alcanes_cycloalcanes

Pr Hatem BEN ROMDHANE Abrégé des règles de nomenclature Alcanes & Cycloalcanes Faculté des Sciences de Tunis en chimie organique

Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – CAHIER 1

page 1

HYDROCARBURES SATURÉS – ALCANES ET CYCLOALCANES

1- Définitions

Les hydrocarbures saturés acycliques ont pour formule CnH2n+2 et sont appelés alcanes. Les hydrocarbures saturés cycliques sont appelés cycloalcanes. Les monocycliques ont pour formule CnH2n . 2 - Alcanes linéaires

Les quatre premiers alcanes linéaires sont appelés méthane (CH4), éthane (C2H6), propane (C3H8) et butane (C4H8). Les noms des alcanes linéaires comportant un nombre d'atomes de carbone supérieur à quatre sont obtenus en faisant suivre du suffixe "ane" un préfixe numérique d'origine grecque.

n alcane n alcane n alcane n alcane

1 méthane 6 hexane 11 undécane 16 hexadécane

2 éthane 7 heptane 12 dodécane 17 heptadécane

3 propane 8 octane 13 tridécane 18 octadécane

4 butane 9 nonane 14 tétradécane 19 nonadécane

5 pentane 10 décane 15 pentadécane 20 eicosane Un groupement ou groupe univalent dérivant d'un alcane linéaire est formellement obtenu par enlèvement d'un atome d'hydrogène sur un atome de carbone terminal. Le nom du groupement est obtenu en remplaçant la terminaison "ane" par "yle". Le nom générique des groupements univalents d'un alcane est alkyle. Le carbone possédant la valence libre, c'est-à-dire qui a perdu un atome d'hydrogène, porte toujours le numéro 1. Exemple :

cCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 : hexyle6 12345

Les abréviations suivantes sont autorisées :

cu

CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2

CH3 CH2 CH2 CH2 : butyle (Bu) .et

: propyle (Pr) : éthyle (Et) ,: méthyle (Me) ,

hexyle



page 2

3 - Alcanes ramifiés Pour nommer un alcane ramifié: - on commence par repérer la chaîne principale. C'est la chaîne linéaire renfermant le nombre maximum d'atomes de carbone, - les chaînes latérales seront alors les groupements portés par la chaîne principale. Ces groupements ( ou groupes) peuvent être à leur tour linéaires ou ramifiés. - la chaîne principale est numérotée d'un bout à l'autre de telle sorte que l'ensemble des indices soit le plus bas possible, - chaque indice de position est placé immédiatement avant le nom du groupement auquel il se réfère, - employé comme préfixe dans un nom composé, le nom du groupement ne s'écrit pas avec un "e" à la fin.

Exemples :

cur

CH3 CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH2

CH3

: 2-méthylbutane et non 3-méthylbutane1234

6 12345: 3-méthylhexane et non 4-méthylhexane

: 3-méthylbutyle1234

- Si plusieurs chaînes latérales sont présentes, elles sont énoncées par ordre alphabétique, - pour comparer deux ensembles comportant le même nombre d'indices, on range ceux-ci par ordre croissant. L'ensemble le plus bas est celui qui comporte l'indice le plus bas à l'occasion de la première différence qui apparaît quand on compare les deux ensembles terme à terme à partir du début. Ce principe est appliqué sans tenir compte de la nature des substituants. Ainsi, on dit que l'ensemble d'indices { n1,n2,n3,..., ni,...np } est plus bas que l'ensemble { m1,m2,m3,..., mi,...mp } si le premier ni différent de mi est plus petit que mi. Exemple :

curr

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH2 CH3 CH3

79 8 5 4 3 2 16

6-éthyl-2-méthylnonane et non 4-éthyl-8-méthylnonane car {2,6} est plus bas que {4,8}.

La présence de plusieurs groupements non ramifiés identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif : di, tri, tétra, penta, hexa... . Ce préfixe n'est pas pris en compte pour déterminer l'ordre alphabétique des substituants.



page 3

Exemple :

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3CH3 CH3

5-éthyl-3,4-diméthylnonane et non 3,4-diméthyl-5-éthylnonane

61 2 3 4 5 8 97

Si les deux ensembles d'indices sont identiques, on donne l'indice le plus bas au premier groupement cité dans le nom. Exemple :

cur

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2 CH3CH3

: 3-éthyl-4-méthylhexane et non 4-éthyl-3-méthylhexane6 12345

Remarque : certains alcanes ramifiés ont des noms usuels

CH3 CH CH3 CH3 CCH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH2

CH3

CH3

isopentaneisobutane néopentane Lorsqu'un groupement est lui même ramifié, la constitution de son nom obéit à l'ensemble des règles énoncées ci-dessus. Exemple :

cur

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2

CH2 CH3

CH2 CH2 CH3CH3

78 5 4 3 2 16: 5-éthyl-6-méthyl-4-propyloctyle

Pour éviter toute confusion entre les indices principaux et les indices secondaires, les noms des groupements latéraux sont écrits entre parenthèses. Les indices de position à l'intérieur de la parenthèse se rapportent à la chaîne principale du groupement envisagé et non à la chaîne principale de la molécule. Exemple :


CH2 CHCH3

CH2 CH3

CH3

CH3 4-éthyl-3-méthyl-5-( 2-méthylpropyl )nonane

61 2 3 4 5 8 97

L'ordre alphabétique est déterminé par la première lettre du nom de la chaîne latérale ramifiée, même s'il s'agit d'un préfixe multiplicatif.



page 4

Exemple :


CH CHCH3

CH2 CH3

CH3

CH3CH3

5-( 1, 2-diméthylpropyl )-4-éthyl-3-méthylnonane

61 2 3 4 5 8 97

Si deux chaînes latérales différentes ont des noms composés des mêmes lettres, le nom prioritaire est celui qui présente le premier numéro différent le plus petit. Exemple :

7-( 1-méthylpropyl )-6-( 2-méthylpropyl ) tétradécane

1 2

3

3

21

1014

13

12

11 9

6

1

2

3

4

5

8

7

La présence de plusieurs chaînes latérales ramifiées identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif: bis, tris, tétrakis... . Ce préfixe n'est pas pris en compte pour déterminer l'ordre alphabétique des substituants. Exemple :

cur

4-éthyl-5,6-bis ( 1-méthylpropyl ) undécane

13

2

32

1

7

85 4

3

2

1

6

911

10

CH3 CH

CH3 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH2

CH3

CH3 CH2 CHCH3

Les noms des groupements ramifiés suivants sont autorisés (noms usuels) :

isopropyle

tert-butyle ( prononcer tertiobutyle )

isobutyle sec-butyle



page 5

CH3 CH CH2

CH3

CH2 CH3 C CH2

CH3

CH3

isopentyle néopentyle

Exemples :

curr

7653218 7 6 5 4 3 2 1

2-méthyl-4-(1-méthyléthyl )octaneou 4-isopropyl -2-méthyloctane

4-(1,1-diméthyléthyl )heptaneou 4-tert-butyl heptane

4

S'il existe plusieurs enchaînements de même longueur pouvant servir de chaîne principale, on appliquera les critères de choix suivants, dans l'ordre indiqué, jusqu'à ce qu'une décision puisse être prise : - le nombre de chaînes latérales doit être aussi grand que possible - les chaînes latérales doivent avoir des ensembles d'indices de position aussi bas que possible - les chaînes latérales de plus bas indice doivent contenir le plus grand nombre possible d'atomes de carbone. Exemple :

6-( 3,4-diméthylpentyl )-2,4,5-triméthyltridécane

13 1112 10 9 8 7 6

54321

4 - Cycloalcanes monocycliques

Le nom d'un cycloalcane monocyclique sans chaîne latérale se forme en accolant le préfixe "cyclo" au nom de l'alcane acyclique non ramifié possédant le même nombre d'atomes de carbone. Exemples :

cucyclohexanecyclopentanecyclobutanecyclopropane Le nom des cycloalcanes monocycliques portant une ou plusieurs chaînes latérales est formé à partir de celui du cycloalcane monocyclique sans chaîne latérale correspondant et en indiquant la substitution selon les règles énoncées précédemment.



page 6

La numérotation le long du cycle est choisie de telle façon que l'atome de carbone portant le premier substituant par ordre alphabétique porte le numéro 1 et que le carbone portant le second substituant par ordre alphabétique porte le numéro le plus petit possible. Exemples:

cur

CH3

CH3

1-éthyl-3-méthylcyclopentane1,2-diméthylcyclohexane

1-éthyl-3-méthylcyclopentane

alcanes_cycloalcanes

Documents