QUELQUES FAMILLES REMARQUABLES…

LES AGENTS TENSIOACTIFS ET SURFACTIFS

GUIHARD Justine – HANOT Camille 20 novembre 2007

Les agents tensioactifs et surfactifs…

Qu’est-ce que c’est?

A quoi ça sert? Les fonctions des tensioactifs Relation structure fonction : 4 grands types de tensioactifs

Dans la pratique, où en trouve-t-on? Dans l’organisme

Tensioactifs naturels Applications : Tensioactifs artificiels

Dans la vie du vétérinaire Le savon Le Chlorure de Benzalkonium

Les agents tensioactifs et surfactifs… Qu’est-ce que c’est ? Un tensioactif ou agent de surface est

un composé qui modifie la tension superficielle entre deux surfaces.

La diminution de la tension de surface favorise l’affinité

des deux phases non miscibles et la dispersion de l’une dans l’autre.

Le mot surfactif vient de la transposition du mot anglais surfactant (compression de « surface active agent »).

Les agents tensioactifs et surfactifs… Qu’est-ce que c’est ?

Exemple : Sodium Lauryl Sulfate

Ce sont des molécules amphiphiles :une partie lipophile et apolaire une partie hydrophile et polaire

L’hydrophilie peut l’emporter sur la lipophilie et vice versa

on définit la HLB qui est la balance hydrophile lipophile (échelle empirique)

En solution : Formation de micelles

Micelle directe Micelle inverse

Les détergents : élimination, dispersion dans l’eau de souillures

Les agents dispersants : stabilité de la suspension

Les émulsionnants : formation et stabilisation d'une émulsion

Les agents mouillants : étalement d'un liquide sur une surface solide ou augmentation de la vitesse de pénétration dans les corps poreux

Les agents moussants : formation de bulles

Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi

servent-ils?

4 types de tensioactifs : Tensioactifs anioniques

Tensioactifs cationiques

Tensioactifs zwitterioniques (amphotères)

Tensioactifs non ioniques

Les agents tensioactifs et surfactifs… Qu’est-ce que c’est ?

Les tensioactifs anioniques

Propriétés : Stable Ne pas mélanger avec des tensioactifs cationiques

Utilisations: Détergents synthétiques Savons Agents moussants, humectants, dispersants, mouillants Bactériostatique

Exemples : Savon alcalin

Lauryl sulfate de sodium

Les tensioactifs cationiques

Propriétés : Stables Des centaines de composés Ne pas mélanger avec les tensioactifs anioniques Facilement inhibés

Utilisations : Ni bons détergents, ni bons agents moussants Pour lavage avant les antiseptiques neutres Bactéricides, bactériostatiques

Désinfectants chirurgicaux Désinfectants antiseptiques pour produits domestiques et industrie alimentaire (industrie

laitière) Agents antistatiques et adoucissants pour textile et cheveux Inhibiteurs de corrosion Bons dispersants de particules solides

Exemples : Les ammoniums quaternaires

Les tensioactifs zwitterioniques

Le pH détermine le caractère dominant : anionique à pH alcalin cationique à pH acide près du point isoélectrique : amphotère

Propriétés: très peu irritant compatible avec les autres surfactifs

Utilisation : Formules pharmaceutique et cosmétique

Exemple : phospholipides : la phosphatidylcholine

Les tensioactifs non ioniques

Propriétés : Détergents Agents mouillants Émulsifiants Pouvoir moussant (parfois)

Utilisation En pharmacie, dans les cosmétiques et dans l’agroalimentaire, dû

fait d’un bas niveau de toxicité.

Exemple : Les alcools linéaires éthoxylés dans les produits d’entretien : (O − CH2 − CH2)n

donc relativement hydrophiles.

Les autres tensioactifs

SURFACTIFS SILICONES Les groupes organosilicones dans une molécule de

surfactifs augmentent le caractère hydrophobe. Ils sont utilisés comme antiflatulents du fait qu'ils

abaissent la tension superficielle.

SURFACTIFS FLUORES Substitution des hydrogènes de la chaîne

hydrocarbonnée par des atomes de fluor. Ex : le polytétrafluoroéthylène (TEFLON) : très forte

hydrophobicité.

Fonctions : Détergents Agents moussants Charge négative de la tête Agents mouillants

Bactéricide Désinfectant / Antiseptique

Émulsifiants Charge positive de la tête Antistatique, Adoussissant Inhibiteur de corrosion

Agents dispersants Charge positive ou négative de la tête Bactériostatiques

Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi servent-ils?

Dans l’organisme : Phospholipides et constitution de membranes Surfactant pulmonaire et compliance des alvéoles HDL, LDL et transport du cholestérol Sels biliaires et émulsion des lipides alimentaires

Dans la vie de tous les jours : Application culinaire Application à un cabinet vétérinaire

Applications thérapeutiques Applications à l’hygiène

Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi servent-ils ?

Le surfactant pulmonaire et les membranes biologiques

Monocouche de tensioactifs : le surfactant pulmonaire Interface air-liquide des alvéoles pulmonaires :

Phospholipides + complexes protéiques tensioactifs

Bicouche de tensioactifs : les membranes biologiques Phospholipides + protéines

Application thérapeutique :le surfactant de synthèse

Syndrome de gènes respiratoires dû à une insuffisance de l'agent tensioactif naturel des poumons

Agent tensioactif synthétique Administrer un agent tensioactif à base de phosphatidylcholine.

Composition : un agent tensio-actif à base de

Phosphatidylcholine : dipalmitoyl phosphatidylcholine DPPC (constituant lipide principal de l'agent tensio-actif naturel des poumons de mammifère)

Phosphatidyléthanolamine (dioléoyle phosphatidyléthanolamine DOPE) Cholestérol

Les sels biliaires

Ils agissent comme tensioactifs après hydrolyse de la matière grasse.

Formation de micelles

Pouvoir émulsifiant

Application thérapeutique : systèmes auto-émulsionnants

Pouvoirs de solubilisation et de dispersion : microémulsions Améliorer l’absorption de principes actifs lipophiles pour lesquels la

dissolution est l’étape limitante Forme galénique adaptée : augmentation de la biodisponibilité

Réduction des variabilités inter et intra individuelles des taux plasmatiques du principe actif véhiculé

Protection de peptides lipophiles contre l’hydrolyse enzymatique par voie orale

Exemple : Néoral®, formulation contenant de la cyclosporine A

Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi servent-ils ? Applications professionnelles

Nettoyage des locaux Nettoyage des plaies Stérilisation des instruments de chirurgie

Le savon (1)

Fabrication du savon : la saponification Triglycérides + KOH (ou NaOH) glycérol + savon

Tensioactifs anioniques

Décrochage de la salissure

Solubilisation de la salissure

Formation de micelles

Altération du film hydrolipidique qui recouvre la peau Éviter de laver trop souvent son animal

MOUILLANT

DETERGENT

EMULSIFIANT

Le savon (2)

Le savon (3)

Le Pouvoir Moussant des Détergents

Mousse : dispersion instable de bulles de gaz dans un volume relativement faible de Iiquide.

Inclusions ou bulles d'air : Formation d'une double couche d'agents tensioactifs en solution aqueuse.

Tensioactifs ioniques : bulles plus stables et plus grosses que les non ioniques

Application : inutile de mousser pour avoir un pouvoir détergent ! mousse = « perte » de tensioactifs

Action antiseptique Action désinfectante

Utilisation : Antibactérien Désinfectant : surface inerte Antiseptique : tissu organique

Les ammoniums quaternaires tensioactifs cationiques

action irritante principale risque de sensibilisation faible

Exemple: chlorure de benzalkonium

Les produits amphotères irritants

Trois types de germes Bactéries champignons Virus

« - cide », « -statique » : La différence bactéricides, fongicides ou virucides: tuent les germes bactériostatiques et fongistatiques : inhibent la croissance puis action du

système immunitaire

NE PAS ASSOCIER « -cide » et « -statique » car le « -statique » met le germe à l'abri de l'agent destiné à le tuer.

Mode d’action des tensioactifs ioniques Ils perturbent la membrane cytoplasmique.

Action antiseptique Action désinfectante

Le chlorure de benzalkonium (1)

Désinfectant et antiseptique

Structure chimique Ammonium quaternaire

Spectre d’activité Bactéricide ou bactériostatique (Gram+) Faiblement fongistatique Aucune action sporicide Inactif sur les mycobactéries Activité faible sur les virus enveloppés Activité nulle sur les virus nus Spermicide

Mécanisme d’action Abaissement de la tension superficielle : contact plus étroit

entre les bactéries et l'antiseptique. Dénaturation de protéines et enzymes, lyse de la membrane

cellulaire

Indications thérapeutiques Désinfections des muqueuses oculaires et nasales Hémorroïde Dermatite inflammatoire Dermatite allergique Contraception locale

Le chlorure de benzalkonium (2)

Effets secondaires Réactions d’hypersensibilité

Contre-indications Ne pas associer à des agents tensioactifs anioniques. Inactivés par les eaux trop dures, les matières organiques. Ne pas utiliser avec du coton.

Toxicité : Et si un chien en avale ? Nocif pour le tractus gastro-intestinal et le système nerveux DL50 rat =560mg/kg Exposition orale répétée (dans la nourriture) :

nocif pour le chien à partir de 400ppm pendant 1an

Le chlorure de benzalkonium (3)

Conclusion

4 grandes classes de tensioactifs Utilisation du caractère hydrophobe Utilisation du caractère ionique de la tête

Utilisations multiples Hygiène Formulations pharmaceutiques

Attention aux mélanges !

Merci de votre attention