Bac S 2017 Amrique du nord http://labolycee.org EXERCICE III : LACTATE DISOAMYLE (5 points)

Les esters sont des composs organiques volatils souvent utiliss pour produire des armes et des fragrances synthtiques. Lester tudi dans cet exercice est lactate disoamyle, un ester dont la saveur et lodeur sont ceux de la banane.

Lquation de la raction de synthse, en prsence dacide sulfurique, scrit :

acide actique alcool isoamylique actate disoamyle Lobjectif de cet exercice est de comparer plusieurs protocoles de synthse de lactate disoamyle. Donnes :

Caractristiques physico-chimiques :

Espces chimiques Proprits physiques Pictogrammes

Alcool isoamylique

M = 88,1 g.mol-1 Teb = 128 C

= 0,81 g.mL-1 Trs peu soluble dans leau

Acide actique

M = 60,1 g.mol-1 Teb = 118 C

= 1,05 g.mL-1 Trs soluble dans leau

Actate disoamyle

M = 130,2 g.mol-1 Teb = 142 C

= 0,87 g.mL-1 Trs peu soluble dans leau

Acide sulfurique Trs soluble dans leau

lectrongativit de quelques lments :

Atome H C O lectrongativit 2,2 2,5 3,4

Chimie verte : La notion de chimie verte date de 1991, lagence amricaine pour la protection de lenvironnement en propose la dfinition suivante : la chimie verte a pour but de concevoir des produits et des procds chimiques permettant de rduire ou dliminer lutilisation et la synthse de substances dangereuses et nonce les 12 principes :

culturesciences.chimie.ens.fr/content/la-chimie-verte-1055

Rayonnement micro-ondes : Un four micro-ondes est un appareil lectromnager utilis principalement pour le chauffage rapide daliments, par agitation des molcules deau quils contiennent, ces molcules absorbant le rayonnement de frquence 2,45 GHz mis par le four. Cette technologie est principalement utilise dans la cuisine mais, depuis une vingtaine dannes, les fours micro-ondes sont largement utiliss dans les laboratoires de chimie pour activer des ractions chimiques. [] Cette application peut tre considre comme faisant partie de la chimie verte .

Daprs Eduardo RUIZ-HITZKY, Le four micro-ondes : de la cuisine la chimie de synthse , Lannuaire du Collge de France

Spectre des ondes lectromagntiques : Rayons Rayons X UV Visible IR Micro-ondes Ondes radio

1011 108 4107 8107 103 1 (m)

Les 12 principes de la chimie verte

1. Prvention 7. Utilisation de matires premires renouvelables 2. conomie datomes 8. Rduction des sous-produits et intermdiaires 3. Synthses chimiques moins nocives 9. Utilisation de catalyseurs (non polluants) 4. Conception de produits chimiques plus scuritaires 10. Conception de substances non persistantes 5. Solvants et auxiliaires plus scuritaires 11. Analyse en temps rel pour viter tout risque 6. Amlioration du rendement nergtique de pollution

12. Chimie scuritaire pour prvenir les accidents

1. Raction de synthse de lactate disoamyle et mcanisme ractionnel

1.1. Quels sont les noms, en nomenclature officielle, de lacide actique et de lalcool isoamylique ? Les deux premires tapes du mcanisme ractionnel de synthse de lactate disoamyle sont donnes ci-dessous.

1.2. Complter sur lannexe rendre avec la copie le mcanisme ractionnel de ltape 2 laide de flches courbes, puis indiquer la catgorie de raction de ltape 2.

1.3. Les ions H+, provenant de lacide sulfurique, jouent le rle de catalyseurs de la raction. Que peut-on attendre lors dune autre tape du mcanisme ractionnel de cette raction de synthse ? 2. Synthse de lactate disoamyle par chauffage reflux

On ralise cette synthse au laboratoire en mettant en uvre le protocole exprimental suivant : introduire 20 mL dalcool isoamylique, 15 mL dacide actique, quelques grains de pierre

ponce et 1 mL dacide sulfurique concentr dans le ballon ; chauffer reflux en maintenant une bullition douce pendant 30 min. ; laisser refroidir, puis transfrer le contenu du ballon dans une ampoule dcanter. liminer

la phase aqueuse ; scher la phase organique ; purifier lester par chromatographie sur colonne.

Cette synthse permet dobtenir un volume dester gal 20,4 mL. 2.1. Complter, sur lannexe rendre avec la copie , le montage utilis lors de la mise en uvre de la synthse en indiquant le nom du matriel et les espces chimiques prsentes. Identifier et justifier les lments de scurit prsents dans ce montage et ceux que doit utiliser le technicien de laboratoire.

2.2. Montrer que lacide actique est introduit en excs.

2.3. Dterminer la valeur du volume dester attendu lors de cette synthse si la transformation tait totale.

2.4. Si on ralisait cette synthse avec un mlange quimolaire des ractifs, son rendement serait gal 65 %. Le choix dintroduire un ractif en excs par rapport un mlange quimolaire des deux ractifs a-t-il permis damliorer le rendement de la synthse ?

3. Synthse de lactate disoamyle par micro-ondes On ralise une deuxime synthse, dans un four micro-ondes, en mettant en uvre le protocole exprimental suivant : Introduire, dans un erlenmeyer sec, un mlange quimolaire de 0,18 mol dalcool

isoamylique et 0,18 mol dacide actique. Ajouter 1 mL dacide sulfurique concentr. Positionner lerlenmeyer sur le bord du plateau tournant du four micro-ondes et lirradier

une puissance de 800 W pour une dure totale dirradiation de 30 s. Laisser refroidir le mlange, puis procder une extraction liquide-liquide. Filtrer et scher pour rcuprer lester.

Les conditions exprimentales de cette synthse permettent dobtenir un rendement gal 80 %. 3.1. Justifier, en utilisant le spectre des ondes lectromagntiques, que le four dcrit appartient la catgorie des fours micro-ondes.

3.2. Dterminer la valeur de lnergie consomme par le four micro-ondes lors de la synthse de lactate disoamyle, puis la comparer lnergie apporte pour le chauffage reflux et estime 270 kJ.

3.3. Proposer une interprtation, au niveau microscopique, du principe de chauffage par micro-ondes.

3.4. Prsenter des arguments justifiant lintrt dutiliser un four micro-ondes, pour cette synthse, dans le cadre de la chimie verte.

Annexe de lexercice III rendre avec la copie Question 1.2.

Question 2.1.