Atelier d'initiation à la chimie organique - Extraction de substance naturelle -

Public élèves du secondaire.

Horaires de 8h30 à 12h15, ou de 13h30 à 17h15

Animations TP + Rencontre avec un chercheur

Coût journée Gratuit! Dans la limite des places disponibles

Création Hélène Couthon et Sylvie Hernot (UBO, département de chimie)

Animateur Antoine Le Faouder, animateur à l'ABRET, 02 98 01 67 63

Lieu Département de chimie, salle de travaux pratiques, bâtiment D

UBO – UFR sciences et Techniques, 6 avenue le Gorgeu.

ETAPE 1 « Accueil» Horaires et durées : 8h30 à 8h45 (1/4h)

Une présentation rapide de l'Université et du programme de la ½ journée sera effectuée puis les élèves seront conduits en salle de travaux pratiques.

> Une fiche de préparation à l'atelier d'immersion permettant un travail en classe vous sera remise au préalable.

ETAPE 2 « Travaux Pratiques » Horaires et durées : 8h45 à 11h45 (3h00)

Thème et animation : Atelier d'animations dans une salle de travaux pratiques de l'Université.l'atelier est un TP simplifié provenant de l'unité d'enseignement « substances naturelles ». Il permettra l'utilisation de matériel de l'Université.> Objectif : Mise en œuvre d'une démarche expérimentale à l'aide de manipulations, d'observations, d' hypothèses, d'interprétations...

ETAPE 3 « Rencontre » Horaires et durées : 11h45 à 12h15 (1/2h)

Échange autour des substances naturelles: Utilisation, ressource, activité d'une molécule, recherche de nouveaux composés...> Intérêt de la chimie organique – extraction de substance naturelle / synthèse de molécule> réponse aux diverses questions.

> Objectif : Rencontre avec un chercheur, découverte du monde de l'université et de la recherche.

Fin de l'immersion : 12h15

> Ce programme s'adapte également l'après midi, de 13h30 à 17h15

Dates & Réservations

Dates envisagées > Dans la limite des places disponibles!> Mai / Juin 2012> sur réservation auprès de l'Abret> Date retenue en fonction de la disponibilité de la salle de TP

DETAIL DU TRAVAIL EN SALLE DE TP

BUT: Extraction et caractérisation d'une molécule présentant une activité

> Du poivre à la pipérine

fleurs blanches

Famille de plante: les piperaceae petites baies

Piperine

Baies séchées

O

O

N

O

Pourquoi extraire la piperine du poivre?

Poivre : plante médicinale importante dans la médecine traditionnelle asiatique

Quelques références démontrent des activités de la pipérine:> Infections respiratoires, douleurs chroniques, Journal of Ethnopharmacology 1992, 37, 28> Activité insecticide: Effet chimioprotecteur contre les activités bactériennes et fongiques, Journal of Ethnopharmacology 1997, 58, 165 , J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3765> Activité anti-inflammatoire Phytochemistry 1997, 46, 597 , Journal of Ethnopharmacology 2001, 75, 133> Activité immuno-modulatrice et anti-tumorale , Journal of Ethnopharmacology 2004, 90, 339

Matériel universitaire utilisé pour l'extraction

Détail du Soxhlet

Évaporateur rotatif

Verrerie – montage pour l'extraction

Pipérine sur filtre Buchner

Matériel universitaire utilisé pour la caractérisation

Banc de koffler

Plaque CCM sous UV

Documents fournis avant l'immersion Un document sera fournis à chaque binôme. Celui-ci contiendra les informations suivantes:> Fiche de présentation de l'atelier> Fiche sécurité (étiquettes et protections)> lexique verrerie et matériel utilisé> Protocole> Questionnaire à compléter lors de la séance comprenant:

> Détermination du nombre de chaque atome de la molécule> Écriture de la formule brute> Détermination de la masse moléculaire à partir du tableau de Mendeleïev

Ce document sera ensuite corrigé puis renvoyé à l'enseignant.

PROTOCOLE

1. Prendre une cartouche de cellulose et un becher.2. On pèse 15 g de poivre moulu dans la cartouche en cellulose. 3. On place 100 ml d’éthanol dans le ballon.4. Placer la cartouche dans le soxhlet5. Graissage et Réalisation du montage (verrerie) et vérification par l'animateur6. Chauffage 7. On laisse l’extraction se poursuivre (3 passages sur le soxhlet). 8. Arrêter le chauffage et descendre le chauffe ballon9. poser le chauffe ballon a coté de la paillasse.10. Laisser refroidir le ballon quelques minutes11. Démonter le montage (verrerie), commencer par débrancher l'arrivée d'eau.12. On prélève un aliquote de la solution dans le ballon avec une pipette et on le place

dans un tube à hémolyse. Ce prélèvement servira à la chromatographie sur couche mince (CCM) (étape 14)

13. Le contenu des ballons sont associés en 2 groupes.14. On évapore les deux ballons à l'évaporateur rotatif. Chaque binôme se relais pour

aller voir cette opération. Pendant ce temps chaque binôme réalise une CCM afin de caractériser la molécule extraite.

15. On ajoute 10 ml d’éther, laisser réagir.16. On évapore à l'évaporateur rotatif. 17. Ajouter de l'éther progressivement. Laisser la solution reposer 18. Refroidir la solution dans un bain de glace. 19. Filtrer le précipité au buchner. 20. Rincer avec environ 5 ml d'éther (sans aspiration). 21. Laisser sécher le précipité sur le buchner22. Récupérer le solide en grattant délicatement le filtre avec une spatule sur du papier

pasteur.23. Mesure du point de fusion sur banc Koffler

Expérience supplémentaire possible> Caractérisation du pigment vert présent (par CCM)

TRAVAIL EN CLASSE / TEST POST-MANIPULATION > QCM sur l'expérience réalisée – corrigé par l'animateur ABRET ou par l'enseignant> enquête de satisfaction