functional esters

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696, rue Yves Kermen F 92658 Boulogne-Billancourt Cedex France Tel.: +33 (0)1 46 10 07 30 [email protected] Université du Havre BP 540, 25 rue Philippe Lebon F 76058 Le Havre – France Tel.: +33 (0)2 32 74 43 95 [email protected] ESTERS FONCTIONNELS FUNCTIONAL ESTERS Les esters comme agents dispersants Les produits de maquillage permettent d’unifier, d’illuminer et de colorer la peau. Pour apporter couvrance et couleur, ces pro- duits contiennent des charges pigmentaires Esters as dispersing agents Makeup products are used to unify, light up and color the skin. To bring coverage and color, these products contain fillers and pig- ments in a relatively high quantity. The qual- blanches et colorées en relativement grande quantité. La qualité de la dispersion de ces charges pigmentaires influe sur les perfor- mances finales du produit. Elle conditionne la stabilité et l’uniformité de la couleur mais aussi les propriétés sensorielles de la for- mule. C’est pourquoi il est primordial d’utili- ser un agent dispersant performant. ity of the pigment dispersion impacts on the overall performances of the final product. It affects the stability and uniformity of the color but also the sensorial properties of the formula. It is thus of prime importance to use a performing dispersing agent. Les esters sont des ingrédients de choix pour répondre à la tendance actuelle du maquillage « tout-en-un ». Grâce à leur polyvalence, ils permettent de disperser les pigments, d’appor- ter divers bénéfices fonctionnels et de conférer une sensoria- lité unique et sophistiquée aux produits. Afin de parfaire notre connaissance sur ces produits, une meilleure connaissance de leur comportement en formulation maquillage, nous avons mené une étude de caractérisation de leurs propriétés en collaboration avec l’Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromolé- culaire (Urcom) de l’Université du Havre. Esters are ideal ingredients to meet the current trend of multitasking makeup products. Thanks to their great versatility, they can be used to disperse pigments, to provide various functional benefits and to bring unique and sophisticated sensoriality to the products. To anticipate their functionali- ties and to optimise their use with formulators, we have performed a characterisation study of the properties of these esters in collaboration with the “Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire (URCOM) of the “Université du Havre”. La fabrication des produits de maquillage commence généralement par la préparation d’une pré-dispersion pigmentaire. Le choix du dispersant repose sur sa capacité à mouil- ler et disperser les pigments. Les propriétés d’écoulement de la pré-dispersion doivent cependant également être prises en compte. Une plus grande fluidité facilitera en effet la The manufacturing process of color cosmet- ic products generally starts with the prepara- tion of a premix dispersion of pigments in an appropriate vehicle. The choice of this vehi- cle is based on its ability to wet and disperse the pigments. The flow properties of the pig- Des esters fonctionnels pour le maquillage Functional esters for make-up formulation

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Functional Esters

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Page 1: Functional Esters

696, rue Yves Kermen F 92658 Boulogne-Billancourt Cedex FranceTel.: +33 (0)1 46 10 07 30 [email protected]

Université du Havre BP 540, 25 rue Philippe LebonF 76058 Le Havre – FranceTel.: +33 (0)2 32 74 43 [email protected]

ESTERS FONCTIONNELSFUNCTIONAL ESTERS

� ��Les esters comme agents dispersants

Les produits de maquillage permettent

d’unifier, d’illuminer et de colorer la peau.

Pour apporter couvrance et couleur, ces pro-

duits contiennent des charges pigmentaires

� ��Esters as dispersing agents

Makeup products are used to unify, light up and color the skin. To bring coverage and color, these products contain fillers and pig-ments in a relatively high quantity. The qual-

blanches et colorées en relativement grande quantité. La qualité de la dispersion de ces charges pigmentaires influe sur les perfor-mances finales du produit. Elle conditionne la stabilité et l’uniformité de la couleur mais aussi les propriétés sensorielles de la for-mule. C’est pourquoi il est primordial d’utili-ser un agent dispersant performant.

ity of the pigment dispersion impacts on the overall performances of the final product. It affects the stability and uniformity of the color but also the sensorial properties of the formula. It is thus of prime importance to use a performing dispersing agent.

Les esters sont des ingrédients de choix pour répondre à la tendance actuelle du maquillage « tout-en-un ». Grâce à leur polyvalence, ils permettent de disperser les pigments, d’appor-ter divers bénéfices fonctionnels et de conférer une sensoria-lité unique et sophistiquée aux produits. Afin de parfaire notre connaissance sur ces produits, une meilleure connaissance de leur comportement en formulation maquillage, nous avons mené une étude de caractérisation de leurs propriétés en collaboration avec l’Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromolé-culaire (Urcom) de l’Université du Havre.

Esters are ideal ingredients to meet the current trend of multitasking makeup products. Thanks to their great versatility, they can be used to disperse pigments, to provide various functional benefits

and to bring unique and sophisticated sensoriality to the products. To anticipate their functionali-ties and to optimise their use with formulators, we have performed a characterisation study of the

properties of these esters in collaboration with the “Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire (URCOM) of the “Université du Havre”.

La fabrication des produits de maquillage commence généralement par la préparation d’une pré-dispersion pigmentaire. Le choix du dispersant repose sur sa capacité à mouil-ler et disperser les pigments. Les propriétés d’écoulement de la pré-dispersion doivent cependant également être prises en compte. Une plus grande fluidité facilitera en effet la

The manufacturing process of color cosmet-ic products generally starts with the prepara-tion of a premix dispersion of pigments in an appropriate vehicle. The choice of this vehi-cle is based on its ability to wet and disperse the pigments. The flow properties of the pig-

Des esters fonctionnels pour le maquillage

Functional esters for make-up formulation

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manipulation et donc l’incorporation de cette pré-dispersion dans la formulation finale.

Pour aider les formulateurs dans leur choix d’agent dispersant, la Stéarinerie Dubois a évalué les performances de ses esters. Pour cela, différentes dispersions, à teneur en pig-ment fixée, ont été préparées à l’aide d’un broyeur tricylindre. Les performances des esters ont été évaluées grâce à des mesures de viscosité sur les dispersions obtenues. Elles ont été comparées à celles de l’huile de ricin, un des dispersants les plus communé-ment utilisés. Une dispersion de plus faible viscosité témoigne d’un meilleur pouvoir mouillant et dispersant et rend la manipula-tion du mélange plus aisée.

Les résultats (figure 1) montrent que, pour tous les pigments considérés, le DUB SSIC permet la préparation de dispersions pig-mentaires de viscosité bien plus faible que celles préparées avec l’huile de ricin. Le DUB SSIC est donc un agent dispersant très per-formant et universel. Cette propriété est par-ticulièrement intéressante pour la formulation de produits contenant de forts pourcentages de différents pigments inorganiques comme

les fonds de teint. Une démarche identique à également mis en avant les bonnes per-formances du DUB VINYL, DUB APRILOSE+ et DUB PTIS pour la dispersion pigmentaire (données non présentées).

� ��Les esters comme ingrédients plurifonctionnels

Selon le type de produit visé, les esters peuvent remplir de nombreuses autres

FONCTIONNALITÉ FUNCTIONALITY

INGRÉDIENT INGREDIENT

NOM INCIINCI

AGENT DE DISPERSION DISPERSING AGENT

DUB SSIC Isocetyl stearoyl stearateDUB VINYL Dipentaerythrityl pentaisononanoate

DUB APRILOSE+ Apricot Kernel Oil Polyglyceryl-4 EstersDUB PTIS Pentaerythrityl tetraisostearate

AGENT LIANTBINDING AGENT

DUB B1215 C12-15 alkyl benzoateDUB PTIS Pentaerythrityl tetraisostearate

DUB MCT 55/45 Caprylic capric triglyceridesSOLUBILISANT DES CIRES

WAX SOLVENT DUB PTIS Pentaerythrityl tetraisostearate

AGENT DE TEXTURE TEXTURIZING AGENT

DUB PTB Pentaerythrityl tetrabehenateDUB CIRE H1 C10-18 triglycérides

AGENT DE BRILLANCE GLOSSING AGENT

DUB VINYL Dipentaerythrityl pentaisononanoateDUB TMTD Tridecyl trimellitateDUB PTIS Pentaerythrityl tetraisostearate

PROTECTION SOLAIRE UV PROTECTION

DUB DIS Diisopropyl sebacateDUB B12-15 C12-15 alkyl benzoate

ANTI-ÂGE ANTI-AGEING

DUB PTO Pentaerythrityl tetraethylhexanoateDUB ININ Isononyl isononanoate

DUB DPHCC Dipentaerythrityl hexacaprylate / hexacaprateDUB ZENOAT® Propanediol dicaprylate

EMOLLIENCE / HYDRATATION EMOLLIENCE / MOISTURIZATION

DUB DIOL MethylPropanediolDUB APRILOSE+ Apricot Kernel Oil Polyglyceryl-4 Esters

Synthèse des propriété fonctionnelles des esters pour des applications maquillageSummary of esters functional benefits for makeup products

Tableau 1 / Table 1

Viscosite des dispersions pigmentaires préparées avec le DUB SSIC ou l’huile de ricinViscosity of pigment dispersions made with dub ssic or with castor oil

Figure 1 / Figure 1

ment dispersion must also be considered. In-deed, the incorporation of the premix disper-sion into the final formulation will be easier if it is more fluid.

To help formulators choose an appropriate dispersing agent, Stéarinerie Dubois evalu-ated the pigment wetting ability of its cos-metic esters. To do so, dispersions contain-ing a fixed pigment load have been prepared using a three-roller mill. The performances of each vehicle have been assessed by vis-cosity measurements. They have been com-pared to those of castor oil, one of the most common dispersant. The lower the viscosity of the dispersion, the better the dispersing properties of the vehicle and the easier the incorporation of the premix.

This screening study particularly highlighted the performances of DUB SSIC. Indeed, as can be seen in figure 1, for all pigments con-sidered, DUB SSIC allows the preparation of dispersions with much lower viscosities compared to castor oil. DUB SSIC is thus a high performance universal dispersant. This property is very interesting for the formula-tion of products containing high percent-ages of numerous inorganic pigments like foundations. This study also evidenced the

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good performances of DUB VINYL, DUB APRILOSE+ and DUB PTIS for pigment dis-persion (data not shown).

� ��Esters as multifunctional in-gredients

Depending on the product, esters can serve various other basic functions. In pressed powders, they are used as binding agents to improve powder cohesion and compress-ibility. In lipsticks, the stability and rigidity of the stick can be controlled using esters with good wax solvency. Esters can also serve as rheological and texturizing agents in glosses or liquid foundations: depending on their vis-

cosity they can bring consistency or fluidity to the product. They can also help to adjust the gloss properties of lip products (lipsticks and lip glosses). Table 1 gives some exam-ples of functional esters for each of these functions.

The current trend in color cosmetics is to develop “all-in-one” products that beautify the skin but also provide additional skincare benefits. BB creams perfectly illustrate this fad for multitasking products. They unify skin complexion, hide imperfections but also im-part anti-ageing benefits, moisturization and sun protection. Esters can also bring solu-tions to moisturize the skin and protect it from ageing and UV radiations (see table 1).

�� ��Esters as sensorial ingredients

Makeup application must be a pleasurable experience. When formulating, the skin feel of the product during and after application must thus also be considered. Thanks to their great structural diversity, esters offer a wide range of sensorial experiences.

Light esters will bring dry feel during applica-tion and smooth and silky afterfeel (see ta-ble 2). They can be used to decrease the oili-ness, greasiness or tackiness of the formula or to enhance its spreadability. With their light and evanescent afterfeel, DUB VCI10 and DUB ZENOAT® offer real alternative to volatile silicones.

fonctions. Dans les poudres compactes, ils sont utilisés comme agent liants pour amé-liorer la cohésion et la compressibilité de la poudre. Dans les rouges à lèvres, la stabilité et la rigidité du raisin peuvent être contrôlées grâce à de bons solubilisants des cires. Les esters peuvent aussi servir d’agents rhéolo-giques et de texture dans les fonds de teint ou les gloss : en fonction de leur viscosité ils apportent consistance ou fluidité. Ils per-mettent également de moduler le niveau

de brillance des produits pour les lèvres (gloss, rouge à lèvres). Le tableau 1 présente quelques exemples d’esters fonctionnels pour chacune de ces fonctions.

La tendance actuelle est aux produits de ma-quillage « tout-en-un » qui, en plus d’embellir la peau, apportent du soin. Les BB creams illustrent parfaitement cet engouement pour les produits multifonctionnels. Elles per-mettent d’unifier le teint et de masquer les

imperfections tout en apportant des pro-priétés hydratantes, anti-âge et une protec-tion solaire. Les esters peuvent également apporter des solutions pour hydrater la peau et la protéger du vieillissement et des rayon-nements UV (voir tableau 1).

� ��Les esters comme agents sensoriels et de toucher

Le maquillage est généralement associé à une notion de plaisir. Lors de la formulation, il faut donc également prendre en compte les propriétés sensorielles du produit pendant et après application. Grâce à leur grande diver-sité structurale, les esters permettent d’offrir des expériences sensorielles très diverses.

Les esters légers apportent un toucher sec lors de l’application et un fini doux et soyeux (voir tableau 2). Ils peuvent être utilisés pour atténuer le côté gras et collant d’une formule ou pour améliorer ses propriétés d’étale-ment. Avec leur toucher léger et évanescent, les DUB VCI10 et DUB ZENOAT® offrent une réelle alternative aux silicones volatiles.

Protocole / Procedure• Mélanger le DUB SSIC et le D&C red.• Ajouter le DUB VINYL et chauffer à 80°C.• Ajouter le DUB PTB et Hydrogenated Cast or Oil uis refroidir le

mélange à 30°C.• Pour finir, ajouter le DL ALPHA TOCOPHEROL et Ethylvanilline.

• Premix DUB SSIC and D&C red.• Add DUB VINYL and heat to 80°C.• Add DUB PTB and Hydrogenated Cast or Oil, cool to 30°C.• Then add DL ALPHA TOCOPHEROL and Ethylvanilline.

SENSORIALITÉSENSORIALITY

INGRÉDIENT INGREDIENT

NOM INCIINCI NAME

ESTERS A « EFFET COUSSIN »CUSHIONY ESTERS

DUB SSIC Isocetyl stearoyl stearateDUB DPHCC Dipentaerythrityl hexacaprylate / hexacaprate

DUB PTIS Pentaerythrityl tetraisostearateDUB PTO Pentaerythrityl tetraethylhexanoate

ESTERS AU TOUCHER LÈGERLIGHT ESTERS

DUB ININ Isononyl isononanoateDUB VCI10 Isodecyl neopentanoate

DUB ZENOAT® Propanediol dicaprylate

Propriétés sensorielles de quelques estersSensorial properties of some esters

Tableau 2 / Table 2

INGRÉDIENTINGREDIENT

NOM INCIINCI NAME

NOM INCIINCI NAME

DUB VINYL (a) Dipentaerythrityl Pentaisononanoate 86,91DUB SSIC (a) Isocetyl stearoyl stearate 4,00DUB PTB (a) Pentaerythrityl tetraebehenate 4,00

– CI 45370 0,04– Hydrogenated castor oil 4,00– Tocopheryl acetate 1,00– Ethylvanilline 0,05

Formule de démonstration : « Rêve de gloss »Lip gloss prototype formulation

Tableau 3 / Table 3

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Esters with cushiony feel allow improved playtime and bring a comfortable sensation (see table 2). This extended sensorial effect can be used for liquid foundation formula-tion to ensure pleasurable application and achieve uniform and homogeneous cover-age. DUB SSIC is a cushiony ester which creates a powdery and velvety finish thanks to its superior dispersing properties.

Stéarinerie Dubois proposes many other esters that will help the formulator to obtain original and sophisticated aesthetic effects.

��Application to a lip gloss for-mulation

The formula “Rêve de gloss” (Table 3) is a prototype of lip gloss formulation made to il-lustrate the functional and sensorial benefits Stéarinerie Dubois’ esters can bring to such formulations.

Perfect pigment dispersion has been achieved using DUB VINYL and DUB SSIC. Texture has been adjusted using DUB VI-NYL and DUB PTB to prevent bleeding and bring long-lasting effect. To impart an “ultra-glossy” finish DUB VINYL has been incor-porated. DUB SSIC makes the application pleasurable thanks to its slippery.

��Conclusion

The different esters presented in this article illustrate the concept of multifunctionality associated with esters’ family. These ingre-dients can bring various functional benefits. They are also real sensorial additives. For-mulators can imagine combinations of func-tional esters to propose innovative sensorial experiences and to go further in the concept of multitasking color cosmetic products.

Les esters dits « à effet coussin » per-mettent de prolonger l’application et ap-portent une véritable sensation de confort (voir tableau 2). Cet effet sensoriel prolongé peut être utilisé dans les fonds de teint par exemple, pour permettre une application confortable et un rendu couleur uniforme et homogène. Le DUB SSIC est un ester à « effet coussin » qui, grâce aux fortes teneurs en pigments qu’il permet d’incorporer, peut également conférer un fini poudré et velouté.

La Stéarinerie Dubois propose de nombreux autres esters qui permettent au formulateur de créer des effets sensoriels uniques et sophistiqués.

� ��Application à la formulation d’un gloss

La formule « Rêve de gloss » (tableau 3) a été développée par la Stéarinerie Dubois pour illustrer les bénéfices fonctionnels et sensoriels que ses esters peuvent appor-

ter dans des formulations gloss. Les DUB VINYL et DUB SSIC jouent le rôle d’agents dispersants. Le DUB PTB permet d’ajuster la consistance du produit et ainsi d’éviter que celui-ci ne coule après application. Il apporte également un effet longue-durée. Le DUB VINYL permet d’obtenir un fini « ultra-brillant ». Enfin, le DUB SSIC rend l’applica-tion agréable et confortable en apportant du glissant.

� ��Conclusion

Les différents esters présentés dans cet article permettent d’illustrer la notion de plu-rifonctionnalité qui caractérise cette famille d’ingrédients. En plus d’apporter des béné-fices fonctionnels aux différents types de produits de maquillage, les esters sont de véritables agents sensoriels. Le formulateur pourra imaginer de nombreuses combinai-sons pour proposer des touchers innovants et aller plus loin dans le concept de produits de maquillage « tout-en-un ».

�Bibliographie / bibliography:• Tsolis, P. Castro,J. Stability, uniformity

in Foundations. Cosmetics & Toiletries magazine. Vol127, No.3, p:158-163 (March 2012).

• Nicolas, S. Pigment Dispersions in Sur-factants in Personal Care Products and Decorative Cosmetics, 3rd Edition. CRC Press. p:109–119 (2006). ISBN: 978-1-57444-531-2.

• Dargan, J. A pressing subject. Soap, Perfumery & Cosmetics. Vol86, No.4, p:107-113 (April 2013).

• Savary, G & al. Impact of emollients on the spreading properties of cosme-tic products: a combined sensory and instrumental characterization. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. Vol102, p:371-378 (February 2013).

Auteurs / authors:• Marine DOUGUET2

Ingénieur R&D Research engineer URCOM – Université du Havre

• Nathalie LOUBAT-BOULEUC1 Responsable de la division Cosmétique Head of Cosmetic Division STEARINERIE DUBOIS

• Fabien MERLAUD1 Responsable Formulation Cosmetic and Pharmacy Formulation Manager STEARINERIE DUBOIS

• Michel GRISEL2 Professeur, Responsable Département de Recherche Professor, Head of Research Department URCOM – Université du Havre

1 Stéarinerie DUBOIS, route de la Creuse, F-36300 SCOURY, France2 URCOM, Université du Havre, 25 rue Philippe Lebon, F-76058 LE HAVRE Cedex, France

Notes