Structure, représentations et isoméries

MOLECULES ORGANIQUES

STRUCTURE D’UNE MOLECULE ORGANIQUE

Squelette carboné

• Le squelette carboné peut être cyclique.

RamificationsC

CC

CC

CC

CC

CC

CC

CC

CC

C

C

C

C

C

C

C

C

Groupes fonctionnels:famille des acides carboxyliques

Groupes fonctionnels:familles des cétones et des aldéhydes

cétone aldéhyde

Groupes fonctionnels:famille des alcools

alcool primaire

alcool tertiaire

alcool secondaire

Groupes fonctionnels:famille des amines

C C

C C

C C

C C

C C C C

C

C

C

CC

C C

CC

C

C

C

C

NH2

C C

C C

C C

C C

C C C C

C

C

C

CC

C C

CC

C

C

C

C

NH2

Groupes fonctionnels:famille des composés halogénés

C C

C C

C C

C C

C C C C

C

C

C

CC

C C

CC

C

C

C

C

NH2

C C

C C

C C

C C

C C C C

C

C

C

CC

C C

CC

C

C

C

C

NH2

Halogènes : éléments de la 17e colonne de la classification périodique:F, Cl, Br, I, At

REPRESENTATION D’UNE MOLECULE ORGANIQUE

Représentations planes

• Formule brute• Formule développée• Formule semi-développée• Formule topologique

C4H10

O

Représentationsdans l’espace : Cram

C C

C C

OH

H H H H

H

H

H H H

en avant

en arrièredans le plan

Représentationsdans l’espace :

Newman

de profil de face :projection de Newman

ISOMERIES DE CONSTITUTION

Une même formule brute,des formules développées différentes

Isomérie de chaîne

butane méthylpropane

Isomérie de position

1-chloropropane

2-chloropropane

Isomérie de fonction

éthanal

éthènol

STEREOISOMERIES

Une même formule brute,une même formule développée,des dispositions spatiales différentes

Conformations

conformation décalée

conformation éclipsée

libre-rotation autour d’une liaison C-C

isomérie Z - E

(E)-but-2-ène

(Z)-but-2-ène

La double liaison C=C bloque la rotation

ENANTIOMERIE

Une même formule brute,une même formule développée,Des environnements différents autour d’UN atome

Chiralité

Harry et son imageforment un couple

d’énantiomères

Carbone asymétrique (C*)

C*

a

bc

d

C*

a

bc

d

miroir

molécules non superposablesénantiomères

a, b, c et d sont 4

substituants

différents

Configuration absolue d’un C*configuration R

configuration S

a

bc b

ac

a > b > c