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Les lipides et dérivés Partie 1 : Les acides gras Isabelle HININGER-FAVIER Année universitaire 2010/2011 Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés. UE1 : Biochimie

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Les lipides et dérivésPartie 1 : Les acides gras

Isabelle HININGER-FAVIER

Année universitaire 2010/2011Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.

UE1 : Biochimie

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Objectifs

• Connaître les familles de lipides : leur structure, leurs caractéristiques

• Comprendre les relations entre structure et activité

• Préparer aux cours de biochimie métabolique• Connaissance de base pour la compréhension

des applications biomédicales et pharmacologiques

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Généralités

• Définition• Caractéristiques• Propriétés physiques• Sources• classification

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Définition : les lipides

• du grec lipos (graisse) sont caractérisés par une propriété physique, insolubilité en milieux aqueux* : – Mais solubles dans les solvants organiques non polaires (méthanol,

chloroforme, cyclohexane, éther éthylique, acétone…)

• Ce sont des molécules organiques (C,H,O) • Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d'au

moins un acide gras*• Sont rattachés aux lipides, en raison de leur insolubilité

dans l'eau : le cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D

*acide carboxylique (R-COOH) avec longue chaîne hydrocarbonée

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« Les corps gras »

– huiles (fluides ou concrètes)– graisses (solides)– Cires (solides)

à température ambiante

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Propriétés générales

• Physique– Solubilité *– Point de fusion , consistance– exercent pour certains la fonction d'émulsifiant

• Chimique– stabilité vis-à-vis de l'oxydation, du chauffage….

• Nutritionnelle– Energétique (1g=9kCal)– Acides Gras Essentiels– Propriétés organoleptiques

* Conséquence biologique de leur insolubilité dans l’eau :les formes de transport dans le sang sont des associations protéines et lipides, formes hydrosolubles appelées lipoprotéines

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Evolution de la consommation

Chasse/Cueillette Agriculture traditionnelle

Temps

Agriculture moderne Industrie agro-alimentaire

Age du changementcomportemental

Recommandation : En % des Apports

Energétiques Totaux

15%

40%

10%

30-35%

Agriculture Sociétés modernes et riches

LipidesSucresAmidonProtéines

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Présentation des lipidesLIPIDES ALIMENTAIRES

STRUCTURE

Membranes cellulairesFluidité

FONCTIONS

Inflammation (Eicosanoïdes)Expression des gènes (PPar-)

Stockage(adipocytes, foie)

sensible au jeûne

Triglycérides 100 - 150 g/jPhospholipides 2 - 10 g/jCholestérol 0,2 - 0,8 g/jVitamines liposolubles A,E,D :10- 20mg

Acides gras insaturésPhospholipidesglycolipidesCholestérol

Acides gras insaturésPhospholipides

Acides gras

LIPIDES CELLULAIRES

D’après C. Couet. Collège des enseignants de nutrition

O2

ÉNERGIE

1g=9kCalCO2, H2OKrebs

(-oxydation)

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Rôles biologiques

Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps

ENERGÉTIQUE

STRUCTURAL

FONCTIONNEL ou «SIGNALING » : précurseurs des eicosanoides, des hormones stéroïdes…

TRANSPORTEURS de vitamines liposolubles

Pathologie : les plaques d'athérome constituées de dépôt lipidiques entraînent le durcissement des artères (athérosclérose).

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Origine des lipides

Exogène Végétales- fruits (olive)- graines (tournesol, colza, noix) Animales– graisses de dépôt (saindoux, suifs)– graisses de lait (ruminants)– graisses de la faune aquatique

Endogène : dans l’organisme biosynthèse

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Biosynthèse des lipides

butyryl CoA (4C)

Acéto-acétyl CoA

malonyl CoA Acides Gras

Terpenes

cholesterol

Voie malonique

Voie isoprenoide

mévalonate

Acétyl-CoA

Acétyl *(+2C)

* Acétyl transporté sous forme d’acétyl-CoA

Acétyl *(+2C)

Acétyl *(+2C) Acétyl *(+2C)

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O O

C NH CH2 CH2 C NH CH2 CH2 S C CH3

OOOH

CH2

N

N

N

N

N

OO P O P O CH2 C

O O

CH3

CH3

CH

OH O OP

O

O

O

CH3-CO-S~ CoA

AdénineRibose

-alanineAc. Pantoïque

coenzyme A Liaison thioester

acétyl

Acetyl-coenzyme A

Vitamine B5

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Classification des lipides : (selon Bloor)

Lipides simples (neutres)Homolipides

- corps ternaires (C, H, O)- classés selon l'alcool qui estérifie l’acide gras : Glycérol : Acylglycérols Alcools à longue chaîne (alcool gras) : Cérides Stérols (alcool polycyclique) : Stérides

Lipides complexes (polaires)Hétérolipides

- Contiennent des groupes phosphate ou sulfate ou azote ou glucidique- classés par rapport à la molécule qui fixe les acides gras :

Glycérolphosphate : phosphoglycérolipides Sphingosine : sphingolipides

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Sphingolipides Glycérolipides

Glycolipides Phospholipides

Non hydrolysables

Hydrolysables

Acetyl coenzyme A

Isoprénoïdes Acides gras

Acides gras Non estérifiés

Eicosanoïdes Diterpènes Tétraterpènes Triterpènes

Vitamine EVitamine KVitamine A

Stéroïdes Caroténoïdes CholestérolHormonesAcides biliairesVitamine D

ProstaglandinesLeucotriènes thromboxanesprostacyclines

-carotèneLycopèneCryptoxanthine

gangliosidescérébrosidessulfatides

sphingomyélinePhosphoglycéridesAcylglycérides

Stérides

protéolipides

Autre Classification : selon hydrolyse

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Plan du cours

COMPOSÉS À CARACTÈRE LIPIDIQUE

LIPIDES à base d’acides gras

Eicosanoïdes

L.polyisopreniques

Stéroïdes(cholesterol, Vit.D,..)

Quinone à chaine isopréniques (vit A,E,K)

Ch. I Ch. II Ch. III

Ch. IV

(phospholipides)

Sphingolipide(sphyngomyéline)

Glycero-phospholipides

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PlanGENERALITESCH. I : LES ACIDES GRAS

A.LES ACIDES GRAS SATURÉSB.LES ACIDES GRAS INSATURÉSC. LES ACIDES GRAS ATYPIQUES.

CH. II : LES LIPIDES SIMPLES2.1 LES ACYLGLYCERIDES2.2. LES CERIDES 2.3 LES STERIDES

CH. III : LES LIPIDES COMPLEXES3.1. LES GLYCÉROPHOSPHOLIPIDES3.2. LES SPHINGOLIPIDESCH. IV : LES COMPOSÉS À CARACTÈRE LIPIDIQUE (LIPOIDES)4.1. LES EICOSANOIDES4.2. LES LIPIDES POLYISOPRENIQUESStructure-Biosynthèse 4.2.1. Les vitamines (E,A,K)4.2.2. Les stéroidesA. Les stérolsB. Les acides et sels biliairesC. Les stéroides hormonauxD. Vitamine DCH. V : METABOLISME DES LIPIDES5.1. DIGESTION ET ABSORPTION5.2 LES LIPOPROTEINESCH. VI : METHODE d’ANALYSE

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I. Les acides gras

A) Les acides gras saturésB) Les acides gras insaturésC) Les acides gras atypiques

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Définition : acides gras

• Chaînes hydrocarbonées de longueur et de degrés d’insaturation variables comportant un groupement carboxylique -COOH à une extrémité

• ils peuvent être Linéaires , cycliques ou ramifiés• non hydrolysables

CH2CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

COOHcarboxyle

méthyle

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Structure des acides gras

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Nomenclature des acides gras

• Dérive du nom de l’hydrocarbure apparentée par substitution de « oïque »

Exemple 18 Carbones Désignation « abrégée » : « Cn:e »

Nom de l’hydrocarbure octadécaneNom de l’acide gras saturé

octadécanoïque C18:0

1 une double liaison octadécénoïque C18:12 doubles liaisons octadécadiénoïque C18:23 doubles liaisons octadécatriénoïque C18:3

n = nombre de carbonese : nombre de doubles liaisons (ène) ou degré d’insaturation

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Noms de quelques acides gras Nbe de C Nbe de

dl°Dénomination Nom commun Formule abrégé

468

101214

000000

ButanoïquehéxanoïqueOctanoïqueDécanoïquedodécanoïquetétradécanoïque

Butyrique Ac caproïquecapryliqueAc caprique Ac lauriqueAc myristique

C4:0 (beurre, rumen)C6:0C8:0C10:0C12:0 (huile de coco)C14:0

1616

01

Héxadécanoïquecis -9 héxadécénoïque

Ac palmitiqueAc palmitoléique

C16:0 (huile de palme) C16:1

18181818

0123

Octadécanoïquecis-9 octadécènoïque

cis,cis 9,12 octadécadinoïquecis,cis,cis 9,12,15 Octadétriènoïque

Ac stéariqueAc oléique

Ac linoléique ac -linolénique

C18:0C18:1 9 ou C18:1 9 (huile d’olive)

C18:2 9,12 ou C18:2, 6C18:3 9,12,15 ou C18:3, 3

202020

045

eicosanoïquettes cis-5,8,11,14eicosatétraénoïquettes cis-5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque

Ac arachidique

Ac arachidonique

Ac EPA

C20:0 (arachide)

C20:45,8,11,14 ou C20:4, 6

C20:5 5,8,11,14,17 ou C20:5, 3

2222

16

cis 13- docosénoïqueTtes cis 4,7,10,13,16,19 docosahexaénoique (DHA)

Éruciqueac cervonique ou DHA

C22:113 (colza, moutarde)

C20:64,7,10,13,16,19 ou C20:6, 3 (huile de poissons)

24 01

tétracosanoïqueCis 15-tétracosènoïque

lignocériquenervonique

C24:0 (cerveau) C24:1D15 (cerveau)

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Nomenclature des acides gras

Le premier carbone est le carboxyle.

1

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

COOH

18 46101415

1617 11

1213

89 57

23

Numérotation des carbones des acides gras

Exemple : Nom : Acide octadécanoïque (ou stéarique) Formule : CH3 - (CH2)16 - COOH

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Nomenclature des acides gras (2)

Ex: Acide palmitoléiqueC16:1 9 ou C16:1,7

- Soit en partant du carboxyle (1er carbone) : le symbole est n

- Soit en partant du méthyl (dernier carbone) : le symbole est En médecine clinique et en biologie, la désignation des acides gras insaturés la plus courante est celle qui fait appel au symbole oméga ( ).

Pour les acides gras insaturés : deux dénominations possibles :

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20:4 5,8,11,14

20:4 6

Nombre de carbones

Exemple : l’acide arachidonique

Nomenclature des acides gras (3)

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20:4 5,8,11,14

20:4 6

Nombre de doubles liaisons

Nomenclature des acides gras (3)

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20:4 5,8,11,14

20:4 6

Position des doubles liaisons

A partir de l’extrémité -CH3 terminal : ou n- )

À partir de l’extrémité -COOH : (ère,2nd,3ème…

Nomenclature des acides gras (3)

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Notion de familles d’acides gras

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Les différentes familles d’acides gras

AGPI Cycliques (Cf. chapitre 4)« Les eicosanoïdes: prostaglandines ; leucotrènes»

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NB : Les acides gras naturels sont majoritairement en cis

Configuration cis Configuration trans

Configuration Isomérie cis - trans (1)

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C18:1 c9Acide cis-9 octadécénoïque

Acide oléiqueH2 H 2H

CH2

CCH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

COOH

C C

C C

C18:1 t()Acide trans-9 octadécénoïque

Acide élaïdïque

H2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

H

CCH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

H

COOHcis

trans(C18:1 n-9)

Configuration Isomérie cis - trans (2)

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Conformation des acides gras

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Résumé des caractéristiques des acides gras

une seule fonction acide carboxylique

généralement nombre pair de carbone

la longueur de leur chaîne

Les plus courants 12<nC<20Ac Gras à Chaîne Courtes (2 ou 4<AGCC<8)Ac Gras à Longue Chaîne (AGLC>16C)

le nombre et la position des doubles liaisons

la stéréo-isomérie : cis ou trans

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Propriétés physico-chimiques (1) :Le point de fusion

- Augmente avec la longueur de la chaîne d’acide gras saturésles acides gras sont liquides à 20°C si n <10 C et solides si n = 10 C

- Il varie avec le degré d’insaturation de la chaîne carbonée

Tem

péra

ture

°C

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Nom commun Formule simplifiée Point de fusion

Ac myristique C14 : 0 + 54°CAc. palmitique C16 : 0 + 63°CAc. stéarique C18 : 0 + 70°CAc. oléique C18 : 1 c(n-9) + 13,7°CAc. élaïdique C18 : 1 t(n-9) + 46°CAc. linoléique C18 : 2 c(n-6) - 9°CAc. -linolénique C18 : 3 c(n-3) - 17°CAc. arachidonique C20 : 4 c(n-6) - 50°C

Effet de l’insaturationsur le point de fusion

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Propriétés physico-chimiques (2) :La solubilité

La fonction carboxylique est polaire dans l’eau (hydrophile)

La chaîne carbonée est apolaire (hydrophobe)- La longueur de la chaîne confère le caractère hydrophobe

-L'acide butyrique à 4C est soluble dans l'eau- À partir de 10C : • insolubles dans l’eau et s’organisent en micelles ou film moléculaire• solubles dans les solvants organiques apolaires : benzène, chloroforme, …

Têtequeue

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Propriétés physico-chimiques (3)

- Caractère amphiphile- pKa =4,5; -PH7 : charge négative

- Formation de savons avec sels de sodium ou de potassium Propriétés détergentes (moussantes, mouillantes, émulsionnantes)

- Formation d'ester avec des alcool (glycérol, cholestérol) et de thioester (avec le coenzyme A)

R - COO-

Hydrophobe« queue apolaire»

Hydrophile« tête polaire »

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Propriétés physico-chimiques (4) : Oxydation

- Oxygène de l'air « rancissement »

- Biologique : enzymatiques Ex: cyclooxygénase, lipoxygénase….(voir : eicosanoïdes)

- Auto-oxydation : réactions radicalaires

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Fragilité des acides gras insaturés

200°C 240°CC18:1 9 4 13C18:2 6 33 73C18:3 3 65 99

En % d’altération de divers acides gras au cours d’un chauffage

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A. Les acides gras saturés

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Caractéristiques

• Formule générale : CH3-(CH2)n-COOH• Les plus abondants chez les mammifères• Le plus souvent à nombre pair de carbone

saturés en hydrogène

1

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

COOH

18 46101415

1617 11

1213

89 57

23

Ac stéarique

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Acide palmitiqueC 16:0

H3CCOOH

1

Acide stéarique C 18:0

H3CCOOH

1

Les plus représentatifs

Et aussi

Acide butyrique (C 4:0) : (beurre, métabolisme des bactéries)

Acide lignocérique (C 24 :0) lipides du tissu nerveux

Les acides gras saturés : exemples

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Sources d’acides gras saturés

Exogènes (alimentaire) :viandes, charcuteries, lait et dérivés

Consommation élevée : mortalité coronarienne

Recommandations nutritionnelles : 8-10% des AET (soit F=16g/j ; H= 19g/j)

Endogène : « voie malonique »

(AET =Apports Enérgétiques Totaux)

Les plus athérogènes : acide laurique, myristique et palmitique

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Schéma général de la synthèse d’un acide gras saturé

Pyruvate

Cycle citrique

ou « Krebs

NADH,FADH NAD+,FAD+

O2

ADP

Production d’ Energie

ATP

Glycolyse

Voie malonique

Acétyl-coA

Glucose

citrate

Triglycérides

glycérol

Acides gras

acétyl CoA

cytoplasme

mitochondrie (n=8)

(acide palmitique)

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Les acides gras saturésdans le règne animal

Localisation :tissus adipeux tissus de protection des organes,circulation : acides gras libres et triglycérides

Métabolisme énergétique:Lipolyse et beta oxydation / lipogénèse et estérification (triglycérides),sensibles au jeûne

Les lipides ne peuvent jamais complètement remplacer le glucose

Rôle Energétique : 1g =9kcalac palmitique (C16:0) =136 ATP

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B. Les Acides Gras Insaturés

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Caractéristiques

• Présence d’au moins une double liaison

• En fonction du degré d’insaturation : - rigidité- points de fusion faibles (-5 à -50°C)- sensible à l’oxydation

• Stéréoisomérie : Configuration cis-trans

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1. Les acides gras mono-insaturés Une seule double liaisonLe plus représentatif : acide oléïque ( acide 9-octadécènoïque)

CH39 9

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Propriétés : Peu sensible à l’oxydation

(plantes et animaux)

Synthèse des AGMI

L’acide oléique (C18:1,9) est synthétisé dans le règne végétal et animal , grâce à une enzyme :

Etudes épidémiologiques : « régime méditerranéen », riche en huile d’olive et prévention des maladies cardiovasculaires ; Consommation fortement recommandée (50% des apports en lipides)

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- 2 à 6 doubles liaisons par molécule

Série 3 Ou n-3

Série ou n-6

nbe de C

nbe de (c=c)ou n

3

3

3

6

6

2. Les acides gras poly-insaturés (AGPI)

Recommandation nutritionnelle en AGPI : 25% des AET

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• Acide linoléique (C18:2,6) Acide linolénique (C18:3,3)

Besoins quotidiens : 10g/j Besoins quotidiens : 2-4 g/j

Acides gras poly-insaturés essentiels

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Les acides gras essentiels :rôles fonctionnels

Acide linoléïque Ac -linolénique

- croissance et développement- constituants des phospholipides membranaire

- fonction épidermique et des reins

- reproduction

-rôle essentiel dans la biogénèse des membranes (système nerveux et rétine) rôle critique au moment du développement

- facilite la croissance et le développement (<n-6)

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Désaturases du règne végétal

Désaturases du règne animal

Les plantes et les animaux ne possèdent pas les mêmes capacités de désaturation notion d’acides gras essentiels

AGPIessentiels

et indispensables

• apport exogène,• sources végétales

33

Synthèse des acides gras polyinsaturés

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Sens des désaturations

Les animaux peuvent insérer une double liaison en 6 dans les deux familles de polyinsaturés apportées par les plantes

désaturases durègne animal

élongases

Synthèse des AGPI du règne animal

Avant d’insérer une nouvelle insaturation, les animaux doivent d’abord ajouter deux carbones supplémentaires à la chaîne carbonée grâce à une élongase

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Les enzymes du nécessaires au AGPI à longue chaîne (AGPI-LC)

LES DÉSATURASES spécifiques : 6 , 5, désaturases

LES ÉLONGASES Ajoutent 2 C

LES OXYGÉNASES cyclo oxygénases prostaglandines (PG) lipo oxygénases leucotriènes (LT)

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18 : 2 18 : 3 20 : 3 20 : 4 22 : 4 22 : 5LA DGLA AA

18 : 3 18 : 4 20 : 4 20 : 5 22 : 5 22 : 6LNA EPA DHA

5

5

6

6

4

4

E

E

E

E

DPA

ac.arachidonique

ac.eicosapenta-énoïque

ac.docosopenta-énoïque

ac.docosohexa-énoïque

ac. dihomo linolénique

ac.linoléique

ac.linolénique

GLAac linolénique ac.adrénique

ac.cervoniqueénoïque

ouac.cervonique

ac. Docosa-pentaènoique

ac.stéaridonique

série 6

série 3

com

pétit

ion

Synthèse des AGPI-LC (1)

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18 : 2 18 : 3 20 : 3 20 : 4 22 : 4 22 : 5LA DGLA AA

18 : 3 18 : 4 20 : 4 20 : 5 22 : 5 22 : 6LNA EPA DHA

5

5

6

6

4

4

E

E

E

E

DPA

ac.arachidonique

ac.eicosapenta-énoïque

ac.docosopenta-énoïque

ac.docosohexa-énoïque

ac. dihomo linolénique

ac.linoléique

ac.linolénique

GLAac linolénique ac.adrénique

ac.cervoniqueénoïque

ouac.cervonique

ac. Docosa-pentaènoique

ac.stéaridonique

E : élongase

série 6

série 3

com

pétit

ion

Synthèse des AGPI-LC (2)

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18 : 2 18 : 3 20 : 3 20 : 4 22 : 4 22 : 5LA DGLA AA

18 : 3 18 : 4 20 : 4 20 : 5 22 : 5 22 : 6LNA EPA DHA

6

6

4

4

E

E

E

E

DPA

ac.arachidonique

ac.eicosapenta-énoïque

ac.docosopenta-énoïque

ac.docosohexa-énoïque

ac. dihomo linolénique

ac.linoléique

ac.linolénique

GLAac linolénique ac.adrénique

ac.cervoniqueénoïque

ouac.cervonique

ac. Docosa-pentaènoique

ac.stéaridonique

E : élongase

série 6

série 3

com

pétit

ion

Synthèse des AGPI-LC (3)

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Synthèse des AGPI-LC (4)

18 : 2 18 : 3 20 : 3 20 : 4LA DGLA AA

LNA EPA

5

5

6

6

E

E

ac.arachidonique

ac.eicosapenta-énoïque

ac. dihomo linolénique

ac.linoléique

ac.linolénique

E : élongase Désaturases 6,5,4

Oxygénases

série 6

série 3

com

pétit

ion

Eicosanoïdes (Ch. IV)

Eicosanoïdes (Ch. IV)

Oxygénases

18 : 3 18 : 4 20 : 4 20 : 5

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Synthèse des AGPI-LC (5)

18 : 2 18 : 3 20 : 3 20 : 4 22 : 5LA DGLA AA

18 : 3 18 : 4 20 : 4 20 : 5 22 : 6LNA EPA DHA

5

5

6

6

E

E

E

E

ac.arachidonique

ac.eicosapenta-énoïque

ac.docosohexaénoique

ac. dihomo linolénique

ac.linoléique

ac.linoléniqueou

ac.cervonique

ac. Docoso-pentaènoique

E : élongase Désaturases 6,5

oxygénases

série 6

série 3

com

pétit

ion

Eicosanoïdes (Ch. IV)

Eicosanoïdes (Ch. IV)

oxygénases

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EPA (20:5n-3) AA (20:4n-6)

24:6n-3 24:5n-6

+2C+2C

désaturaseReticulum endoplasmique

peroxysome24:6n-3 24:5n-6

22:6n-3 22:5n-6Ac docosapentaénoiqueDHA (Acide Docosahexaenoique)

Oxydation (-2C)

Synthèse des AGPI-LC :DHA et docosapentaénoïque

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TournesolMaïs

Arachide

Viande rougeFoieœufs

lait maternel

Poissonshuiles marines(morue, saumon)lait maternel

ColzaSojanoix

Acide linoléiqueC 18:2 n-6

Acide linoléniqueC 18:3 n-3

Acide linoléniqueC 18:3 n-6

C 18:4 n-3 C 20:4 n-3

Acide dihomo linoléniqueC 20:3 n-6

Acide arachidoniqueC 20:4 n-6

Acide eicosapentaénoïqueC 20:5 n-3

6 désaturase 5 désaturase

huile bourrachehuile onagre

Sources des acides gras polyinsaturés

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Intérêts Biologiques des omega-3

• Les oméga-3 sont des acides gras importants pour le développement du cerveau et de la vision.

• Les communautés inuites malgré une consommation élevée de lipides, ont des taux bas de MCV La consommation de poissons (sources de w3) plusieurs fois par semaine diminue le risque de mortalité coronarienne comparativement à une consommation faible

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Billman GE et al.; Circulation ; 1999 ; 99 : 2452-7

Prévention de l'effet arythmogénique de concentrations toxiques de Ca++ et d'ouabaïne sur des cardiomyocytes de rats par ajout d'EPA.

Arythmie provoquée par ajout de Ca++

Prévention de l'arythmie par ajout préalable d'EPA

Exemple d’effets biologiques : EPA et arythmie

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Recommandations nutritionnelles 6/3

normal 6/3 =5

3 ac linolénique

6 ac linoléique

Rapport idéal : 5 Actuel en France : 15Paléolithique(estimation) : 0,79Etats-Unis : 16,74 Grèce avant 1960 : 1-2 Japon : 4,00

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Teneur des aliments en acides gras (1)

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Aliments riches en acides gras (2)

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C. Les acides gras atypiques

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Ex : acide élaïdique(18:1 trans 9),

C1. Les acides gras trans

• Sources :

- naturelle : lait , beurre, graisses animale

- Industrielle : processus d’hydrogénation des huiles

• Consommation en France• 1,7 g/j (40 % naturelle ; 60 % industrielle )

• Problème de Santé publique :- augmentation du risque de MCV- Engagement des industriels à réduire la teneur

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trans-10, cis-12

cis-9,trans-11

Acide linoléique

(cis,cis)

CH3 COOH

Et maintenant

Principales sources alimentaires

C2. Les Acides Linoléiques Conjugués (CLA)

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CH3

COOHCH3

CH3

OH

COOHAcides gras hydroxylés

Acides gras ramifiés : très souvent par méthylation

Acide ricinoléique

Bacille de Koch : Ac gras C 28 tétraméhylé (2,4,6,8)Maladie de Refsum : acide phytanique

C3. Les acides gras substitués

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D’après Guesnet et coll., 2005

Rôles biologiques des acides gras

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