)3. donner le nom de la chaîne carbonée principale (ici : pentan)

Il ne faut pas donner la position de la fonction, car celle-ci se place toujours en fin de chaîne

4. rajouter la place de la fonction entre -...-

5. ajouter ensuite le suffixe "one", ce qui

donne : pentan-2-one

Pour les composés avec chaîne carbonée principale alcène et ramifiés : exemple :

aldéhyde cétone

2-méthylbut-3-ènal 4-métylpent-1-èn-3-one (l'accent doit être enlevé)

IV. Propriétés :

a. température d'ébullition :

Les cétones et aldéhydes ont une température d'ébullition plus élevée que les alcanes et les alcènes de même masse molaire, mais moins élevée que les alcools, car même si les molécules contenant les fonctions aldéhydes ou cétones sont polaires, les forces de cohésion entre ces différents composés ne sont pas aussi importantes que celle générées par les ponts hydrogène dans les alcools.

b. Solubilité :

Les aldéhydes et cétones sont solubles dans l'eau pour autant que leur chaîne carbonée ne soit pas trop longue.  Cette solubilité s'explique par le fait que les fonctions aldéhydes et cétones sont polaires, mais si les chaînes carbonées sont trop longues, celles-ci étant non-polaire, elles exercent plus d'influence et rendent alors la solubilité difficile.

V. Usages des aldéhydes et des cétones :

1. Les sucres simples comme le glucose, qui contient une fonction aldéhyde et le fructose (cétone). Ces composés sont des isomères, leur formule générale est C6H12O6

2. Le formol qui est une solution de méthanal (CH2O). Ce produit sous sa forme concentrée permet la conservation de pièces anatomiques, car il conserve certaines protéines, sous sa forme diluée, il sert de désinfectant.

3. Les aldéhydes et cétones peuvent aussi avoir des arômes et parfums, ainsi certains arômes artificiels utilisés en pâtisserie (café, vanille, moka,...), le citral, qui est un composant de l'arôme artificiel du citron, les arômes utilisés pour donner de goût aux margarines ne sont rien d'autre que des aldéhydes et cétones.