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TP chimie : synthèse d’une molécule d’intérêt biologique (ester à odeur de banane)

1

Document 1 : Données

Ø Couples acido-‐basiques ( CO2, H2O / HCO3-‐) et ( CH3CO2H / CH3CO2-‐ ) Ø Espèce chimique Masse molaire

moléculaire (g.mol-‐1)

Masse volumique (g.mL-‐1)

Température d’ébullition

(°C)

Solubilité dans l’eau

Acide éthanoïque 60,0 1,05 118 Soluble

3-‐méthylbutan-‐1-‐ol 88,0 8,10.10-‐1 128 Très peu soluble

Eau 18,0 1,00 100

Ethanoate de 3-‐méthylbutyle 130 8,70.10-‐1 143 Insoluble

Acide sulfurique Très soluble

Ø L’alcool d’isoamyle, l’acétate d’isoamyle et l’acide éthanoïque sont miscibles Document 2 : Le chauffage à reflux Si au cours d’une réaction à température élevée on veut éviter la perte de réactifs ou de produits sous forme de vapeurs, on réalise un chauffage à reflux. La transformation lente à température ordinaire est accélérée en chauffant le milieu réactionnel. 1-‐ Chauffage électrique (si matières organiques) 2-‐ Élévateur 3-‐ Ballon 4-‐ Réfrigérant à boules (elles augmentent la surface de contact avec le fluide réfrigérant) 5-‐ Statif 6-‐ Arrivée d’eau 7-‐ Sortie d’eau 8-‐ Pierre ponce (homogénéisation de l’ébullition) 9-‐ Mélange réactionnel Principe : les vapeurs qui se forment sont condensées dans le réfrigérant, en liquides et retournent dans le milieu réactionnel. Rem : on peut aussi utiliser un réfrigérant à air (un tube). Document 3 : L’ampoule à décanter 1-‐ Ampoule à décanter 2-‐ Phase aqueuse 3-‐ Phase organique 4-‐ Erlenmeyer La disposition des phases est correcte si la densité de la phase organique est inférieure à 1. Sinon c’est la phase aqueuse qui surnage. Document 4 : La filtration Elle permet la séparation d’un solide et d’un liquide. On peut réaliser une filtration simple ou une filtration sous vide (sur Büchner). Filtration simple : 1-‐ Bécher,2-‐ Filtrat, 3-‐ Solution à filtrer, 4-‐ Agitateur en verre, 5-‐ Entonnoir, 6-‐ Filtre papier, 7-‐ Statif Filtration sur Büchner : 1-‐ Fiole à vide, 2-‐ Filtrat, 3-‐ Aspiration (trompe à eau), 4-‐ Filtre papier, 5-‐ Büchner, 6-‐ Solution à filtrer

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I-‐ SYNTHESE DE L’ETHANOATE DE 3-‐METHYLBUTYLE -‐ Dans un ballon, introduire dans l’ordre, sous la hotte aspirante et avec précautions 5,0 mL d’alcool isoamylique ( 3-‐méthylbutan-‐1-‐ol ) , 7,0 mL d’acide éthanoïque et 2 gouttes d’acide sulfurique concentré . ( Attention , cet acide est très corrosif ) -‐ Ajouter 5 grains de pierre ponce. -‐ Adapter le réfrigérant à boules et chauffer à ébullition douce pendant environ 20 minutes sur thermostat 4-‐5.

Régler le chauffage de sorte que la condensation des vapeurs se fasse dans la première ou la deuxième boule du réfrigérant ( Voir Montage de chauffage à reflux ci-‐dessous ) -‐ Préparer un cristallisoir contenant de l’eau glacée

Analyse du protocole de synthèse 1-‐Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? 2-‐ Quel est le rôle de la pierre ponce ? 3-‐ Pourquoi chauffe-‐t-‐on le mélange réactionnel ? 4-‐ Quel est l’intérêt d’un chauffage « à reflux » ? 5-‐ Vérifier qu’un seul des réactifs est limitant. Lequel ?

6-‐ Légender le schéma de chauffage à reflux 7-‐ Ecrire l’équation-‐bilan de la réaction en formule semi-‐développée. Nommer les réactifs et les produits formées. Entourer et nommer les groupes fonctionnels 8-‐ Calculer la masse d’ester espérée si la réaction était totale

II-‐EXTRACTION LIQUIDE-‐LIQUIDE DE L’ESTER

Lavage à l’eau – Arrêter le chauffage, descendre le ballon et laisser refroidir le ballon à l’air . Placer le ballon dans l’eau froide . Ajouter 40 mL d’eau glacée. Transvaser dans une ampoule à décanter ( sauf la pierre ponce ) contenant environ 40 mL d’eau glacée Rincer le ballon avec un peu d’eau et rajouter au contenu de l’ampoule. Décanter.

• Eliminer la phase aqueuse et conserver la phase organique dans l’ampoule.

• Mesurer le pH de la phase aqueuse avec du papier pH.

Lavage de la phase organique avec une solution aqueuse basique ( Attention )

• Dans un verre à pied, verser la phase organique. Ajouter environ 30 mL d’une solution d’hydrogénocarbonate de sodium ( à 10 % ) . Agiter à l’aide de la baguette de verre.

• Observer le dégagement gazeux. Agiter.

Lorsqu’il n’y a plus de dégagement gazeux visible, transvaser dans

Analyse du protocole d’isolement 9-‐ Faire un schéma de l’ampoule à décanter ; Légender ses deux phases Préciser leurs compositions ( solvants et solutés ) et leurs couleurs 10-‐ Interpréter la valeur de pH trouvée. 11-‐ Pourquoi ne réalise-‐t-‐on pas directement un lavage basique ? 12-‐ Ecrire les équations chimiques des réactions acido-‐basiques mises en jeu. 13-‐ Quel est le gaz formé ?

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l’ampoule à décanter. Agiter l’ensemble. Dégazer souvent !!! Attention !!!

Laisser reposer. Eliminer la phase aqueuse et faire un deuxième lavage en prenant les mêmes précautions

Eliminer la phase aqueuse et vérifier que son pH n’est plus acide.( papier pH ). Sinon faire un autre lavage.

III-‐ SECHAGE DE LA PHASE ORGANIQUE

Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer et … sentir ( en faisant un courant d’air avec la main )

Y ajouter 1 g de sulfate de magnésium anhydre. Agiter doucement 2 à 3 minutes. Laisser reposer . Si la phase organique est encore trouble, il y a des traces d’eau sinon elle doit être devenue limpide.

Au bureau du professeur : ( Mise en commun des phases organiques )

-‐ Filtrer la phase organique à l’aide d’un dispositif de filtration sous vide.

-‐ Peser un erlenmeyer propre et sec . mo= ………..

-‐ Recueillir la phase organique des 8 groupes dans cet erlenmeyer et peser m = ………

FILTRATION SUR ENTONNOIR BUCHNER

14-‐ Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ? 15-‐ Pourquoi filtre-‐t-‐on ? 16-‐ Légender le dispositif de filtration 17-‐ Calculer le rendement de la synthèse en supposant que l’ester est obtenu pur

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