Les apports de la chimie au respect de l’environnement

Le programme

Notions et contenus Compétences exigibles

Chimie durable:- Économie d’atomes;- Limitation des déchets- Argo ressources- Chimie douce- Choix des solvants- RecyclageValorisation du dioxyde de carbone

Extraire et exploiter des informations en lien avec:- La chimie durable,- La valorisation du dioxyde de carbone.

pour comparer les avantages et les inconvénients de procédés de synthèse du point de vue du respect de l’environnement.

La chimie verteQuelques dates:1987: la commission mondiale sur

l’environnement et le développement introduit le concept de développement durable:

Début des années 1990: l’agence américaine pour la protection de l’environnement développe le concept de chimie verte

La chimie verte

Elle a pour but de concevoir des produits et des procédés chimiques permettant de réduire ou d’éliminer l’utilisation et la synthèse de substances dangereuses

Les douze principes de la chimie verte

12 principes

Eviter les déchets

Concevoir des produits

chimiques plus sûrs

Utiliser des matières

premières renouvelables

Concevoir des produits non persistants

Maximiser l’économie

d’atomeSynthèses chimiques moins nocives pour l’environnement et

pour l’humain

Solvants et auxiliaires plus

sûrs

Minimiser les besoins

énergétiques

Réduction des dérivés

Utilisation de catalyseurs

Limiter les risques

d’accidentsAnalyse en temps réel pour éviter

la pollution inutile

L’économie d’atome

On veut maximiser le nombre d’atomes de réactifs transformés au cours de la synthèse.

Diminution de la quantité de sous-produits

Réduction de la pollution

L’économie d’atome

En chimie conventionnelle:rendement:

En chimie verte:utilisation atomique (UA)

L’économie d’atomeExemple:

H3C C CH2

CH3

Br H

+ NaOC2H5 H3C C CH2

CH3

+ HOC2H5 + NaBr

Utilisation atomique: U.A = 27

Pour un rendement de 100%, seuls 27% en masse des atomes sont dans le produit recherché

73% de déchets

La catalyse : un pilier de la chimie verte

Réduction de la consommation d’énergie

Augmentation de la sélectivité des réactions

Diminution des quantités de réactifs utilisés

La catalyse : synthèse de l’ibuprofèneProcédé Boots: 6étapes

O

B + H3O+ H + O OH

O

C

C + NH2OH

N

OH

+ H2O

D

H O

O OO

O

O O

ClO

O

NaO

+ + CH3COOHA

A + +

B

+ OH + NaCl

La catalyse : synthèse de l’ibuprofèneProcédé Boots: 6 étapes

N

D +H2O

E

UA =

Pour produire 13000 tonnes d’ibuprofène, on forme 20000 tonnes de déchets

O

HOIBUPROFENE

E + 2H2O + NH3

La catalyse : synthèse de l’ibuprofèneProcédé BHC: 3 étapes faisant appel à la catalyse

UA =

L’acide éthanoïque est un sous produit valorisable.

H O

O OO

+ + CH3COOHA

HF cat

A + H2Ni de Raney

OHB

B + CO

O

HOIBUPROFENE

Les réactifs verts

- Procédé historique au phosgène:

RNH2 + COCl2 R N C O + 2 HClR'OH

RHN C

O

OR'

uréthaneisocyanate

Très toxique

- Procédé Monsanto sans phosgène

RNH2 + CO2 R N C O + H2OR'OH

RHN C

O

OR'

uréthaneisocyanate

Non toxique, facile d’accès, renouvelable

Exemple: la synthèse de l’isocyanate (industrie des polymères)

Les solvants vertsLes solvants actuels:- Composés organiques volatils- Souvent inflammables- 80 à 90% des déchets de l’industrie

pharmaceutique proviennent du solvant utilisé- Nocifs d’un point de vue de l’écologie et de la

santé

Le 5ème principe de la chimie verte pousse à limiter l’utilisation de ces solvants, à trouver de plus sécuritaires.

Les solvants vertsLes solvants verts:- Faible toxicité pour l’environnement- Facile à récupérer et recyclable.

Le choix d’un solvant « vert » doit permettre de maintenir des vitesses de réaction, des rendements et des sélectivités de réaction applicables à l’échelle industrielle

!

Les solvants vertsLe CO2 supercritique:- Substitut des solvants

organiques apolaires.- Non toxique, non polluant, non inflammable, bon marché.- Point critique: 31°C, 73,8 bars:- Forte variation du pouvoir

solvant en fonction de la température et de la pression

extraction sélective de composés

Les solvants vertsLe CO2 supercritique:- Travail à basse température possibilités de développer des procédés d’extraction conservant les propriétés chimiques de molécules qui seraient dégradées par des techniques telles que la distillation ou l’hydrodistillation.

- La séparation du solvant et de la substance à extraire se fait par simple dépressurisation: le CO2 redevient gazeux, on récupère l’extrait sous forme liquide.

Plus de problèmes de récupération des résidus de solvant comme avec un solvant organique

Les solvants vertsLe CO2 supercritique: applications industrielles

- Depuis les années 70: décaféination du café, extraction résines de houblon pour la fabrication de la bière.

- Agroalimentaire: extraction d’arômes de produits naturels (vanille, thym, épices…)

- Industrie pharmaceutique: extraction de molécules bio-actives de plantes médicinales

- Textiles: solvant de nettoyage (afin d’éviter les solvants chlorés)

- Chimie: séparation des produits/réactifs au cours d’une réaction

Les agro-ressourcesLa chimie du végétal:

Objectif: augmenter de 20 à 30% en vingt ans la proportion de biomasse exploitée pour la chimie et l’industrie.

Les agro-ressourcesLes biocarburants de 1ère génération

Les agro-ressources

Les biocarburants de 1ère génération: les limites

- Concurrence avec les cultures à usage alimentaire.

- Utilisation d’engrais et de pesticides pour une culture intensive des végétaux.

- Utilisés comme additifs à hauteur de 10%

Les agro-ressourcesLes biocarburants de 2ème génération

- Exploitation de la lignocellulose (présente dans la paroi des cellules des végétaux) du bois, paille, résidus et déchets forestiers, cultures dédiées.

- Pas de concurrence avec les cultures à usage alimentaire

- Peuvent se substituer aux carburants actuels.

Les agro-ressourcesLes biocarburants de 3ème génération (en développement)

- Utilisation des sucres ou lipides produits naturellement par les microalgues

- Pas de mobilisation de surfaces agricoles ou forestières

- Productivité élevée (rendement 10 à 30 fois supérieur au colza)

- Utilisation du CO2 pour le processus de photosynthèse donc absorption des rejets industriels carbonés

Les agro-ressourcesLes biocarburants de 3ème génération (en développement)

- Utilisation des sucres ou lipides produits naturellement par les microalgues

- Pas de mobilisation de surfaces agricoles ou forestières

- Productivité élevée (rendement 10 à 30 fois supérieur au colza)

- Utilisation du CO2 pour le processus de photosynthèse donc absorption des rejets industriels carbonés

Les agro-ressourcesLe développement de produits bio-sourcés

Solutions développées par le groupe Roquette, leader de la chimie du végétal en France

Bibliographie-sitographie

La chimie et la nature, Jacques Amouroux, éditions EDP Sciences

Les défis du cea n° 170 Mai 2012http://culturesciences.chimie.ens.fr/content/les-biocarburan

ts-de-la-1%C3%A8re-%C3%A0-la-3%C3%A8me-g%C3%A9n%C3%A9ration

http://www.supercriticalfluid.org/ifs/userfiles/Dossier%20thematique%20sur%20les%20fluides%20supercritiques%20dec%202010.pdf

http://spcfa.ac-creteil.fr/spip.php?article656http://

culturesciences.chimie.ens.fr/content/solvants-et-chimie-verte-13-les-solvants-en-chimie-organique

http://culturesciences.chimie.ens.fr/node/815http://culturesciences.chimie.ens.fr/node/787http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/physique/sc_index.htm