correction annales paces 2013- 14 chimie organique

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Correction Annales PACES 2013-

14 Chimie Organique

QCM 1 : Parmi les propositions suivantes concernant la fonction cétonique, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ?

A) La fonction cétonique comporte un seul atome d’oxygène

B) La fonction cétonique comporte un carbonyle

C) La molécule la plus simple comportant une fonction cétonique comporte un seul carbone

D) Le carbonyle d’une fonction cétonique est substitué par un hydroxyle

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Correction : Une fonction cétonique correspond à un groupement carbonyle qui ne situe pas en

bout de chaine. C’est-à-dire que le carbone doublement lié à l’oxygène est lié à deux autres atomes

de carbone.

Donc la molécule la plus simple comportant une fonction cétonique comporte 3 atomes de

carbone. En-dessous, ce sont des aldéhydes.

Le groupement hydroxyle correspond à C – OH, caractéristique des alcools.

Réponses : A, B

QCM 2 : Parmi les propositions suivantes concernant les lactames, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) Un lactame est un ester cyclique

B) Un lactame est en équilibre avec une forme acyclique comportant un aldéhyde et un alcool

C) Un lactame est un hétérocycle

D) Un lactame comporte un carbonyle


Correction :

Un lactame correspond entre autres à un amide inséré dans un cycle. Il est donc bien hétérocyclique car il y a

des atomes différents du carbone et de l’hydrogène dans le cycle.

Réponses : C, D



QCM 3 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule ci-dessous, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ?

A) Cette molécule comporte exactement deux fonctions cétoniques

B) Cette molécule comporte exactement deux cycles aromatiques

C) Cette molécule comporte deux fonction alcool

D) Cette molécule est un éther cyclique


Correction : La molécule comporte une fonction ester et une fonction cétone. Le cycle comportant ces fonctions

n’est pas aromatique car il n’y a pas de double-liaison conjuguées

Rappel : Pour qu’une molécule soit aromatique il faut suivre la règle de Hückel :

1. Présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets

non-liants ;

2. Il doit y avoir 4n+2 électrons délocalisables sur tout le cycle

Réponses : E

QCM 4 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) optiquement active(s) parmi les suivantes :

Ester

Cétone

Phényl

https://fr.wikipedia.org/wiki/Liaison_%CF%80

https://fr.wikipedia.org/wiki/Liaison_%CF%80

https://fr.wikipedia.org/wiki/Syst%C3%A8me_conjugu%C3%A9

https://fr.wikipedia.org/wiki/Syst%C3%A8me_conjugu%C3%A9



A) 0

B) 1

C) 2

D) 3

E) 4

Correction :

Pour qu’une molécule soit optiquement active (déviation de la lumière polarisée) elle doit comporter au moins

un centre asymétrique. Ici, seules deux en ont.

Réponses : C

QCM 5 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) comportant un carbone de configuration absolue R parmi

les suivantes :

A) 0

B) 1

C) 2

D) 3

E) 4

Correction : Il faut bien retenir la loi de Cahn, Ingold et Prelog concernant l’ordre de priorité des atomes en

fonction de leur numéro atomique. Ainsi le plus léger sera le moins prioritaire et devra se situer en arrière du

plan. Sinon on inversera la configuration trouvée.

Rappel : Si on a un sens horaire des substituants en tournant du plus lourd (le plus prioritaire) au 3ème plus léger

(le moins prioritaire en exceptant le substituant le plus léger) => configuration R. Sinon => Configuration S



Sens anti-horaire mais le groupement le moins prioritaire en avant du plan donc on inverse.

CONFIGURATION R

Sens horaire mais le groupement le moins prio est en avant donc CONFIGURATION S.

La troisième molécule n’a pas de carbone asymétrique

Sous la forme de Newman, vaut mieux passer la molécule sous la représentation de Cram. On a un sens

anti-horaire avec le groupement le moins prio en avant du coup on inverse donc CONFIGURATION R

Réponses : C



QCM 6 : Déterminer la (les) nomenclature(s) exacte(s) de la molécule suivante :

A) Acide 2-méthylbenzoïque

B) 2-phénylpropan-1-one

C) 2-phénylpropanal

D) 2-méthylbenzaldéhyde


Correction :

Chaine Carbonée : 3 carbones donc propane

Fonction principale : Aldéhyde donc terminaison en -al

Substituants : Phényl en C2

Réponses : C

QCM 7 : Parmi les propositions suivantes concernant les fonctions oxygénés, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ?

A) Une fonction alcool apporte de la polarité dans une molécule

B) Un énol peut être en équilibre avec un composé comportant une fonction aldéhydique

C) Toutes les cétones donnent lieu à un équilibre céto-énolique

D) Un énol est toujours en équilibre avec un composé comportant une fonction cétonique


Correction :

L’alcool est soluble dans l’eau qui est un solvant polaire. Donc elle apporte de la polarité dans une molécule car

grâce à son groupement Hydroxyle elle va pouvoir former des liaisons hydrogènes avec les molécules d’H2O.

Aldéhyde



L’équilibre céto-énolique fonctionne également pour les aldéhydes. Cependant toutes les cétones ne donnent

pas nécessairement d’équilibre céto-énolique. Si le carbone voisin du carbone inclus dans le groupement

carbonyle n’a pas d’hydrogène disponible, l’équilibre n’aura pas lieu.

Réponses : A, B

QCM 8 : Déterminer le nombre exact de carbones asymétriques de la molécule suivante :

A) 0

B) 1

C) 2

D) 3

E) 4

Correction : La molécule ne comporte pas de carbone asymétrique. En revanche l’atome d’azote étant lié 4 fois,

on la qualifie quand même de Centre Asymétrique

Réponses : A

QCM 9 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) comportant une fonction amine parmi les suivantes :

A) 0

B) 1



C) 2

D) 3

E) 4

Correction :

- La première est une imine

- La deuxième est un amide

- La troisième est un nitrile

- La quatrième n’est pas une amine

Réponses : A

QCM 10 : Déterminer la nomenclature de la molécule suivante :

A) (2R) 3-aminopent-1-èn-2-one

B) (3S, 4E) 3-aminopent-4-èn-2-ol

C) (2S) 3-aminopent-1-ène-4-one

D) (3R) 3-aminopent-1-èn-4-one


Correction :

Chaine Principale : 5 carbones donc Pentane

Fonction principale : Cétone en C2

Substituants : Amine en C3

Autre : Double liaison C-C en C4

Carbone asymétrique en C3 de configuration S

Donc on a (3S) 3-aminopent-4-èn-2-one

Réponses : E

QCM 11 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) donnant un équilibre de type céto-énolique parmi les

suivantes ?



A) 0

B) 1

C) 2

D) 3

E) 4

Correction :

La deuxième et la quatrième molécule peuvent donner une forme céto-énolique car on a la présence d’un

groupement carbonyle avec au moins un carbone voisin ayant un hydrogène.

Pour la première, cela aurait pu marcher si on avait eu une double liaison entre C1 et C2.

Pour la troisième, le carbone voisin est lié à quatre carbones différents et n’a donc pas d’hydrogène à céder.

Réponses : C

QCM 12 : Parmi les propositions suivantes concernant les équilibres céto-énoliques des molécules A à E ci-

dessous, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) L’énol A peut se former à partir de B

B) L’énol A peut se former à partir de C

C) L’énol A peut se former à partir de D

D) L’énol A peut se former à partir de E


Correction :

ou



Réponses : B

QCM 13 : Parmi les propositions suivantes concernant les équilibres céto-énoliques de la molécule A ci-

dessous, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) L’énol B peut se former à partir de A

B) L’énol C peut se former à partir de A

C) L’énol D peut se former à partir de A

D) L’énol E peut se former à partir de A


Correction : Pour passer d’un énol à une cétone ou un aldéhyde, il faut que le carbone lié à au groupement

hydroxyle participe à la double-liaison. Pour la molécule B ce n’est pas le cas.

Réponses : B, C, D

QCM 14 : Parmi les propositions suivantes concernant les conformations du 1,2-diphenyléthane, laquelle ou

lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) La conformation du 1,2-diphényléthane demandant le maximum d’énergie est A

B) La conformation du 1,2-diphényléthane demandant le maximum d’énergie est B

C) La conformation du 1,2-diphényléthane demandant le maximum d’énergie est C

D) La conformation du 1,2-diphényléthane demandant le maximum d’énergie est D




Correction : QCU !!! Si on passe la molécule D sous forme de Newman, les groupement benzène se superposent

car elle est sous forme éclipsée, on a donc un encombrement du fait de la proximité de leurs couches

électroniques et donc un gain d’énergie car la molécule est moins stable.

Rappel les conformations décalées demande le moins d’énergie sous cette représentation tandis que les formes

éclipsées sont celle qui en demandent le plus.

Réponses : D

QCM 15 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) présentant une conjugaison parmi les suivantes ?

A) 0

B) 1

C) 2

D) 3

E) 4

Correction : Les deux dernières présentent une conjugaison.

Pour la troisième le double liaison carbone-carbone est conjuguée avec le doublet non-liant de l’atome

d’oxygène participant au groupement hydroxyle (celui lié à un hydrogène).

Et oui les doublets non-liants, même si pas forcément représentés, participent également aux conjugaisons.

Réponses : C

QCM 16 : Parmi les propositions suivantes concernant la transformation des fonctions alcool de l’isosorbide,

laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) HNO3 est nécessaire pour réaliser cette transformation

B) HNO2 est nécessaire pour réaliser cette transformation

C) Cette transformation est une nitrosation

D) Cette transformation est une nitration


Correction :



HNO3 est l’acide nitrique et est nécessaire pour une réaction de nitration

Principe de la nitration :

Sur cette image la nitration se fait à partir d’une double-liaison mais peut aussi se faire à partir d’un doublet

non-liant comme c’est le cas dans ce QCM.

HNO2 est l’acide nitreux. Il est nécessaire pour une réaction de nitrosation

Principe de la nitrosation :

On a bien une nitration ici

Réponses : A, D

Les questions 17 et 18 sont liées et concernent l’effet électronique inductif.

QCM 17 : Parmi les propositions suivantes laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) Un méthyle exerce un effet inductif donneur d’électron

B) Un méthyle exerce un effet inductif accepteur d’électron

C) Le groupement amino -NH2 exerce un effet inductif donneur d’électron



D) Le groupement amino -NH2 exerce un effet inductif accepteur d’électron


Correction : Dans le groupement méthyle, aucun des atomes n’a une électronégativité assez forte pour accepter

des électrons. Ils auront tendance donc à en donner en présence de groupements plus électronégatifs,

comportant un atome d’oxygène ou d’azote comme le groupement amino -NH2 par exemple qui lui est

accepteur donc.

Réponses : A, D

QCM 18 : Parmi les propositions suivantes de classement selon un ordre d’acidité décroissante, laquelle est

exacte ?

A) B > D > C > A

B) C > A > B > D

C) D > B > C > A

D) B > A > C > D




Correction : Pour une molécule comportant un acide carboxylique, Les groupements alkyle/méthyl abaisse

l’acidité donc plus la chaine carbonée est longue plus l’acidité baisse tandis que NH2 l’augmente.

Réponses : A

QCM 19 : Parmi les propositions suivantes concernant la déshydratation du butan-2-ol, laquelle ou lesquelles

est (sont) exacte(s) ?

A) A peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol

B) B peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol

C) C peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol

D) D peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol


Correction : La déshydratation d’un alcool se fait en milieu acide et donne un alcène.

Réponses : A, C

QCM 20 : Parmi les propositions suivantes concernant la transformation de l’amine présentée ci-dessous,




A) Le composé B est utilisé pour former A

B) Le composé C est utilisé pour former A

C) Le composé D est utilisé pour former A

D) Le composé E est utilisé pour former A


Correction : La fonction amine réagit très bien avec des donneurs de groupements acyles (R-CO) comme les

chlorures d’acide (molécule B) et les anhydrides d’acide (molécule C) en liant l’azote nucléophile avec le carbone

électro déficient entouré ci-dessous.

La réaction d’un nucléophile azoté avec un aldéhyde (molécule A) ou une cétone (molécule D) donne une

fonction imine qui correspond à une double liaison N=C en libérant de l’H2O.



Rappel : la réaction d’une amine avec un acide carboxylique favorisera une réaction acido-basique.

Réponses : B, C

QCM 21 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule A ci-dessous, laquelle ou lesquelles est

(sont) exacte(s) ?

A) A est un ammonium quaternaire

B) A est obtenu en traitant une amine tertiaire par HCl

C) A est le chlorhydrate d’une amine

D) A est le chlorure d’un ammonium


Correction :

La réaction d’une amine tertiaire par HCl donne une amine secondaire.

Un chlorhydrate ou hydrochlorate est une substance qui associe un composé et une ou

plusieurs molécules de chlorure d'hydrogène, HCl.

Chlorure d’ammonium : Liaison ionique entre un ammonium et un ion chlorure.

https://fr.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9cule

https://fr.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9cule

https://fr.wikipedia.org/wiki/Chlorure_d%27hydrog%C3%A8ne

https://fr.wikipedia.org/wiki/Chlorure_d%27hydrog%C3%A8ne



Réponses : A, D

QCM 22 : Parmi les propositions suivantes concernant la transformation de la cétone présentée ci-dessous,


A) A peut se former lors de cette transformation

B) B peut se former lors de cette transformation

C) C peut se former lors de cette transformation

D) D peut se former lors de cette transformation


Correction : Il s’agit ici d’une réaction entre une cétone et un donneur d’ions hydrure H qui est nucléophile, en

l’occurrence ici le borohydrure de sodium.

Ici ce n’est pas l’isotope de l’hydrogène que l’on nomme le Protium qui est donné mais le deutérium (son isotope

à 1 neutron). C’est donc un Deutérium qui va se lier au carbone électro déficient du groupement carbonyle (d’où

le fait que la molécule D n’est pas formée). Après être traité par de l’eau, on obtient un alcool.

Réponses : B

QCM 23 : Parmi les propositions suivantes concernant la transformation de l’aldéhyde présentée ci-dessous,




A) Cette réaction est une réduction

B) La liqueur de Fehling peut être utilisée pour réaliser cette transformation

C) NaBH4 peut être utilisé pour réaliser cette transformation

D) Cette réaction est une hydrolyse


Correction : Nous sommes en présence ici de l’oxydation d’un aldéhyde en acide carboxylique. On va donc

utiliser de la liqueur de Fehling qui est un oxydant pour catalyser la réaction. NaBH4 est utilisé pour les réactions

de réduction

Réponses : B

QCM 24 : Parmi les propositions suivantes concernant la saponification de l’ester présentée ci-dessous,


A) A peut se former lors de cette transformation

B) B peut se former lors de cette transformation

C) C peut se former lors de cette transformation

D) D peut se former lors de cette transformation


Correction : La réaction d’un ester avec un donneur d’hydroxyle -OH conduit à la formation d’un carboxylate

(acide carboxylique ionisé) et d’un alcool. Celui-ci doit être neutralisé par un halogène comme HCl pour donner

un acide carboxylique. C’est une réaction de saponification



Réponses : E

QCM 25 : Parmi les propositions suivantes concernant la transformation présentée ci-dessous, laquelle ou

lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) KMnO4 permet de réaliser cette transformation

B) NaOH permet de réaliser cette transformation

C) Une amine telle que N(C2H5)3 permet de réaliser cette transformation

D) NaCl permet de réaliser cette transformation


Correction : c.f. QCM 24. La réaction entre une amine et un acide carboxylique est une réaction acido-basique

et donne un carboxylate.

Réponses : B, C

Bon courage et pour toutes questions ou même si vous trouvez des erratas n’hésitez pas à nous contacter à

l’adresse [email protected]

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