Biochemie 04/1

• Fettsäuren

• Triacylglyceride

• Glycerophospholipide

• Sphingolipide

• Eicosanoide

• Isoprene

• Steroide

Lipide

Biochemie 04/2

Lipide

Biochemie 04/3

Lipide

Biochemie 04/4

Fettsäuren

• Monocarbonsäuren mit unterschiedlich langen KH-Ketten (mind. 4)

• unverzweigt

• gesättigt

• ungesättigt

Biochemie 04/5

Fettsäuren

Biochemie 04/6

Fettsäuren

Biochemie 04/7

Fettsäuren

Biochemie 04/8

Fettsäuren

Biochemie 04/9

Solvatisierung

Biochemie 04/10

Solvatisierung

Biochemie 04/11

Solvatisierung

Öltröpfchen-Effekt:

Biochemie 04/12

Solvatisierung

Biochemie 04/13

Amphipatische Substanzen in Wasser

Wasser

Biochemie 04/14

Amphipatische Substanzen in Wasser

Biochemie 04/15

Amphipatische Substanzen in Wasser

Lipid-Doppelschicht(lipid bilayer)

Biochemie 04/16

Triacylglyceride: Fette

verschiedene Fettsäuren: große Anzahl an Triacylglyceriden

Biochemie 04/17

Triacylglyceride: Fette, Öle

Biochemie 04/18

Fettsäuren

Biochemie 04/19

Triacylglyceride: Fette, Öle

AdipocytenSpeicherung ohne Hydrathüllen:

Gewichtsersparnis!

Biochemie 04/20

Glycerophospholipide (Phospholipide)

Biochemie 04/21

Glycerophospholipide (Phospholipide)

Biochemie 04/22

Phosphatidylcholin (Lecithin)

Stearinsäure

Ölsäure

Cholin

Biochemie 04/23

Sphingolipide

Cholin

Vorkommen: Nervenzellen

Biochemie 04/24

Grundstruktur C18-Amino-Alkohole:

Sphingolipide

Biochemie 04/25

Sphingolipid - Glycerophospholipid

Glycerophospholipid(Phosphatidylcholin)

Sphingolipid(Sphingomyelin)

Biochemie 04/26

Sphingoglycolipide

Biochemie 04/27

Sphingoglycolipide

60 Ganglioside (6% der Lipide im Gehirn)- Rezeptoren für Glycoproteinhormone- Determinanten für Zell-Zell-Erkennung- Andockstellen von Toxinen

lipids1.kin/1

Biochemie 04/28

Lipide

Biochemie 04/29

PAF: „Platelet Activating Factor“1-Alkyl, 2-Acetyl, 3-Phosphatidylcholin

• Entzündungsmediator: Blutzellen, Endothelzellen• Thrombocyten-Aggregation

Plasmalogene

= Glycerol-Ether-Phospholipide

Biochemie 04/30

• Fettsäuren

• Triacylglyceride

• Glycerophospholipide

• Sphingolipide

• Eicosanoide

• Isoprene

• Steroide

Einteilung nach Gerüst:Glycerolipide: GlycerinSphingolipide: Sphingosin

Einteilung nach Kopfgruppe:Phospholipide: PhosphatgruppeGlycolipide: Kohlenhydrat

Lipide

Biochemie 04/31

Lipide

Biochemie 04/32

Abkömmlinge der Arachidonsäure (griech. eicosa: 20)

Prostaglandine(Entzündungen, Blutzirkulation)

Eicosanoide

Prostanoidsäure

Biochemie 04/33

Eicosanoide

Phospholipase A2(hormonreguliert)

Muttersubstanz aller Prostaglandine:

Biochemie 04/34

Eicosanoide

Biochemie 04/35

Eicosanoide

Acetylsalicylat

Biochemie 04/36

C5-Körper Isopren(2-Methyl-1,3-butadien)

Isopren, Isoprenoide

Isopentenylpyrophosphat

Monoterpene:ätherische Öle Sesquiterpene:Farnesol (Duftstoffkomponente) Diterpene:Gibberelline (Pflanzen-Hormon) Triterpene:Herzglykoside, Steroid-Alkaloide Tetraterpene:Carotinoide, Xanthophylle Polyterpene:Kautschuk, Guttapercha, Chicle

Biochemie 04/37

Isoprenoide: Biosynthese

Biochemie 04/38

Terpene: „Poly-Isoprene“

Biochemie 04/39

Terpene: „Poly-Isoprene“

Biochemie 04/40

lineare Terpene

Bedeutung: Pflanzeninhaltsstoffe, Riech- und Duftstoffe!

Monoterpene (2 x Isopren)

Biochemie 04/41

Acyclische Monoterpene

Lavendelöl Rosenöl

Hopfenölätherische Ölein Citrusarten

Traminer

Biochemie 04/42

Cyclische Monoterpene

monocyclische Terpene

Thymian,Majoran,Oregano

Pfefferminze Eukalyptus

Biochemie 04/43

Cyclische Monoterpene

häufigstes Monoterpen in Nahrungspflanzen

Biochemie 04/44

Cyclische Monoterpene

Bicyclische Terpene

Terpentinöle Fenchel-,Kümmelöle

Biochemie 04/45

Isoprenoide

KettenförmigeIsoprenoide

CyclischeIsoprenoide

Biochemie 04/46

Farnesol:Biosynthese-Baustein, MembranankerDuftstoff: Rosen, Maiglöckchen

Nerolidol:verletzte Tomatenpflanzen: Lockstoff für Raubmilben

Sesquiterpene (3 x Isopren)

> 2.000 Verbindungen

Biochemie 04/47

Terpene als Membrananker

Biochemie 04/48

entzündungshemmender Inhaltsstoff der Kamille

Azulen-Verbindungen

Geranie,Pelargonie

Kamille

Biochemie 04/49

• Cyclopentacyclohepten• blauer, kristalliner Farbstoff (span. azul = blau)• nicht benzoider Aromat• mesomere Dipolstruktur

Azulen-Verbindungen

Biochemie 04/50

Wachstum und Metamorphose von Insekten

Juvenilhormon

Analoga:

Biochemie 04/51

C20-Körper

• Teil des Chlorophylls

• 4 Isopren-Einheiten, Kopf-Schwanz-Addition

Diterpene (4 x Isopren)

Biochemie 04/52

Abietinsäure: Baumharz, Grundsubstanz für Bernstein;Lackbestandteil; Zusatz bei Milchsäuregärung

Gibberellinsäure: Pflanzenhormonverantwortlich für das Längenwachstum

Diterpene

Biochemie 04/53

Diterpene

Vitamin A (all-trans Retinol):Wachstum, Hautfunktion, Sehvorgang

Biochemie 04/54

β-Carotin (Provitamin A)

Diterpene

Monooxygenasen

Biochemie 04/55

Diterpene

Aldehydform

Licht

Biochemie 04/56

Diterpene

Biochemie 04/57

11-cis-Retinal NH+

Lys 296

TM VII

Glu 113NH+

all-trans-Retinal Licht:

Rhodopsin

TM III

Diterpene

Biochemie 04/58

Triterpene

Squalus acanthia

Schwanz-Schwanz-Addition

Biochemie 04/59

Triterpene

Biochemie 04/60

Squalen

Triterpene

Biochemie 04/61

Triterpene

CyclischeIsoprenoide

KettenförmigeIsoprenoide

Biochemie 04/62

Antibiotika

Ginseng-Inhaltsstoff

OleanderFischtoxine(Holothuroidea: Seegurken)

antiviraleWirkstoffe

komplexe Triterpene

Biochemie 04/63

Steroide

Sterole

griech. steros = fest, starr

Biochemie 04/64

Steroide

Biochemie 04/65

• Cholesterol und verwandte Steroide

• Corticoide

• Sexualhormone

• Vitamin D

• Gallensäuren

• Herzgiftglykoside

• Steroid-Saponine (glykosilierte Steroide)

Steroide

Biochemie 04/66

Sterole

Cholesterol und verwandte Steroide

Biochemie 04/67

Cholesterol und verwandte Steroide

Gallensäuren

Biochemie 04/68

SteroidhormoneVitamin D

CorticoideSteroidhormone

Cholesterol und verwandte Steroide

Biochemie 04/69

Cholesterol und verwandte Steroide

Digoxin

Digitoxin

Roter Fingerhut(Digitalis purpurea)

Maiglöckchen(Convallaria maialis)

Christrose(Helleborus niger)

Na+-Anstieg→ Ausgleich mit Na+/Ca2+-Antiporter→ Ca2+-Anstieg→ Verringerung der Kontraktionsrate→ Erhöhung!!! der Kontraktionskraft

Herzglykoside

Biochemie 04/70

• Fettsäuren

• Triacylglyceride

• Glycerophospholipide

• Sphingolipide

• Eicosanoide

• Isoprene

• Steroide

Lipide

Biochemie 04/71

Hummer, Garnelen,Flamingo, Lachs

Carotinoide

orange Farbstoffe bei Tieren:

Astaxanthin

Biochemie 04/72

Carotinoide

orange Farbstoffe bei Tieren:

Astaxanthin

Biochemie 04/73

gelbe Pflanzenfarbstoffe

Zeaxanthin, Xanthophyll

Carotinoide

Biochemie 04/74

1. Funktionen2. Zusammensetzung3. Membranproteine / Lipidanker

Membranen

Biochemie 04/75

Membranen: Funktion

Biochemie 04/76

Membranen: Zusammensetzung

Biochemie 04/77

Membranen: Zusammensetzung

Biochemie 04/78

Membranen: Zusammensetzung

Biochemie 04/79

Membranen: Zusammensetzung

Biochemie 04/80

Membranen: Zusammensetzung

Biochemie 04/81

Membranen: Zusammensetzung

Biochemie 04/82

Membranen: Zusammensetzung

Biochemie 04/83

Phospholipide beeinflussen Membraneigenschaft

Membran-Fluidität

Biochemie 04/84

Phospholipide beeinflussen Membraneigenschaft

Flippase

Biochemie 04/85

Membranzusammensetzungen

Biochemie 04/86

Membranzusammensetzungen

Flippase

Biochemie 04/87

Phospholipide beeinflussen Membraneigenschaft

1µm/s

Biochemie 04/88

Temperatur beeinflusst Membraneigenschaft

„Flüssigkristall“

Biochemie 04/89

Membranzusammensetzungen

Biochemie 04/90

Membranzusammensetzungen

Cardiolipin (Diphosphatidylglycerol)

Stabilisiert Lipiddoppelschicht, wirkt stark isolierend

Biochemie 04/91

Membranzusammensetzungen

Biochemie 04/92

Membranproteine

Biochemie 04/93

Membranproteine mit Lipidanker

Biochemie 04/94

Membranproteine mit Lipidanker

prenylierte Membranproteine

Biochemie 04/95

Membranproteine mit Lipidanker

GPI-gekoppelte Membranproteine (Glycosylphosphatidylinositol)