nomenclature en chimie organique -...

18/09/2015 C04_Nomenclature_chimie_organique4_eleve.doc 1/6

NOM : ................................................ Prénom : ................................................ Classe : TS …

TS Thème : Observer ondes et matière Activités

Chimie Nomenclature en chimie organique Chap.4

Introduction

La chimie organique est une branche de la chimie concernant l’étude scientifique et la transformation de

molécules d’origine pétrolière ou vivante contenant principalement du carbone C et de l’hydrogène H, et aussi de

l’oxygène O, de l’azote N…

Les molécules organiques étant innombrables (environ 107), il est nécessaire de respecter certaines règles pour

nommer chaque molécule, suivant la famille organique à laquelle elle appartient.

I. Les différentes formules d’une molécule

Considérons la molécule d’acide 4-hydroxybutanoïque de formule brute : C4 H8 O3

La formule développée de cette molécule s’écrit ci-contre :

La formule semi-développée s’écrit ci-dessous :

La formule topologique est une manière de représenter très rapidement une molécule organique.

Dans une formule topologique :

une chaine carbonée est représentée par une ligne brisée.

Les atomes autres que ceux de carbone et d’hydrogène sont écrits.

Les atomes d’hydrogène fixés à un atome autre que le carbone sont écrits.

Ainsi, l’acide 4-hydroxybutanoïque a pour formule topologique

II. Les alcanes et les alcènes

Les alcanes et les alcènes sont des molécules organiques appelées hydrocarbures car exclusivement formées par du

carbone et de l’hydrogène.

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés car ils ne contiennent que des liaisons

simples. Chaque atome de carbone C est tétravalent (4 liaisons simples) et a donc une

géométrie tétraédrique.

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés (présence de liaisons multiples) car ils

contiennent une liaison double C = C de géométrie trigonale, plane.

Nomenclature

Préfixe Groupe alkyle

Terminaison : -yle

Alcane linéaire

Terminaison : -ane

Formule générale : CnH2n+2

Alcène linéaire

Terminaison : -ène

Formule générale : CnH2n

n = 1 Méth… Méthyle CH3 – Méthane CH4

n = 2 Eth… Ethyle CH3 – CH2 – Ethane CH3 – CH3 Ethène (ou éthylène) CH2 = CH2

n = 3 Prop… Propyle C3H7 – Propane CH3 – CH2 – CH3 Propène (ou propylène) CH2 = CH –

CH3

n = 4 But… Butyle C4H9 – Butane C4H10

But-1-ène CH2 = CH – CH2 – CH3

(Z) ou (E)-But-2-ène

CH3 – CH = CH – CH3

n = 5 Pent… Pentyle C5H11 – Pentane C5H12 Pentène C5H10

n = 6 ............

n = 7 ............

Pour se rappeler l’ordre des 5 premiers préfixes :

Maman Est Partie Bébé Pleure (Méth, Éth, Prop, But, Pent)

C

C

C

CO

O

O

HH

H H

H H

H

H

CH2

CH2

CH2

CO

OH

OH CH2CH2CH2C

O

OH

OHou

O

OH

OH


1) Compléter les 2 dernières lignes du tableau

Un alcane ou alcène ramifié possède des groupes alkyles (groupes d’atomes C et H) dont le nom et la position

sont indiqués en préfixe du nom de l’alcane linéaire.

Si plusieurs groupes alkyles identiques sont présents, leur nombre est indiqué par di, tri, tétra… précédés de leur

indice et lorsqu’il s’agit de groupes différents, on les place par ordre alphabétique des préfixes (et non des

multiples).

Exemples :

2) Nommer les alcanes et alcènes suivants :

Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................

Noms : ................................................ ; ................................................

3) Nommer les isomères Z et E de cet alcène

III. Les alcools

Un alcool possède un groupe hydroxyle –OH lié à un atome C tétragonal. Son nom s’identifie à celui des alcanes

avec la terminaison –ol et on indique sa place.

Exemples :

CH3

CH C

CH3

CH2 CH3

1

2 3

4 5

1 2

3 4

5

(Z)-3-méthylpent-2-ène

(Z)-3-méthylpent-3-ène

CH3

CH2

CH

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

4-éthyl-2,3-diméthylhexane

3-éthyl-4,5-diméthylhexane

Propan-2-ol

Alcool secondaire

3,3-diméthylbutan-1-ol

Alcool primaire

OH

1

2

3

CH2

OHCH2

C

CH3

CH3CH3

1

2

4 3


1) Nommer les alcools suivants :

Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................

Carbone fonctionnel : atome de carbone de la chaine carbonée qui porte le groupe fonctionnel OH.

Alcool primaire : carbone fonctionnel lié à un autre atome de carbone.

Alcool secondaire : carbone fonctionnel lié à deux autres atomes de carbone.

Alcool tertiaire : carbone fonctionnel lié à trois autres atomes de carbone.

2) Selon la classe de l’alcool (position du groupe hydroxyle), les alcools possèdent des propriétés chimiques

différentes. Compléter le tableau ci-dessous.

Exemples

Formule brute : ............

Nom : ................................................ Classe : ................................................


Nom : ................................................ Classe : ................................................


Nom : ................................................

Classe : ................................................

IV. Les aldéhydes et les cétones

Les aldéhydes et les cétones possèdent en commun le groupe carbonyle

Un aldéhyde possède son C fonctionnel lié à un atome H. Sa formule générale est avec R la chaîne

carbonée ou un atome d’hydrogène H.

Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –al.

Une cétone possède son C fonctionnel lié à 2 atomes C. Sa formule est ci-contre avec R et R’

obligatoirement deux chaînes carbonées.

Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –one.

Exemples :

Nommer les molécules suivantes :

Noms : ............................................................... ; ................................................……………

3-méthylbutanal

O

C

O

CH3

CH2

CH3

Butan-2-one

Butanone


V. Les acides carboxyliques

Un acide carboxylique possède un groupe carboxyle ci-contre.

Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –oïque, l’ensemble étant précédé du mot

acide.

Exemples :


Noms : .................................................................... ; ..............................................................................

VI. Les esters

Un ester possède la formule générale ci-contre avec R’ H par contre R = H ou une chaine

carbonée. Le groupe fonctionnel est le groupe ester.

Son nom s’identifie à celui d’un acide carboxylique, on remplace la terminaison –oïque par –oate, et à un groupe

alkyle.

Les esters étant très odorants, on les utilise dans les parfums, dans les huiles

végétales…

Exemples : On retrouve le butanoate d’éthyle (ci-contre) dans l’odeur d’ananas :


Noms : ............................................................ ; .......................................................................

C

O

O

C

H

H

H

H

Acide éthanoïque

Acide acétique

O

OH

Acide 2-méthylpentanoïque

O

O

Méthylpropanoate de méthyle

2-méthylpropanoate de méthyle

C

O

O CH2

H CH3

Méthanoate d’éthyle


VII. Les amines

Un dérivé azoté possède un N lié à au moins un atome C. Une amine est obtenue à partir de l’ammoniac NH3

auquel on remplace un atome H par un C.

Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –amine et on indique sa place.

Lorsque l’atome N est lié à d’autres C, le nom de l’amine est précédé de la mention N-alkyle.

La chaîne la plus longue contenant l’azote N donne la racine du nom.

Exemples :


Noms : ……….............................................................. ; ………………….................................................

VIII. Les amides

Un amide possède un groupe carbonyle et un groupe amine sur le même C fonctionnel

Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –amide.

Exemples :


Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................

CH3

CH

CH2

CHCH3

NH2CH3

4-méthylpentan-2-amine

CH3

CH2 CH

CH3

NH CH3

N-méthylbutan-2-amine

N

N-éthyl-N-méthyléthanamine

O

N H

H

Ethanamide

C

O

N

CH3

H

CH3

N-méthyléthanamide


IX. Les espèces à plusieurs groupes caractéristiques

Certaines molécules comportent plusieurs fonctions. Pour les nommer, on repère d’abord les groupes

caractéristiques et on détermine leur ordre de priorité définie conventionnellement.

Puis, on applique les mêmes règles que précédemment :

La chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe prioritaire ;

Les autres groupes sont désignés par des préfixes :

hydroxy pour –OH , oxo pour =O, amino pour –NH2

Exemples :

X. Les acides aminés

Un acide aminé possède un groupe carboxyle –COOH et un groupe amine –NH2 .

Parmi ceux-ci, les acides α-aminés jouent un rôle fondamental en biochimie comme constituants élémentaires des

protéines (le groupe amine est lié à l’atome C adjacent au groupe acide carboxylique).

Exemples :

La glycine joue un rôle de neurotransmetteur inhibiteur au niveau de la moelle épinière :

La L-alanine est créée dans les cellules musculaires :

L’asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les

asperges :

Acide carboxylique

Ester

Amide

Aldéhyde

Cétone

Alcool

Amine

Priorité

croissante

Nom : ................................................

................................................ ……..

Nom : ................................................

................................................……..

ou glucose

Nom : ................................................ ................................................

Nom : ................................................ ................................................

Nom : ................................................ ................................................

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