EXAMEN FINAL SIMULÉ
NOM CORRIGÉ PRÉNOM NUMÉRO D’ÉTUDIANT
SIGLE du COURS: CHM 2520 NOM du PROFESSEUR: J. Keillor
TITRE du COURS: Chimie organique II SALLE:
DATE de L’EXAMEN: DURÉE: 3 heures
Ø AUCUNE DOCUMENTATION N’EST PERMISE. Ø LES MODÈLES MOLÉCULAIRES SONT PERMIS. Ø Répondez directement sur le questionnaire. Ø Écrivez vos NOM, PRÉNOM et NUMÉRO D’ÉTUDIANT sur la première page. Ø LE PRÊT OU L’EMPRUNT DE MACHINES ÉLECTRONIQUES DURANT
L’EXAMEN EST STRICTEMENT DÉFENDU.
Ø L’USAGE DE CALCULATRICE PROGRAMMABLE EST INTERDIT.
Question Sujet Note
1 Nomenclature
2 Réactions de synthèse
3 Synthèse multi-étapes 1
4 Synthèse multi-étapes 2
5 Synthèse multi-étapes 3
6 Mécanisme 1
7 Mécanisme 2
8 Mécanisme 3
9 Spectroscopie
TOTAL: /100
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QUESTION 1 (8 points) a) Nommez les molécules suivantes :
b) Dessinez les molécules nommées ci-dessous :
(E)-5,5-diméthyloct-3-én-6-yne
H
OO CH3
(R)-3-méthyl-5-oxohexanal
OH
Br
Cl
5-bromo-4-chlorohept-6-én-2-ol 4-isopropyl-7-méthyloctan-3-one
O
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QUESTION 2 (20 points)
Complétez chacune des réactions suivantes (i.e. remplissez les boîtes).
H
OPh3P=CHCH3
1) NaNH22) EtIH
Cl
O
H
OLiAlH(OtBu)3
1) PrMgBr (excès)2) H3O+
O
OOH
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QUESTION 2 (suite)
H
O KOH
Δ H
O
N
ONaOH
H2OOH
O
+ HN
I2 (excés)
KOH
O
O + HCI3
O
CH3
1) O3, -78ºC, CH2Cl22) Zn/HOAc
H
O
H
O
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QUESTION 3 Proposez une synthèse efficace du composé ci-dessous, à partir du produit de départ indiqué. N.B. : Il n’est pas nécessaire de montrer des mécanismes.
O
OH
O
O
CF3CO3H
CrO3/H2SO4
OH
ou mCPBA1) EtMgBr2) H3O+
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QUESTION 4 Proposez une synthèse efficace du composé ci-dessous, à partir du produit de départ indiqué. N.B. : Il n’est pas nécessaire de montrer des mécanismes.
H
O
OH
O
Cl
O
H3O+
chauffage
SOCl2
reflux
LiAl(OR)3H
NH2
O
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QUESTION 5 Proposez une synthèse efficace du composé ci-dessous, à partir du produit de départ indiqué. N.B. : Il n’est pas nécessaire de montrer des mécanismes.
OH
O
OH
OCl
O
H
O
H
O
CrO3/H2SO4
KOH, I2
SOCl2
LiAl(OR)3H
NaOH, EtOHΔTsCl, pyridine
OTs
t-BuO-, Δ
1) O3, -78 ºC2) CH3SCH3
N.B.: Les deux voies sont bonnes!
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QUESTION 6 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur attendu, et proposez un mécanisme détaillé pour expliquer sa formation.
H
O NH2OH
H
NOH
H
O NH2OH
H
O NHOHH
H
HO NHOH
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QUESTION 7 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur attendu, et proposez un mécanisme détaillé pour expliquer sa formation.
O
O LDA
O
O
H
N
O
O
O
O
O
O
O
O O
OO
O O
+ CH3O-
O
OO
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QUESTION 8 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur attendu, et proposez un mécanisme détaillé pour expliquer sa formation.
O 1) NH2NH22) NaOH, Δ
O
H H
O N NH2
H HHO HN NH2
NNH2
–OH +
NNH
NN H
NN H
H
H
+ N2
H2N-NH2H
+ H2O
HHO-
HO H+
HO-
HO H+
HO-
+
+
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QUESTION 9 Le spectre IR d’un composé inconnu, dont la formule moléculaire est C6H8O2, présente une bande intense à 1735 cm-1 et une autre à 2200 cm-1. Le spectre RMN-1H du composé est montré ci-dessous. Analysez les spectres et dessinez la structure du composé dans la boîte à la page suivante. Si la structure que vous donnez n’est pas la bonne, vous pourrez obtenir le maximum de points partiels possible en incluant dans votre analyse:
• le nombre d’unités d’insaturation de la molécule • l’analyse des bandes importantes du spectre IR • l’analyse du patron de fragmentation et du déplacement chimique de chaque signal dans
le spectre RMN • un dessin clair de la structure du composé et l’assignation claire de chacun des signaux,
en indiquant brièvement votre raisonnement.
2 H
3 H 1 H
2 H, sex
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QUESTION 9 (suite)
Réponse finale :
O
O
