Ch 10: Représentation spatiale des molécules1. Représentations des molécules1.1 Représentations planesUne molécule peut être représentée par ses formules développée, semi-développée et topologique.Exemple: Le propan-1-ol I I I I I I

OH

1.2. Représentation spatiale ou de CRAM Faire activité expérimentale 2 p 257.2. ChiralitéFaire activité expérimentale 3 p 257 (utiliser le logiciel chemsketch).Définitions: Un objet est chiral s’il n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.Un carbone asymétrique est un carbone tétraédrique qui est lié à 4 atomes ou groupes d’atomes tous différents. Noté .RQ: Une molécule possédant un seul atome asymétrique est toujours chirale.

3. Différentes stéréoisoméries3.1. StéréoisomérieDeux molécules sont stéréoisoméres si elles ont la même formule plane, mais ne sont pas superposables.On distingue 2 stéréoisoméries: Stéréoisomérie de conformation et stéréoisomérie de configuration. Exemples doc 7 p 262 3.2. Stéréoisoméries de configuration3.2.1. Cas des molécules à un seul carbone asymétrique Une molécule possédant un seul carbone asymétrique est une molécule chirale est peut donc exister sous 2 configurations, images l’une de l’autre dans un miroir.Ces 2 stéréoisimères sont appelés des énantiomères. Un mélange équimolaire de 2 énantiomères est appelé un mélange racémique.2 énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques similaires, mais biologiques différentes.

3.2.2. Cas des molécules à un deux carbones asymétriquesFaire activité 4 p 258 Une molécule possédant 2 carbones asymétriques peut exister sous 4 configurations, 2 énantiomères et 2 diastéréoisomères.Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères (ils ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir). Ils présentent des propriétés physiques et chimiques différentes.

B

H

A

CH

C

A D

A

H

B

CH

C

D A

B

H

A

CH

C

D A

A

H

B

CH

C

A D

énantiomères

énantiomères

diastéréoisomères

3.2.3. cas des molécules possédant un double liaison C=CSi une molécule est de la forme: AHC=CHB avec A et B différents entre eux et différents de l’atome d’hydrogène H, alors elle peut exister sous 2 configurations, qui sont des diastéréoisomères:Diastéréoisimère Z

Diastéréoisomère E

=

/ \

\ /

BH

A H

C C

=/ \

\ /

HH

A B

C C

3.3. Stéréoisomérie de conformationFaire activité 6 p 259 On appelle conformations d’une molécule les différentes structures spatiales qu’elle peut prendre par rotations autour de ses liaisons simples..La conformation la plus stable correspond à la structure ayant des interactions entre les doublets et des interactions stériques (encombrement) les plus faibles.Voir doc 17 p 265.Exercices n° 1, 2, 3, 11, 14, 15, 18, 21, 24, 30 p 267