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EXAMEN FINAL SIMULÉ

NOM CORRIGÉ PRÉNOM NUMÉRO D’ÉTUDIANT

SIGLE du COURS: CHM 2520 NOM du PROFESSEUR: J. Keillor

TITRE du COURS: Chimie organique II SALLE:

DATE de L’EXAMEN: DURÉE: 3 heures

Ø AUCUNE DOCUMENTATION N’EST PERMISE. Ø LES MODÈLES MOLÉCULAIRES SONT PERMIS. Ø Répondez directement sur le questionnaire. Ø Écrivez vos NOM, PRÉNOM et NUMÉRO D’ÉTUDIANT sur la première page. Ø LE PRÊT OU L’EMPRUNT DE MACHINES ÉLECTRONIQUES DURANT

L’EXAMEN EST STRICTEMENT DÉFENDU.

Ø L’USAGE DE CALCULATRICE PROGRAMMABLE EST INTERDIT.

Question Sujet Note

1 Nomenclature

2 Réactions de synthèse

3 Synthèse multi-étapes 1



6 Mécanisme 1

7 Mécanisme 2

8 Mécanisme 3

9 Spectroscopie

TOTAL: /100

CHM 2520 Prof. J. Keillor FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE

Examen final SIMULÉ de 12

QUESTION 1 (8 points) a) Nommez les molécules suivantes :

b) Dessinez les molécules nommées ci-dessous :

(E)-5,5-diméthyloct-3-én-6-yne

H

OO CH3

(R)-3-méthyl-5-oxohexanal

OH

Br

Cl

5-bromo-4-chlorohept-6-én-2-ol 4-isopropyl-7-méthyloctan-3-one

O



QUESTION 2 (20 points)

Complétez chacune des réactions suivantes (i.e. remplissez les boîtes).

H

OPh3P=CHCH3

1) NaNH22) EtIH

Cl

O

H

OLiAlH(OtBu)3

1) PrMgBr (excès)2) H3O+

O

OOH



QUESTION 2 (suite)

H

O KOH

Δ H

O

N

ONaOH

H2OOH

O

+ HN

I2 (excés)

KOH

O

O + HCI3

O

CH3

1) O3, -78ºC, CH2Cl22) Zn/HOAc

H

O

H

O



QUESTION 3 Proposez une synthèse efficace du composé ci-dessous, à partir du produit de départ indiqué. N.B. : Il n’est pas nécessaire de montrer des mécanismes.

O

OH

O

O

CF3CO3H

CrO3/H2SO4

OH

ou mCPBA1) EtMgBr2) H3O+




H

O

OH

O

Cl

O

H3O+

chauffage

SOCl2

reflux

LiAl(OR)3H

NH2

O




OH

O

OH

OCl

O

H

O

H

O

CrO3/H2SO4

KOH, I2

SOCl2

LiAl(OR)3H

NaOH, EtOHΔTsCl, pyridine

OTs

t-BuO-, Δ

1) O3, -78 ºC2) CH3SCH3

N.B.: Les deux voies sont bonnes!



QUESTION 6 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur attendu, et proposez un mécanisme détaillé pour expliquer sa formation.

H

O NH2OH

H

NOH

H

O NH2OH

H

O NHOHH

H

HO NHOH




O

O LDA

O

O

H

N

O

O

O

O

O

O

O

O O

OO

O O

+ CH3O-

O

OO




O 1) NH2NH22) NaOH, Δ

O

H H

O N NH2

H HHO HN NH2

NNH2

–OH +

NNH

NN H

NN H

H

H

+ N2

H2N-NH2H

+ H2O

HHO-

HO H+

HO-

HO H+

HO-

+

+



QUESTION 9 Le spectre IR d’un composé inconnu, dont la formule moléculaire est C6H8O2, présente une bande intense à 1735 cm-1 et une autre à 2200 cm-1. Le spectre RMN-1H du composé est montré ci-dessous. Analysez les spectres et dessinez la structure du composé dans la boîte à la page suivante. Si la structure que vous donnez n’est pas la bonne, vous pourrez obtenir le maximum de points partiels possible en incluant dans votre analyse:

• le nombre d’unités d’insaturation de la molécule • l’analyse des bandes importantes du spectre IR • l’analyse du patron de fragmentation et du déplacement chimique de chaque signal dans

le spectre RMN • un dessin clair de la structure du composé et l’assignation claire de chacun des signaux,

en indiquant brièvement votre raisonnement.

2 H

3 H 1 H

2 H, sex



QUESTION 9 (suite)

Réponse finale :

O

O

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