Nomenclature Chimie Organique

Alkanes

n-alcanes - Préfixes

Chaîne Principale Chaîne latérale

1 méthane méthyl-

2 éthane éthy-

3 propane propyl-

4 butane butyl-

5 pentane pentyl-

6 hexane hexyl-

7 heptane heptyl-

8 octane octyl-

9 nonane nonyl-

10 decane decyl-

20 eicosane eicosyl-

30 triacontane triacontyl-

On distingue les atomes de carbone par le nombre d’autres

atomes de carbone auxquels ils sont liés.

➔ primaire: lié à 1 (ou 0) atomes de carbone

➔ secondaire: lié à 2 atomes de carbone

➔ tertiaire: lié à 3 atomes de carbone

➔ quaternaire: lié à 4 atomes de carbone

isopropyl- tertiobutyl-, tertbutyl-, t-butyl- phényl-

Hydrocarbures Saturés Ramifiés

1. Trouver la plus longue chaîne d’atomes de carbone. *

2. Identifier et nommer les chaînes attachées à la chaîne principale.

3. Numéroter la chaîne principale tel que l’indice de la première ramification est le plus petit que

possible. **

4. Placer les désignations des chaînes latérales, précédées de leur indice, devant le nom de la chaîne

principale. On utilise l’ordre alphabétique (di-, tri-, tetra- exclus mais iso-, cyclo-, tert- inclus)

En cas d’ambiguité:

* S’il y a plusieurs chaînes de la même longueur que la

chaîne “la plus longue”, celle avec le plus grand nombre de

chaînes latérales est choisie.

3-éthyl-2-méthylhexane

non pas: 3-isopropylhexane

** Si les extrêmités de la chaîne principale ont des

ramifications equidistantes, on considère la prochaine

ramification et ainsi de suite (first point of difference rule). Si

tous les indices sont égaux, on commence du côté du

groupe cité en premier lieu (ordre alphabétique)

4,5-dibromo-2,2-dichlorohexane

non pas: 2,3-dibromo-5,5-dichlorohexane

car: 2,2,4,5 est mieux que 2,3,5,5

Halogénures

F- fluoro-

Cl- chloro-

Br- bromo-

I- iodo-

Cyclanes

pentane cyclopentane propyl- cyclopropyl-

Exemple

1-bromo-5-chloro-4-cyclopropyl-3-isopropyl-1,2-diméthylcyclohexane

Isoméries

Cahn-Ingold-Prelog

1. Comparer nombre atomique Z des atomes de premier rang.

2. Faire une liste ordonnée par nombre atomique des atomes fixés en deuxième lieu. Règle de la

première différence.

3. Continuer de façon analogue pour les atomes fixés en troisième lieu et ainsi de suite.

N.B.: Les atomes liés par liaison double ou triple sont comptées deux respectivement trois fois.

Exemple:

On compare les deux groupements liés au groupement R:

En haut En bas

C C

O,O,C O,O,C

O,O,H O,H,H,H,H

Donc le groupement en haut a une plus grande priorité que celui en bas.

E (entgegen), Z (zusammen)

Le systéme E, Z est utilisé s’il y a des liaisons doubles.

1. En utilisant les règles de Cahn-Ingold-Prelog, trouver à chaque bout de la liaison double le

groupement à plus grande priorité.

2. Si les groupements se trouvent du même côté, il s’agit de l’isomérie Z, sinon E

3. Le nom de la molécule est précédée par (#E)- ou (#Z)- où # est l’indice de la liaison double.

(2E)-2-bromo-3-chlorobut-2-ène (1Z)-prop-1-ène-1,2-diol

cis, trans Dans un cyclane avec deux substituants, on utilise cis si les substituant se trouvent du même côté du plan du

cycle, et trans s’il se trouvent de part et d’autre.

S’il y a plus que deux substituants, on cherche, en utilisant les règles de Cahn-Ingold-Prelog, le substituant de

plus haute priorité attaché a chacun des deux carbones voisins. Ces deux substituants décident s’il s’agit d’un

isomère cis ou trans

cis-1,2-dichlorocyclohexane trans-1,2-dichlorocyclehexane trans-1-bromo-1,2-dichlorocyclohe

xane

R, S

Le systèle R, S est utilisé pour distinguer isomères des molécules comportant un ou plusieurs atomes chiraux.

Deux molécules qui sont images l'une de l'autre dans un miroir et non superposables sont dites

énantiomères.

Pour préciser la configuration d’un atome de carbone asymétrique dans un composé:

1. Classer les 4 atomes ou groupements selon le système CIP.

2. Tourner la molécule tel que l’atome ou le groupement le moins prioritaire soit dirigé vers l’arrière.

3. Si la priorité des 3 autres atomes ou groupements décroît dans le sens de la rotation des aiguilles

d’une montre, la configuration est désignée par R, sinon la configuration est désignée par S.

4. Le nom de la molécule est précédée par (#R)- ou (#S)- où # est l’indice de l’atome chirale..

(2R)-2-bromo-2-chlorobutane (2S)-2-bromo-2-hydroxypropanal

D, L

1. Orienter la chaîne carbonée à la verticale avec l’extrémité la plus oxydée vers le haut.

2. Tourner la chaîne charbonée ainsi orientée de façon à ce que l’atome de carbone asymétrique

considéré passe vers l’avant.

3. Projeter l’atome de carbone asymétrique ainsi disposé dans le plan d’écriture de la représentation

plane.

acide (2R)-2-hydroxy-3-oxopropanoïque

Si les groupements -OH (pour les sucres) ou -NH₂ (pour les acides aminés) se situent à droite dans les

formules de projection de Fischer, les configurations sont notées D, s’ils sont situés à gauche, les

configurations sont notées L.

D (dexter) L (laevus)

+, -

Dextrogyre: (+)-

Lévogyre: (-)-

N.B.: Il est impossible de déduire le caractère dextrogyre ou lévogyre d’une substance chirale à partir de la

configuration (indiquée par R, S ou D, L) du carbone asymétrique dans la molécule: le pouvoir rotatoire doit

être déterminé expérimentalement.

Autres

alpha, beta

Pour préciser la position de 2 groupements fonctionnels l’un par rapport à l’autre, on désigne souvent les

atomes de carbone de la chaîne par les lettres de l’alphabet grec en partant du groupement fonctionnel

principal.

acide 3-chlorobutanoïque acide β-chlorobutanoïque

α-cyanoalcool

N.B.: Si le groupement fonctionnel contient un carbone (-COOH, -CN, -CHO... ) alors le carbone voisin est le

carbone alpha, mais son indice est 2. Si le groupement fonctionnel ne contient pas de carbone (-OH) alors le

carbone d’indice 1 est le carbone alpha.

ortho-, meta-, para-

Un cycle benzénique comportant deux substituants admet 3 isomères.

ortho, o- méta, m- para, p-

1-bromo-2-chlorobenzène orthobromochlorobenzène

o-bromochlorobenzène

1,3-dinitrobenzène métadinitrobenzène

m-dinitrobenzène

Alcool

suffixe: -ol

préfixe: hydroxy-

méthanol éthanol pentan-2-ol but-3-én-1-ol

cyclohexanol 3-méthylcyclopentanol acide 2-hydroxypropanoïque*

*cf. priorités des groupements fonctionnels

Les alcools peuvent être nommés alcool primaire, secondaire ou tertiaire, selon que le groupement -OH est

attaché à un carbone primaire, secondaire ou tertiaire.

D’aprés le nombre de groupements -OH sur une molécule on distingue les monoalcools et les polyalcools

(dialcools/diols, trialcools/triols…)

éthanediol, glycol propanetriol, glycérol / glycérine

Ions

cation éthyloxonium anion éthanolate

Esters

2-méthylbutanoate de méthyle (acide 2-méthylbutanoïque + méthanol)

propanoate de tert-butyle (acide propanoïque + tert-butanol)

Aldéhydes & Cétones (groupement Carbonyle)

groupement carbonyle cétone aldehyde

Aldéhydes

méthanal, formaldehyde éthanal, acétaldehyde 2-méthylprop-2-énal benzaldehyde

(2S)-2-méthylbut-3-énal (3S)-3-hydroxypentanal (S)-β-hydroxypentanal

acide 6-oxohexanoïque

Cétones

propanone, acétone butanone pentan-2-one

cyclopentanone acide 4-oxohexanoïque

Acides Carboxyliques

acide méthanoïque acide formique

acide éthanoïque acide acétique

acide benzoïque

acide lactique acide α-hydroxypropanoïque

acide ethandioïque acide oxalique

Anions

formate, méthanoate acetate, éthanoate

Acides gras

acide hexadécanoïque, acide palmitique

acide octadécanoïque, acide stéarique

acide octadéc-9-énoïque, acide oléique

Amines

amine primaire amine secondaire amine tertiaire

Amines primaires

nom du reste de chaîne (R-) + terminaison -amine

l’atome de carbone lié à l’azote constitue le début de chaîne et porte l’indice 1

méthylamine éthylamine propylamine 1-méthylpropylamine

2-méthylpropylamine cyclohexylamine phénylamine, aniline

Amines secondaires et tertiaires

● si les restes de chaîne diffèrent, la chaîne la plus longue forme la base du nom et les noms des

chaines plus courtes, précédés de l’indice N-, sont placés devant

● si les restes de chaine sont identiques, on utilise les préfixes di- ou tri-

N-méthyléthylamine N-éthyl-N-méthlypropylamine N,N-diméthyléthylamine

diéthylamine triméthylamine diphénylamine

Exemples

1-methyléthylamine, isopropylamine

3-méthylcyclopentylamine diisopropylamine

N,N-diméthyltertbutylamine N-méthyldiéthylamine triéthylamine

Cation

cation alkylammonium cation méthylammonium cation tétraéthylammonium

Priorités des groupements fonctionnels

● Le groupement fonctionnel prioritaire donne le suffixe à la chaîne.

● Lorsqu’on identifie la chaîne carbonée la plus longue, celle-ci doit contenir le groupement fonctionnel

prioritaire.

● Les atomes de carbone de la chaîne principale sont numérés de façon que le groupement

fonctionnel ait l’indice le plus bas possible

● Pour les groupements fonctionnels non prioritaires on utiles les préfixes (sauf alcènes et alcynes)

Exemples

2-propylpentan-1-ol et non pas: heptan-4-ol

acide (2Z)-2-hydroxy-3-méthyl-4-oxobut-2-enoïque

hex-1-én-4-yne (4Z)-hex-4-én-1-yne

3-amino-5-méthylcyclohexan-1-ol 5-amino-3,3-diméthylcyclohexan-1-ol

Priorités

Fonction Formule Préfixe Suffixe

Acide carboxylique

acide … -oïque

Ester

Halogénure (chlorure) d’acyle

Amide

-amide

Aldéhyde

oxo- -al

Cétone

oxo- -one

Alcool

hydroxy- -ol

Phénole

-phénol

Amine

amino- -amine

Éther

Alcyne

ynyl- -yne

Alcène

ényl- -ène

Halogénure fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-

Alcane yl- -ane