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Gestion et sécurité de l’email

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Messageries électroniques Outils de communication fondamentaux dans les entreprises, les messageries électroniques comptent parmi les technologies de l’information les plus utilisées. La compatibilité avec les protocoles standards de l’Internet (SMTP, POP3, IMAP) est devenue un pré requis indispensable de ces produits dont les éléments différenciant adressent aujourd’hui d’autres besoins des utilisateurs :

• La gestion de fonctionnalités complémentaires au courrier électronique (listes de diffusion, suivi des courriers, gestionnaires d’absences, quotas variables)

• La gestion de fonctionnalités de sécurité (signature, cryptage)

• La gestion de carnets d’adresse et de calendriers partagés.

• La prise en charge d’accès distant, essentiellement via les navigateurs Internet.

La messagerie électronique est aujourd’hui un service indispensable. En conséquence, la qualité de service, et au premier plan la disponibilité, constitue l’exigence principale des utilisateurs.

Les technologies de messagerie électronique sont pour la plupart matures, et l’ « open source » propose aujourd’hui des solutions adaptées au monde de l’entreprise, surtout sur les plateformes Linux. La différenciation entre les produits se joue sur les fonctionnalités annexes, l’intégration globale de la solution et l’ouverture aux nouveaux canaux de communication tels que les PDA communicants.

Conduite d’un projet de déploiement de messagerie La conduite d’un projet de déploiement de messagerie suit les principes de la conduite de projets informatique. Les points particuliers de ces projets sont :

La qualité de service

La messagerie électronique est un élément fondamental de l’infrastructure informatique de l’entreprise. On portera donc une attention toute particulière aux aspects de qualité de service :

• Disponibilité.

• Protection contre la perte des messages.

• Capacité de reprise sur erreur et fonctionnement en mode dégradé.

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Déploiement et administration

La messagerie électronique est un service universel de l’entreprise. Tout collaborateur disposant d’un micro-ordinateur pour son activité attend d’en bénéficier.

La facilité de déploiement sur le poste de travail (intégration du client de messagerie au master du poste de travail, facilité de configuration…) et de création/suppression de comptes utilisateurs (intégration au processus de provisionning des ressources humaines) sont donc des capacités fondamentales de l’infrastructure de messagerie.

L’étendue des fonctionnalités attendues

Les solutions de messagerie électroniques proposent désormais un grand nombre de fonctionnalités complémentaires telles que la gestion de carnets d’adresses ou d’agendas et leur partage entre utilisateurs.

Par nature, la messagerie électronique est un service destiné à durer au sein du système d’informations. Le choix de la solution doit donc non seulement répondre aux besoins immédiats mais aussi anticiper les besoins ultérieurs de l’entreprise.

Ainsi, dans une PME on sera tenté de mettre en œuvre un service simple et basique pour un nombre d’utilisateurs restreint, alors que l’un des enjeux d’un outil aussi fondamental est l’accompagnement de la croissance de l’entreprise (montée en charge, extension des besoins en fonctionnalités de travail collaboratif...)

L’intégration à l’environnement technique

La messagerie électronique est un service universel de l’entreprise.

La bonne intégration d’un service à l’environnement technique facilite considérablement son administration et sa maintenance. D’autre part l’intégration de la messagerie électronique à des applications de l’entreprise (moteurs de workflow, applications de gestion...) peut être facilitée par l’adhésion à un environnement technologique commun.

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Evolutions et tendances La messagerie électronique est aujourd’hui une technologie mature et éprouvée, ainsi que cela a déjà été évoqué, et les évolutions en cours sur ce marché portent donc essentiellement sur l’extension du périmètre fonctionnel des produits. Parmi celles-ci :

• L’ouverture des accès web : accès via Internet sécurisés, au travers d’un navigateur.

• L’ouverture aux nouveaux canaux de communication : PDA communicants, Blackberry, intégration aux plateformes SMS, etc.

• La sécurité : réponse aux problématiques de confidentialité (cryptage) mais aussi d’intégrité et de non répudiation des courriers électroniques (signature).

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Sommaire

1. Contexte et projet 1.1. Périmètre et objectifs du projet 1.2. Volumétrie 1.3. Contexte technique

2. Front-office - Périmètre de la solution

2.1. Envoi et réception de courriers électroniques

2.2. Serveur de boites de messagerie 2.3. Serveur de newsgroups 2.4. Serveur de carnets d’adresse 2.5. Serveur de calendriers 2.6. Webmail

3. Back-office - Sécurité

3.1. Gestion des comptes 3.2. Authentification et annuaires 3.3. Sécurité

4. Back-office - Fonctionnalités

4.1. Administration

4.2. Supervision 4.3. Sauvegarde 4.4. Qualité de service 4.5. Statistiques 4.6. Gestion des limitations 4.7. Développement

5. Back-office – Plate-forme et installation 5.1. Installation 5.2. Architecture et éléments techniques

Infrastructure Plate-forme

5.3. Support



1. Contexte et projet 1.1. Périmètre et objectifs du projet

Quelle est la nature du futur serveur de messagerie ? Messagerie de site (faible nombre d’utilisateur, localisation unique) Messagerie d’entreprise (nombre important d’utilisateurs, multi-sites, accès

internet) Messagerie publique (nombre très important d’utilisateurs, accès via internet) Travail collaboratif (messagerie, calendriers partagés, etc.) Messagerie hébergée (accessible uniquement par Internet)

Si le serveur de messagerie s’insère dans une infrastructure particulière (travail collaboratif, workflow, serveur d’applications…), pouvez-vous définir précisément sa position et son rôle dans cette infrastructure ?

1.2. Volumétrie

Combien y aura-t-il de comptes de messagerie actifs hébergés sur le serveur ? En moyenne : Au maximum :

Combien y aura-t-il de courriers électroniques émis sur chaque compte, chaque jour ?

En moyenne : Au maximum :



Combien y aura-t-il de courriers électroniques reçus sur chaque compte, chaque jour ?

En moyenne : Au maximum :

Quelle sera la taille moyenne des courriers électroniques (pièces jointes comprises) ?

Quelle sera la taille des boîtes de réception ? Moins de 10 Mo De 10 à 100 Mo Plus de 100 Mo

Le serveur sera-t-il soumis à des pics de trafic liés à la saisonnalité ? Non Oui

Si Oui, pouvez-vous décrire les montées en charge estimées aux différentes saisons ?

Le serveur doit-il être utilisé pour des opérations de publipostage en masse (mass mailing – plus de 1000 destinataires) ?

Non Oui



1.3. Contexte technique

Existe-t-il des pré requis en terme de compatibilité avec les principaux logiciels de client de messagerie du marché ?

Aucun Microsoft Outlook Express, préciser les versions : Microsoft Outlook, préciser les versions : Lotus Notes, préciser les versions : Mozilla Thunderbird, préciser les versions : Autre(s) :

Existe-t-il des pré requis en termes d’authentification des utilisateurs ? Non Annuaire LDAP Active Directory SSO, préciser : Autre(s) :

Le serveur de messagerie est-il destiné à être intégré à une plateforme applicative ?

Non Oui

Si Oui, laquelle/lesquelles ?



Existe-t-il des pré requis en termes de systèmes d’exploitation supportés ? Non Linux Mac OS OS/400 Unix, le(s)quel(s) : HP-UX IBM AIX Sun Solaris Microsoft Windows : Autre(s) :

Le serveur de messagerie sera-t-il hébergé en interne par la société ? Non Oui

Quel sera l’environnement d’hébergement ? Mutualisé (serveur physique ou virtuel partagé entre plusieurs applications) Dédié Spécifique



Existe-t-il des pré requis en termes de protocoles de messagerie ? Non SMTP SMTP sur TLS POP3 POP3 sur TLS IMAP SSL

La solution doit-elle permettre de synchroniser un compte de messagerie avec l’assistant personnel numérique d’un utilisateur ?

Non Oui

Si Oui, avec quel type d’assistant personnel numérique ? Windows CE / Mobile Palm Blackberry Autre(s) :



2. Périmètre de la solution Quel périmètre la solution peut-elle gérer (plusieurs réponses possibles) ?

Envoi et réception de courriers électroniques Serveur de boîtes de messagerie Serveur de carnets d’adresses Serveur de calendriers Serveur de newsgroups WebMail

2.1. Envoi et réception de courriers électroniques

2.1.1. Serveur

Quels sont les protocoles de messagerie électronique supportés ? SMTP SMTP sur TLS POP3 POP3 sur TLS IMAP SSL Autre(s) :



La solution supporte-t-elle les encodages Unicode ? Non UTF-8 UTF-16 UTF-32

La solution supporte-t-elle les listes de diffusion (plusieurs réponses possibles) ?

Listes publiques Listes personnelles (attachées à un utilisateur)

Quels sont les dispositifs de sécurité proposés par la solution (plusieurs réponses possibles) ?

Filtrage anti-virus Filtrage anti-spam Cryptage des courriers électronique Authentification (signature) des courriers électronique

2.1.2. Client

La solution propose-t-elle son propre client de messagerie (plusieurs réponses possibles) ?

Client lourd Client web



Sur quels systèmes d’exploitation fonctionne ce client ? Microsoft Windows, préciser les versions : Linux, préciser les distributions : Mac OS, préciser les versions : Autre(s) :

Les fonctionnalités proposées sont-elles disponibles pour tous les clients de messagerie ?

Non Oui

Si Non, préciser les différences :

2.2. Serveur de boîtes de messagerie

La solution propose-t-elle une gestion des boîtes de réception de type IMAP ? Non Oui

Pour quel type de logiciel client ? Interface Web Microsoft Outlook / Outlook Express Lotus Notes Mozilla Thunderbird Autre(s) :



La solution propose-t-elle de partager des boîtes de réception entre plusieurs utilisateurs ?

Non Oui

La solution propose-t-elle de partager des boîtes de réception sur un groupe d’utilisateurs ?

Non Oui

La solution propose-t-elle de déléguer l’accès à une boîte de réception ? Non Oui, à un ou plusieurs utilisateurs tiers Oui, à un ou plusieurs groupes d’utilisateurs tiers

Si Oui, cette délégation peut-elle être réalisée par l’utilisateur lui-même ? Non, cette action est réservée à l’administrateur. Oui



2.3. Serveur de newsgroups

La solution propose-t-elle une gestion des newsgroups (Usenet, protocole NNTP) ?

Non Oui

Si Oui, pour quel type de client ? Web Microsoft Outlook Express Autre(s) :

La solution propose-t-elle les principales hiérarchies Usenet internationales ? Non Oui

La solution propose-t-elle une hiérarchie locale (au sens Usenet) ? Non Oui

La solution peut-elle propager cette hiérarchie locale sur Usenet ? Non Oui



2.4. Serveur de carnets d’adresses

La solution propose-t-elle une gestion du carnet d’adresses de l’utilisateur ? Non Oui

Si Oui, pour quel type de logiciel client ? Interface Web Microsoft Outlook Lotus Notes Mozilla Thunderbird Autre(s) :

La solution propose-t-elle un carnet d’adresses public ? Non Oui

La solution propose-t-elle des carnets d’adresses partagés pour des groupes d’utilisateurs ?

Non Oui



La solution propose-t-elle de publier un contact (rendre public un élément du carnet d’adresses) ?

Non Oui

La solution propose-t-elle une vue unifiée du carnet d’adresses de l’utilisateur (son carnet d’adresses plus les calendriers publics/partagés) ?

Non Oui

La solution propose-t-elle l’import/export de contacts ? Non Oui, au format VCARD Oui, préciser quels formats :

La solution propose-t-elle la délégation de l’accès au carnet d’adresses d’un utilisateur ?

Non Oui, à un ou plusieurs utilisateurs tiers. Oui, à un ou plusieurs groupes d’utilisateurs tiers.

Si Oui, cette délégation peut-elle être réalisée par l’utilisateur lui-même ? Non, cette action est réservée à l’administrateur. Oui



2.5. Serveur de calendriers

La solution propose-t-elle une gestion de calendriers ? Non Oui

Si Oui, pour quel type de client ? Web Microsoft Outlook Lotus Notes Autre(s) :

La solution propose-t-elle des calendriers partagés pour des groupes d’utilisateurs ?

Non Oui

La solution propose-t-elle de rendre public un agenda ou un élément de l’agenda d’un utilisateur ?

Non Oui



La solution propose-t-elle une vue unifiée de l’agenda de l’utilisateur (son agenda plus les rendez-vous publics/partagés) ?

Non Oui

La solution propose-t-elle l’import/export de rendez-vous ? Non Oui, au format iCal Oui, préciser quels formats :

La solution propose-t-elle la délégation de l’accès au calendrier d’un utilisateur ?

Non Oui, à un ou plusieurs utilisateurs tiers Oui, à un ou plusieurs groupes d’utilisateurs tiers

Si Oui, cette délégation peut-elle être réalisée par l’utilisateur lui-même ? Non, cette action est réservée à l’administrateur Oui



2.6. WebMail

La solution propose-t-elle un accès de type WebMail (client de messagerie accessible via un navigateur web) ?

Non Oui

Si Oui, quelles sont les fonctionnalités couvertes par le WebMail ? Envoi et réception de courriers électroniques Serveur de boîtes de messagerie Serveur de carnets d’adresses Serveur de calendriers Serveur de newsgroups Autre(s) :

L’interface est-elle multilingue ? Non Oui, préciser :

L’interface est-elle personnalisable pour chaque utilisateur ? Non Oui



L’interface peut-elle être personnalisée aux couleurs d’une entreprise ? Non Oui

L’interface peut-elle être intégrée à un portail ? Non Oui, préciser :

L’interface est elle 100% compatible avec les navigateurs suivants ? Internet Explorer 6 et ultérieurs Internet Explorer versions 3 à 5.5 Mozilla Firefox 1.0 et 2.0 Netscape Navigator 3 et ultérieurs Opera Safari Autre(s) :



3. Back-office - Sécurité 3.1. Gestion des comptes

La solution permet-elle de gérer finement les droits des utilisateurs ? Non Oui

Si Oui, préciser la granularité des droits :

La solution permet-elle de gérer des groupes d’utilisateurs et de leur attribuer des droits ?

Non Oui

Si Oui, préciser la granularité de ces droits :

La solution peut-elle s’interfacer avec un annuaire ? Non Oui, préciser :

Comment est gérée l’authentification des utilisateurs ? Nom d’utilisateur et mot de passe Adresse IP Authentification forte Autre(s) :



La solution gère-t-elle des quotas par compte utilisateur ? Espace disque occupé par le compte de messagerie Trafic généré par le compte de messagerie (envoi et/ou réception) Autres(s) :

Existe-t-il un seuil d’avertissement de l’utilisateur avant l’atteinte d’un quota ? Non Oui, préciser le mode d’avertissement :

3.2. Authentification et annuaires

Quels types d’authentification la solution peut-elle gérer ? Kerberos LDAP NIS NTLM SMB Autre(s) :



La solution intègre-t-elle un annuaire ? Non Oui

Si Oui, faut-il déclarer les utilisateurs dans une base propre ? Non Oui, préciser :

Est-il possible d’utiliser un système d’authentification tiers ? Non Oui, préciser le(s)quel(s) :

Quelle est la nature de l’annuaire utilisé ? Global Local, avec des mécanismes de réplication Autre(s) :

Dans le cas où l’annuaire est compatible avec le protocole LDAP, à quel niveau l’est-il ?

En accès En réplication En API Autre(s) :



3.3. Sécurité

La sécurité de la solution peut-elle être prise en charge par : Filtre par IP Filtre par domaine Proxy http Compatibilité SSL Login SSL SSO Log/historique des connexions Notification automatique des problèmes de sécurité (par email, SMS,

messagerie…) Autre(s) :

La solution peut-elle fonctionner sans utiliser le port Telnet standard (25) ? Non Oui

Les fichiers sécurisés sont-ils cryptés ? Non Oui

Si Oui, quels modes de cryptages sont disponibles ?



La solution propose-t-elle un antivirus? Non Oui, préciser la licence et le mode de mise à jour de l’anti-virus :

La solution supporte-t-elle des antivirus du marché ? Non Oui, préciser :

La solution propose-t-elle un filtre anti-spam ? Non Oui, préciser la licence et le mode de mise à jour de l’anti-spam :

La solution supporte-t-elle des anti-spam du marché ? Non Oui, préciser :

Comment les courriers indésirables sont-ils traités ? Un courrier électronique prévient régulièrement l’utilisateur de la réception de

courriers indésirables Les courriers indésirables sont transmis au client de l’utilisateur avec un

marquage idoine que le logiciel client doit traiter



Dans le cas d’une mise à l’écart sur le serveur, l’utilisateur dispose-t-il d’une interface pour accéder aux courriers électroniques identifiés comme du spam et récupérer ces courriers ?

Non Oui

La solution anti-spam est-elle capable d’évoluer en fonction des faux positifs signalés par les utilisateurs ?

Non Oui

La solution supporte-t-elle le cryptage asymétrique des courriers électroniques ?

Non Oui, préciser :

La solution supporte-t-elle la signature de courriers électroniques ? Non Oui, préciser :



4. Back-office - fonctionnalités 4.1. Administration

L’administration peut-elle s’effectuer via une interface web ? Non Oui

L’administration nécessite-t-elle l’installation d’outils sur les postes de travail des administrateurs ?


L’administration est-elle segmentée en différents outils ? Non Oui

Si Oui, quelles sont les différentes parties ? Gestion des utilisateurs Gestion des comptes, droits d’accès Gestion de l’espace disque, quotas Autre(s) :



Les accès concurrentiels aux outils d’administration sont-ils permis ? Non Oui

L’ergonomie et les fonctionnalités des outils d’administration les rendent-elles accessibles à des utilisateurs non spécialisés ?

Non Oui

4.2. Supervision

La solution est-elle capable de remonter des alertes vers une console de supervision ?


Quels sont les paramètres surveillés par défaut par la solution ?

Quels autres paramètres peuvent être surveillés automatiquement ?



4.3. Sauvegarde

Quels sont les éléments de la solution à sauvegarder ? Arborescence de fichiers Base de données Autre(s) :

La solution propose-t-elle un mécanisme de sauvegarde et restauration automatique ?


4.4. Qualité de service

La solution propose-t-elle un mécanisme de fonctionnement en haute disponibilité ?


La solution supporte-t-elle le déploiement en clusters ? Cluster logiciel Cluster physique Autre(s) :



La solution propose-t-elle un mécanisme de garantie contre la perte de messages ?


La solution propose-t-elle un fonctionnement en mode « dégradé » ? Non Oui, préciser :

4.5. Statistiques

La solution peut-elle produire des statistiques d’utilisation ? Non Oui

Si Oui, s’agit-il : D’un module natif D’une extension ou d’un outil tiers, le(s)quel(s) :

Quelles sont les statistiques que la solution peut produire de manière native ? Trafic (nombre et volume des courriers émis et reçus) Occupation (volume des comptes utilisateur) Taux d’activité des filtres anti-virus, anti-spam Tentatives de connexion frauduleuses Autre(s) :



4.6. Gestion des limitations

Y a-t-il un nombre maximal de comptes de messageries ? Non Oui, préciser :

Y a-t-il un nombre maximal de groupes ? Non Oui, préciser :

Y a-t-il une taille maximale aux boîtes de réception ? Non Oui, préciser :

Y a-t-il une taille maximale aux courriers électroniques ? Non Oui, préciser :

Y a-t-il une taille maximale aux pièces jointes ? Non Oui, préciser :



Quelle est la volumétrie maximale traitable par la solution ?

Préciser le dimensionnement nécessaire de l’infrastructure pour cette volumétrie :

4.7. Développement

Existe-t-il des API pour réaliser une application utilisant la solution ? Non Oui

Sous quelle(s) forme(s) cette API est-elle disponible ? Bibliothèque de fonctions Modèle objet Web service Autre(s) :

Quels sont les langages/plateformes supportés ? Java .Net COM/DCOM C C++ Autre(s) :



5. Back-office – Plate-forme et installation 5.1. Installation

Comment la solution s’installe-t-elle (ex : via des packages d’installation) ?

Comment se présentent les correctifs du produit (ex : patches exécutables) ?

Comment s’installent les correctifs du produit ?

L’installation d’un correctif nécessite-t-elle une interruption de service ? Non Oui

La solution dispose-t-elle de modules additionnels ou d’extensions ? Non Oui

Si Oui, comment s’installent-ils ?

Si Oui, peuvent-ils être désinstallés indépendamment de la solution ?



5.2. Architecture et éléments techniques

5.2.1. Infrastructure

La solution permet-elle la mise en œuvre de plusieurs serveurs de messageries virtuels ?

Non Oui

Quelles sont les solutions de stockage proposées par la solution ? Sous forme de fichiers, préciser : En base de données relationnelle, préciser type et version : Autre(s) :

Les extensions (anti-virus, anti-spam, filtres) sont-elles simples à installer et à configurer ?

Non Oui, expliquer :

Les extensions peuvent-elles être définies de manières spécifiques ? Non Oui



5.2.2. Plate-forme

Quels sont les systèmes d’exploitation supportés ? Unix, préciser type et versions Windows, préciser type, versions et système de fichiers (FAT32, NTFS…) Linux, préciser distribution et versions Autre(s) :

L’application peut-elle partager ses ressources matérielles avec d’autres applications ?

Non Oui

Quelles sont les incompatibilités connues ? Langues du système d’exploitation, préciser : Versions d’un logiciel, préciser : Autre(s) :



Si la solution utilise une base de données, quels sont les SGBD compatibles ? Base de données propriétaire, préciser : IBM DB2 Microsoft SQL Server MySQL Oracle PostgreSQL Sybase Autre(s) :

Si la solution utilise un serveur web, quels sont les serveurs compatibles ? Serveur propriétaire Apache Microsoft IIS Autre(s) :

Si la solution utilise un serveur d’applications, quels sont les serveurs compatibles ?

Serveur propriétaire, préciser : Jboss Tomcat Weblogic Websphere .Net Autre(s) :



5.3. Support

Une documentation technique existe-t-elle en français ? Non, préciser la langue de la documentation disponible : Oui

Une documentation des API est-elle disponible ? Non Oui

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Utiliser les guides et droits d’usage


Utiliser les guides Les guides proposés en téléchargement sont des introductions aux principales fonctionnalités des solutions technologiques. La structure et le contenu de ces guides constituent une excellente base pour la prise en main de ce sujet et pour disposer de bases de préparation d’un cahier des charges ou d’un comparatif.

Ce guide a pour principale vocation de faciliter l’appropriation d’une telle démarche par les acteurs du projet. Ils représentent le meilleur compromis entre une démarche standardisée et une démarche personnalisée de choix.

Un projet de choix et de mise en œuvre d’une solution s’appuie sur une démarche d’analyse, de compréhension et de modélisation des besoins.

Chaque critère présenté se doit d’être qualifié, personnalisé et soumis à une évaluation comparative, au plus près des spécificités de l’entreprise.

En fonction de ces analyses, il sera possible de sélectionner et pondérer les critères du guide et de

bâtir une grille d’évaluation personnalisée dont le remplissage et la lecture conduiront au choix technologique.

En résumé, un projet de choix et de mise en œuvre d’une application de gestion intégrée s’appuie sur une démarche d’analyse, de compréhension et de modélisation des métiers de l’entreprise et de leurs interactions : ce guide a pour principale vocation de faciliter l’appropriation d’une telle démarche.

Notations et classements d’offres Les guides n’intègrent pas de notation, classement ou jugement de valeur sur les offres.

En matière de projet d’entreprise, tout classement universel est inadapté et faux : une offre est parfois plus adaptée que d’autres au contexte d’un projet ou d’une entreprise. Cette même offre sera peut-être moins adaptée que les autres pour un projet différent.

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C’est en ce sens que les guides ont été conçus. Sélectionner et pondérer les critères du guide en fonction de chaque projet permet de bâtir une grille d’évaluation personnalisée dont le remplissage et la lecture orienteront au choix technologique.

Il n’y a donc volontairement aucune note ni classement dans les documents, comme on peut en trouver dans les comparateurs d’appareils numériques, caméscopes, matériels électroménagers…

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Les ateliers d’une journée permettent de balayer et d’expliquer les critères du guide avec comme objectif une première approche technologique et méthodologique de l’environnement. Il est réalisé par un expert de l’accompagnement d’entreprises dans le choix et la mise en œuvre des solutions concernées.

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