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Lycée Jehan de Chelles année 2011-2012
Livret de Travaux pratiques et d’activités
Sciences et laboratoire Manipulations traitées lors du premier trimestre
de l’année 2011-21012
Thème 1 : Utilisations des ressources de la nature
L’eau
Qualité de
l’eau
TP 1 - Dégustation d’eaux minérales et identification des ions présents
page 2
Désalinisation, traitements
de l’eau.
TP 2 - Distillation de l’eau de mer
page 5
Sels
minéraux
TP 3 - Détermination de la quantité d’ions chlorure dans une eau
page 7
Aliments
Jus de
fruit.
TP 4 - Dosage de l'acidité d'un jus de citron
page 9
Boissons alcoolisées.
oligo-éléments
TP 5 - Les oligoéléments, dosage du fer dans un vin blanc
page 11
Transformations culinaires
colorants alimentaires,
arômes, colorants
TP 6 - Arômes : Synthèse d’esters page 14
TP 6bis
- Chromatographie sur couche mince des colorants alimentaires
Les agro-ressources, production et utilisation
Parfums et huiles essentielles.
Extraction de substances
naturelles.
TP 7 - Hydrodistillation de la lavande
page 18
Huiles
TP 8 - Synthèse d’un savon
page 20
Principes actifs,
hémi-synthèse, médicaments.
TP 9 - Hemisynthèse de l’aspirine
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Utilisations des ressources
de la nature - 1
Dégustation d’eaux minérales et identification des ions
présents
I - Objectifs
On se propose de répondre aux questions suivantes :
- Pourquoi certaines eaux de table sont-elles désignées sous le terme
«eaux minérales» ?
- Quelle est l’origine du goût des eaux ?
- Par comparaison avec des solutions de référence, est-il possible
d’identifier la nature des espèces “ minérales” présentes dans une eau ?
- Peut-on reconnaître au goût si l’eau du robinet a une teneur excessive
en nitrate, par exemple ?
II - Dégustation
Cinq eaux sont proposées à la dégustation : Quatre eaux minérales et de « l’eau du robinet ».
Quatre solutions de composition connue serviront de référence.
Goûter les solutions de référence A, B, C et D en se rinçant la bouche entre chaque test et en recrachant dans
un gobelet “ rince-bouche ”. Goûter ensuite l’une des eaux de boisson proposées.
Qualifier le gout de l’eau puis noter par une croix les ressemblances entre l’eau testée et les références.
Continuer la dégustation avec toutes les eaux proposées sans oublier de se rincer la bouche entre chaque eau.
Il peut être nécessaire de goûter à nouveau les solutions de référence.
Evian Contrex Hépar Saint-Yorre Robinet
Goût
A : Chlorure de sodium
Na+ + Cl
-
B : Hydrogénocarbonate de
sodium
Na+
+ HCO3-
C : Sulfate de sodium
2 Na+
+ SO42-
D : Chlorure ou sulfate de
magnésium
Mg2+
+ SO42-
Ions identifiés lors de la
dégustation
Ions principaux donnés par
l’étiquette
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A l’issue de la dégustation, compléter l’avant dernière ligne du tableau.
III - Lecture des étiquettes
Le tableau suivant donne la composition des eaux relevées sur les étiquettes des bouteilles.
Concentration (mg.L-1
) Evian Contrex Hépar Saint-Yorre
Calcium Ca2+
80 468 549 90
Magnésium Mg2+
26 74,5 119 11
Sodium Na+ 6,5 9,4 14,2 1708
Potassium K+ 1 132
Bicarbonate CO32-
360 4368
Hydrogénocarbonate HCO3- 372 383,7
SulfateSO42-
12.6 1121 1530 174
Chlorure Cl- 6,8 322
Nitrate NO3- 3,7 4,3
pH 7,2 7,2 6,6
Résidus à sec à 180°C (mg.L-1
) 309 2078 2513 4774
Remarque :
- Résidus à sec à 180°C : Mesure de la masse de soluté restant après ébullition de l’eau. Indique la
minéralisation de l’eau.
- pH : lié à la concentration en ions hydroniums H3O+ responsables de l’acidité. L’acidité augmente
avec la concentration en ions H3O+ et lorsque le pH diminue.
Quelle est l’eau la plus minéralisée ?
Identifier les cations et les anions.
D’après ces étiquettes, quelles sont les principales espèces chimiques minérales dissoutes dans les eaux
goûtées ? Noter vos relevés dans la dernière ligne du tableau page précédente.
Comparer les résultats des tests gustatifs aux informations tirées du document.
Concluez en répondant à la question suivante : « Le goût nous permet-il de détecter correctement la nature
des espèces dissoutes ? »
IV - Test d’identification des ions
Afin de palier à l’imprécision et à la subjectivité des méthodes précédente, il est nécessaire de mettre en œuvre
une technique “ de chimiste ” pour déterminer la composition qualitative d’une eau.
Comment mettre en évidence la présence de ces ions ?
Vous disposez de quatre réactifs caractéristiques de la présence d’ions :
- de trois solutions respectivement :
- de chlorure de baryum Ba2+
+ 2 Cl-
- d’oxalate d’ammonium NH4+ + C2O4
2-
- et de nitrate d’argent Ag+ + NO3
-
- et de l’acide chlorhydrique H3O+
+ Cl-.
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Les ions participant aux réactions sont en gras, les autres ions sont spectateurs
Vous allez devoir d’abord déterminer quel ion chaque réactif est spécifique.
Pour cela introduire quelques millilitres de réactif dans un tube à essais contenant l’eau à tester.
Noter l’ampleur du phénomène observé sur une échelle de 0 à +++.
Comparer vos résultats à ceux des autres groupes afin de compléter le tableau.
Eau
Réactif Evian Contrex Hépar Saint-Yorre Robinet
Acide chlorhydrique
H3O+
Chlorure de baryum
Ba2+
Oxalate d’ammonium
C2O42-
Nitrate d’argent
Ag+
En fonction de ces résultats et des indications des étiquettes, identifier l’ion mis en évidence par chaque
réactif.
Vérifier vos hypothèses en réalisant les tests correspondants.
Enfin, écrivez les équations des réactions de précipitation sans faire apparaître les ions spectateurs.
Aide
Afin d’équilibrer une équation il faut se souvenir que :
- Les précipités comme tous les solides sont électriquement neutres.
- Les éléments se conservent lors d’une réaction chimique.
- La charge électrique globale se conserve.
Réactif Ion mis en
évidence Observation Réaction
Acide
H3O+
Ion baryum
Ba2+
Ion oxalate
C2O42-
Ion argent
Ag+
V - Pour aller plus loin
Les tests précédents sont insuffisants pour déterminer la valeur de la concentration (masse par litre) d’une
espèce recherchée.
Le dosage (voir activités suivantes : dosage du lait et du jus de citron) permet d’obtenir une valeur mesurable
de ces concentrations.
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Utilisations des ressources
de la nature - 2 Distillation de l’eau de mer
I) But
Il s’agit d’obtenir de l’eau pure à partir d’eau
de mer contenant essentiellement 30 g de
chlorure de sodium par litre. On procédera par
distillation, c'est-à-dire une ébullition suivie
d’une condensation.
Le liquide obtenu est appelé distillat, ce qui reste
dans le ballon est appelé résidu.
II) Montage
La pierre ponce est un régulateur d’ébullition.
On relève la température en tête de colonne.
III) Réalisation du montage
Choisir les légendes adéquates.
Statif
Noix
Pinces
Support élévateur
Chauffe-ballon
Thermomètre
Un ballon
Une colonne à distiller (colonne de Vigreux)
Réfrigérant
Entrée et sortie d’eau
Allonge courbe
Eprouvette
Si on utilise de la verrerie rodée il faut penser à la graisser.
La verrerie se serre très modérément !
- Placer le support élévateur (position médiane), puis le chauffe-ballon.
- Placer le ballon dans le chauffe-ballon. Adapter la pince.
- Fixer le ballon à l’aide d’une pince et d’une noix
- Introduire 100 mL d’eau de mer dans le ballon ainsi que trois grains de pierre ponce (utiliser un entonnoir).
- Adapter la colonne en graissant le rodage
- Adapter le réfrigérant (graisse et pince). Le maintenir avec une pince.
- Relier l’entrée et la sortie d’eau à l’évier. Etablir une circulation d’eau modérée.
- Placer le thermomètre.
- Adapter l’allonge courbe (graisse) et placer l’éprouvette afin d’y recueillir le distillat.
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IV) Distillation
Après avoir établit le chauffage, passer à la suite du document.
-Etablir le chauffage (curseur au 2/3).
-Relever la température toute les deux minutes ainsi que vos observations notamment au niveau de la colonne
ainsi que de la date de passage de la première goutte. Répondez aux questions du paragraphe VI.
Il convient de réguler le chauffage afin de recueillir quelques gouttes de distillat par seconde ; si le débit est
plus important, la séparation ne sera pas bonne.
Le ballon ne doit jamais être chauffé à sec.
Arrêter la distillation quand lorsque le volume de distillat atteindra 50 mL.
V) Exploitation
Après avoir rappelé le réactif caractéristique des ions chlorure, vous testerez l’eau de mer, le distillat et le résidus.
Eau de mer Distillat Résidus
Observations
On souhaite mesurer la masse de 10 mL de chacun des trois liquides. Comment procéder ? En déduire la masse volumique de chacun de ces liquides. Concluez.
VI) Les chemins de l’eau
Nous savons que l’eau sur Terre et dans l’atmosphère est présente sous forme gazeuse, liquide et solide. Comment faire
passer de l’eau solide à l’état liquide ? De même, comment faire passer de l’eau liquide à l’état de gaz (vapeur d’eau) ?
L’eau passe d’un état à l’autre en fonction de la ………………………….
Pour chaque état physique de l’eau, indiquer un réservoir où l’on trouve l’eau sous cet état. Compléter le schéma suivant :
Solide Liquide Gaz
Quel est le rôle du Soleil au sein du cycle de l’eau ?
La vapeur d’eau ainsi formée se mélange à l’air et se répand dans l’atmosphère. Que se passe-t-il au
contact des couches d’air froid?
Qu’advient-il dans les nuages?
Qu’advient-il lors de la formation de la neige ou de
la grêle?
Quel est le devenir de toute cette eau ?
Annoter le schéma Solidification Infiltration Précipitations Evaporation
Fusion Nappe phréatique
Condensation Ruissellement
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Utilisations des ressources
de la nature - 3 Détermination de la quantité d’ion chlorure dans une eau
I - But
Déterminer la concentration massique en ions chlorures, c'est-à-dire la masse d’ions chlorure Cl- contenue par litre
d’eau minérale et d’eau de mer.
II - On dispose de
- d’eau de mer diluée 100 fois ;
- d’eau de Vichy Saint-Yorre ;
- de trois solutions étalons d’ions chlorure de concentration connue : 200, 300 et 400 mg.L-1
;
- d’une solution de nitrate d’argent Ag+ + NO3
- de concentration connue 1.10
-2 mol.L
-1 ;
- d’un indicateur de fin de réaction, le chromate de potassium : 2 K+ + CrO4
2-.
III - Etude préalable
Les ions argent précipitent avec le ions chromates et chlorures selon :
2 Ag+ + CrO4
2- → Ag2CrO4(s)
(rouge)
Ag
+ + Cl
- → AgCl(s)
(blanc)
Ces précipitations sont elles simultanées ou successives et si oui, dans quel
ordre ?
Vous disposez de trois solutions contenant ces ions et de tubes à essais.
Elaborez un protocole pour répondre à la question précédente.
A l’état solide les ions chlorures (gros) et les ions sodium (petit) s’organisent selon une structure cristalline cubique.↑
IV – Dosage des ions chlorures
1- Principe
A l’aide de la burette, vous allez repérer le volume nécessaire V
pour faire réagir les ions chlorure dans un volume donnée de chaque
solution étalon (de concentration connue).
L’apparition de la teinte rouge due à la formation du chromate
d’argent indiquera la fin de la réaction.
Vous obtiendrez ainsi une courbe d’étalonnage qui permettra de
déterminer la concentration des deux solutions inconnues : l’eau de
mer et l’eau minérale.
Il faudra donc réaliser un dosage pour chacune des solutions, soit 5
dosages.
On retrouve la structure cubique à l’échelle macroscopique
dans les cristaux de gros sel. →
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2 - Réalisation de la courbe d’étalonnage
2 - a - Préparation du dosage
Dans la burette :
- Placer un verre à pied sous la burette.
- Introduire la solution de nitrate d’argent.
- Chassez la bulle d’air sous le robinet.
- Ajuster la burette au zéro.
Dans l’erlenmeyer :
- A l’aide d’une éprouvette, introduire 10,0 mL d’une solution de
chlorure de sodium Na++Cl- de concentration connue. - A l’aide dune pipette plastique, introduire 10 gouttes d’une solution de chromate de potassium. - Placer l’erlenmeyer sous la burette. 2 - b - Dosage Verser la solution de nitrate d’argent jusqu'à l’obtention d’une teinte orangée. Noter le volume versé.
Recommencer le même dosage en utilisant les deux autres solutions étalons.
2 - c - Mesures
Concentration
(mg.L-1
) 200 300 400 Vichy
Volume versé V
(mL)
Tracer de la courbe d’étalonnage donnant la concentration C en fonction du volume versée C = f(V).
3 - Dosage de l’eau minérale et de l’eau de mer
En suivant le même protocole doser 10,0 mL d’eau minérale puis 10,0 mL d’eau de mer diluée 100 fois.
Dans chaque cas, noter le volume de nitrate d’argent versé permetant d’obtenir la teinte rouge orangée.
Vichy Eau de mer
Volume versé V (mL)
Concentration (mg.L-1
)
En déduire par lecture graphique la concentration en ions chlorure de l’eau de Saint Yorre.
Conclure après avoir comparé votre résultats à celui de l’étiquette de la bouteille.
Calculer l’erreur relative (en %) comise lors du dosage.
Calculer la concentration de l’eau de mer.
Burette
Erlenmeyer
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Utilisations des ressources
de la nature - 4 Dosage de l'acidité d'un jus de citron
L’acide citrique est un triacide ↓
I - COMMENT CONSERVER LES ALIMENTS ?
Pour ralentir l'oxydation des aliments, plusieurs procédés sont possibles :
utilisation d'emballages opaques, conservation sous vide, maintien à basse
température ou encore l’utilisation d'un agent antioxygène.
Suivant la législation européenne, les antioxygènes doivent être indiqués sur
l'étiquette, leur code est sous la forme E 3 - -, le nom pouvant être indiqué directement.
Aliment manufacturé Antioxygène utilisé
Pain brioché Acide ascorbique (E 300) : vitamine C
Pâtes de fruits Acide tartrique
(E334)
Cola Acide orthophosphorique
(E338)
Chips Extrait de romarin
(composé phénolique E320 ou E321)
Gâteaux à l’orange Acide citrique et citrate de sodium
(E330 et 331)
Petit pot bébé Jus de citron
(acide citrique)
II - RÔLE D’UN INDICATEUR COLORE
Dans des tubes, introduire quelques gouttes de phénolphtaléine dans un peu de jus de citron. Répéter l’opération avec de
l’hydroxyde de sodium. Conclure.
III - DOSAGE DE L'ACIDE CITRIQUE DANS LE JUS DE CITRON
On se propose de doser l'acide citrique présent dans un jus de citron. On notera C0 cette concentration.
On réalisera ici deux dosages en parallèle :
L’un sur une solution d'acide citrique S1 de concentration connue, soit C1 = 12,0 g.L
-1, que vous
allez préparer.
L’autre sur du jus de citron S2, préalablement dilué 10 fois dont on recherche la concentration C2.
1) Préparation des solutions Fiole jaugée de 250 mL →
Préparation de S1
Vous disposez d’une balance, d’un sabot de pesée, d’une spatule et d’une fiole jaugée de 100 mL.
Elaborer le protocole pour préparer la solution S1 à partir d'acide citrique solide.
Présenter ce protocole à l'enseignant avant préparation.
Préparation de S2
Vous disposez d’une pipette de 10 mL, d’un pipeteur et d’une fiole jaugée de 100 mL. Elaborer le protocole pour préparer la solution S2 à partir du jus de citron. Présenter ce protocole à l'enseignant avant préparation.
Pipette jaugée de 25 mL →
CCH2
C
CH2C
OH
C
OH
O
O OH
O
OH
Fonction acide
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2) Dosages des solutions
Le réactif, placé dans la burette et permettant le dosage des deux solutions, est une solution d'hydroxyde de sodium de
concentration c = 0,10 mol.L-1.
Les solutions à doser seront placées dans le bécher.
On utilisera la phénolphtaléine comme indicateur coloré de fin de réaction (virage de
l'incolore au rosé).
Dosage de la solution S1
Remplir la burette de la solution d'hydroxyde de sodium. Chasser la bulle d’air puis ajuster au zéro.
Dans un bêcher de 100 mL, introduire 10,0 mL (pipette) de la solution titrée d'acide citrique S1 et quelques gouttes d'indicateur coloré.
Ajouter progressivement la solution d'hydroxyde de sodium jusqu'au changement de couleur : le premier dosage sera alors
terminé.
Repérer le volume V1 d'hydroxyde de sodium nécessaire au changement de coloration de la phénolphtaléine.
Effectuer deux essais cohérents à 0,10 mL près. Effectuer la moyenne des volumes trouvés.
V1 =………….mL
Dosage de la solution S2
Remplir à nouveau la burette de solution d'hydroxyde de sodium.
Noter le volume V2 d'hydroxyde de sodium nécessaire à la neutralisation de 10,0 mL de la solution diluée de jus de citron.
Effectuer deux essais cohérents à 0,10 mL.
V2 =………….mL
IV - Exploitation des résultats
Le volume V d'hydroxyde de sodium nécessaire pour obtenir le changement de teinte de la solution dosée est proportionnel
à sa concentration C en acide citrique.
Calculer la concentration massique C2 en acide citrique de la solution
diluée.
En déduire celle C0 du jus de citron.
Quelle est le pourcentage en masse d’acide citrique dans le jus utilisé ? Demander à l’enseignant la valeur de la masse volumique du
jus de citron utilisé.
Hydroxyde de sodium
Acide +
Phénolphtaléine
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Utilisations des ressources
de la nature - 5
Les oligoéléments
Dosage du fer dans un vin blanc
I - QU’EST-CE QU’UN OLIGOELEMENT ?
99,98 % de la masse du corps humain est constituée
par onze éléments que l’on appelle les
macroéléments : C (carbone), H (hydrogène), O
(oxygène), N (azote), S(soufre), P (phosphore), Na
(sodium), K (potassium), Mg (magnésium), Ca
(calcium) et Cl (chlore).
Les 0,02 % restant sont constitués de treize éléments
que l’on appelle les oligoéléments (en grec oligos
veut dire « peu ») : I (iode), F (fluor), Fe (fer), Zn
(zinc), Br (brome), Cu (cuivre), Mn (manganèse),
Co (cobalt), Si (silicium), Cr (chrome), Sn (étain),
As (arsenic), V (vanadium) et Mo (molybdène).
Masse des éléments minéraux dans un corps humain
de masse 70 kg →
1. Calculer le pourcentage moyen de calcium dans le corps humain.
2. Où trouve-t-on essentiellement le calcium dans le corps humain ?
3. Calculer les pourcentage moyen d’iode dans le corps humain. Comparer ce résultat au pourcentage de
calcium.
II - TESTS DE MISE EN EVIDENCE DE QUELQUES OLIGOELEMENTS
On fera des tests avec des solutions contenant des oligoéléments à la concentration de 10-2
mol.L-1
puis avec
ces mêmes solutions diluées 1000 fois.
1. TEST DE MISE EN EVIDENCE DES IONS CUIVRE
Expérience 1:
-Dans un tube à essais, verser environ 3 mL de solution de sulfate de cuivre II Cu2+
.
Ajouter quelques gouttes de soude.
- Réaliser la même expérience avec la solution diluée.
- Observer et conclure.
Ecrire l’équation de précipitation de l’hydroxyde de cuivre II.
2. TESTS DE MISE EN EVIDENCE DES IONS FER III
Expérience 2: Dans un tube à essais, verser environ 3 mL de solution de chlorure de fer III Fe3+
.
Ajouter quelques gouttes de thiocyanate de potassium. Observer.
Réaliser la même expérience avec la solution diluée. Observer et conclure.
MACROELEMENTS OLIGOELEMENTS
Masse > 10g Masse < 10 g
Elément Masse (g) Elément Masse (g)
Calcium 1050 Iode 9,8
Phosphore 700 Fluor 6,3
Potassium 245 Fer 3
Soufre 210 Zinc 2
Sodium 105 Brome 2
Chlore 105 Cuivre 0,1
Magnésium 35 Manganèse 0,02
Cobalt 0,005
Silicium 0,0001
Chrome Traces
Etain Traces
Arsenic Traces
Vanadium Traces
Molybdène Traces
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3. CONCLUSION
Il est difficile de mettre en évidence les oligoéléments dans des solutions très diluées.
III - DOSAGE DU FER DANS LE VIN
Le but de ce dosage est de déterminer la concentration des ions fer III dans deux vins blancs.
Le dosage du fer dans le vin est fait par comparaison avec une échelle de teintes correspondant à des solutions
d’ions fer III dont on connaît la concentration.
1. PREPARATION DES SOLUTIONS D’IONS FER III
Chaque groupe prépare une solution de référence.
A partir d’une solution mère d’ions fer III de concentration 100 mg/L, nous voulons réaliser des solutions
filles de concentration 4, 8, 12,16 et 20 mg/L en ions fer III.
Pour ce faire, verser, selon les consignes, à l’aide d’une burette graduée 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18 ou 20 mL
de solution mère dans une fiole jaugée de 100 mL.
Ajouter de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge, boucher et agiter pour homogénéiser la solution.
2. PREPARATION DE L’ECHELLE DE TEINTES
Chaque groupe prépare un tube.
Dans 1 tube à essais, verser 10 mL de la solution fille préparée ci dessus.
Dans le tube :
- ajouter à l’aide d’une burette 1 mL d’acide chlorhydrique à 6 mol.L-1
.
- ajouter à l’aide d’une burette 1 mL de solution de thiocyanate de potassium à 0,1 mol/L.
- ajouter 6 gouttes d’eau oxygénée à 20 volumes.
3. PREPARATION DES VINS POUR L’ANALYSE
Chaque groupe prépare deux tubes à partir des deux vins.
Dans un tube à essais, verser 10 mL de vin blanc, 1 mL d’acide chlorhydrique, 1 mL de solution de
thiocyanate de potassium et 6 gouttes d’eau oxygénée. Mélanger.
Par comparaison des couleurs, situer le vin dans l’échelle de teintes.
Concentration en ions fer III dans les vins
Vin n°1 : ____________mg/L.
Vin n°2 : ____________mg/L.
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IV - SOURCES, RÔLE ET BESOINS
Les besoins en oligoéléments sont très variables d’un élément à l’autre Ils sont couverts, sauf cas
exceptionnels, par la nourriture. Les carences alimentaires concernent toujours un élément particulier dans une
région précise. Exemple : l’iode dans les Alpes. Le goître y était endémique, il y a cent cinquante ans, et ce
problème est résolu depuis que la nourrriture de cette population ne provient plus uniquement de ce qui est
cultivé sur place.
L’activité catalytique des oligoéléments est très souvent bloquée par les aléas de la vie moderne (prise
massive de médicaments, rythme de vie, stress, etc…). Ce sont des carences induites. Dans ce cas il faut faire
appel à un apport qualitatif, c’est-à-dire que les oligoéléments doivent être fournis à l’organisme sous forme
d’ions (solution buvable ou comprimé à prendre avec un verre d’eau). L’avantage consiste en une
biodisponibilité fortement augmentée, ce qui permet d’utiliser des doses nettement plus faibles avec une
efficacité accrue. Les oligoéléments ionisés passent rapidement dans le sang, sans qu’il soit nécessaire, pour
leur assimilation, d’être transformés par la digestion. Les oligoéléments utilisés en oligothérapie sont
parfaitement identiques à ceux de l’alimentation ; la forme ionisée augmente uniquement la rapidité
d’assimilation.
Les oligoéléments font partie de la nourriture, et à ce titre, sont des compléments alimentaires. Par leur
fonction dans l’organisme, ils sont capables de maintenir ce dernier en bonne santé ou de rétablir son bon
fonctionnement, agissant ainsi comme de véritables médicaments. On dira donc qu’ils sont, au choix, des
aliments médicamenteux ou des médicaments alimentaires !
Questions
1. Comment appelle-t-on les maladies dues à un défaut d’oligoéléments ?
2. Quelles sont les principales sources d’oligoéléments ?
4. Quel est l’intérêt de la prise d’oligoéléments sous forme ionisée ?
5. Sachant que l’apport quotidien moyen en fer doit être de 30 mg/jour et que la viande de bœuf apporte 3
mg/100g de fer, quelle quantité de viande bœuf faudrait-il manger par jour pour absorber la dose
recommandée de fer ? Pourquoi faut-il varier son alimentation ?
Rôle du fer dans l'organisme :
Le fer est un minéral indispensable à la santé. qui entre dans la
constitution de l'hémoglobine (→) (composant des globules
rouges assurant le transport de l'oxygène dans le sang), de la
myoglobine (forme de réserve de l’oxygène du muscle) et des
enzymes (catalyseur qui augmente la vitesse de la réaction)
jouant un rôle capital dans de nombreuses réactions
métaboliques.
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Utilisations des ressources
de la nature - 6 Arômes : Synthèse d’esters
But de l'expérience Un chauffage à reflux →
• Réaliser la synthèse de différents esters additifs alimentaires parfumés et comparer
l'odeur de ces esters.
Principe et dispositif expérimental
La réaction d'estérification se produit entre un alcool et un acide carboxylique selon
l'équation :
Le professeur choisit pour chaque groupe réalise une combinaison d'alcool et d'acide parmi les
suivants : Alcools : éthanol, alcool isoamylique, pentan-1-ol.
Acide : Acide éthanoïque (ports de gants et de lunettes).
Mode opératoire
• Verser 5 mL d'alcool dans un ballon. Rajouter 5 mL d'acide éthanoïque.
• Verser avec précaution environ 1 mL d'acide sulfurique concentré.
L’acide sulfurique est un catalyseur. Son rôle est de rendre la réaction plus rapide.
• Ajouter dans le ballon 3 grains de pierre ponce.
La pierre ponce permet de réguler l’ébullition.
• Adapter le réfrigérant en le graissant puis établir la circulation d’eau.
Le réfrigérant permet de condenser les vapeurs qui se forment. On évite ainsi leur dispersion dans la salle.
• Chauffer à reflux pendant 20 minutes (thermostat au ¾).
L’ébullition doit être fine et régulière.
Complétez les légendes : 1- 2- 3-
4- 5- 6-
7- 8- 9-
• Après 20 minutes, laisser refroidir le mélange en enlevant le chauffe-ballon.
R1 C
O
O
HR2O
H
OHH
+Estérification
R2O
R1 C
O
+
Acide Alcool Ester Eau
12
3
45 6
78
911
1
2
3 4
7
8
9
5
6
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• Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter et ajouter 30 mL de solution
aqueuse de chlorure de sodium. Il s’agit d’extraire l’ester du milieu réactionnel et de le laver.
• Agiter quelques minutes puis laisser décanter. Repérer la position de la phase dont le volume
est le plus petit : elle est formée par l’ester (phase organique). A la différence des autres participants à la réaction, L’ester est insoluble dans l’eau.
• Recueillir la phase aqueuse dans un bécher puis la jeter à l’évier.
• Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer.
• Sentir avec précaution l'ester formé.
Une ampoule à décanter
La phase surnageante est la moins dense. La plus dense est la phase inférieure.
Quel est le rôle de l'acide sulfurique?
Pourquoi chauffe-t-on ?
Quel est le rôle du réfrigérant ?
Quel est le rôle de la solution aqueuse de chlorure de sodium ?
Quelle est la phase est la plus dense ?
En conclusion, donner un exemple d'utilisation possible de l'ester obtenu.
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Utilisations des ressources
de la nature - 6 Chromatographie sur couche mince des colorants alimentaires
I- INTRODUCTION
On dispose de colorants alimentaires de couleurs jaune, verte et bleue.
On désire savoir si ces espèces sont pures ou constituent des mélanges homogènes.
Les colorants alimentaires sont des additifs alimentaires ont un numéro de code C.E.E. de E 100 à E 180. Les
descriptions de ces colorants, leurs utilisations ainsi que certaines D.J.A. (dose journalière admissible exprimée en
mg/kg de masse corporelle) figurent en annexe.
II - DETERMINER LA PRESENCE DE DIFFERENTS COLORANTS
On peut identifier la présence de différents colorants en réalisant une chromatographie.
Cette technique d’analyse permet de séparer et identifier les espèces chimiques d’un mélange.
Elle est basée sur leur différence d’affinité des espèces à séparer (les colorants dans notre cas) pour deux
phases : - la phase stationnaire ou fixe (le papier filtre ici)
- la phase mobile ou éluant (constituée d’un mélange de solvants)
Les espèces à séparer sont entrainées par l’éluant avec des vitesses proportionnelles à leurs propriétés (taille,
structure, ...) et à leur affinité avec la phase stationnaire (polarité, ...).
1 - Expérience : chromatographie de colorants alimentaires
Préparation
Sur une bande de papier filtre de 8 cm sur 4 cm.
Tracer au crayon à papier un trait à deux centimètres du bas de la bande de papier filtre : c’est la ligne de dépôt.
Introduire une hauteur de 1 cm d’éluant dans la cuve (mélange d’eau salée- éthanol
80% - 20%).
Réalisation du dépôt
Sur ce trait, tracer au crayon 3 marques séparées de 1 cm et chacune située à 1 cm du bord. Sous ces marques inscrire les
lettres J, V et B.
A l’aide d’une micropipette, déposer sur la marque notée J une goutte de colorant jaune, sur celle notée V une goutte de
colorant vert et sur la marque notée B une goutte de colorant bleu. Pour chaque tache, on prendra une micropipette
différente.
Laisser sécher.
Chromatographie
Descendre lentement le papier dans l’éluant.
Sortir la plaque de la cuve lorsque l’éluant arrive environ à 1 cm du haut (environ 10 minutes).
J V B Ligne de dépôt
Phase fixe
Eluant
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Repérer le niveau auquel est arrivée l’éluant (front de solvant) en traçant un trait au crayon.
Laisser sécher. Observer.
2 - Exploitation
Faire un schéma soigné de l’expérience avant et après migration de l’éluant. Les légender.
Répondre aux questions suivantes :
1) Pourquoi la plaque s’est-elle mouillée ?
2) Pourquoi les colorants ont-ils migré ?
3) Pourquoi les colorants ont-ils migré de façon différente ?
4) En chromatographie, qu’appelle-t-on :
- phase fixe ? Donner l’exemple utilisé ici.
- phase mobile ou éluant ? Donner l’exemple utilisé ici.
5) Que peut-on dire de la composition du colorant vert ?
6) La tâche laissée à la fin de l’expérience par un colorant, est-elle toujours à la même hauteur (par rapport à la ligne
de dépôt) que ce colorant soit seul ou dans un mélange ?
7) Quel est l’intérêt de la chromatographie ?
Définition : on appelle rapport frontal (noté Rf) d’une espèce chimique le quotient de la distance h parcourue par
l’espèce par la distance H parcourue par l’éluant pendant le même temps :
.
8) Mesurer h et H pour les colorants jaune et bleu. Pour les tâches étalées, on mesurera la distance parcourue par le
milieu de la tâche. (On pourra faire un tableau).
9) Calculer les rapports frontaux des colorants jaune et bleu.
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Utilisations des ressources
de la nature - 7 Hydrodistillation de la lavande
I - Introduction
Venue de l'ouest du bassin méditerranéen, la lavande était
déjà utilisée par les Romains pour conserver le linge et
parfumer les bains. En Provence, la lavande fut utilisée dès
le Moyen Âge, pour la composition de parfums et celle
des médicaments, mais c'est à partir du XIX siècle que la
culture se développe.
L'essor de la production française d'huile essentielle de
lavande fine est lié à l'implantation de parfumeries dans la
région de Grasse. La mise en culture organisée
systématique du lavandin, dans les années 1950, prendra
ensuite le relais.
II - Montage
Pour extraire 1'huile essentielle de la lavande ou du
lavandin, on utilise une technique très ancienne :
1'hydrodistillation.
- On introduit dans le ballon 10 g de fleurs de lavande et
100 mL d'eau.
- On chauffe a ébullition le mélange jusqu'a obtenir environ 50 mL de
distillat.
L’acétate de linalyle, composant de l’huile essentielle (formule semi-développée et formule topologique) →
Questions relatives à l'hydro distillation
a- Annoter le schéma ci-dessus.
b- Indiquer sur le schéma 1'arrivée et la sortie de
1'eau du réfrigérant.
c- À partir de quel moment va-t-on obtenir le
distillat ?
d- Expliquer le principe de la technique employée.
e- Quel est 1'aspect du distillat obtenu ?
f- Recueille-t-on de1'huile essentielle ?
III - Relargage et extraction de 1'huile essentielle
Il s’agit de récupérer l’huile essentielle dans le distillat. On propose une extraction par solvant : le
cyclohexane.
123
45 6
78
911
1
2
3 4
5
6
79
8
O
O
CH3
C
CH3
CH
CH2
CH2
C
CH
CH2
CH3 O
C
CH3
O
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- On ajoute 3 g de sel au distillat et on agite (relargage).
- On verse ensuite le distillat dans une ampoule à décanter avec 5 mL de cyclohexane.
- Après agitation et décantation, on récupère la phase organique.
Questions relatives au relargage et à l’extraction
a- Pourquoi ajoute-t-on du sel au distillat ?
b- Pourquoi ajoute-t-on du cyclohexane ?
c- Pourquoi faut-il agiter 1'ampoule à décanter et la purger de temps en temps ?
d- Faire le schéma de 1'ampoule à décanter en précisant la nature des deux phases.
e- Quelle phase faut-il recueillir ? Pourquoi ?
Eau Eau salée Cyclohexane Huile de lavande
Densité 1 1,1 0,78 0,89
Solubilité dans 1'eau / / Nulle faible
Solubilité dans 1'eau salée / / Nulle très faible
Solubilité dans le cyclohexane Nulle Nulle / très soluble
La parfumerie au XVIII° siècle
Le texte qui suit est extrait du roman de Patrick Süskind, Le Parfum (éditions Fayard, 1986).
«Il sortait son gros alambic, une chaudière de cuivre rouge coiffée d'un chapiteau - un alambic «tête-de-
Maure » - [...] tandis que Grenouille coupait en petits morceaux de matériau à distiller, Baldini faisait
fiévreusement [...] du feu dans le foyer en maçonnerie, sur lequel il plaçait la chaudière de cuivre, bien
garnie d'eau dans son fond. Il y jetait les plantes [...] coupées en morceaux, enfonçait la tête-de-Maure sur
son support et y branchait deux petits tuyaux pour l'arrivée et la sortie de l'eau. [...] Peu à peu, la chaudière
parvenait à l'ébullition. Et au bout d'un moment, d'abord en hésitant et goutte à goutte, puis en un mince filet,
le produit de la distillation s'écoulait de la tête-de-Maure par un troisième tuyau et aboutissait dans un vase
florentin que Baldini avait mis en place [...] peu à peu, [...] cette soupe se séparait en deux liquides distincts:
en bas se ramassait l'eau des fleurs ou des plantes, et au-dessus flottait une épaisse couche d'huile. Si, par le
bec inférieur de ce récipient florentin, on évacuait précautionneusement l'eau des fleurs, qui n'avait qu'un
faible parfum, il restait alors l'huile pure, l'essence, le principe vigoureux et odorant de la plante. »
De nos jours, on dirait que Baldini réalise une hydrodistillation.
a - Quels sont les éléments du texte qui justifient cette affirmation ?
Voici le montage utilisé par Baldini : →
b - Le légender avec les mots suivants: chaudière, tête-de-Maure ;
alambic ; vase florentin, eau des fleurs, essence, foyer.
c - Quelle est la partie du montage de Baldini permettant la
condensation ?
d - Pourquoi l'eau est-elle évacuée par le bas du vase florentin?
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Utilisations des ressources
de la nature - 8 Synthèse d’un savon
I - Histoire du savon
C'est en Gaule que l'on retrouve les premières recettes de savon. Au premier siècle, Pline l'ancien donne, dans
son célèbre ouvrage « Histoire Naturelle », la composition d'une pâte élaborée à partir de cendres de hêtre et
de suif de chèvre (graisse des ruminants), dont nos ancêtres se servaient pour teindre leurs cheveux en roux.
Pendant des siècles, cette recette resta inchangée, le savon servait tout à tour d'onguent, de cosmétique, de
remède. Il faut attendre le Moyen Age pour que le savon soit utilisé pour laver le linge. Le savon est alors le
produit d'un alcali (soude NaOH ou potasse KOH) avec un corps gras probablement introduit en Europe par
les Croisés.
Les arabes se servent de graisse animale, mais à partir du VIIIème
siècle, elle est remplacée par de l'huile
d'olive, qui seule donne avec une solution extraite des plantes, un savon à la consistance ferme, à l'odeur
agréable et à usages multiples.
Questions :
– Citer une matière première essentielle à la fabrication du savon.
– Quel est l'autre produit nécessaire ?
II - Equation
L'action d’une base forte, hydroxyde d’un ion alcalin, sur le triglycéride
→
(suif, coprah, palme, arachide, soja, colza, ou olive) conduit à la forme
basique d’un acide à longue chaine constituant le savon proprement dit.
Il se forme aussi du propan-1,2,3-triol (glycérol ou glycérine).
CH
CH2
CH2 O
O
O
C
C
C
O
O
O
CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH3
C17H33
+ 3 OH -
CH
CH2
CH2
OH
OH
OH
C
O
CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH3 O
- 3 +
Triglycéride Ion hydroxyde
Savon Glycérol
III - Mode opératoire
Étape 1 : Synthèse du savon
- Introduire, à l'éprouvette, dans le ballon de 250 mL:
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20 mL d'huile, 10 ml de soude, 15 mL d'éthanol et quelques grains de pierre ponce.
Attention : la soude est très corrosive, surtout lorsqu'elle est comme ici très concentrée.
- Positionner le ballon dans le chauffe-ballon et adapter le réfrigérant. Graisser les rodages de la verrerie !
- Ouvrir le robinet d'eau pour mettre en route la circulation d'eau dans le réfrigérant.
- Mettre sous tension le chauffe- ballon. Porter le mélange à ébullition douce sous reflux durant 30 min
environ.
- Pendant ce temps avancez-vous pour la suite du TP.
- Observer et expliquer le fonctionnement du dispositif et particulièrement du chauffage à reflux (réfrigérant à
boules).
- Cesser le chauffage. Descendre la chauffe ballon grâce au support élévateur. Sans fermer la circulation
d’eau, laisser tiédir.
Étape 2 : Précipitation et relargage du savon
- En retenant la pierre ponce à l’aide d’une spatule, introduire le contenu du ballon dans un bécher de 250 mL
contenant 100 mL d’une solution de chlorure de sodium saturée glacée.
- Agiter avec un agitateur en verre et laisser reposer.
Questions :
- D'après les données du tableau suivant, justifier de l'utilisation de l'eau salée pour le relargage du savon.
Produit Solubilité dans l’eau Solubilité dans l’eau salée
Savon Soluble Très peu soluble
- Vous avez peut-être remarqué qu'il est très difficile de se laver les cheveux dans l'eau de mer. Cette
affirmation est-elle conforme à la réponse que vous avez donnée précédemment ?
Étape 3 : Filtration
- Introduire, à l’aide d’une spatule, la phase solide obtenue
dans le Büchner en essayant de limiter la quantité d'eau
salée à filtrer.
- Récupérer le gâteau.
- Le laver à l’aide de 50 mL d’une solution glacée de
chlorure de sodium.
- Filtrer, à nouveau, sous vide.
Étape 4 : Séchage
Disposer le contenu solide issu de la filtration sur une feuille de papier. Le colorer et le parfumer si souhaité.
Sécher à l’étuve sur papier filtre.
IV - Propriétés d’un savon
- Dans un tube à essais introduire un peu de savon et de l’eau distillée, agiter et observer.
- Dans un tube, introduire un peu de savon et de solution de chlorure de sodium, agiter et observer.
- Dans un tube à essais introduire un peu de savon et d’acide chlorhydrique, agiter et observer.
Emettez des hypothèses au sujet de vos observations.
Trompe à vide
Fiole à vide
Filtrat
Büchner
Filtre
Gateau
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de la nature - 9 Hémisynthèse de l’aspirine
Objectifs
- Réaliser une étape de la synthèse de l’aspirine : la réaction entre l’acide
salicylique et l’anhydride acétique.
- Purifier le produit obtenu par recristallisation.
- Calculer le rendement de cette réaction.
Information
L’aspirine (acide acétylsalicylique) est un antipyrétique (qui combat la fièvre),
un analgésique (qui diminue ou supprime la douleur), un anti-inflammatoire et
un anticoagulant. C’est le médicament le plus utilisé dans le monde.
C’est un solide blanc, peu soluble dans l’eau à 25°C (3,3 g.L-1
) mais très soluble
dans l’éthanol. Il se décompose à la chaleur dès 128°C.
I. La réaction
1. Principe
On prépare l’aspirine par réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque.
La réaction se fait entre le groupe OH porté par le cycle et l’anhydride.
Une petite quantité d’acide sulfurique concentré jouant le rôle de catalyseur en accélérant la réaction.
C
OH
O
O H
+
CH3 C
O
CCH3
O
O
C
OH
O
O C
CH3
O
+
OH
CCH3
O
Acide salicylique Anhydride éthanoïque Aspirine Acide éthanoïque
2. Mode opératoire
- Dans un erlenmeyer bien sec, introduire:
- 3,0 g d’acide salicylique ;
- 6 mL d’anhydride acétique ;
- 4 gouttes d’acide sulfurique concentré ;
- un barreau aimanté.
- Graisser puis adapter un réfrigérant droit sur l’erlenmeyer.
- A l’aide d’un agitateur chauffant, chauffer au bain marie à
60-70°C pendant 15 minutes ;
- Sortir l’erlemeyer du bain marie.
II. Séparation de l’aspirine
1. Précipitation de l’aspirine
- Verser immédiatement, sans attendre le refroidissement,
par le sommet du réfrigérant, environ 50 mL d’eau froide.
- Enlever le réfrigérant.
111 2
3
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0
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1
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5
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7
8
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- Agiter puis placer le ballon dans de l’eau glacée pendant 10 minutes.
L’aspirine, peu soluble dans l’eau, précipite sous forme de cristaux ;
2. Filtration de l’aspirine
- Filtrer sur büchner en ayant soin de rincer le ballon à l’eau pour entraîner tous les cristaux ;
- Rincer à l’eau froide les cristaux retenus sur le filtre.
- Transférer l’aspirine avec une spatule dans un bécher.
III. Purification de l’aspirine
L’aspirine obtenue est impure. Pour la purifier, il faut la recristalliser. La recristallisation utilise la différence
de solubilité entre un corps pur et des impuretés dans un solvant donné : il s’agit ici de l’éthanol.
- Verser dans le bécher contenant l’aspirine 3 mL d’éthanol à 95%.
- Placer le bécher au bain marie à 80°C et agiter. L’aspirine se dissout.
- Lorsque tous les cristaux ont disparu, ajouter 10 mL d’eau chaude;
- Placer dans un mélange d’eau glacée. Laisser refroidir 10 minutes sans agiter.
- Filtrer à nouveau sur büchner et laver le précipité à l’eau froide ;
- Récupérer l’aspirine dans un verre de montre préalablement pesé (masse m1) ;
- Mettre le verre de montre à l’étuve à 100°C pendant 10 minutes pour sécher ;
- Peser le verre de montre et l’aspirine séchée (masse m2), après retour à la température ambiante.
IV. Questions
1. Calcul du rendement de la préparation
- Calculer la masse d’aspirine récupérée m ;
- La masse mA d’aspirine susceptible de se former théoriquement est de 3,9g. Proposer une définition
du rendement (R en %) de cette préparation puis calculer le rendement R.
2. Solubilité
- Quelle est le volume d’eau nécessaire à la dissolution d’un comprimé de 500 mg d’aspirine ?
3. Nécessité de l'aspirine de synthèse.
Chaque année, environ 40 000 tonnes d'aspirine sont consommées à travers le monde.
Un saule nécessite une superficie de terre d'environ 20 m² pour son développement et pourrait fournir 2,6 kg
d'aspirine.
A titre d'exemple la superficie de la ville de Paris couvre 10 500 ha.
Sur quelle surface de terre exprimée en hectares (1 ha = 10 000 m²) devrait-on abattre des saules, chaque
années, pour produire l'aspirine uniquement à partir des saules ? Le résultat confirme t-il la nécessité de
synthétiser l'aspirine ?
Un peu d’histoire
L'écorce de saule est connue au moins depuis l'Antiquité pour ses vertus curatives. On a retrouvé la trace de
décoction de feuilles de saule sur des tablettes sumériennes de 5000 av. J.-C..
Hippocrate (460–377 av. J.-C.), médecin grec, conseillait déjà une préparation à partir de l'écorce du saule
blanc pour soulager les douleurs et les fièvres.
En 1829, Pierre-Joseph Leroux, un pharmacien français, après avoir fait bouillir de la poudre d'écorce de
saule blanc dans de l'eau, tente de concentrer sa préparation ; il en résulte des cristaux solubles qu'il
baptise salicyline.
C'est Felix Hoffmann, chimiste allemand, au service des laboratoires Bayer, qui, en1897 trouve le moyen de
synthétiser de l'acide acétylsalicylique pur : l’aspirine est née...