exercices chimie organique inductif mesomere

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Exercice 6Lesquelles de ces propositions sont exactes ?

A ☐ L’effet inductif est un déplacement d’électron d’une liaison à une autre

B ☐ L’effet inductif d’un atome dépend de sa valeur d’électronégativité

C ☐ L’effet mésomère correspond à une délocalisation d’électrons

D ☐ Plus on peut écrire de forme mésomère limite pour une molécule, plus elle est instable.

Exercice 7 Combien d'électrons sont délocalisables dans la molécule ci-dessous ?

A ☐ 6 B ☐ 12 C ☐ 16 D ☐ 18

Exercice 8Classez les carbocations ci-dessous du plus stable au moins stable.

➀ ➁ ➂

CH2(CH3) C(CH3)F2 CH3

Réponse : ............................................................................................................................................................

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Les exercices qui suivent sont la suite des exercices du chapitre 7, intitulé

« Effets électroniques » du manuel « La Chimie Orga en 3 mois ».

La numérotation des exercices reprend donc là où elle s’était arrêtée dans le manuel.

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Exercice 9Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molécule ci-dessous.

Réponse :

Exercice 10

Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molécule ci-dessous.

Réponse :

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EXERCICES

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Correction 6Lesquelles de ces propositions sont exactes ?

A B C D

A L’effet inductif est un déplacement d’électron d’une liaison à une autre

Non. L’effet inductif est dû à la polarisation des liaisons en conséquence de la présence de charges partielles, elles-mêmes dues aux différences d’électronégativités entre atomes.

B L’effet inductif d’un atome dépend de sa valeur d’électronégativité

Tout à fait.

C L’effet mésomère correspond à une délocalisation d’électrons

Oui.

D Plus on peut écrire de forme mésomère limite pour une molécule, plus elle est instable.

C’est faux ! Il n’y a aucun lien entre le nombre de forme limite qu’on puisse écrire pour une molécule et sa stabilité.

Correction 7 Combien d'électrons sont délocalisables dans la molécule ci-dessous ?

A 6 B 12 C 16 D 18

Peuvent participer à la délocalisation :

- les trois doubles liaisons du cycle aromatique de gauche = 6 e-

- un doublet d’électrons non-liant de chacun des Cl = 4 e-

- le doublet d’électrons non-liant du N central = 2 e-

- le doublet d’électrons non-liant du N d’en bas = 2 e-

- la double liaison du cycle de droite = 2 e-

Soit un total de 16 électrons !

Certains doivent se demander : « Pourquoi le doublet d’électrons non-liant du N d’en haut n’intervient pas dans la délocalisation ? ».

La réponse n’est pas si simple mais il faut le savoir : le doublet d’électrons de l’azote se trouve dans une orbitale sp2 ce qui l’empêche de participer à la délocalisation. Ce cas particulier se retrouve aussi avec la pyridine.

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CORRECTIONS

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Correction 8Classez les carbocations ci-dessous du plus stable au moins stable.

Réponse :

➁ ➀ ➂

> >

Le méthyle carbocation (➂) est sans conteste le plus instable des carbocations. A tel point que son existence même est contestée...

L’éthyle carbocation (➀) est stabilisé par l’effet inductif donneur du CH3.

Le difluoroéthyle carbocation (➁) est stabilisé par l’effet inductif donneur du CH3 mais SURTOUT stabilisé par les effets mésomères donneurs des deux fluors.

Pour ceux qui se demandent : « Et l’effet inductif attracteur des 2 F dans l’histoire ? ». Et bien, on s’en fout ! Lorsqu’il y a conflit en-tre les deux type d’effets, c’est toujours l’effet mésomère qui l’emporte !

Correction 9Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molécule ci-dessous.

Réponse :

Forme moyenne :

Formes limites :

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CORRECTIONS

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Correction 10Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molécule ci-dessous.

Réponse :

Forme moyenne :

Formes limites :

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