Exemples de réactions chimiques biologiques

Complément de Chimie Générale et Organique

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• Deux des plus importants mécanismes susceptibles d’être rencontrés au cours des processus biologiques:

• - l’oxydation des alcools• - la réduction des groupes carbonyles

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Oxydation des Alcools en Chimie

• H O-H B : H O X O• C C C

• À l’oxygène du groupe OH de l’alcool est fixé un bon groupe partant X, en général un métal à haut degré d’oxydation comme le chrome(VI) ou le manganèse(VII).

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• Le proton de la liaison C-H est éliminé par une base B: et le carbonyle se forme alors par élimination du métal porté à un nombre d’oxydation plus faible.

• Oxydation des Alcools en Biologie• le plus souvent l’oxydation d’un alcool se

déroule par un transfert d’un hydrure (H- ) au cours d’une réaction impliquant le NAD+ (Nicotinamide Adénine Dinucléotide sous sa forme oxydée) ou le NADP+ (Nicotinamide Adénine Dinucléotide Phosphate sous sa forme oxydée)

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B: H O H C CONH2

alcool NAD+ ou NADP+

O + + +B-H C H H CONH2

Composé carbonylé NADH ou NADPH

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N+

N

Réduction en milieu biologique

• H A O + H H O• C C • NH2

• NADH O• CHO H + NH2

C NAD+

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.. N

+N

• Le groupe carbonyle reçoit un hydrure de la NADH et capte un proton d’un acide HA pour former un alcool.

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