Chimie Terminale SChimie Terminale S

Enseignement de Enseignement de spécialitéspécialité

• 11 séances11 séances

TP ou activitésTP ou activités

• 3 séances3 séances

exercices et évaluationexercices et évaluation

Découpage horaireDécoupage horaire

ObjectifsObjectifs

• Consolider et diversifier la culture Consolider et diversifier la culture scientifiquescientifique

• Développer des compétences Développer des compétences expérimentalesexpérimentales

Progressions possiblesProgressions possibles

• Les activités du chimisteLes activités du chimiste

(selon les quatre parties du B.O.)(selon les quatre parties du B.O.)

• Thème directeurThème directeur

Une contrainteUne contrainte

articuler enseignement obligatoire etarticuler enseignement obligatoire et

enseignement de spécialitéenseignement de spécialité

Document d’accompagnementDocument d’accompagnement

• 40 documents rédigés pour40 documents rédigés pour– exercer un choix pédagogiqueexercer un choix pédagogique– réaliser différents types d’activitésréaliser différents types d’activités

• Quelques références bibliographiques d’autres Quelques références bibliographiques d’autres manipulations envisageablesmanipulations envisageables

• Des documents complémentaires à l’intention Des documents complémentaires à l’intention de l’enseignantde l’enseignant

Choix pédagogiqueChoix pédagogique

• Centrer sur la compréhension des Centrer sur la compréhension des protocoles et des techniquesprotocoles et des techniques

• Permettre un travail par thèmePermettre un travail par thème

• Respecter la liberté pédagogique de Respecter la liberté pédagogique de l’enseignantl’enseignant

Types d’activitésTypes d’activités

• Manipulation élèveManipulation élève• Autres activitésAutres activités

– recherche documentairerecherche documentaire– étude d’un texteétude d’un texte– analyse d’un protocole écrit ou d’une analyse d’un protocole écrit ou d’une

manipulation filméemanipulation filmée– etc.etc.

• Exercices d’entraînementExercices d’entraînement

Onze séances autour d’un Onze séances autour d’un thème…thème…

• Textile et papierTextile et papier• Médecine et pharmacieMédecine et pharmacie• Boissons et alimentationBoissons et alimentation• Chimie et artChimie et art• Chimie et agricultureChimie et agriculture

ThèmeThème« médecine et pharmacie »« médecine et pharmacie »

Partie A Partie A (2 séances)(2 séances)

• Extraction de l’eugénol Extraction de l’eugénol (A01)(A01)• Principes actifs d’un médicament Principes actifs d’un médicament (A07)(A07)

Partie B Partie B (2 séances)(2 séances)

• Synthèse du paracétamol Synthèse du paracétamol (B1)(B1)• Synthèse de l’essence de Wintergreen Synthèse de l’essence de Wintergreen (B4)(B4) ou ou

synthèse d’un polyester biodégradable (fil synthèse d’un polyester biodégradable (fil chirurgical)chirurgical)

ThèmeThème« médecine et pharmacie »« médecine et pharmacie »

Partie C Partie C (4 séances)(4 séances)• Bleu de méthylène dans un collyre Bleu de méthylène dans un collyre (C01)(C01)• Vitamine C dans un comprimé et/ou eau Vitamine C dans un comprimé et/ou eau

oxygénée officinale (oxydoréduction)oxygénée officinale (oxydoréduction)• Ions bicarbonate dans un comprimé (acide-Ions bicarbonate dans un comprimé (acide-

base) base) (C09)(C09)• Ions chlorure dans un lait maternisé Ions chlorure dans un lait maternisé

(conductimétrie) (conductimétrie) (C14)(C14)• Ions calcium et magnésium dans un comprimé Ions calcium et magnésium dans un comprimé

(complexation) (complexation) (C12)(C12)

ThèmeThème« médecine et pharmacie »« médecine et pharmacie »

Partie D Partie D (3 séances)(3 séances)

• Préparation de l’alumine : matière première Préparation de l’alumine : matière première des pâtes dentifrice, pansements gastriques des pâtes dentifrice, pansements gastriques (D1)(D1)

• Formulation d’un médicament (activité Formulation d’un médicament (activité documentaire)documentaire)

• « Dans la poubelle du pharmacien… » (activité « Dans la poubelle du pharmacien… » (activité documentaire)documentaire)

Tableaux récapitulatifsTableaux récapitulatifs

Pour choisir une manipulationPour choisir une manipulation

en fonctionen fonction• de l’espèce chimique extraite, de l’espèce chimique extraite,

synthétisée, dosée…synthétisée, dosée…• des techniques mises en œuvredes techniques mises en œuvre• des réinvestissements possiblesdes réinvestissements possibles• du thème directeur choisidu thème directeur choisi• du domaine d’applicationdu domaine d’application

TPTP A05A05 A06A06 A07A07

Espèce identifiéeEspèce identifiée bleu patenté (E131), jaune de tartrazine (E102)

rouge cochenille (E124), rouge allura (E129)

aspirine, paracétamol,

caféine

Lien avec le Lien avec le quotidienquotidien

colorants alimentaires

colorants alimentaires

médicaments

État physiqueÉtat physique solide solide solide

Données physico-Données physico-chimiqueschimiques

+ +

SécuritéSécurité

CCM plaque de CCM plaque de silicesilice

+

Chromato. papierChromato. papier +

Éluant chromato.Éluant chromato. divers propan-2-ol/

ammoniaque

acétate d’éthyle/

éther diméthylique

Révélation Révélation chromato.chromato.

visuelle visuelle UV

Réinvestissements Réinvestissements autres que autres que A11A11 et et

A12A12

Relation structure-propriétés

Relation structure-propriétés

Partie A : un exemplePartie A : un exemple

A05 – Colorants alimentaires dans un siropA05 – Colorants alimentaires dans un sirop

• Chromatographie de partage sur Chromatographie de partage sur papierpapier

• Influence de la nature de l’éluant Influence de la nature de l’éluant (relation structure-propriétés)(relation structure-propriétés)

• Mise en œuvre d’une technique Mise en œuvre d’une technique d’extraction des colorants d’extraction des colorants (fixation sur la laine)(fixation sur la laine)

Choix de l’éluantChoix de l’éluant

éluant 1éluant 1 éluant 2éluant 2 éluant 3éluant 3 éluant 4éluant 4 éluant 5éluant 5 éluant 6éluant 6

eau pureeau pure éthanol à éthanol à 95°95°

éthanol/eau éthanol/eau dans le dans le rapport rapport

50/50 en 50/50 en volumevolume

eau salée à eau salée à 20 g.L20 g.L-1-1

eau salée à eau salée à 100 g.L100 g.L-1-1

éthanol/eau éthanol/eau salée à 40 salée à 40

g.Lg.L-1-1 dans le dans le rapport rapport

50/50 en 50/50 en volumevolume

éluant 4éluant 4

eau salée à eau salée à 20 g.L20 g.L-1-1

Prolongements possiblesProlongements possibles

• Structure moléculaire et couleurStructure moléculaire et couleur– composés aromatiquescomposés aromatiques– lien avec le programme de physiquelien avec le programme de physique

OH

N +

C 2 H 5

C 2 H 5

N

C 2 H 5 C 2 H 5

SO 3 -

SO 3 -

+ 1/2 Ca 2+ Bleu patenté

SO 3 -

+ 3 Na +

jaune de tartrazine

N N

SO 3 -

N

N

C

O

O -

OH

Prolongements possiblesProlongements possibles

• Spectres d’absorption des colorants du Spectres d’absorption des colorants du sirop de menthesirop de menthe

Situation Situation

« Au vu des spectres d’absorption, est-il « Au vu des spectres d’absorption, est-il possible de déterminer les concentrations possible de déterminer les concentrations des deux espèces contenues dans le sirop de des deux espèces contenues dans le sirop de menthe ? »menthe ? »

Spectre d’absorption du bleu patenté VSpectre d’absorption du bleu patenté V

Spectre d’absorption du sirop de mentheSpectre d’absorption du sirop de menthe

Spectre d’absorption du jaune de tartrazineSpectre d’absorption du jaune de tartrazine

640 nm425 nm

640 nm

425 nm

450 nm

Partie BPartie B

• Compétences exigiblesCompétences exigibles– compétences expérimentales, différentes compétences expérimentales, différentes

techniques, sécuritétechniques, sécurité– justification des étapes d’un protocolejustification des étapes d’un protocole– groupe caractéristique amidegroupe caractéristique amide

• Réinvestissements Seconde et Première SRéinvestissements Seconde et Première S

• Approfondissements enseignement obligatoire Approfondissements enseignement obligatoire de Terminale Sde Terminale S

Réinvestissements Seconde Réinvestissements Seconde et Première Set Première S

• Lire et écrire des formules chimiquesLire et écrire des formules chimiques– squelettes carbonéssquelettes carbonés– groupes caractéristiquesgroupes caractéristiques– isomérie isomérie ZZ et et EE

• Reconnaître des types de réactionsReconnaître des types de réactions• Tableau descriptif de l’évolution du Tableau descriptif de l’évolution du

systèmesystème

Approfondissements enseignement Approfondissements enseignement obligatoire de Terminale Sobligatoire de Terminale S

• État d’équilibre d’un système, État d’équilibre d’un système, rendementrendement

• Contrôle de la transformationContrôle de la transformation• Réactions compétitivesRéactions compétitives• Groupes caractéristiques (ester, Groupes caractéristiques (ester,

anhydride d’acide)anhydride d’acide)

Synthèses proposéesSynthèses proposées

• ParacétamolParacétamol• ButanoneButanone• Acide benzoïqueAcide benzoïque• Esters odorantsEsters odorants• VanillineVanilline• Synthèses proposées en Première SSynthèses proposées en Première S• Autres…Autres…

HO NH2

Une étape dans la synthèse du Une étape dans la synthèse du paracétamol paracétamol (B1)(B1)

• Familles de composés

HO NHCOCH3+ (CH3CO)2O + CH3CO2H

dans eau + acide acétique

• Contrôle de la transformation

• Réaction entre deux groupes caractéristiques

• Réactions compétitives ?

• Contrôle qualité

excès

+ anhydride restant

excès

+ anhydride restant

Partie CPartie C

Effectuer des contrôles de qualitéEffectuer des contrôles de qualité

• Dosages par étalonnageDosages par étalonnage

• Titrages directs ou indirectsTitrages directs ou indirects- réaction d’oxydoréductionréaction d’oxydoréduction- réaction acido-basiqueréaction acido-basique- autres (précipitation et complexation)autres (précipitation et complexation)

Partie C : des exemplesPartie C : des exemples

C09 – Ions hydrogénocarbonate contenus C09 – Ions hydrogénocarbonate contenus dans une eau de boissondans une eau de boisson

SituationSituationÀ l’aide du diagramme de distribution desÀ l’aide du diagramme de distribution des

espèces, quel réactif titrant utiliser pour espèces, quel réactif titrant utiliser pour

doser une espèce ampholyte : espèce acide doser une espèce ampholyte : espèce acide

ou espèce basique ?ou espèce basique ?

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

0 2 4 6 8 10 12 14

pH

%

-3% HCO (aq)

2-3% CO (aq)

2 2% CO ,H O

Diagramme de distribution des espèces

Choix du réactif titrantChoix du réactif titrant

- - 2-3 2 3HCO (aq) + HO (aq) = H O + CO (aq)Titrage par les ions hydroxyde :

- +3 3 2 2 2HCO (aq) + H O = CO ,H O + H OTitrage par les ions oxonium :

pH > 12pH < 4,5

DémarcheDémarche

• Titrage des ions hydrogénocarbonateTitrage des ions hydrogénocarbonate– à l’aide d’un pH-mètreà l’aide d’un pH-mètre– à l’aide d’un indicateur coloré appropriéà l’aide d’un indicateur coloré approprié

Utilisation possible d’un logiciel de simulationUtilisation possible d’un logiciel de simulation

• Comparaison à l’information portée sur Comparaison à l’information portée sur l’étiquettel’étiquette

Partie C : des exemplesPartie C : des exemples

C14 – Ions chlorure dans un laitC14 – Ions chlorure dans un lait• Titrage des ions chlorure suivi par Titrage des ions chlorure suivi par

conductimétrieconductimétrie• Application du critère d’évolution Application du critère d’évolution

pour justifier le choix du réactif pour justifier le choix du réactif titranttitrant

Courbe de titrage conductimétriqueCourbe de titrage conductimétrique

Courbe d’évolution de la conductivité de la solution de lait en

fonction du volume, V, de la solution de nitrate d’argent versé

Application du critère d’évolution pour la Application du critère d’évolution pour la réaction support du titrageréaction support du titrage

SituationSituation1,0 mL de solution de nitrate d’argent de concentration molaire1,0.10-2 mol.L-1 est ajouté à 250 mL de lait préalablement diluécontenant 1,0 g.L-1 d’ions chlorure.

AgAg++(aq) + Cl(aq) + Cl--(aq) = AgCl(s)(aq) = AgCl(s) KK = 10 = 109,79,7 5,0.10 5,0.1099

[Ag+] = 4,0.10-5 mol.L-1 et [Cl-] = 2,8.10-4 mol.L-1

Calcul de Qr,i dans l’état initial du système :

7r,i + -

i i

18,9.10

[Ag ] [Cl ]Q = »

× Qr,i < K : le système évolue vers la

formation du chlorure d’argent (sens direct)K = 5,0.109

Des manipulations connues…Des manipulations connues…Des réinvestissements possiblesDes réinvestissements possibles

• Application du critère Application du critère d’évolution pour les titragesd’évolution pour les titrages

• Réactions compétitivesRéactions compétitives– indicateurs de fin de réaction indicateurs de fin de réaction

(précipitation, complexation, oxydoréduction)(précipitation, complexation, oxydoréduction)

– diagrammes de distributiondiagrammes de distribution

• Groupes caractéristiquesGroupes caractéristiques• Types de réactions…Types de réactions…

Partie D : de la matière première Partie D : de la matière première à la formulationà la formulation

• Séparer : une étape dans Séparer : une étape dans l’élaboration d’un métall’élaboration d’un métal

• Électrolyser : Électrolyser : fabriquerfabriquer, purifier, , purifier, protéger, embellirprotéger, embellir

• Formuler, conditionnerFormuler, conditionner• RécupérerRécupérer

3 séances3 séances

Partie D : un exemplePartie D : un exemple

D1 – Production d’un oxyde, l’alumine, à D1 – Production d’un oxyde, l’alumine, à partir d’un minerai, la bauxitepartir d’un minerai, la bauxite

Pourcentage en massePourcentage en masse

(bauxite rouge de l’Hérault)(bauxite rouge de l’Hérault)

Al2O3, n H2O 54

Fe2O3 20

SiO2 4

TiO2 3

H2O 19

Al2O3, n H2O 54

Fe2O3 20

Démarche et objectifsDémarche et objectifs

• Expériences simplesExpériences simples– comprendre le principe de comprendre le principe de

l’extraction de l’aluminel’extraction de l’alumine– mettre en évidence l’importance mettre en évidence l’importance

d’une propriété, l’acidobasicité, sur d’une propriété, l’acidobasicité, sur un procédé industrielun procédé industriel

• Purification de l’alumine en quatre Purification de l’alumine en quatre étapesétapes– dissolution de l’alumine contenue dans le dissolution de l’alumine contenue dans le

minerai en milieu basiqueminerai en milieu basique– élimination des impuretés par décantation élimination des impuretés par décantation

et filtrationet filtration– régénération de l’alumine par précipitation régénération de l’alumine par précipitation

de l’hydroxyde d’aluminiumde l’hydroxyde d’aluminium– calcination de l’hydroxyde d’aluminium : calcination de l’hydroxyde d’aluminium :

obtention de l’alumine purifiéeobtention de l’alumine purifiée

Démarche et objectifsDémarche et objectifs

Prolongement expérimental possibleProlongement expérimental possibledosage de l’élément fer dans la bauxitedosage de l’élément fer dans la bauxite

dissolution de l’alumine

décantation et filtration

précipitation de l’hydroxyde d’aluminium

calcination de l’hydroxyde d’aluminium

traitement des « impuretés » solides : dissolution en milieu acide de l’oxyde de fer

précipitation de l’hydroxyde d’aluminium

calcination de l’hydroxyde d’aluminium

traitement des « impuretés » solides : dissolution en milieu acide de l’oxyde de fer

dissolution de l’alumine

décantation et filtration

Dosage de l’élément ferDosage de l’élément fer

• Réduction des ions fer(III) en ions Réduction des ions fer(III) en ions fer(II) par le zincfer(II) par le zinc

• Titrage d’oxydoréduction par les Titrage d’oxydoréduction par les ions dichromateions dichromate

Prolongements possibles en Prolongements possibles en activité documentaireactivité documentaire

• Extraction industrielle de l’alumine à partir de Extraction industrielle de l’alumine à partir de la bauxite : procédé Bayerla bauxite : procédé Bayer

• Principe de la réduction électrolytique de Principe de la réduction électrolytique de l’oxyde d’aluminium liquidel’oxyde d’aluminium liquide

• L’industrie de l’aluminium, quels risques pour L’industrie de l’aluminium, quels risques pour la santé ?la santé ?

• Le tri sélectif des déchets et récupération de Le tri sélectif des déchets et récupération de l’aluminiuml’aluminium

Usine d’aluminium, Gardanne, 15 mai 1898L’alumine à Gardanne de 1893 à nos jours, P. MIOCHE, PUG 1994

Pour finir…Pour finir…

• Le document d’accompagnement à paraître Le document d’accompagnement à paraître au fur et à mesureau fur et à mesurehttp://membres.lycos.fr/groupexperts ou http://groupexperts.dyndns.orget prochainement sur le site Eduscolet prochainement sur le site Eduscol

• Appels à contributionsAppels à contributionsdavous@ccr.jussieu.fr

• Offres de formation : hydrométallurgie, J.L. Offres de formation : hydrométallurgie, J.L. Vignes, IUFM CréteilVignes, IUFM Créteil