Activité : Diversité des molécules organiques

Fig. 1 : L'octane est présent dans l'essence

Fig. 2 : Le cyclohexane est unsolvant très utilisé en chimie Fig. 3 : l'indice d'octane se mesure à partir du

2,2,4-triméthylpentane (ou isooctane)

Fig. 4 : l'oct-3-èn-2-ol est une espècechimique à odeur de champignon

Fig. 5 : L'alcool à 90° contientde l'éthanol

Fig. 6 : Le terpinéol est présent dans l'huile essentielle de pin

1.1. Nomenclature des alcanesNomenclature des alcanes

Protocole :

À l’aide des boites de modèles moléculaires ou d’un logiciel de modélisation (Avogadro), construisez les molécules d’alcane allant de 1 à 5 atomes de carbone et remplissez le tableau de l’ANNEXE 1 au fur et à mesure ; Vérifiez qu’avec quatre atomes de carbone, il est possible de construire deux modèles moléculaires différents, correspondant à deux isomères. Complétez alors le tableau ; Vérifiez qu’avec cinq atomes de carbone, trois isomères peuvent être construits. Complétez alors le tableau.

Les alcanes sont des molécules organiques constituées exclusivement d’atomes de carbone et d’hydrogène, associés uniquement par des liaisons simples ;La chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne principale : son nombre d’atomes de carbone détermine le nom de l’alcane ;Une chaîne carbonée peut être linéaire, ramifiée ou cyclique :

Chaîne linéaire Chaîne ramifiée Chaîne cyclique

Le nom d’un alcane, dont la chaîne est linéaire, est constitué d’un préfixe, qui indique le nombre d’atomes de carbone contenus dans la chaîne principale, suivi du suffixe « ane » :

Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10Préfixe Méth Éth Prop But Pent Hex Hept Oct Non Déc

En retirant un atome d’hydrogène à un alcane linéaire, on obtient un groupe alkyle dont le nom s’établit en remplaçant la terminaison « ane » par la terminaison « yle » :

Groupe d’atomes CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

Nom du groupe méthyle éthyle propyle

Q1.Q1. Indiquez dans le tableau (colonne 5) le type de la chaîne carbonée pour chaque molécule d’alcane.Q2.Q2. Nommez les alcanes linéaires (colonne 6). Vérifiez vos propositions en ouvrant l’animation « Nomenclatures des alcanes linéaires ».Q3.Q3. En notant n, le nombre d’atomes de carbone, établir la formule brute générale d’un alcane en fonction de n.

Le nom d’un alcane cyclique est déduit de l’alcane linéaire correspondant et précédé du préfixe « cyclo ».

Q4Q4. Donner la formule topologique du cyclobutane.Q5.Q5. Représentez la formule semi-développée du 3-éthyl-3,4-diméthylhexane.

2.2. Nomenclature des alcoolsNomenclature des alcools

Protocole :

Remplacez, par un groupe hydroxyle OH, l’un des atomes d’hydrogène H, dans les modèles moléculaires des alcanes : les modèles obtenus sont ceux des alcools correspondants ; À l’aide des boites de modèles moléculaires ou d’un logiciel de modélisation (Avogadro), construisez ces molécules d’alcool pour les alcools ayant de 1 à 4 atomes de carbone et remplissez le tableau de l’ANNEXE 2 au fur et à mesure ; Vérifiez qu’avec trois atomes de carbone, il est possible de construire deux modèles moléculaires différents,

Questions (Les réponses aux trois premières questions ci-dessous se feront en complétant le tableau en ANNEXE 1)

Les alcools sont des molécules organiques dont la structure dérive simplement de celle des alcanes : un groupe hydroxyle « OH » est fixé sur un atome de carbone tétragonal :

Alcane Alcool correspondant

Le nom d’un alcool dérive de celui de l’alcane correspondant : on remplace le « e » final par la terminaison « ol », précédée, si nécessaire, de l’indice de position du groupe hydroxyle dans la chaîne carbonée principale :

Méthane

Méthanol

Butane

Butan-1-ol

Butan-2-ol

correspondant à deux isomères. Complétez alors le tableau ; Vérifiez qu’avec quatre atomes de carbone, quatre isomères peuvent être construits. Complétez alors le tableau.

Q6.Q6. Nommez les alcools linéaires (colonne 5).Q7.Q7. En notant n, le nombre d’atomes de carbone, établir la formule brute générale d’un alcool en fonction de n.Q8.Q8. Donner la formule semi-développée du 3,3-diméthylbutan-2-ol.

3.3. ConclusionConclusion

Conclure sur la séance : quelles différences observe-t-on entre les alcanes et les alcools, comment les différencier,… ?

Questions (Les réponses aux deux premières questions ci-dessous se feront en complétant le tableau en ANNEXE 2)

ANNEXE 1ANNEXE 1Nomenclature des alcanes

Modèle moléculaire Formule brute Formule semi-développée Formule topologique Nature de la chaine Nom

❶

❷

❸

❹

❺

Formule brute d’un alcane :

ANNEXE 2ANNEXE 2Nomenclature des alcools

Modèle moléculaire Formule brute Formule semi-développée Formule topologique Nom

❶

❷

❸

❹

Formule brute d’un alcool :

TTABLEAUABLEAU DESDES COMPÉTENCESCOMPÉTENCES MISESMISES ENEN ŒUVREŒUVRE DANSDANS LL’’ACTIVITÉACTIVITÉ

COMPÉTENCES Exemples de capacités et d’aptitudes

MOBILISER SESCONNAISSANCES

Connaître les notions scientifiques du programme, le vocabulaire approprié, les symboles adaptés, les unités.

S’APPROPRIER

Rechercher, extraire et organiser l’information utile.

Adopter une attitude critique vis-à-vis de l’information.

Questionner, identifier, formuler un problème.

Reformuler.

Identifier les risques.

RÉALISER

Réaliser un montage à partir d’un schéma.

Suivre un protocole donné.

Utiliser, dans un contexte donné, le matériel à disposition.

Savoir choisir, combiner et réaliser plusieurs actions.

Effectuer un relevé de mesures.

Schématiser, construire un graphique, un tableau, etc.

Exploiter une relation, un calcul littéral.

Effectuer un calcul numérique, utiliser les symboles et les unités appropriés, utiliser la calculatrice.

Reconnaître et utiliser la proportionnalité.

Respecter les règles de sécurité, manipuler avec soin, veiller au rangement du plan de travail, etc.

ANALYSER

Émettre une hypothèse.

Identifier les paramètres qui influencent un phénomène, choisir les grandeurs à mesurer.

Élaborer ou justifier un protocole.

Proposer une méthode, un calcul, un outil adapté ; faire des essais (choisir, adapter une méthode, un protocole).

Proposer, décrire un modèle ; utiliser un modèle pour prévoir, décrire et expliquer.

Percevoir la différence entre un modèle et la réalité, entre la réalité et une simulation.

VALIDER

Estimer l’incertitude d’une mesure, faire un traitement statistique d’une série de mesures, etc.

Interpréter des résultats, juger de la qualité d’une mesure, etc.

Confronter le résultat au résultat attendu, mettre en relation, déduire.

Valider ou invalider une information, une hypothèse, etc.

COMMUNIQUER À L’AIDE DE LANGAGES OU D'OUTILS SCIENTIFIQUES

Communiquer des résultats, rédiger une solution.

Exprimer un résultat (grandeur ─ unité ─ chiffres significatifs).

Rendre compte à l’écrit ou à l’oral en utilisant un vocabulaire adapté.

ÊTRE AUTONOME, FAIRE PREUVE D’INITIATIVE

S’impliquer.

Prendre des initiatives, anticiper, faire preuve de créativité.

Travailler en autonomie.

Travailler en équipe.

CORRECTIONCORRECTION1.1. Nomenclature des alcanesNomenclature des alcanes

Méthane Éthane Propane Butane Pentane

La formule brute des alcanes est : CnH2n + 2

Réponses aux questions :

Q1Q1, Q2Q2 et Q3Q3 : voir ci-dessus.Q4.Q4. Formules du cyclobutane :

Modèle moléculaire Formule développée Formule semi-développée Formule topologique

Q5.Q5. Formule semi-développée du 3-éthyl-3,4-diméthylhexane :

3-éthyl-3,4-diméthylhexane

1 2 3 4 5 6

2.2. Nomenclature des alcoolsNomenclature des alcools

Méthanol Éthanol Propan-1-ol Propan-2-ol Butan-1-ol

Butan-2-ol 2-méthylpropan-1-ol 2-méthylpropan-2-ol

La formule générale d’un tel alcool à chaîne carbonée saturée acyclique est : CnH2n + 1OH

Réponses aux questions :

Q6Q6 et Q7Q7 : voir ci-dessus.Q8.Q8. Formule semi-développée du 3,3-diméthylbutan-2-ol :

3,3-diméthylbutan-2-ol

3.3. ConclusionConclusion

À vous de la faire !

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Sources de l’activitéSources de l’activité

Activités n°1 & 2 p186 (HACHETTE 1ère S, Collection Dulaurans Durupthy)Activité n°1 p238 (NATHAN 1ère S, Collection SIRIUS)