S5 -Les molécules présentes dans les médicaments- I) Les molécules et leurs représentations

1) Formule brute d'une molécule Quelles sont les indications apportées par la formule brute de l'éthanol qui est : C2H6O ?

2) Les liaisons covalentes a. Comment sont formées les molécules ? Nous savons que les atomes s'assemblent pour former des molécules. Objectif : Quel est le principe de la liaison chimique ? Pour y répondre : activité suivante.

2) Généralités • Que mettent en commun les atomes dans les molécules ? De quelle couche ? • Comment définir une liaison covalente simple ? Comment est-elle schématisée ? • Elles permettent aux atomes de gagner le nombre d'électrons dont ils ont besoin pour acquérir ?????

Et obéir ainsi à quelles règles ????

3) Exemples de modèles moléculaires de molécules courantes Document L'atome d'oxygène a 6 électrons sur sa couche externe, il lui en manque deux pour obéir à la règle de l'octet, il a donc deux électrons dits célibataires que l'on représente par un point, les quatre autres constituent par deux pour constituer donc des doublets : il a donc deux doublets dit non-liants (car ils n’interviennent pas dans la formation des liaisons) représentés par un trait. On le représente ainsi avec sa couche externe : NB : C’est ce que l’on appelle le modèle de Lewis. Travail : En appliquant les mêmes règles que précédemment, donner le modèle de Lewis des atomes, puis des molécules :

• Donner une représentation des atomes d'azote, de carbone et d'hydrogène. • En déduire celles des molécules suivantes : NH3, N2 et CO2. (Utiliser les connaissances du 2) • Préciser la nature de la liaison entre chaque atome. Et celle des doublets soit non-liants et

liants en utilisant un code de couleurs. 4) Formules développées et semi-développées (Voir AE8 )

• Comment, à partir des exemples précédents, définir une formule développée et semi-développée ?

• On a construit ces modèles moléculaires, de quoi ne tiennent pas compte ces deux formules ? 5) Les modèles moléculaires

• Que permettent de faire ces modèles ? • Comment chaque atome est-il représenté ? • Il en existe deux sortes, rappeler leurs noms et leurs différences. • Donner la formule brute et semi-développée de la molécule.

II) Utilisation des règles du duet et de l'octet pour déterminer la formule développée d’une molécule connaissant sa formule brute

Document 1 Un peu de désordre !!!! Méthode pour déterminer une formule dévelloppée à partir d'une formule brute 1. Représenter TOUS les atomes avec des points qui symbolisent leurs électrons externes qui sont célibataires et des traits qui symbolisent les doublets non-liants. 2.En déduire le nombre d’électrons de la couche externe pour chacun. 3. Ecrire la structure électronique de chaque atome connaissant leur numéro atomique. 4. Placer les liaisons covalentes de façon à ce que chaque atome en établisse le bon nombre. 5. Faire la liste de tous les atomes qui interviennent dans la molécule. 6.Trouver le nombre de liaisons covalentes que chaque atome doit établir pour satisfaire à la règle de l’octet (ou du duet) : il correspond au nombre d’électrons que chaque atome doit acquérir. Cette méthode est correcte : toutes les étapes sont écrites mais pas dans le bon ordre... Compléter la première colonne du tableau suivant en respectant l'ordre des étapes 1)

2)

3)

4)

5)

6)

Application Existe-t-il pour une formule brute, une seule molécule?

III. Les molécules isomères : définition et propriétés chimiques et physiques

Les deux molécules précédentes sont des isomères. • En proposer une définition. • Ont-elles les mêmes enchaînements d'atomes ? Propriétés chimiques et physiques ?

Pour toutes les parties, faire les exercices : 1,2,4,8 et 13 pages 86,87 et 88. IV. Groupes caractéristiques (A faire par groupe)

Information 1 Les molécules utilisées pour leurs vertus thérapeutiques comportent des groupes d’atomes leur conférant des propriétés chimiques spécifiques ; ces groupes d’atomes sont appelés groupes caractéristiques.

Exemples de groupes caractéristiques Information 2. L’acétyl-leucine, dont l'action sur le vertige de la souris a été découverte en 1957, est utilisée depuis avec succès en clinique humaine comme médicament symptomatique des états vertigineux. Cette molécule comporte un groupe carboxyle et un groupe amide. Information 3. La kératose pilaire est une maladie de peau se caractérisant par une sécheresse importante et la présence de squames (écailles de peau) très fines, ressemblant à des écailles de poisson, ce qui donne à la peau un aspect rêche. Certains traitements thérapeutiques préconisent l’utilisation de modificateur de la kératinisation, tels que l’acide salicylique et l’acide lactique. Ces deux molécules possèdent les mêmes groupes caractéristiques : un groupe carboxyle et un groupe hydroxyle, mais la molécule d’acide salicylique est cyclique, contrairement à celle d’acide lactique.

Information 4. Le paracétamol, l’aspirine et l’ibuprofène sont des espèces chimiques utilisées en médecine pour leurs propriétés antalgique (ou analgésique) et antipyrétique (ou fébrifuge). Elles constituent le principe actif de nombreux médicaments commercialisés sous des noms variés. La molécule d’ibuprofène ne comporte qu’un groupe caractéristique : le groupe carboxyle. Les molécules d’aspirine et de paracétamol ont chacune deux groupes caractéristiques différents : carboxyle et ester pour l’aspirine, amide et hydroxyle pour le paracétamol.

Information 5 L’aspirine est le nom usuel de l’acide acétylsalicylique. Cette molécule est synthétisée par transformation chimique de l’acide salicylique. Au cours de cette synthèse, le groupe hydroxyle de l’acide salicylique est transformé en groupe ester, tandis que le reste de la molécule ne change pas. Information 6 Contrairement à l’aspirine, le paracétamol peut généralement être utilisé par les personnes qui suivent un traitement anticoagulant. La synthèse du paracétamol est effectuée par transformation chimique du para-aminophénol. Au cours de cette synthèse, le groupe amine du para-aminophénol est transformé en groupe amide, tandis que le reste de la molécule est inchangé.

Travail Vous devez trouver le nom de chacune des six molécules suivantes. Toutes ces molécules sont utilisées comme principes actifs par l’industrie pharmaceutique. Vous disposez d’une série d’informations pour vous aider dans votre investigation.