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Didactique chimique Extraction Liquide-Liquide

Réf : 107 110 107 111 107 114

Français – p 1 Version : 6111

Procédé Extr’Aq - 1×1 L

Contenu

1 Description ................................................................................................ 1 1.1 Introduction ..................................................................................... 1 1.2 Avantages ....................................................................................... 1

1.2.1 Pédagogie renforcée ........................................................ 1 1.2.2 Absence totale de risques liés à la manipulation ............... 1 1.2.3 Économie et préservation de l’environnement ................... 2

1.3 Principe........................................................................................... 2 1.4 Caractéristiques .............................................................................. 2

2 Précautions d’utilisation ........................................................................... 2

3 Manipulations ............................................................................................ 2

3.1 Approche qualitative ........................................................................ 2 3.1.1 Matériel requis .................................................................. 2 3.1.2 Visualisation du partage entre les deux phases ................ 3 3.1.3 Extraction de la substance colorée ................................... 3

3.2 Séparation du colorant Extr’Aq (107 114) ........................................ 4 3.2.1 Présentation ..................................................................... 4 3.2.2 Principe ............................................................................ 4 3.2.3 Scénario proposé ............................................................. 4 3.2.4 Mode opératoire ............................................................... 4 3.2.5 Conclusion ....................................................................... 5

3.3 Notion de coefficient de partage ...................................................... 5 3.4 Notion d’étage théorique ................................................................. 5

3.4.1 Matériel requis .................................................................. 5 3.4.2 Extraction du bleu de méthylène ....................................... 5 3.4.3 Dosage du soluté ............................................................. 6

4 Résultats expérimentaux .......................................................................... 7

5 Démonstration de l’intérêt d’une extraction fractionnée ......................... 8

6 Extension aux solutions concentrées ...................................................... 8

7 Élimination des déchets ............................................................................ 9

8 Conclusion............................................................................................... 10

9 Références ............................................................................................... 10

9.1 Remerciements ............................................................................. 10 9.2 Bibliographie ................................................................................. 10

10 Service après-vente ................................................................................. 10

Didactique chimique Procédé Extr’Aq – 1 x 1L Réf : 107 110 - 107 111 - 107 114

FRANÇAIS 1

1 Description

1.1 Introduction

L’extraction liquide-liquide (ELL) est, après la distillation, le procédé de séparation le plus utilisé dans l’industrie chimique, alimentaire et pharmaceutique. C’est par conséquent une manipulation incontournable des modules de Travaux Pratiques (TP) dispensés dans les nombreuses structures d’enseignement abordant les aspects scientifiques et technologiques relatifs à ces différents secteurs industriels (lycées, sections de BTS, IUT, IUP, MST, Ecoles d’ingénieurs…).

D’un point de vue pratique, les manipulations d’extraction liquide-liquide classiquement réalisées en TP font invariablement appel à des solvants organiques peu miscibles à l’eau (par exemple, toluène, cyclohexane, méthylisobutylcétone, pentanol, dichlorométhane…) afin d’assurer le critère impératif de coexistence de deux phases pour réaliser ce type d’opération. Cet état de fait pose de nombreux problèmes liés, entre autres, à l’émission dans l’air de composés organiques volatils (COV) avec les risques associés à l’exposition des manipulateurs (étudiants, enseignants) ou à l’explosivité des vapeurs, ainsi que la production de déchets liquides spéciaux à chaque manipulation.

Présentation des phases aqueuses non miscibles du procédé Extr’Aq conditionnées dans 2 bouteilles de 1 L.

1.2 Avantages

Partant de ce constat, un projet pédagogique a été mené à l’Ecole Nationale Supérieure des Industries Chimiques de Nancy (Institut National Polytechnique de Lorraine) afin d’étudier la mise au point d’une manipulation d’ELL de laboratoire à la fois pédagogique, sûre et respectueuse tant de l’environnement que des personnes (Voir chapitre bibliographie [1 et 2]). Les principaux avantages offerts par le procédé mis au point sont les suivants :

1.2.1 Pédagogie renforcée Le fait que l’opération d’extraction est visualisée par l’utilisation d’un colorant ou des colorants dont le colorant vert Extr’Aq permet de faire percevoir directement aux étudiants des concepts fondamentaux comme la notion de coefficient de partage ou de transfert de matière lors d’une opération d’extraction.

1.2.2 Absence totale de risques liés à la manipulation Le seul composé volatil du mélange biphasique employé est l’eau (les autres composés mis en jeu ne présentent pas de caractère toxique et ne sont pas volatils). Les deux phases ne présentent donc pas de danger tant au niveau physicochimique, que toxicologique ou écotoxicologique. L’absence d’exposition des personnes à des vapeurs indésirables, ainsi qu’un niveau nul d’émission de composés organiques dans l’air, confère un caractère propre au procédé Extr’Aq.

Photo 1


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1.2.3 Économie et préservation de l’environnement L’utilisation du procédé Extr’Aq permet de réaliser d’importantes économies de fonctionnement associées à une faible production de déchets. Le constituant principal des mélanges employés étant l’eau, la production de déchets spéciaux associée à une manipulation se limite au résidu solide obtenu après un simple séchage des solutions employées, soit une diminution de plus de 65 % en masse par rapport à une manipulation classique mettant en jeu des solvants organiques (pour laquelle l’ensemble des phases utilisées, aqueuse et organique, doit être en principe éliminé).

1.3 Principe

Une des originalités fortes du procédé Extr’Aq réside dans l’utilisation d’un mélange biphasique dont les deux phases sont constituées majoritairement d’eau (au minimum 60 % en masse).

Ces deux phases aqueuses sont non miscibles entre elles. Le principe repose sur le fait qu’un soluté présente une affinité différente pour chacune des phases. Lorsque ces phases sont mises en contact, il se produit alors une accumulation préférentielle d’une substance dans l’une d’entre elles ou bien un partage équilibré.

1.4 Caractéristiques

Solution 1 Solution 2 Densité (kg.m-3) 1120 1087 Viscosité (mPa.s) 1,2 76,1 Comportement rhéologique Newtonien Newtonien

2 Précautions d’utilisation Comme indiqué dans le paragraphe 1.2, le procédé Extr’Aq est un procédé sûr ne faisant courir aucun risque tant sur le plan toxicologique que physicochimique et écotoxicologique.

Il est cependant conseillé d’observer les mesures usuelles de protection lors des manipulations dans un laboratoire chimie (port de la blouse et de lunettes de sécurité).

3 Manipulations

3.1 Approche qualitative

Le procédé Extr’Aq permet de mettre en évidence qualitativement le phénomène de partage en utilisant des indicateurs colorés (bleu de méthylène, orangé de méthyle, vert de bromocrésol…). Le comportement de ces substances colorées lors de la mise en contact des phases est apprécié visuellement. Cette approche qualitative peut faire l’objet d’un TP complet ou constituer l’étape préliminaire d’une étude quantitative.

3.1.1 Matériel requis Produit Nombre Tubes à essais - Portoir pour tubes à essais 1 Béchers 2 Pipettes graduées 2 Propipette 1 Pipettes pasteur - Colorants ou indicateurs colorés (1) -

(1) - Il est possible d’utiliser des indicateurs colorés préalablement dilués dans de l’eau ou des colorants prêts à l’emploi couramment employés en chimie analytique pour les titrages. Les indicateurs colorés utilisables sont le bleu de méthylène, l’hélianthine, le vert de bromocrésol, l’éosine, le rouge congo…


FRANÇAIS 3

3.1.2 Visualisation du partage entre les deux phases Dans une série de tubes à essais, introduire à la pipette successivement 1 à 5 mL de la phase la plus dense puis un volume sensiblement égal à la phase la moins dense.

Ajouter dans chacun des tubes à l’aide d’une pipette pasteur, une quantité minime d’indicateur coloré en solution.

Agiter modérément (pour éviter la formation de mousse) et laisser reposer le mélange jusqu’à séparation des phases.

Observer le comportement de substances colorées vis-à-vis des deux phases.

3.1.3 Extraction de la substance colorée Dans une série de tubes à essais, introduire à la pipette 1,5 à 5 mL de la phase la plus dense. Ajouter, à l’aide de pipettes pasteur, une quantité minime d’indicateur coloré dans chacun des tubes. Agiter modérément jusqu'à ce que la solution d’indicateur coloré dans la phase la plus dense soit homogène.

Introduire à la pipette un volume équivalent à la phase la moins dense en la faisant couler doucement le long de la paroi des tubes. Attendre que la phase la moins dense, plus visqueuse, s’écoule. Le contenu des tubes se compose d’une phase colorée au fond (indicateur coloré en solution dans la phase plus dense), et une phase incolore (phase mois dense) au dessus (Photo 2).

Agiter modérément (pour éviter la formation de mousse) et laisser reposer le mélange jusqu’à séparation des phases.

Observer le comportement de substances colorées vis-à-vis des deux phases (Photo 3).

Photo 2

Photo 3


FRANÇAIS 4

3.2 Séparation du colorant Extr’Aq (107 114)

3.2.1 Présentation Composition pour réaliser 25 extractions de chaque colorant vert :

• 1 L de phase de densité = 1120 • 1 L de phase de densité = 1078 • 60 mL de colorant Extr’Aq • 60 mL de colorant alimentaire vert

3.2.2 Principe Le kit Extr’Aq permet de mettre en compétition deux types de séparation. L’une est la CCM et l’autre est l’extraction liquide-liquide. Idéale pour une activité d’investigations en 2nde, le kit permet l’identification d’une espèce chimique par comparaison de ces propriétés chimiques lors d’une séparation liquide-liquide.

3.2.3 Scénario proposé L’une des pistes d’investigation proposée, par le biais de ce kit, consiste à proposer deux échantillons de couleur vert identifiés par des lettres. Le but est de retrouver le colorant vert Extr’Aq qui est nécessaire pour finir la composition d’un mélange en pharmacie.

3.2.4 Mode opératoire 1ère étape : séparer les colorants verts sur du papier à chromatographie à l’aide d’un solvant, dans ce cas l’alcool. Observation : la séparation fonctionne pour les deux colorants. Les taches bleues et jaunes ne sont pas au même niveau sur le papier à chromatographie. 2ème étape : séparer les colorants verts à l’aide des solutions Extr’Aq. Cas du colorant alimentaire vert : Introduire dans une ampoule à décanter 10 mL de la solution de densité = 1078 (dite moins dense) et 10 mL de la solution de densité = 1120 (dite plus dense) et le colorant alimentaire vert. Résultat attendu : La séparation liquide-liquide n’est pas efficace sur le colorant alimentaire vert. Cas du colorant Extr’Aq vert : Introduire dans une ampoule à décanter 10 mL de la solution de densité = 1078 (dite moins dense) et 10 mL de la solution de densité = 1120 (dite plus dense) et le colorant Extr’Aq vert. Résultat attendu : La séparation liquide-liquide est efficace sur le colorant Extr’Aq vert.


FRANÇAIS 5

3.2.5 Conclusion La chromatographie ne permet pas de déterminer un point comparatif entre les colorants afin de les identifier, contrairement à la séparation liquide-liquide. La différence de séparation, par ce procédé, vient de l’origine des solutions. L’une possède des molécules d’origine organique (colorant alimentaire = chaine carbonée) et l’autre d’origine minérale.

3.3 Notion de coefficient de partage

Ces deux expériences font appel au concept de coefficient de partage. Différents solutés, choisis parmi des indicateurs colorés classiquement employés en chimie analytique, sont utilisés à cet effet. L’étudiant peut ainsi percevoir les comportements très différents pouvant être obtenus selon la nature du soluté : accumulation préférentielle (voire exclusive) dans la phase légère, traduisant une très grande affinité pour le solvant (cas par exemple de l’hélianthine), ou partage plus équilibré (cas du bleu de méthylène). À ce stade, le bleu de méthylène, composé non toxique et pour lequel le phénomène de partition de phase permet de mettre en exergue les possibilités d’une extraction étagée, est proposé comme soluté test pour la suite du TP. Il est alors possible de déterminer quantitativement le coefficient de partage du bleu de méthylène par simple dosage spectrophotométrique des concentrations à l’équilibre dans les deux phases. Pour une concentration en bleu de méthylène n’excédant pas 100 mg.L-1, un coefficient de partage constant est obtenu, valant environ 0,036 lorsqu’il est exprimé en rapport de la concentration dans la phase la plus dense (diluant) sur celle dans la phase la moins dense (solvant). Une représentation linéaire de la courbe d’équilibre thermodynamique du mélange pour des conditions isothermes peut donc être proposée.

3.4 Notion d’étage théorique

Le mode opératoire basé sur l’utilisation de 4 ampoules à décanter est alors réalisé et exploité. Un premier problème consiste à comparer, d’abord visuellement puis quantitativement, les performances d’une opération d’extraction lorsque 40 mL ou 20 mL de solvant (phase moins dense) sont utilisés pour une extraction donnée. Un comparatif visuel des ampoules permet de vérifier l’augmentation du taux d’extraction du soluté lorsqu’un volume plus important de solvant est employé. Cette simple vérification, conforme au bon sens physique, peut alors être exprimée quantitativement en effectuant un bilan-matière sur le soluté.

3.4.1 Matériel requis Produit Nombre Ampoules à décanter 4 Supports équipés pour ampoules à décanter 4 Béchers - Pipettes graduées de 1 mL 1 Pipettes graduées de 20 mL 3 Propipette 1 Fiole jaugée de 20 mL 5 Balance de précision au mg 1 Cuves pour spectrophotomètre 10 X 10 mm - Spectrophotomètre visible 1 Eau déminéralisée -

3.4.2 Extraction du bleu de méthylène Peser avec précision, directement dans une fiole jaugée de 200 mL, 12 mg de bleu de méthylène et compléter jusqu’au trait de jauge avec de la phase la plus dense (diluant) de façon à obtenir une solution de concentration connue (60 mg.L-1). Pipeter 3 fois 40 mL de la solution précédente que l’on place dans 3 ampoules à décanter.


FRANÇAIS 6

Dans la première ampoule, ajouter 40 mL de la phase la moins dense (solvant). Dans les deux autres ampoules, ajouter 20 mL de la phase la moins dense (solvant). Agiter et laisser décanter quelques minutes. Faire couler la phase la plus dense de la troisième ampoule directement dans la quatrième ampoule. Ajouter à nouveau 20 mL de la phase la moins dense (solvant) et agiter. Un exemple type de résultat obtenu est donné dans le tableau 7. On récupère alors la phase la moins dense de chaque ampoule en vue du dosage du soluté (paragraphe suivant). Photos représentants l’extraction du bleu de méthylène en solution dans 40 mL de phase lourde par 40 mL de phase légère avant et après agitation et décantation.

3.4.3 Dosage du soluté À l’aide de la pipette de 1 mL et des fioles de 20 mL, diluer à l’eau déminéralisée au vingtième les échantillons de phase légère ainsi qu’un échantillon de solvant pur (pour réaliser le blanc). De la même manière, le dosage du soluté dans la phase lourde (diluant) peut être effectué sans dilution préalable (la coloration résiduelle étant très faible suite à l’extraction), en réalisant au préalable un blanc sur un volume de diluant pur. Déterminer la concentration en soluté (bleu de méthylène) dans chacun des échantillons au spectrophotomètre visible (longueur d’onde 665 nm). Les courbes de calibration types obtenues pour la phase légère et la phase lourde sont données à titre illustratif en annexe. Il est utile de noter que la courbe d’étalonnage de la phase lourde (diluant) présente une déviation significative par rapport à la loi de Beer-Lambert, et ce, même pour une densité optique inférieure à 1. Bien que rarement observé en spectrophotométrie, ce cas de figure, qui résulte du phénomène de trimérisation du soluté dans certaines conditions, peut éventuellement donner lieu à une analyse plus détaillée sur le plan spectroscopique de cette anomalie apparente (Voir chapitre bibliographie [4]).

Photos 4 et 5


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Interêt du fractionnement du solvant

y = 0,0355xR2 = 0,9401

y = -1,0067x + 60 y = -0,4547x + 60

y = -0,5261x + 4,6690

10

20

30

40

50

60

70

0 20 40 60 80 100 120

[BM] dans le solvant (mg/L)

[BM

dan

s le

dilu

ant (

mg/

L)

4 Résultats expérimentaux Représentation schématique de la notion d’étage théorique pour une extraction simple avec 40 mL de solvant (droite grise et pointillés) et une extraction séquencée avec 2 fois 20 mL de solvant (droites grises pleines et droite grise tiretée). La courbe d’équilibre, obtenue à partir du coefficient de partage du soluté, est figurée en noir.

Échantillon Concentration de bleu de méthylène

dans la Phase la moins dense Concentration de bleu de méthylène

dans la Phase la plus dense Volume de solvant (mL) Étape

40 mL - 58,253 mg.L-1 1,355 mg.L-1

20 mL 1 121,692 mg.L-1 4,669 mg.L-1

20 mL 2 8,618 mg.L-1 0,135 mg.L-1

Cette équation permet d’exprimer de manière simple l’équation de la droite opératoire du système, en supposant les volumes de chacune des phases inchangées au cours de l’opération d’extraction (hypothèse très largement justifiée dans le cas présent mais qui est loin d’être systématique en extraction liquide-liquide). La représentation physique associée permet de dégager la notion d’étage théorique d’extraction, à partir des représentations de la courbe d’équilibre et des droites opératoires pour chaque opération. Les résultats types obtenus après dosage sont résumés dans le tableau 6 et peuvent être comparés aux prédictions obtenues à partir du calcul d’étage théorique correspondant, présenté dans le schéma 6.

Schéma 6

Tableau 7


FRANÇAIS 8

5 Démonstration de l’intérêt d’une extraction fractionnée

Une analyse plus fine et une démonstration de l’intérêt de gérer intelligemment l’utilisation d’une quantité donnée de solvant peuvent alors être facilement mises en œuvre à partir des résultats du paragraphe précédent. Le principe consiste simplement à comparer visuellement l’efficacité d’extraction du soluté avec 40 mL de solvant ajoutés en une seule étape, avec un ajout fractionné en deux étapes (2 fois 20 mL). La comparaison de la coloration résiduelle de la phase légère, ayant fait l’objet de l’extraction fractionnée avec celle ayant subi une extraction en une seule étape, démontre directement l’intérêt de procéder au fractionnement d’un volume donné de solvant. À partir de la notion d’étage théorique développée à l’étape précédente, l’étudiant peut alors conceptualiser une extraction fractionnée à l’aide de la droite d’équilibre et des droites opératoires correspondantes.

Cette entrée en matière peut bien évidemment être développée plus systématiquement pour aboutir aux équations représentant l’efficacité d’extraction en fonction du nombre d’étages théoriques réalisés, du coefficient de partage du soluté ainsi que des volumes de phases employés ; équations dites de Kremser (Voir chapitre bibliographie [5]), abondamment décrites dans la plupart des ouvrages de génie des séparations et nécessitant une valeur constante du coefficient de partage ainsi que des volumes identiques employés à chaque étape pour aboutir à une expression analytique utilisable. La supériorité du protocole basé sur un ajout fractionné du solvant, en terme de quantité de matière extraite, peut ainsi être démontrée de manière rigoureuse. Par ailleurs, les notions de bilan-matière en soluté et d’erreur expérimentale tolérable peuvent être illustrées au travers de résultats tels que ceux du tableau 7.

6 Extension aux solutions concentrées Le cas plus général d’un système ne répondant pas au critère de linéarité de la courbe d’équilibre, requis pour l’application des équations de Kremser, peut être également proposé. Le principe repose sur une extraction mettant en jeu une concentration en bleu de méthylène supérieure à 100 mg.L-1, valeur au-delà de laquelle la courbe de partage présente des écarts par rapport à la linéarité. L’application des expressions de Kremser n’est alors plus possible et une solution numérique ou graphique du problème doit être abordée.

Un exemple de résolution graphique comparant trois modes d’extraction d’une solution de phase moins dense contenant 155 mg.L-1 de soluté est présenté dans le schéma 8. La supériorité du protocole consistant à fractionner au maximum le volume de phase extractante employée reste valable. Le traitement numérique du problème peut offrir une étude de cas intéressante en lien avec un enseignement de mathématiques appliquées par exemple.


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Représentation schématique de différents modes d’extraction pour une solution de soluté concentrée (concentration initiale dans le diluant de 155 mg.L-1). Courbe gris clair : droite opératoire pour 100 mL de solvant ajoutés en une seule fois, courbe noire : 100 mL en deux fois, courbe gris foncé : 100 mL en quatre fois. Le mode opératoire correspondant à cette manipulation n’est pas détaillé dans le texte.

7 Élimination des déchets Le seul constituant volatil du mélange étant l’eau, l’ensemble des solutions employées au cours de la manipulation peut être collecté pour un séchage à l’étuve préalable à l’élimination pour traitement des déchets. Le résultat obtenu par simple évaporation à 80 °C pendant 24 heures est présenté ci-après (photos 9 et 10). Par ailleurs, il convient de souligner que seule la phase légère doit nécessairement être éliminée dans la mesure où, à l’issue de la manipulation, elle demeure colorée. La phase lourde peut très bien être recyclée par addition d’un complément de colorant pour recommencer la manipulation. Ceci réduit encore le volume des déchets produits.

Déchets obtenus avant (à gauche) et après (à droite) séchage à l’étuve (95 °C, 48 heures) de l’ensemble des solutions employées dans le cadre de la manipulation.

Fractionnement du solvant 2 et 4 fois

y = 5E-06x3 - 0,0008x2 + 0,0844xR2 = 0,9614

0

20

40

60

80

100

120

140

160

180

0 50 100 150 200 250 300 350

[BM] dans le solvant (mg/L)

[BM

] dan

s le

dilu

ant (

mg/

L)

Schéma 8

Photos 9 et 10


FRANÇAIS 10

8 Conclusion Partant des inconvénients liés à la réalisation d’une manipulation d’extraction liquide-liquide à l’échelle du laboratoire, un protocole simple, pédagogique, sans risque associé et présentant un minimum de production de déchets a été développé. Il est important de noter que le protocole opératoire proposé se prête, sur une même base de réalisation des essais, soit à un traitement purement qualitatif et visuel de l’opération (tel que celui requis dans les programmes pour la classe de seconde générale par exemple), soit à une exploitation plus approfondie mettant en jeu des méthodes graphiques, voire numériques (à suggérer par exemple pour un niveau plus avancé).

9 Références

9.1 Remerciements

Les auteurs Alain Durand et Eric Favre tiennent à remercier le soutien de la Région Lorraine dans la réalisation de ce projet.

9.2 Bibliographie

[1] Durand A., Favre, E. (2004) Manipulations propres et sûres dans les écoles de chimie. Travail & Sécurité, 12, 9. [2] Favre, E., Durand, A., Lemoullec, Y., Liberatore, P.M., Piadé, J.-B. (2004) Une manipulation d’extraction liquide-liquide pédagogique, propre et sûre. Actes des XXèmes Journées d’Innovation et de Recherche dans l’Enseignement de la Chimie (JIREC), Clermont Ferrand. [3] Davies, N. S., Gillard, R. D. (2000) The solubility loop of nicotine:water. Transition Metal Chemistry, 25, 628. [4] Braswell, E. (1968) Evidence for trimerization in aqueous solutions of methylene blue. The Journal of Physical Chemistry, 72, 7. [5] Kremser, A. (1930) Nat. Pet. News, 22, 42

10 Service après-vente Pour tout problème lié à la mise en œuvre des manipulations, informations diverses relatives à ce produit, veuillez contacter :

JEULIN - SUPPORT TECHNIQUE 468 Rue Jacques Monod CS 21900 27019 EVREUX CEDEX France

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FRANÇAIS 11

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