structure et proprietes des acides gras - univ.ency- .les acides gras sont des acides carboxyliques

FACULTE DE MEDECINE UNIVERSITE3 DE CONSTANTINE

1ERE ANNEE MEDECINE

CHAPITRE : LIPIDES

STRUCTURE ET PROPRIETES DES ACIDES GRAS

Dr l.BELKACEM M.A BIOCHIMIE

CARACTERES GENERAUX DES LIPIDES

1-Dfinition Contrairement aux glucides qui constituent une famille de composs relativement homogne, les lipides forment un groupe trs htrogne de composs, dont les structures sont trs diffrentes, et que lon a runis en raison de leur insolubilit dans leau et de leur solubilit dans les solvants organiques (ther,benzene, actone.) Les lipides sont les drivs naturels des acides gras, rsultant de leur condensation avec des alcools ou des amines. Ce sont des constituants indispensables pour lorganisme tant donne les diffrentes fonctions quils assurent .on peut ainsi distinguer: Les lipides de structure : ce sont les phospholipides ou encore les sphingolipides, composants de base des membranes biologiques qui permettent de dlimiter et de compartimenter la cellule. Les lipides de rserve : essentiellement localiss au niveau du tissu adipeux, ils constituent la principale rserve de lorganisme, ce sont les triglycrides. La dgradation des acides gras ( oxydation) va permettre une production importante dnergie sous forme dATP. Ce sont eux qui prsentent le meilleur rendement calorique, lipides ont donc un rle nergtique important.

Les lipides ayant une activit biologique : cest le cas des isoprenoides et des eicosanoides, drivs de certains acides gras, jouant le rle de molcules informationnelles de type hormonal ou encore comme mdiateur du systme immunitaire, comme exemple : les prostaglandines, le thromboxane ou encore les leucotrienes.

2- Classification On distingue 02 grands groupes de lipides en fonction de leur composition atomique : LIPIDES SIMPLES Sont constitus datome de carbone, dhydrogne et doxygne.ils comprennent :

LES ACIDES GRAS

LES GLYCERIDES

LES CERIDES

LES STERIDES LIPIDES COMPLEXES Ils sont constitues des mmes lments que les lipides simples, mais ils contiennent en plus de lazote, du phosphore, du soufre ou des oses (un seul ou plusieurs de ces lments la fois).On distingue :

LES GLYCEROPHOSPHOLIPIDES : dans lesquels lalcool est le glycrol

LES SPHINGOLIPIDES dans lesquels lalcool est un alcool amin longue chaine, la sphingosine. Toutes ces molcules contiennent au moins un acide gras, qui peut tre considr comme llment de base commun a tous les lipides. On peut distinguer un troisime groupe, celui des composs caractre lipidique, qui regroupe les drivs des strols et les vitamines liposolubles: les isoprenoides Labsence dacides gras dans leur structure fait que ce ne sont pas de vrais lipides. Toutefois leur comportement hydrophobe (et liposoluble) fait quon les rattache aux lipides.

STRUCTURE ET PROPRIETES DES ACIDES GRAS I-INTRODUCTION Les acides gras sont des acides carboxyliques chane aliphatique hydrophobe sature ou insature, souvent nombre pair d'atomes de carbone.

A lexception des acides gras essentiels devant tre obligatoirement apports par lalimentation (acide linolique et acide linolnique), tous les acides gras peuvent tre synthtiss dans lorganisme. Les acides gras ont des rles importants, ils constituent une source nergtique leve immdiatement mobilisable ou stocke sous forme de tissu graisseux, font partie de la structure des lipides membranaires et sont des prcurseurs dhormones impliques dans le mtabolisme

II-STRUCTURE DES ACIDES GRAS

Les acides gras sont des acides de structure gnrale R-COOH, caractriss par :

Une fonction carboxylique (COOH)

Une chaine hydrocarbone (C, H) linaire, sature ou insature (mono ou polyinsature) (R)

Les acides gras diffrent entre eux non seulement par la longueur de la chane carbone, mais aussi par le nombre, la position et la structure spatiale (cis, trans) des doubles liaisons. La longueur de la chane carbone permet une classification des acides gras en 4 catgories :

1. les acides gras volatils, avec 2, 3 et 4 atomes de carbone respectivement : lacide actique, lacide

propionique, et lacide butyrique.

2. les acides gras chane courte qui possdent entre 6 et 10 atomes de carbone,

3. les acides gras chane moyenne, avec 12 14 atomes de carbone,

4. les acides gras chane longue, avec 16 ou plus datomes de carbone.

A /Acides gras volatils :

Ces molcules peuvent se retrouver au niveau du colon, produites par la flore intestinale et tre absorbes par la flore intestinale a des fins nergtiques. Ils sont absorbes au niveau des capillaires sanguins ou ils sont vhiculs librement dans le plasma pour rejoindre la veine porte. Lacide butyrique entre dans la composition du beurre Lacide propionique se retrouve dans les fromages affins Lacide actique est prsent dans le vinaigre

B/Acides gras saturs Les acides gras saturs sont caractriss par des carbones de la chaine aliphatique (linaire) lis entre eux par des liaisons simples de type -C-C-, de formule gnrale H3C [CH2]n COOH o n est un nombre entier gal ou suprieur 2.

Leur formule dveloppe scrit comme suit :

Par convention, la structure scrit de faon horizontale, le groupement carboxylique est lextrmit droite, le groupement mthyle lextrmit gauche, les carbones intra-chaine (CH2) sont lis par des liaisons simples avec un nombre de rptition allant de 2 22 (ou plus)

En raison dun nombre lev datomes de carbone, la formule dveloppe peut scrire comme suit :

Ou encore selon cette reprsentation :

C/ Acides gras insaturs

Les acides gras insaturs sont caractriss au niveau de la chaine aliphatique par la prsence de carbones lis entre eux par des doubles liaisons de type -C=C-, ils peuvent tre mono-insaturs (prsence dune seule double liaison) ou polyinsaturs (le nombre de double liaisons 2) La structure dveloppe des acides gras mono-insaturs scrit :

La structure dveloppe des acides gras polyinsaturs scrit :

En raison de lexistence dun nombre lev datomes de carbone, la reprsentation de la formule dveloppe peut scrire de la faon suivante : La prsence dune double liaison, donne la chaine aliphatique deux configurations possibles: la configuration Cis (Z), et la configuration Trans (E). Si elles sont du mme cot, la liaison est dite cis, si elles sont au dessus et en dessous la liaison est dite trans.

La plupart des acides gras naturels sont de configuration Cis (Z) La principale origine des AGT est technologique : elle est due a la transformation industrielle par hydrognation des acides gras prsents dans les huiles vgtales .ils permettent ainsi la fabrication des margarines ou bien sont incorpores en biscuiterie viennoiserie et confiserie. Corrlation positive avec les maladies cardiovasculaires

III- NOMMENCLATURE DES ACIDES GRAS Il existe 3 types de nomenclature des acides gras :

1) Nomenclature internationale normalise

Il sagit de la nomenclature chimique de la molcule, caractrise par :

Laddition du radical anoque pour les acides gras saturs ;

Laddition du radical noque, des positions des doubles liaisons ainsi que leur configuration spatiale Z (cis)/E (trans) pour les acides gras insaturs ;

La numrotation partir du groupement carboxyle COOH (toujours not 1), les autres carbones portent leur numro dordre.

Le symbole utilis pour les acides gras saturs est Cn:0 et pour les acides gras insaturs Cn: m (p, p.).

n= nombre datomes C

0 = absence de doubles liaisons

m= nombre de doubles liaisons

p, p = positions des doubles liaisons

2) Nomenclature usuelle Pour chaque acide gras est attribu un nom propre, gnralement selon sa dcouverte. Exemple: lacide gras satur 16C

est appel acide palmitique du latin palmus (palme), lacide gras satur 12C est appel acide laurique (laurier)

3) Nomenclature physiologique (omga)

Utilise surtout par les nutritionnistes. Ne concerne que les acides gras insaturs. Elle tient compte de la premire double liaison rencontre, mais en commenant le dcompte partir du groupement mthyle (CH3) Elle permet une identification des acides gras par famille. De symbole Cn: mp o :

n= nombre datomes de C

m = nombre de doubles liaisons

p= position de la premire double liaison partir du groupement mthyle

Exemple, la dnomination de lacide gras insatur 3 doubles liaisons est C18: 36 ce qui signifie:

C18: 18 atomes de carbone.

3: 3 doubles liaisons

w 6: La premire double liaison se trouve sur le 6me atome de carbone en partant du

CH3 terminal.

Cet acide gras appartient la famille des Omga 6.

Nomenclature des acides gras saturs

Nombre

de

carbones

Nom usuel Nom chimique international

symbole

Formule chimique

semi-dveloppe

4 acide butyrique acide butanoque C4:0 H3C-(CH2)2-COOH

6 acide caproque acide hexanoque C6:0 H3C-(CH2)4-COOH

8 acide caprylique acide octanoque C8:0 H3C-(CH2)6-COOH

10 acide caprique acide dcanoque C10:0 H3C-(CH2)8-COOH

12 acide laurique acide dodcanoque C12:0 H3C-(CH2)10-COOH

14 acide myristique acide ttradcanoque C14:0 H3C-(CH2)12-COOH

16 acide palmitique acide hexadcanoque C16:0 H3C-(CH2)14-COOH

18 acide starique acide octodcanoque C18:0 H3C-(CH2)16-COOH

20 acide arachidique acide eicosanoque C20:0 H3C-(CH2)18-COOH

22 acide bhnique acide docosanoque C22:0 H3C-(CH2)20-COOH

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