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Produits naturels marins. VI.1 monoterpène Cl CHCl 2 Cl Cl pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été isolé du tunicier clavelina lepadiformis mais ce composé est typique des algues. Des micro-algues du type Prochloron (cyanobactéries) ont été identifiées en tant que symbions aux tuniciers. prochloron acide domoïque N H CO 2 H CO 2 H CO 2 H La diatomée Nitzschia pungens produit l’acide domoïque qui est un exitant neurologique. Il ressemble à l’acide kainique. L’acide domoïque est responsible d’un empoisonnement majeurs de crustacés, mollusques et autres, sur la côte est du Canada en 1987. ll a aussi été impliqué dans l’empoisonnement d’oiseau. partie en bleue, glutamate

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Page 1: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes

Cl

CHCl2

Cl

Cl

pentachlorooctatriene

Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais)

Le pentachlorooctatriene a été isolé du tunicier clavelina lepadiformis mais ce composé est typique des algues. Des micro-algues du type Prochloron (cyanobactéries) ont été identifiées en tant que symbions aux tuniciers.

prochloron

acide domoïque

NH

CO2H

CO2H

CO2H

La diatomée Nitzschia pungens produit l’acide domoïque qui est un exitant neurologique. Il ressemble à l’acide kainique.L’acide domoïque est responsible d’un empoisonnement majeurs de crustacés, mollusques et autres, sur la côte est du Canada en 1987. ll a aussi été impliqué dans l’empoisonnement d’oiseau.

partie en bleue, glutamate

Page 2: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Diisocyanoadvérane

N H

H N

H

H H

C

C

NCH

2-Isocyanopupukéanane

Isolé à partir d'une nudibranche qui vit en symbiose avec une éponge marine. L’ensemble utilise cette substance comme moyen de défense contre les poissons et les crustacés

nudibranch

éponge

Produits naturels marins. VI.1 sesquiterpènes

Page 3: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Produits naturels marins. VI.1 sesquiterpènes

Br

HO H

H

H

Br

HO HCl

1-(R)-bromo-ent-maaliol heterocladol

HO H

H

H

maaliol

Eriostemon myoporoides

source terrestre

cubétol

HOH

H

Page 4: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

O

OAc

AcO

H OAc

O OH

OH

O

H

H

OAc

OO

HRO

H

H

Stichopogénine A4, R = diglycoside

Produits naturels marins. VI.1 diterpènes

H

H

H

HO

H

A norstanol

crassin acetate

HOO

O

OAc

Pseudoplexaura porosa

Page 5: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Produits naturels marins. VI.2 polyacétates

COOH COOHCOOH

aromatic fatty acids

Sous une fermentation en culture, la bacterie produit une séries d’acides aromatiques C16 d’origine polyacétate (acides gras).Les acides montrent des propriétés pharmacologiques interessantes comme bronchodilatateurs et relaxant neuromuscuslaires

Alteromonas atlantica

Page 6: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Produits naturels marins. VI.2 polyacétates

O

OR

HO

RO

CH3

O

Macrolactines A, B, C

R = H ou glucose

Page 7: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Bisacabérine

H

HO

HO

NHO

OH

OH

HN

O

HN

O

O

HN

O

NH

O

NOH

Produits naturels marins. VI.2 polyacétates

Page 8: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Brévitoxine A

O

O

O

OO

OO

O

O

O

H

H HH

H

H H H

Me

H HH

HH

HMe H H

O

Me

OH

O

H

Produits naturels marins. VI.2 polyacétates

Page 9: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Goniodomine A

OO

OO

OHMe

Me

OH

OH

OO

Me

HO

Amphidinolide A

CH2 MeHO

HO

HO

OH CH2

O

CH2 Me O

O

Me

Me

Produits naturels marins. VI.2 polyacétates

Page 10: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

N

OMe O

OHC

HO OMe OMe

O

O

MeO

O

OH

OH

O

Produits naturels marins. VI.2 polyacétates

Page 11: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Swinholide

O

O

OCH3

HO OH OH

O

OH3CO

O

OHO

OH

O

OH

OCH3

OH

O

OCH3

OH H

H

Produits naturels marins. VI.2 polyacétates

Page 12: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

O

CO2H

O

O

HO

AcO

Precuvalone A(from coral)

PGF2a 1,15-lactone(from mollusks)

Produits naturels marins. VI.2 polyacétates

Page 13: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

O

O

H3CO

O

OH

O

O

OO

cyercène) siphonarine A

O

H

H

HO

O

bacillariolide I = bbacillariolide II = a

Produits naturels marins. VI.2 polyacétates

Page 14: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Produits naturels marins. VI.3 alcaloïdes

HNHO

HO

OH

O

OH

OH

OH

OH

OH

HO

H2N

NHO

Page 15: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Produits naturels marins. VI.3 alcaloïdes

NH

CO2H

CO2H

CO2H

acide domoïque

Page 16: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Produits naturels marins. VI.3 alcaloïdes

Page 17: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Produits naturels marins. VI.3 alcaloïdes

Page 18: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été

Produits naturels marins. VI.3 alcaloïdes