S4 – La composition d'un médicament- Activité expérimentale 7 Extraction de l'huile essentielle contenue dans des clous de girofle par hydrodistillation Contexte du sujet L’eugénol est une espèce chimique présente dans les clous de girofle ou dans les feuilles de laurier de Californie. Ses vertus médicinales ont été mises à profit dès l’Antiquité, et cette espèce chimique entre aujourd’hui dans la composition de nombreux médicaments (notamment solutions pour usage dentaire) ; en effet, l’eugénol possède des propriétés analgésiques et antiseptiques. On se propose d’extraire l’huile essentielle qu'il contient, très riche en eugénol, par hydrodistillation des clous de girofle. Document 1 Généralités et principe de l'hydrodistillation Généralités L’extraction par hydrodistillation est utilisée depuis des millénaires.

• "L'huile essentielle" représente l'ensemble des substances volatiles de faible masse moléculaire extraits du végétal, soit par entraînement à la vapeur (avec ou sans présence d’eau), soit par expression (pressage des zestes de fruits frais, citrals et hespéridées) . La volatilité des huiles essentielles les oppose aux huiles de table (lipides).

• Les propriétés physiques de ces huiles rendent leur extraction à la vapeur

particulièrement aisée. On les appelle huiles essentielles, parce que, comme l'essence elles s'enflamment. On les appelle d'ailleurs parfois essences.

Le principe

• On porte un mélange d’eau et de plante à ébullition : l'huile essentielle, très volatile, se vaporise en se mélangeant avec de la vapeur d’eau. Bien que l’eugénol présente un point d’ébullition élevé (253°C) et soit insoluble dans l’eau, il forme avec ce dernier un « azéotrope » distillant à une température voisine de 100°C.

• Par refroidissement de la vapeur, il y a ensuite «démixtion » (séparation) de l’eau et de l’huile essentielle.

Document 2 EXPÉRIMENTATIONS Etape 1 Le montage et l'hydrodistillation

• Introduire 5 g de clous de girofle écrasés et 100 ml d'eau dans le ballon de 250 mL.

• Mettre le système en chauffe et maintenir le mélange à ébullition jusqu'à prélever un volume de 30 mL environ de distillat.

• Mettre en route la circulation d'eau froide dans le réfrigérant dès l'apparition de gouttelettes.

• Arrêter le chauffage et laisser le ballon, refroidir.

• En fin d’hydrodistillation, on observe un distillat d’aspect blanchâtre et non deux

phases distinctes. Il s’agit d’une "émulsion" entre l’eau majoritaire et l’huile essentielle de clou de girofle.

• Observer l'aspect du distillat recueilli dans l'erlenmeyer.

Etape 2 : Le relargage La phase organique contient la plus grande partie des composés odorants et la phase aqueuse en contient un peu. Afin de récupérer cette quantité, on ajoute environ 3 g de sel au mélange et on agite à l'aide d'un agitateur en verre jusqu’à dissolution complète du sel. Etape 3 : Extraction de l'huile de la phase organique Etape 4 : Séchage • On ajoute à la phase organique récupérée dans un bécher, une (ou plus) spatule de sulfate de magnésium anhydre : le sulfate anhydre capte les traces d’eau qui pourraient encore rester dans la phase organique. • Enfin on filtre le contenu du bécher contenant l’eugénol dans le cyclohexane. Document 3 Fiche de sécurité de l'eugénol et caractéristiques de quelques espèces chimiques

Travail à effectuer

Réaliser

• Suivre le protocole expérimental du document 2. S'approprier

• Légender le schéma avec les termes suivants : erlenmeyer, ballon, distillat, arrivée d’eau, thermomètre, réfrigérant droit, chauffe ballon, sortie d’eau, clous de girofle broyés dans l’eau.

• Comment peut-on qualifier le mélange dans le ballon ?

• Que se passe-t-il quand on chauffe ? Quel est le rôle du réfrigérant ?

Analyser, communiquer et réaliser

• Le distillat a-t-il l'aspect attendu ?

• Connaissez-vous une émulsion en cuisine ? Peut-on donner les raisons de cette émulsion en s'aidant des caractéristiques de l'eau et de l'eugénol ?

• Pourquoi réalise-t-on un relargage ? Justifier l'emploi de sel pour le réaliser ici.

• A l’aide des documents, du matériel et de vos connaissances, proposer un protocole

adapté permettant d’extraire l’huile essentielle contenant l'eugénol du distillat après relargage. Faire valider votre protocole par le professeur (celui-ci devra donner les différentes étapes: le nom des techniques, du matériel , les quantités etc... et précisera les résultats attendus). On pourra s'aider de schémas.

• Réaliser la manipulation.

Valider et aller plus loin

• Retracer le cheminement de l'eugénol de son milieu végétal à l'huile essentielle, en indiquant sur le schéma la position des étiquettes numérotées de A à E dans le désordre.