exercices - physique et...

Représentation spatiale des molécules - Exercices

Chiralité et isomérieExercice 1

Parmi les molécules données ci-dessous :- Quelles sont celles qui sont chirales et achirales ?

CO2H

OHNH2

H

(a)

O

NH2

CH3

H

H

(b)

O

O

H

CO2H

OHNH2H

OH

(c)

Exercice 2Voici quelques molécules :

1. Indiquer le nom en nomenclature officielle de chaque molécule2. Etudier l’existence de stéréoisomères pour ces molécules

Exercice 3L’acide lactique a pour formule semi-développée CH3-CH-OH-COOH1. La molécule d’acide lactique est-elle chirale ou achirale ? Justifier2. Représenter les stéréoisomères de l’acide lactique ; quelle relation lie les différents stéréoisomères ?

Exercice 41. Donner les deux représentations topologiques du pent-2-ène et le nom des

stéréoisomères2. De quel type isomérie s’agit-il ?

Exercice 5La représentation du 3-méthylhex-3-ène est donnée ci-après :

1. De quel type de stéréoisomère s’agit-il ?2. Représenter le deuxième stéréoisomère

Exercice 6

1/6Représentation spatiale des molécules - Exercices Physique – Chimie terminale S obligatoire - Année scolaire 2019/2020

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CH3

CH3OHH

HOH

(a)

O

OH

O

OH

OH

OH

H

H

(b)

O

OH CH3

NH2H

(c)

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Exercice 7Exercice 8




Sujets de devoir / Sujet du baccalauréat

Exercice 1 Antilles –Guyane Septembre 2013

Exercice 2 Pondichéry Avril 2015 Exercice 3 Devoir




Exercice 4 DevoirQCM – Entourer les bonnes réponses

Exercice 5 Antilles Guyane – Septembre 2015

Exercice 6 Juin 2015

Exercice 7 Amérique du Nord - Juin 2014




Exercice 8 Asie – Juin 2015Exercice 9 Antilles Guyane - Septembre 2019L’objectif de cet exercice est d’e� tudier deux mole�cules proscrites pour les sportifs : l’e�phe�drine et la pseudoe�phe�dine. Elles constituent le principe actif de me�dicaments indique�s en cas de congestion nasale, ou de chute de tension. Cependant, leurs structures voisines de celle de l’adre�naline, leur confe re des effets similaires a l’adre�naline, voire des effets inde�sirables potentiellement graves : hypertension, augmentation des risques d’infarctus.

Structure de quelques molécules :

1. Structure de l’éphédrine1.1. Justifier que l’e�phe�drine a une structure voisine de celle de l’adre�naline.1.2. Recopier la formule de la mole�cule d’e�phe�drine. Entourer les groupes caracte�ristiques et nommer les fonctions associe�es.1.3. La mole�cule d’e�phe�drine est-elle chirale ? Justifier.1.4. Parmi les mole�cules I, II et III, identifier l’e�nantiome re de la mole�cule d’e�phe�drine (1R, 2S). Justifier.1.5. Les deux autres mole�cules sont appele�es pseudoe�phe�drine. Quelle relation de ste�re�oisome�rie existe-t-il entre l’e�phe�drine (1R, 2S) et ces deux pseudoe�phe�drines ? Justifier.



NH

OH

Ephédrine (1R,2S)

OH

OH

NH

OH

L-adrénaline

NH

OHMolécule I

NH

OHMolécule II

NH

OHMolécule III


Exercice 10 Polynésie - Septembre 2019

1. La molécule de ribose 1.1. Recopier la repre�sentation de la mole�cule de ribose donne�e ci-contre en entourant les groupes caracte�ristiques. Nommer les fonctions correspondantes.1.2. Repe�rer sur la mole�cule de ribose le ou les atomes de carbone asyme�trique(s) par un aste�risque. Justifier.

1.3. Deux ste�re�oisome res de la mole�cule de ribose sont repre�sente�s ci-dessous. Reconnaî2tre s’il s’agit de mole�cules identiques, e�nantiome res ou diaste�re�oisome res. Justifier.

1.4. Le ribose est assez soluble dans l'eau. Proposer une explication.

Exercice 11 Amérique du Sud - Novembre 2019La vitamine B5, ou acide pantothe�nique, est indispensable au me�tabolisme des diffe�rents nutriments e�nerge� tiques : glucides, lipides et acides amine�s. Par ailleurs, elle participe a la synthe se de certaines hormones (cortisol, aldoste�rone, adre�naline), est essentielle a la croissance des tissus (cicatrisation de la peau, pousse des cheveux) et est utile au bon fonctionnement intellectuel. Formule de l’acide pantothe�nique :

Cet exercice a pour but d’e� tudier quelques caracte�ristiques de la mole�cule d’acide pantothe�nique, d’e� tudier une synthe se de cet acide et d’analyser un comple�ment alimentaire permettant son apport. 1. La molécule d’acide pantothénique1.1. Sur la formule semi-de�veloppe�e de la mole�cule repre�sente�e, entourer le groupe caracte�ristique justifiant le qualificatif d’acide associe� a son nom. 1.2. Expliquer pourquoi cette espe ce chimique est qualifie�e de « polyfonctionnelle ». 1.3. La mole�cule d’acide pantothe�nique posse de-t-elle un ou plusieurs atome(s) de carbone asyme�trique(s) ? Sur la formule donne�e, repe�rer cet (ces) atome(s) avec un aste�risque (*). Justifier. 1.4. De� terminer parmi A et B lequel est un e�nantiome re de l’acide pantothe�nique. Justifier.




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