réactions des diazaphospholes et d'un diazaarsole avec les ylures de nitrile
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Reactions des diazaphospholes et d'un diazaarsole avec les ylures de nitrile
Y. Y. C. YEUNG LAM KO ET ROBERT C A K K I ~ ' Gro~rpe cle Phy.sicoclzirnie Str~rct~rrtrle. E.R.A. rlo 389, Urliversitc; tle Re1111e.s. 35012 Rer1rre.s Cecle.r, Frcr11c.e
FRANCESCO DE SARLO ET ALBERTO B R A N D I Cerztro cli st~rdio s~rlltr cl~irrlictr e Itr sfr.~rff~~r.tr (lei C O I I I / I O . S ~ ~ eferoc.ic.1ic.i e 1or.o trpplic~trzior~i, C.N.R.. lstit~rto tli Clzirrrit~tr orgcrrziccc,
Ur~iversittr tie Fir.erlze. 50121 Firerlze. lttrlie
Rcqu Ic 7 juillct 1982
Y. Y. C. YEUNG LAM KO, ROBERT C A R R I ~ , FRANCESCO DE SARLO et ALBERTO BRANDI. Can. J . Chem. 61,1105 (1983). Les ylures de nitriles 2 resultant de I'ouverture photoch~mique des azirines 1 s'additionnent aux diazaphospholes 3 ct au
diazaarsolc 4 pour donner les adduits 6 et 7 . Le site d'addition ct son orientation sont dtablis ii I'aide de la rmn 'H, "P et "C. La stCrCochimie des adduits cst discutde. LC triazole 5 ne rCagit pas avec Ics ylurcs dc nitrile 2.
Y. Y. C. YEUNG LAM KO, ROBERT CARRIE, FRANCESCO DE SARLO, and ALBERTO BRANDI. Can. J . Chern. 61,1105 (1983). Nitrilc ylides 2 obtained by the photochemical ring-opening of azirines 1 react with diazaphospholes 3 and diazaarsole 4
yielding adducts 6 and 7 . The regiospecificity of the addition is established by nmr spectroscopy ( 'H, "P, and I-'c). The stereochemistry of the adducts is discussed. The triazole 5 does not react with nitrile ylides 2.
La chimie des compos6s du phosphore dicoordink fait l'objet d'un inter&t croissant ( 1 -3). Cependant la reaction des dipbles- 1,3 avec la double liaison C=P a donne lieu a tres peu de travaux. Deux etudes relativement ponctuelles ont Cte con- sacrtes a I'addition de diazocomposes (4, 5) et recemment la cycloaddition de nitriles imines a CtC signalee (6). Par ailleurs, la rCactivitC de nitrones vis a vis de colnposCs dicoordines de l'arsenic a ete aussi decrite (7).
Dans deux publications rCcentes nous avons CtudiC le com- portement compare des doubles liaisons N=C, P=C et As=C vis a vis des oxydes de nitriles (8, 9). L'objet du prCsent memoire est de preciser la r6activitC de diazaphospholes, d'un
diazaarsole et du triazole correspondant avec les ylures de nitrile rCsultant de la photolyse d'azirine.
Resultats I1 est connu que I'ouverture photochimique des azirines 1
conduit d'une maniere irreversible aux ylures de nitrile 2 qui ont ete engages dans de nombreuses cycloadditions (10).
Ces ylures de nitrile 2 s'additionnent sur la double liaison C=P et C=As des diazaphospholes 3 et du diazaarsole 4. Les cycloadduits primaires 6 et 7 (schema 1 ) sont isolts. Le triazole 5 ne rkagit pas.
Les cycloadduits sont obtenus apres irradiation d'une solu-
' ~ u t e u r j. qui adresser la correspondance.
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P-CH
plongcur en quartz. La chaleur dCgagCe nlaintient le benzene h reflux. Apres irradiation, Ic benzene cst distill6 et les cycloadduits isolCs par cristallisation, cristallisation fractionnde ou chromatographie sur colonne.
La purification par recristallisation dcs adduits solides a Cchoud dans dc nornbrcux cas cn raison de I'instabilitC de ces composCs.
Les rCsultats sont donnCs dans Ic tableau 3.
RPactiorls tle 1'tl:irirle l a nvec les cornposPs 3 ((1) Dinzt~pl~o.sphole 3d La reaction cst effectuCc avcc 1.00 g dc 3 d ct l ,00 g de ltr dissous
dans 175 cm3 dc benzene. Apres distillation dc ce dcrnicr, I'addition d'dthanol i 95°C provoquc la cristallisation dc I'adduit impur (0.3 1 g). II cst essork, dissous dans Ic dichlorornCthane et la solution filtrde sur silicc (Mcrck 60). La distillation sous vide du solvant donne 0,26 g dc 6'trd pur ( F = 141 - 143°C: Rdt = 12%). Arltrl. calc. pour CZ3H,,,N3P: C 74.80 H, 5,42, N 1 1.38; trouvCe: C 74,9, H 5.6, N 1 1 -3%. Spcctre dc masse ( T; = I 10°C; T, = 140°C); masse molCcu- lairc calculCe: 369,139; trouvec: 369,138; 111/z (intensite rclativc %):
369 (2.1); 193 (100,O; ltrl'); 192 (6,5); 176 (14.1; 3d1'): 165 (9.5); 122 (8.1); 91 (7,7); 90 (18.8); 89 ( 1 1.4); 77 ( 1 1.8); 51 (5,O).
Lorsque le produit brut dc la rdaction cst directcment chroma- tographit sur unc colonnc dc silice (Merck 60) en utilisant le dichlo- romethane commc Cluant, I'une des fractions d'ilution (60 h 90 cm3 de CH3C1,) donne 0. I9 g de cycloadduit 6trtl impur qui est purifie (contr6le rmn) apri-s lavage avec 2 cm3 de methanol. On obtient 0,10 g de 6" nd pur ( F = 155- 157°C; Rdt = 5%).
(0) Ditrzclphosphole 3e L'irradiation d'une solution bcndnique (220 cm') de diaza-
phosphole (1.00 g) et d'azirine 1 tr ( 1 ,22 g) est effectuCc. Apres tlimi- nation du benzene. l'addition de methanol anhydre pcrmet d'obtenir 3 jets succcssifs qui sont des mClanges dans des proportions differentes des diasttritoisomitres 6'ne et 6"ne. Le lcr jct (0.21 g) dissous dans CHZCI2 donne aprks filtration sur silice (Merck 60) 0,15 g du mdlange 6'tre/6ire = 30:70 ( F = 172- 173°C). Le 2eme jet fond h 139- 142°C (6'tre/6ne = 85 : 15). Le 3eme jet est un melange 50: 50 des deux diastCrCoisomtres ( F = 129- 130°C). Le rendement global
du mtlangc d'isorncrcs cst dc 17%. I I n'a pas CtC possible dc sdpnrcr 6 ' t r ~ ct 6tre caractdrisCs h I'aiclc dc In rnmn ' H ct "c. Spcctrc dc rnassc (mdlangc d'isorncrcs F = 172- 173°C; Ti = 105°C: T, = 130°C: I'ion moldculairc n'est pas mis cn dvidcncc). /ri/; (intcnsitd rclativc %): 232 (I ,? : M - P~cN"); 193 (100,O: lc1lt); 192 (7.4); 191 (2,7); 190 (4.9); 189 (10.1): 165 (8.8); 147 (2.5); 144 (3.0): 103 (4.3); 100 (5.1 ); 90 ( 14.6); 89 ( 12.4); 77 (4.0).
(t ,) Ditr:crpl~osl~l~ole 3 f On irradic unc solution dc 0,90 g dc 3 1 c t dc 1.00 g dc l o dans
250 ernZ dc bcnzcnc. LC produit brut de la reaction cst chromato- graphiC sur une colonnc dc silicc (Florisil) cn Cluant succcssivcnlcnt par 1'Cthcr dc pdtrolc ct dcs rndlangcs d'Cthcr ct d'Cthcr dc pitrole 30: 70 ct 40:60.
On clue 0,20 g dc 6r!f huileux pour (rmn) avcc Ic nldlangc 40: 60; 0.29 8 d'huilc sont obtcnus aprcs Clution avcc Ic nlClxngc 30: 70; I'additiorl dc 1 i 2 cm3 d'Cthcr fait cristalliscr Ic cyclo;ldcluit 6 'nj (0,09 g; Rdt = 4%; F = 130- 131°C). Lcs nclduits Cvolucnt rclativc- ment rapidemcnt h la tcmpCraturc ambiantc.
Cor7l]Iosc: 6t!f Spectre dc masse (T , = 70°C; T, = 140°C). niassc molCculaire
calculCc pour ClxH18NIP: 307,124; trouvkc: 307.122; rn/z (intensitd relativc %): 307 (1.3): 204 ( 1 , l ; M - P ~ c N ~ ' ) : 203 (4 , l ) ; 193 (100,O; lrrl'); 192 (7,O); 166 (3,4); 165 (9.3); 127 (7.9); 114 (6.2; 3 ~ ~ ' ) ; 113 (3.0); 104 (2.3); 103 (2.9); 90 (14.3); 89 (12.9); 77 (3,7); 60 (8,O).
Rtnc~tioi1.s tle I'nzirirle I b nlJec les c~orril~o,sc;.s 3 ct 4 (0) Dicrztrpho.sp11ole 3 d Solution irradiCe: l ,00 g de 3tl ct 0.73 g l b dans 80 cm3 dc ben-
zene. LC benzene distill6 sous vide, le rCsiduc cristallisc. Apses lavage au benzene froid 0,35 g du cycloadduit 60tl pus (rmn) cst isole ( F = 160- 162°C; Rdt = 21 %). LC composC pcut Ctre recristallisC dans Ic mkthanol. Ar~nl. calc. pour C,,H,,N,P: C 69.62. H 5.46, N 14.33; trouvie: C 69,7, H 5.5, N 14.1%. Spectrc de masse ( T , = 85°C; T, = 140°C), massc molCculairc calculCe: 293,108; trouvCe: 293,108; t n / z (intensite relative %): 293 (16,O); 190 (21,O): M - P~cN") ; 189 (10,6); 176 (4.0); 122 (21 -0); 1 17 (100.0; 10"); 103 (4.2); 90 (5,6); 78 (8,5): 77 (27.8) 51 (7.7).
(0) Diclztrpho.sphole 3 e On irradie unc solution de 1.15 g de 3 e et de 0,85 g de 111 dans
250 cm3. Aprks elimination du solvant. on ajoute 10 em3 du rnClange Cthcr - Cther de pCtrole (50: 50). LC produit solidc cst cssorC est lave avec 2 h 3 cm' de mCthanol anhydre froid. On obticnt ainsi 0,3 1 g de cycloadduit 60e rclativement pur. Le filtrat apres Clirnination du solvant cst chromatographii sur une colonnc dc silice Merck 60 cn Cluant succcssivement nvcc des mClangcs ether - Cther de petrole (40:60 ct 60:40) puis avec de I'Cthcr pur; 0.07 g d'aclduit pra- tique~ncnt pur sont rCcupCrCs clc I'Cluant CthCrC.
La totalit6 du produit obtenu (0.38 g) est rccristallisCc dans 50 cm" d'un mdlange ether - Cthcr de petrole i -20°C. On isole ainsi 0,24 g de 60e pur ( F = 127-128°C; Rdt = 11%). Cc compose Cvolue lentcment h la tempCraturc ambiante. Spectrc de masse (T , = 55°C; T, = 120°C, massc moldculaire pour C13H14N30P: 259,087; trouvie; 259.089; m/z (intensite relative %): 259 (10.3); 232 (10.3); 156 (21.7; M - P~cN"): 118 (10.3); 1 I7 (l00,O; 1h1'); 115 (7,s); 114 (39.5); 103 (6,O); 102 (8,O); 90 (7,6); 77 (15,9); 73 (8,4).
(c) Dinznpl~o.splx~le 3 f Solution irradiee: 0,90 g dc 3J'et 0,85 g dc 1 b dans 250 cm3 de
benzene. Apres Climination du solvant. on obtient 1,60 g d'une huilc rouge qui est chromatographiCe sur une colonne de silice (Merck 60) avec 1'Cther comme Cluant. On isole 0,33 g (Rdt = 18%) de I'adduit 60fpur (rmn). Le compose cst une huile qu'il n'a pas CtC possible de faire cristalliscr. Spectre de masse (Ti = 75°C; T, = I5OoC), masse moltculaire calculee pour Cl2H1,N3P: 33 1,092; trouvke 23 1,092; r ~ / z (intensit6 relative %): 231 (12,9); 172 (5.9); 171 (3.3); 128 (38.7; M - P~cN"); 127 (21,3); 117 (100.0; 10"); 116 (3.7); 114 (7.1); 113 (8,O); 105 (2.8); 104 (3,2); 103 (5.1); 101 (2,7); 99 (2,4); 91
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TABLEAU 3. Rdactions dcs ylurcs clc nitrilc avec Ics composds 3 ct 4. Conditions opkratoircs et rcnclcrncnts
Produits Larnpc Durcc 56 rclatif clc C " C
R l R' ~3 F("C)
obtenus 11" utilisdc d'irradiation (hcurcs) 6'rr ct 6"rr A + C D + C Kdt 56' avcc dCcomp.
6' rrtl 6 tltl
6' tre 6 tre
6'0f' 6 rlf
6 1x1
6 11e
6 11' 7 6 6 t.t/ 6 ce 6 t;f 7 t,
Ph Ph
McCO McCO
Mc Mc
Ph
McCO
Mc
Ph Ph McCO M c Ph
Phillips
Phillips
Phillips
Hanau
Phillips
Phillips
Phillips Hanau Phillips Phillips Phillips
141 - 143 155- 157
139-142'' 172-173"
130-131 Huile
160- 162
127- 128
Huile
175- 177 109- 110 119-120 74-76
Huilc
" Nombre d'equivalents d'azirine cngagee par rapport au phosphole. "C: cycloadduit, A: azirinc. D: dipolarophile, rapports deterniines pal- analyse rmn du produit brut dc la riaction ' Rendement en produit pur (rnin) calculi par rzlpport au dipolarophile cngagi. "Mblange 6'ae/6"tre = 85 : 15. " MClange 6'tre/6(re = 30:70.
L'examen du spectre MlKE montre que Ics ions rn/z = 128 et 1 I7 proviennent de la fragmentation dirccte dc l'ion molCculaire (mlz = 23 1).
Ditrznnrsol~ 4 Solution irradike: 1.75 g de 4 ct 0.85 g dc 111 dans 250 cm3 de
benzene. Aprts distillation du benzenc sous vide, le rCsidu solide est lave avec 50 cm' d'dther. On isole 1,50 g de produit cristallisi dans le melange chloroforme-ether h -20°C; 1,15 g de 7 6 ( F = 175- 177°C; cristaux jaunes; Rdt = 43%) sont obtenus. Antrl. calc. pour CI7HI(,N3As: C 60,54. H 4,75, N 12,46; trouvCe C 60.6, H 4,8, N 12.4%. Spectre dc masse ( T, = 65°C; T, = 130°C). masse mole- culaire calculke: 337.056; trouvCc: 337,056; rrll: (intensite relative '76): 337 (53.6); 234 (100.0: M - P~cN"): 233 (41,i); 220 (10,O; 4"); 219 (5,2); 193 (6.8); 192 (19,6); 168,5 (2,3: M"'); 167 (4,6); 166(51,8): 159 (13,4); 152(3,0); 151 (2,9); 145 (4.6); 144(2,1); 139 (4.6): 138 (2,3); 129 (4,6); 127 (2.5); 118 (14.1); 1 17 (96.4); 16"); 116 (6,2); 115 (2,9); 105 (8,2); 104 (6,8); 103 (9.1): 102 (2.3); 101 (3,4); 91 (7.0): 90 (10.2): 89 (6.8); 78 (6.8); 77 (97.1): 76 (4,6); 65 (3.2); 64 (2.9); 63 (2.7); 51 (10.2).
L'examen du spectre MlKE montre que I'ion rn/: = 234 provient de la fragmentation directe de l'ion molCculaire rr~lz = 337.
Re'ncrions tle l'azirirle 1c civet les corrlpo.sts 3 er 4 (a) Dirizaphosphole 3d Solution irradike: 1.00 g de phosphole ct 0,90 g de 1t. dans 80 cm'
de benzene. Apres elimination du solvant le rCsidu cristallise lente- ment et partiellement. Le produit solide est essorC et lave avec trks peu de benzene. On obtient ainsi 0,19 g de I'adduit 6cd. Le filtrat est repris au benzknc. La formation de gouttelettes huileuses non solubles est observee; la phase benzknique est decantkc et Ic solvant distill6 sous vide. Apres addition de methanol au residu huileux ont obtient 0,13 g de 6ctl. Rendement total 18%; F = 109- 1 10°C. Le compost! peut &tre recristallisC dans le methanol. Arltrl. calc. pour ClpHZoNIP: C 71.03, H 6,23, N 13,08; trouvie: C 70.8. H 6,2, N 13,0%. Spectre de masse (T , = 75°C; T, = 150"C), masse moldculaire calculCe:
apres addition de methanol (0.40 g); un second jct (0, I 1 g) est obtenu aprks refroidissement de la solution methanolique h -20°C. Rcn- dement total 28%; F = 119- 120°C. A~ltrl. calc. pour CIsHl,N,OP: C 62,72, H 6.27. N 14.63; trouvee: C 62,6, H 6.3; N 14.5%. Spectre de masse (T, = 70°C; T, = 125°C). massc molCculaire calculee: 287,l 19; trouvec: 287.1 17; rnlz (intensite relativ,ei%): 287 ( I ,8): 184 (2.0; M - P~cN"); 146 (14,3); 145 (100.0; l t . , . ) ; 142 (2.0: 3e1'); 141 (15.2); 127 (10,5); 104 (495); 103 (10.0): 100 (7.4); 77 (7,7).
(c) Din~c~pl~a.sp/zole 3 f Solution irradide 0.90 g de 3.f' et 1.00 g dc 1 c dans 250 cm' de
benzene. Le benzene est distille sous vide et le rCsidu repris h I'ether. Un solide pateux insoluble (Cvoluant h I'air) cst Climink par filtration. Apres refroidissement h -20°C de la solution Cth6rC.e on obtient 0.18 g de 6cfpur (rmn); F = 74-76°C: Rdt = 9%. LC produit Cvo- lue assez rapidenlent h la temperature ambiante. Spectre de massc (T i = 30°C; T, = 140°C) massc niolCculairc calculce pour CIJHlxN3P: 259,124; trouvCe: 259.122; rrl/z (intcnsitd relative %): 259 (3,8); 145 (100,O: 1 ~ " ) ; 144 (6.2); 141 (10,6): 114 (8,2; 3,f1'); 113 (3.0); 105 (5,6); 104 (4.7): 103 (9.5): 77 (7 , l ) ; 76 (2,4); 71 (2,6); 60 (8,O).
(d) Dinztrnrsole 4 Solution irradiee: 1.00 g dc 4 et 0.60 dc 1 t . dans 150 cn1' de
benzene. Apres elimination du solvant, le residu cst chromatographie sur une colonne de silicc (Merck 60) avec comme eluant un melange dther - ether dc petrole ( 5 0 3 0 ) . On obtient ainsi 0,25 g d'adduit 7t. pur (rmn). LC compose cst une huile rougc qu'il n'a pas CtC possible de cristalliser (Rdt = 15%). Spectrc de masse (T, = 65°C; T, = 120°C), masse molCculaire calculee pour ClUHZ,,N3As: 365,087; trouvee; 365,084; ~ I / Z (intensite rclative %): 365 (5 , l ) ; 262 (2,6; M - P~cN"); 247 (8.5): 220 (9,O; 4"); 206 (2.4); 166 (8,O); 145 (100.0: lcl'); 144 (6,O); 130 (2,O); 105 (4,9); 103 (8.5); 78 (12,O); 77 (12,4); 75 (3 , l ) .
Le spectre MlKE montre quc les ions rrrlz = 262 et 145 pro- viennent de la fragmentation directe de I'ion moleculaire rnlz = 365.
321,139; trouvCe; 321,139; mlz (intensite relative %I: 321 (6.0): 176 1 , N , 1, ~ ~ ~ ~ ~ ~ o v - ~ ~ i ~ o v s ~ ~ ~ , R . G. BOBKOVA, N. P. GNATO OVA (8,9; 3d1'); 146 (12.7); 145 (100,O; lcl') 122 (8.2); 104 (38.5); 103 et N. N. MEL'NIKOV. Russ. Chcm. Rev. 46, 514 (1977). (7,3); 77 (12,7). 2. E. FLUCK. Darls Tooics in ohosohorus chemistry. Vol. 10. Inter- . .
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