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Chimie organique fonctionnelle
(Extraction par un solvant)
(Chauffage à reflux ou agitation à Tamb ou à froid )
( Recristallisation (solide) ou distillation (liquide)
(mesure de point de fusion et spectroscopie
Sauf indication contraire, toutes les mesures sont effectuéespar éprouvette graduée
8 ml H2O
+ 8ml HCl ( eau + acide et nonacide + eau )
2 ml aniline
Bain de glace
T < 5°C
1) Solution d’aniline
1
2
2) Solution de nitrite de sodium
10 ml H2O glacée
2g NaNO2
Bain de glace
2) Solution du sel de diazonium
Solution d’aniline
Solution de nitrite de sodium
(aniline + HCl dilué)
Bain de glace
T < 5°C
Equation équilibrée de la réaction de diazotation de l’aniline
1ère étape
1) Solution de soude : 2g NaOH + 20ml H2O
+ 3.2 g 2-naphtol Solution du 2-naphtol
refroidie à 5°C
2) Copulation : 2-naphtol + chlorure de diazonium
Solution de 2-naphtol
Agitateur magnétiqueBain de glace
Chlorure de diazonium
C-Isolement du produit brut.
Jaune de soudan
Séchage dans l’étuve réglée à 60°
Mesure de point de fusion
Voir méthode d’utilisation sur le fascicule de TP
Manipulation 3
1ère étape : chauffage à reflux
3 types de réfrigérant
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12ml de H2O
6g de KOH
7ml de Benzaldéhyde
Ballon de 100ml
Mélange initiale
Chauffage à reflux 1h
1
2
3
1- ref roidissement à t.amb (10min) ;2- addition de 80ml d'eau (dissolutiontotale de benzoate de potassium) ;
Séparation de l'acide et de l'alcool
CHO
K+,OH-
H2O
Composition du mélangeinitial
COO- K+CHO
H2O
Composition du mélange à la f in de laréaction
reste
CH2OH
K+,OH-
Le chauffage à reflux est utilisé pour activer la réaction
(Les réactions en chimie organique sont en général lentes)
Schéma de la composition du mélange réactionnel
Pour avoir Ph-CH2-OH on doit évaporer
le solvant d’extraction (éther, cyclohexane)
par concentration à sec à l’aide de
Rotavap
SOLVANTS ORGANIQUES DE CHOIX POUR EFFECTUER UNE EXTRACTION
Matériel utilisé : Ampoule à décanter
Phase aqueuse
COO- K+
CHO
H2O
CH2OH
K+,OH-
Phase organique
+ Solvant d'extraction:
cyclohexane
COO- K+
H2O
K+,OH-
CHO CH2OH
Acidfication
COOH
H2O K+,OH-
H2SO4
ou HCl
Filtration sur Büchner pour isolerle précipité = l’acide benzoïque
4 5
précipité
On considère le partage d’un produit entre l’eau et un solvant non miscible
(hexane, éther, chloroforme, octanol...)
Le coefficient de partage P est égal au rapport des concentrations du
produit dans les deux phases :
Solvant (phase organique)
Eau (phase aqueuse)
K =C'
C
Soluté = produit dissous dans la phase aqueuse
=
1ère extraction
2ème extraction
3ème extraction
Nombre total de moles extraites = n’ +n’’ + n’’’
Isolation du produit par filtration
Traitement de la phase aqueuse
Purification de l’acide benzoïque par recristallisation
Dissolution du produit
à chaud
insolublesFiltration à chaud pour
éliminer les impuretésrefroidissement
Formation de cristaux
Purification de l’acide benzoïque par recristallisation
Récupération des cristaux par filtration sur Büchner
Evaporation du solvant d’extraction au Rotavapor
Traitement de la phase organique
Manipulation 4
Synthèse de la dibenzylidèneacétone
La dibenzalacéton entre dans lacomposition de certaines lotionsservant d'écrans solaires
Le DBA se prépare en une étape par
condensation d'une molécule d'acétone
avec deux molécules de benzaldéhyde en
milieu basique, selon une réaction de
double condensation
NaOH
solubilité dans l’eau
solubilité dans l’éthanol
température de fusion masse volumique
benzaldéhyde très faible importante -26°C 1,05 g.mL-1
propanone totale totale -95°C 0,78 g.mL-1
hydroxyde de sodium très forte moyenne - -
dibenzylidèneacétone très faible très faible 113°C -
Matières premières
1ère molécule
2ème molécule
NaOH (5g) + 50ml H2O
Après dissolution
On + 40ml EtOH
Bain de glace
Mode opératoire schématisé
Ph-CHO + acétone
(1)
(2)
(3): agitation pendant 1 heure
(4) Isolation du produit par filtration
Purification de l’acide benzoïque par recristallisation
Dissolution du produit
à chaud
insolublesFiltration à chaud pour
éliminer les impuretésrefroidissement
Formation de cristaux
(5 ) Purification de DBA par recristallisation
Récupération des cristaux par filtration sur Büchner
( 6 ) Séchage dans l’étuve réglée à 60°
Mesure de point de fusion
Voir méthode d’utilisation sur le fascicule de TP
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