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La Chimie Organique

Chapitre I Nomenclature des fonctions organiques.

•  Représenter la molécule organique

•  Déterminer la fonction •  Nommer la molécule selon la règle IUPAC

La chimie organique peut être décrite comme la chimie des composés contenant des atomes de carbones. Elle concerne des domaines très variés comme les molécules du vivant (glucides, lipides, protéines) ou comme des composés synthétiques (polymères, colorants, produits pharmaceutiques). En plus d'atomes de carbone, les composés organiques contiennent des atomes d'oxygène, d'azote, d'hydrogène, de soufre, d'halogènes (entrent dans l’équilibre ou le déséquilibre de l’organisme).

Carbone tétragonal

Exemple: le méthane

Carbone trigonal Exemple: L'éthylène

Carbone digonal Exemple: L'acétylène

Le Carbone 612C

La valence de chaque atome est respectée

H--O- O

-N- -N N

-C--C= =C= -C

H monovalent, O divalent, N trivalent, C tétravalent.

1. Formule Brute

Ø  Tout composé organique correspond une formule brute exp : CH4,C6H12O2

Remarque : en dehors des C, H, les autres éléments sont des hétéroatomes.

Les différentes formules

2. Formule développer

3. Formule Semi-développée

C1

C2

C3

C4

C5

CH3-‐CH2-‐ CH2-‐CH2-‐CH3 Les sommes représentent les C On ne men>onne pas les H

H2C

CH2

CH2

Chaine carbonée cyclique

HC

HCCH

CH

CH

HC

Chaine carbonée aroma2que

4. Formule Topologique (écriture simplifiée)

Chaine carbonée ramifiée

CH3-C-CH2-CH-CH3

CH3 CH3

CH2-CH3

Carbones primaires

Carbones secondaires

Carbone tertiaire

Carbone quaternaire

Nom d’un composé organique (IUPAC)

(position)-Préfixes (Substituants)+ chaine principale + A B (Position)-suffixes d’insaturations+ (position)-suffixes de fonctions C D

1. 1.Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes

les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène. Nom : chaîne (nombre de carbones )+ terminaison ane

Nombre de Carbone

Prefixe Radical (yl)

1 méth méthyl

2 éth éthyl

3 Prop propyl

4 But butyl

5 pent pentyl

6 hex hexyl

7 hept heptyl

8 oct octyl

9 non nonyl

10 dec decyl

1.2 Hydrocarbure non ramifié: CH3-CH2-CH2-CH3 4 carbones :butane

1.3. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale. Un radical prend la terminaison « yle » Exemple:

CH3-‐CH2-‐ éthyle

1.Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l’on puisse trouver au sein de la molécule.

2. Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que substituants alkyles

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 -CH3

CH2 - CH2 - CH2 - CH3CH3 -CHCH3

CH3 - CH - CH - CH- CH - CH2 -CH3

CH3CH3

CH2CH3CH2CH3

CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3

CH3CH3

CH2CH3CH2CH3

Réglé d’ IUPAC

3. Numéroter la chaîne la plus longue en commençant par l’extrémite ́ la plus proche d’un substituant. Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, on se base sur l’alphabet, Le substituant à énoncer le premier d’après l’ordre alphabétique est considéré́ comme entant fixé sur le carbone portant le plus petit chiffre. Exemple1:

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3

CH3

CH2CH3

123456

1 2 3 4 5 6 Ramifications (Radicaux)

2+4 Correcte indice le plus petit < 3+5 incorrecte indice le plus grand

4. Ecrire le nom de l’alcane en arrangeant tout d’abord tous les substituants par ordre alphabétique •  Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie

du nom à laquelle ils se réfèrent. •  Les indices sont reliés à la fonction par un tiret. •  S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont

séparés par une virgule. •  S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise

un préfixe Ce préfixe n'est pas pris en compte pour le classement par ordre alphabétique.

Nombre de substituants identiques préfixe 2 di 3 tri 4 tétra

CH3 - CH2 - CH - CH - C-CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH2

1234561 2 3 4 5 6

Applications

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3

CH3

CH2CH3

123456

1 2 3 4 5 6

Nom : 4-éthyl 2-méthyl hexane

Nom :4-éthyl 2,2,3-triméthyl hexane

5. Pour certains substituants ramifiés on ajoute sec-, iso ou tert- (sec- et tert- ne comptent pas dans l'ordre alphabétique, iso compte).

1.4. Ramifications multiples •  Les chaînes latérales sont numérotées à partir du

carbone lié à la chaîne principale. •  Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise

entre parenthèses.

1)  Chaîne principale : décane 2) Indice de substitution principal : 5 3) Nom du radical ramifié : 5-propyl 4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl Nom: 5-(1-Méthylpropyl)décane

•  On construit un cycloalcane en enlevant deux atomes d’H terminaux du modèle d’un alcane linéaire et en réalisant une liaison des carbones extrêmes.

•  le nom de ces composés: le nom de l’alcane est

précédé du préfixe « cyclo »

•  Exp. H2C

CH2

CH2CH3-CH2-CH3

propane cyclopropane

2. Hydrocarbures (HC) saturés cycliques : les Cycloalcanes

Les cycles sont prioritaires par rapport aux chaînes linéaires ou ramifiées. Mais si la chaîne linéaire liée au cycle contient plus de carbones que le cycle lui-même, celui-ci devient alors un substituant. Exemples:

(2-methylhexyl)cyclohexane

hexylcyclohexane1-cyclopropyl 2,5-dimethyl hept-3-ene

1-cyclobutyl 6-ethyl 2,5,5-triméthyl nonane

CH3-CH2

CH3

CH3

CH3

13

45

6

2Exemple:

4-éthyl 1, 1, 2- trimetylcyclohexane

CH2-CH2-CH2 -CH3

CHCH3

CH3

n- butylcyclohexane

isopropylcyclohexane

Exemple:

Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le nom). Exemple :

3. Hydrocarbures insaturés acycliques 3.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes On indique la position de la double liaison par un indice placé avant le suffixe «ène». La double liaison, a priorité́ sur les substituants pour le choix du sens de la numérotation : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison multiple le plus petit indice de position possible. La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant l’insaturation. La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue mais celle qui contient le plus d’insaturations.

Alcène: Formule brute : CnH2n

Le premier carbone insaturé

Exemple :

2-methyl hexa-1,5-diene3-methyl pent-2-ene

3-ethyl 2-methyl hex-2-ene3-ethyl 4-propyl oct-2-ene

Si il y a plusieurs doubles liaisons:

Nbr de doubles liaisons Terminaisons 2 diène 3 triène

CH3 CHCH CH3

C2H5

CH3

C C1 2 3 4 5 6

hex 2 , 4 diène

1 2 3 4 5 6

hex 2 , 4 diène

3- éthyl - 4- méthyl hex -2,4- diène

Exemple 1:

CH3 CH

CH2

CH3CH2 CH2

CH

C1 43 5 62

1

5 4 3

2

Remarque: rechercher la plus longue chaine qui contient les groupes fonctionnels (C=C)

Exemple 2:

CH3 CH

CH2

CH3CH2 CH2

CH

C

1

5 4 3

2 propyl

pent -‐1, 3-‐ diène

1 2 3

4

5

3 – propyl pent -‐ 1, 3 -‐ diène

3.1.1 Hydrocarbures à doubles liaisons Cycliques : les Cycloalcènes

2,3-dimethyl cyclohexa-1,3-diene2,3-dimethyl cyclohex-1-ene

5-tert-butyl cyclopenta-1,3-diene

3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes Le nom se déduit de celui de l'alcane en remplaçant le suffixe "ane" par "yne" dans la plus longue chaîne carbonée contenant la liaison mul>ple. La posi>on de la triple liaison dans la chaîne principale est indiquée par un indice placé avant le suffixe «yne». Les atomes de carbone portant la triple liaison doivent avoir les plus pe>ts indices.

Alcyne: Formule brute : CnH2n-‐2

Le premier carbone insaturé

C C HCH3 CH2

CH3

CH 1 2 3 4 5

3 – méthyl pent -‐1-‐yne

Exemple 1:

CH2 CH3C CCH3 CH2

CH3

CH6 5 4 3 2 1 7

1 2 3

4 5 6 7

INDICE LE PLUS PETIT

5-‐ méthyl hept -‐3-‐ yne

Exemple 2:

Chaine contient une fonction alcène et une fonction alcyne Il y a deux cas: 1er cas numérotations identiques 2ème cas numérotations différentes

CH3 CH3CH

C2H5

CH3

C CH C C

4-éthyl -3- méthyl hept-5- yne -2- ène

3-isopropyl 6-methyl oct-4-en-1-yne

non-6-en-2-yneoct-2-en-4-yne

3.2.2 Hydrocarbures à triples liaisons cycliques : les cycloalcynes

cyclohexyne 3-tert butyl 4-isopropyl 5-methyl cyclopent-1-yne

4. Hydrocarbures monocycliques aromatiques Un composé mono- ou polycyclique est aromatique lorsque : 1)  Il possède des doubles liaisons alternées. Exemple:

•  La substitution est indiquée par des nombres. •  Les substituants ont les indices les plus bas

possibles. Nom : 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène

Radicaux Longue chaine

3 12

4.1. Radicaux aromatiques

II Fonctions, groupes fonctionnels

Acide Carboxylique>Ester>Halogénure d’Acyle> Amide>nitrile>Aldéhyde>Cétone>Alcool>Amine> (Ether, Halogène en préfixe)

Les fonctions qui ne sont jamais prioritaires, désignés toujours par des préfixes.

1.  Les Halogènes

2.  Les éthers

1. Les Halogènes

R X SqueleLe

Halogène

Les x sont :

a-‐ Brome (Br)

b-‐ Chlore (Cl)

c-‐ Fluore (F)

d-‐ Iode (I)

Nom de Référence (R)

R XPréfixe halogéno

Br : Bromo

Cl : Chloro

I : Iodo

F: Fluoro

Exemples

CH3 Cl

CH2 ClCl

CHCl3

Chlorométhane

dichlorométhane

trichlorométhane

Chaîne ramifiée halogénée

CCH3 CH2 CH

Br

CH3

CH3

Br

5 4 3 2 1

2,3-‐ dibromo -‐2-‐ méthyl pentane

BrCl

Br Cl

2-bromo-4-chloro-3-methylpentane

2-bromo-4-chloropentane

Cl

Br5-bromo-2-chloro-3-methylhexane

ClCl

2,2-dichloro-1,1,3-trimethylcyclohexane

Chaîne ramifiée contenant deux halogènes différents

CH3

Br Cl

CH3 CH C CH

C2H5CH3

1

1

2 3 4 5

3-‐bromo -‐2-‐ chloro -‐3-‐ éthyl -‐4-‐ méthyl pentane

2. Les Ethers

Les éthers oxydes dérivent des alcools. Nous avons deux groupements alkyles séparés par un atome d’oxygène

R R'O R = R’ R ‡ R’

Ø  il faut d’abord déterminer le groupement prioritaire q  la chaîne la plus longue .

q  une instaura>on ( double ou triple liaisons) .

q  une fonc>on.

R R'O

R OR’

On suppose que R est prioritaire par rapport à R’

fournit le préfixe

R R'O

Donne le nom de référence

Si C < 5 Le préfixe ALCOXY

Si C ≥ 5 Le préfixe ALKYLOXY

Si C < 5 Le préfixe ALCOXY

Si C ≥ 5 Le préfixe ALKYLOXY

éthoxy

méthoxy

propoxy

butoxy

pentyloxy

Exemples

CH3OCH3

Par2e non prioritaire C < 5

Alcoxy → méthoxy Par2e prioritaire

méthane

méthoxy méthane

CH3CH2OCH3

Prioritaire Chaîne la plus longue

éthane non prioritaire

méthoxy

méthoxy éthane

CH3CH2OCH3 CH2CH2

CH3CHOCH3

CH3

CH2

Si la par2e prioritaire con2ent plus que 2C ou une fonc2on la Numérota2on est obligatoire

1 2 3

1-‐ éthoxy propane

1

2 3

2-‐ éthoxy propane

O

2-methoxy-2-methylpropane

O

3-methoxybut-1-yne

O

1-tert-butoxy 3-tert-butyl cyclohexane

IO

1-iodo-3-isopropoxybenzene

Les fonctions qui peuvent etre soit prioritaires ou non prioritaire, désignées soit par des préfixes ou par des suffixes.

I.  Acides Carboxyliques Préfixe : Carboxy

Suffixe: Acide nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ oique

Ou Acide nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+

carboxylique

R CO

OH

Fonc2on acide carboxylique

LA FONCTION ACIDE EST TOUJOURS N° 1

Acide + noms des subs2tuants + nom de référence + oïque

CH2CH3 CO

OH

1 2 3

Acide propanoïque

CH2

C2H5

CH3

CO

OH

CCH3 CH2CH

CH3 1 2 3 4

5

6

Acide 3-‐ éthyl – 3,5-‐ diméthyl hexanoïque

Chaîne contenant une seule fonc/on carboxylique

éthyl

méthyl

méthyl

CH3CH2O

CH3

(CH2)3CH2 CHCCO

HO

Acide Impose la numérota>on

par2e prioritaire Donne le nom de référence

1 432

1er C insaturé

oïque

ène

Acide-‐3-‐ méthyl but-‐3-‐ ène oïque

4-‐ pentyloxy

Acide 3-‐méthyl -‐4-‐ pentyloxy -‐ but -‐3-‐ ènoïque

Acide-‐3-‐ méthyl but-‐3-‐ ènoïque

Chaîne contenant deux fonc/ons acides carboxyliques (dioïque)

CH2 CO

OHCH2C

O

HO

CH2

oïque oïque

1

1

2 3 4 5

3 2 4 5

Acide pentanedioïque

Chaîne ramifiée contenant deux fonc>ons acides (dioïque)

CH2

C2H5

CO

OHCHC CH

CH3

O

HO

1 2 3 4 5

Acide 3-‐ éthyl -‐2-‐méthyl pentanedioïque

dioïque

5 4 3 2 1

méthyl

éthyl

CH2 CO

OHCHC

C

O

HOOHO

CH2

Chaîne contenant trois fonc>ons acides carboxylique

CH2CHCH2 CO

OH

COHO

CO

HO

ioïque ioïque

ioïque

La nomenclature n’existe pas

CH2CHCH2CO

HO

CO

OH

COHO

CH2CHCH2

carboxylique carboxylique

carboxylique

propane

Acide propane 1,2,3 tricarboxylique

CH2CHCH2

1 2 3

CH2

C2H5

CO

OHCHC CH

C

O

HO

OHO

3 2

propane

Chaîne ramifiée contenant trois fonc>ons acides carboxylique

3 2 1

éthyl

Chaîne cyclique contenant une fonc2on carboxylique

C

O

OH

Acide cyclopentanoïque

Acide cyclopentane carboxylique

carboxylique

cyclopentane

C

O

OHC

O

OH

Acide cyclobutane carboxylique

Acide cyclohexane carboxylique

C

O

OH

C2H5

C

O

OH

CH3

1 1

2 2

3

Acide 2-‐ éthyl cyclobutane carboxylique

Acide 3-‐ méthyl cyclohexane carboxylique

Acides Aroma>ques

COOH

benzène Acide benzène carboxylique

COOH

CH3

1

2 3

Acide méthyl benzène carboxylique

II. Esters Préfixe : alkyloxy carbonyl

Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ oate d’alkyle

Ou Carboxylate d’alkyle

C

OR

OH

q  Les esters dérivent d’un alcool et d’un acide

+ R'OH C

OR

OR'

C

OR

OR'

Carboxylate D’acide

Alcanoate

Alcool

d’alkyle

Alcanoate d’alkyle

C

O

CH3

CH3 CH2

O propanoate

de méthyle

propanoate de méthyle

C

O

CH3

CH3 CH2O

CH2CH2 butanoate

d’éthyle

Butanoate d’éthyle

OO

O

3-cyclopropyl 5-methoxy 2-phenyl pent-4-enoate de cyclobutyl

O

O

cyclohexane carboxylate d'isopropyle

III. Halogénures d’acyles Préfixe : Halogénoformyl

Suffixe: Halogénure +nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+

oyle Ou

Halogénure + nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ de carbonyle

R C

O

ClR C

O

OH

Acide + terminaison

oïque

chlorure + terminaison

oyle

C

OCH3

OHC

O

ClCH3

Acide éthanoïque Chlorure éthanoyle

O

BrBr

bromure 3-bromo hex-5-ynoyl

O

F

Fluorure cyclopentane carbonyl

IV. Amides Préfixe : Carbamoyl

Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ Amide

Ou nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+

Carboxamide

R C

O

NH2Amide Primaire nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide

R

O

NH

R

Amide Secondaire N-Alkyl+ nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide

R

O

NR

R

Amide tertiaire N,N-Alkyl Alkyl’+ nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide

C

OCH3

NH2

C

O

CH3 CH2NH2

éthanamide

propanamide

O

NH

Br

4-bromo 3-ethyl N,2-dimethyl pent-4-enamide

O

N

4-cyclopropyl N-ethyl 2-isopropyl N,3-dimethyl pent-4-enamide

V. Nitriles Préfixe : Cyano

Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ nitrile

Ou nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ carbonitrile

CCH3 N

éthanenitrile

NCCN

NC CN

NC CN

CN

NC cyclohexanecarbonitrile

Hexandinitrile 4-methyl hept-2-enedinitrile

pentane-1,1,5-tricarbonitrile

•  Les Aldéhydes et les Cétones possèdent :

groupe carbonyle

C O

Carbonyles

CRO

H

CR R'

O

Fonc2on carbonyle au bout de chaîne

Aldéhyde

Fonc2on carbonyle au milieu de la chaîne

Cétone

VI. Aldehyde Préfixe : formyl ou oxo

Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ al

Ou nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+

carbaldehyde

Fonc>on CHO prioritaire

CO

HH

CO

HCH3

méthanal

éthanal

CO

HC2H5

CO

HCH2CH3 CH2

propanal

butanal

Chaîne contenant deux fonc2ons (CHO)

C CH2CH2 C

O

H

O

H

terminaison al

terminaison al terminaison dial

1 2 3 4

butane dial

Chaîne ramifiée contenant deux fonc2ons (CHO)

3-‐ éthyl 2-‐ hydroxy 2-‐ méthyl pentanedial

CH

C2H5

C

CH3

CH2C C

O

H

O

H

Chaîne contenant trois fonc2ons (CHO)

CH2C CH C

O

H

O

HC

O H

TERMINAISON al TERMINAISON al

TERMINAISON al

carbaldehyde carbaldehyde

carbaldehyde

1 2

éthane 1,1,2 tricarbaldéhyde

Chaîne cyclique contenant CHO

cyclohexane

OC

H

C2H5

éthyl cyclohexane

carbaldehyde

1

3 éthyl cyclohexane carbaldéhyde

2

3

Fonc>on CHO non prioritaire

Fonc2on (CHO) non PRIORITAIRE

Préfixe oxo + Nom de référence

INDICE + Préfixe formyl + Nom de référence

Exemples Fonc2on acide prioritaire

1

CH2C CH C

O

OH

O

H

CH3

Fonc2on CHO Non prioritaire

oïque Préfixe oxo

22

42

32

Acide 3-‐ méthyl 4 oxo butanoïque

CH2CH C

O

OH

CH3

CO

H

Fonc2on acide prioritaire

3

1

Fonc2on CHO Non prioritaire

formyl

2

3

Acide 3 formyl 3 méthyl propanoïque

CH

C

CH C

O

OH

O H

CH3

CO

HO

oïque oïque

formyl

1

4

3

2

2

Acide 2 formyl 3 méthyl butanedioïque

cyclopentane

C

O

OH

Acide cyclopentane carboxylique

OC

H

1

2

Acide 2 formyl cyclopentane carboxylique

formyl

VII. Cetone Préfixe oxo

Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ one

Fonc>on cétone prioritaire

CH3 C CH3

O

propanone

Chaîne ramifiée contenant deux fonc>ons cétones

CH2

O

CH3 C

C2H5

CH3

O

CH C1 2

3

4 5 6

3 éthyl hexane 2,4 dione

Chaîne cyclique contenant fonc>ons cétones

OOC

Ce carbone fait par2e du cycle

cyclopentanone

Fonc>on cétone non prioritaire

O OH

O

H OAcide 4,6-dioxo hexanoique

Fonc>on cétone non prioritaire

CH2OH

CH3 C

C2H5

O

CH C

O12

3

45

oxo 4

Acide 3 éthyl 4 oxo pentanoïque

Fonc2on prioritaire

Autres exemples

OH

C

C2H5

O

CH

CH C

O

O

CO

1

oxo Fonc>on Acide

prioritaire

2

3

45

42, OXO 5

Acide 3 éthyl 2,4,5 trioxo pentanoïque

COH

H

OO

CO

Acide 2-oxo 4-formyl cyclohexane carboxylique

1

oxo

Fonc>on Acide prioritaire

2

3

4

42,

OH

C

C2H5

O

CH C

O

O

CCH

O

formyl 4

butan Acide 2,4 oxo oïque 4 formyl 3 éthyl

VIII. Alcools Préfixe : Hydroxy

Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ ol

R OH

GROUPE HYDROXYLE

Fonc>on (OH) prioritaire

CH3 OH

C2H5 OH

OH

Méthanol

éthanol

cyclohexanol

Chaîne contenant 3C et plus

CH3 CH CH3

OH

CH3 CH2CH2 OH

2

1 2 3

3 1

Propan-‐1-‐ol

Propan-‐2-‐ol

PLUSIEURS FONCTIONS HYDROXYLES

CH2CHCH2 OHHO

OH

2 1 3

Propane -‐1,2,3-‐ triol

Chaîne ramifiée

CH3 CH CH3CH

CH3

OH

CH

CH3

Fonc>on prioritaire impose le sens de la numérota>on

1 2 5 4 3

3,4 -‐ diméthyl pentan-‐2-‐ol

(OH) prioritaire à par rapport (alcène)

Pour l’alcène la Nomenclature

ène

Pour l’alcool la Nomenclature

ol

Nomenclature

ènol

Exemple

CH3 CH CH3C

CH3

OH

C

CH3

1 2 3 4 5

1er C insaturé

(OH) prioritaire → C doit avoir un faible

indice

1

3,4 – diméthyl pent-‐3-‐ ène –2-‐ ol

CH3CH2OCH3 CH2CH

O H

Prioritaire car elle con2ent la fonc2on

12

éthan-‐1-‐ol

1-‐propoxy

1-‐propoxy éthan-‐1-‐ol

Fonc>on (OH) non prioritaire

CH3 CH

CH3

OHC

OH

CH

O

Fonc2on acide prioritaire Impose le sens de numérota2on

1

4 3

2

PREFIXE

hydroxy

Acide 3-‐ hydroxy -‐2-‐ méthyl butanoïque

IX. Amine Préfixe : Amino

Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ Amine

Trois Classes d’amines

NH2R

R'R NH

R NR'

R''

Amine primaire

Amine secondaire

Amine ter2aire

a -‐Nomenclature des amines primaires

NH2CH3

NH2C2H5

méthanamine (méthylamine)

éthanamine (éthylamine)

Chaîne contenant plus de 3C

CH3 CH2CH2 NH2

CH3 CH3CH

NH2

2 13

propan-‐1-‐ amine

propan-‐2-‐ amine

123

Chaîne ramifiée contenant deux fonc2ons amines primaires

CH2CH3 CH CH CH CH3

C2H5

NH2 NH21 2 543 6

Deux fonc2ons amines 2,4 diamine

6 5 4 3 2 1

3-‐ éthyl

3-‐ éthyl hexane 2,4 diamine

Autre exemple

CH2CH3 CH C

C2H5

NH2 4C et deux fonc2ons Amine + alcène

5 C mais une seule fonc2on (AMINE)

amine fonc2on prioritaire

1

2

3 4

1er C insaturé

3 éthyl but -‐3-‐ ène -‐2-‐ amine

b-‐ Amines secondaires et ter>aires

R'R NH R NR'

R'' R = R’

R = R’= R’’

di + nom du groupe R + amine

tri + nom du groupe R + amine

Exemples

CH3

NH

CH3

deux méthyl diméthylamine

C2H5NH

C2H5

deux éthyl diéthylamine

N CH3CH3

CH3

C2H5N

C2H5

C2H5

triméthylamine

triéthylamine

R'R NH

R ≠ R’

N-‐alkyl R + nom du groupe R’ + amine

R NR'

R''

R ≠ R’= R’’ R = R’≠ R’’ R ≠ R’≠ R’’

N,N’-‐ alkyl R, alkyl R’

+ nom du groupe R’’ + amine

Exemples

CH3C2H5 NH

Chaîne la plus longue (prioritaire)

éthanamine

méthyl N-‐méthyl

N-‐méthyl éthanamine

nom de référence Nom du R’ +amine

CH3N CH2CH3

CH3

CH2

Chaîne la plus longue donc prioritaire

1 2 3

propan-‐1-‐amine Nom de référence Nom de R’’ + amine

N-‐méthyl

N-‐méthyl

N,N-‐diméthyl propan-‐1-‐amine

C-‐ fonc>on amine non prioritaire

CH3

CHCH3 CHCH2 C

NH2O

OH

1

Non prioritaire

Fonc2on acide prioritaire

Terminaison oïque

Prefixe amino

23

45

Acide 2 amino 4 méthyl pentanoïque

CH3

CHCH3 CH2CH

NH

C2H5

OH

3-‐ méthyl butan-‐2-‐ol

fonc2on (OH ) est prioritaire (indice faible ) ceLe par2e de la molécule donne le nom de référence

1 2 3 4

4 3 2 1

4-‐ amino

N-‐éthyl

N-‐éthyl 4 amino 3 méthyl butan-‐2-‐ol

Nomenclature de quelques composés aromatiques

Hydrocarbures benzéniques

Benzène Naphtalène Anthracène

Benzène subs>tué ( 1 SEUL)

CH3 C2H5

méthyl benzène éthyl benzène

Benzène subs2tué (2 subs2tuants)

2

1R

R'

34

5

6

2

1

5 34

R

R'

6

2

1R

R'

34

5

6

Posi2on Ortho « o. » R et R’ sont en posi2on 1,2

Posi2on méta « m. » R et R’ sont en posi2on 1, 3

Posi2on para « p. » R et R’ sont en posi2on 1,4

CH32

1

5 34

CH3

6

C2H5

2

1

5 34CH3

6

C2H5

2

1

5 34

CH3

6

ortho diméthyl benzène ( o.diméthyl benzène )

méta éthyl méthyl benzène ( m.éthylméthyl benzène)

para éthyl méthyl benzène ( p.éthyl méthyl benzène)

2

1

5 34

CH3CH

6OCH3

OCH3

CH

2

1

5 34C

6OCH3

OH

O

H

isoeugénol U>lisé par les den>ste

le vanillal contenu dans la vanille

CH C16H33

CH3

C

CH3

CH2

O

O

VITAMINE K

la chimie organique -...

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