Eucalyptus

CONAN Céline

M2-VRV 2011-2012

CONAN Céline

M2-VRV 2011-2012

Généralités• Genre Eucalyptus commun ou gommier bleu

• Famille Myrtaceae

• Origine Australie

Nouvelle Guinée

Quelques îles de l’archipel indonésien

• Culture

Régions au climat subtropical

Europe - zone méditerranéenne

• Botanique [1]

- croissance rapide > 60 m de hauteur

- tronc - lisse s’exfolie en lambeaux

- feuilles - dimorphisme foliaire très marqué

Rameaux juvénilesfeuilles opposées, sessiles,

limbe large arrondi vert-glauque

Rameaux âgésfeuilles alternes, pétiolées, coriaces, pendantes

limbe falciforme, vert grisâtre

- Fleur - calice en forme de pyramide quadrangulaire,

coiffé d’un couvercle « = kaluptos » [2]

contenant de nombreuses étamines.

- Fruit - capsule loculicide renfermant des graines [2]

La drogue végétale • Feuilles séchées entières ou coupées des rameaux âgées

d’Eucalyptus globulus Labill

• Monographie à la pharmacopée européenne [3]

Eucalypti folium

• Teneur en HE > 20mL/Kg dans la drogue entière> 15mL/kg dans la drogue coupée

• Caractère odeur aromatique de cinéoleodeur balsamique voire camphrée pour la drogue froissée

• Saveurlégèrement amère, astringente, aromatique, d’abord chaude puis donne une sensation de fraîcheur

• Identification de la drogue − Macroscopique[3]

Feuille vert-gris, assez épaisse de forme allongée elliptique et légèrement falciforme. rigide coriace entière, glabre et pétiolée. Poches sécrétrices visibles par transparence.

− Microscopique[3] solution d’hydrate de chloral R.

La poudre contient des fragments de limbe glabre à petites cellules épidermiques à paroi épaisse, comportant une épaisse cuticule (a), de nombreux stomates anomocytiques (b) ( φ >80µm) quelques groupes de cellules subéreuses (φ > 300µm)

(a) (b)

• Mésophylle isobilatéral2/3 couches de parenchyme palissadiqueplusieurs couches de parenchyme lacuneuxprismes (a) et macles d’oxalate de calcium (b)poches sécrétrices schizogènes (c).

(a) (b) (c)

- Chromatographie sur couche mince : CCM [3]

Solution à examinerAgitez 0,5 g de feuille d’eucalyptus pulvérisée + 5mL de toluène R. Filtrez sur 2g de sulfate de sodium anhydre R.

Solution témoin 50µL de cinéole R + toluène R qsp 5mL.

Permet de vérifier la présence du 1,8-cinéole et l’absence de citronellal.

• Essai [3]

- Éléments étrangers

< 3% de feuilles foncées et brunes< 5% de tiges,< 2% d’autres éléments étrangers

Détermination sur 30g de feuilles d’eucalyptus

- Eau < 100mL/kg Déterminée sur 20g de feuilles d’eucalyptus.

- Cendres totales < 6%

• Dosages [3]

Détermination des HE pour 10g de feuilles d’Eucalyptus. Entrainement à la vapeur d’eau.

• Propriétés thérapeutiques - drogue- Feuilles - Fébrifuge balsamique antiseptique [2]

- Tanins galliques, Tanins condensés , proanthocyanidinespropriétés: tonique, astringeante [2]

- Dérivés du phloroglucinol (Terpénoïdes aromatiques)

Euglobals - héterocylces oxygénés à structure mono/sesquiterpénique

propriétés antiphlogistiques [2] [4]

propriétés antivirales (virus d’Epstein Barr) [2] [5]

Macrocarpals A à E propriétés antivirales : inhibition de la reverse transcriptase du VIH. [2] [6]

Eucalyptoneantibactérien, bloque la division cellulaire (glucosyltransférase). [2] [7]

- Polyphénols acides phénols (acides galique, gentisique, caféique,

férulique…)

propriétés hypoglycémiantes [8] [9] et antioxydantes [10] [8]

- α-tocophérol

propriétés anti-oxydantes. [8]

- Flavonoïdes hétérosides de flavonols (rutoside, quercitroside, hypéroside) et

esters de flavones méthylées dans la cire épicuticulaire

propriétés antimicrobiennes [8]

- Extrait de feuille d’Eucalyptus[8]

Propriétés antibactériennes [11]

Ralentissement du développement de l’adiposité

et de l’obésité chez le rat [12]

Huiles essentielles d’Eucalyptus

1,8-cinéol - composant majoritaire >70%> 100 composés terpéniques carbures et alcools monoterpéniques, sequiterpènes, cétones, esters, hydrocarbures (+ aldéhydes aliphatiques dans les HE non rectifiées)

• Variabilité au sein du genre Eucalyptus HEs chemotypées [13]

Espèces Composés majoritaires Notes olfactives

E. citriodora (Brésil, Afrique du Sud, Chine) citronellal puissante, fraîche, citronnée-verte

E.dives (Australie) l-piperitone puissante, mentholée, herbacée, amère

E.globulus (Espagne, Portugal, Australie) eucalyptol (cinéole-1,8) fraîche, diffusive, camphrée-froide

E.stageriana (Brésil)citral

acétate de géranyle

fleurie-citronnée

sucrée, fruitée-fleurie, rosée un peu verte

E.smithii eucalyptol (cinéole-1,8) puissante, mentholée, herbacée, amère

E. macarthurigéraniol

acétate de géranyle

légère et sucrée, fleurie type rosé

sucrée, fruitée-fleurie, rosée un peu verte

HE: Eucalypti aetheroleum• Obtenues par entrainement à la vapeur d’eau (hydrodistillation)

• Feuilles / tiges terminales fraîches des espèces Eucalyptus

riche en 1,8-cinéole : E.golubulus, E.polybractea R.T.Baker ,E.smithii.

• Caractères [3]

aspect - liquide, incolore ou jaune pâle

odeur - rappelant celle du cinéole.

• Identification [3]

- Chromatographie sur couche minceSolution à examiner : 0,1g d’HE + toluène qsp 10mL

Solution témoin : 20 µL α-terpinéol R + 50µL de cinéole R

+ toluène R qsp 5mL.

Plaque : gel de silice pour CCM R (5-40µm)

Phase mobile : acétate d’éthyle R, toluène R (10 : 90 v/v)

Dépôt 10µL Migration sur 15cm.

Séchage : air

• Détection

Solution d’aldéhyde anisique R. pulvérisée.Chauffez 100-105°c. Examinez à la lumière du jour.

• Profil CCM :

- Pics caractéristiques de l’α-pinène, du β-pinène, de α-phellandrène, du limonène et du 1,8-cinéole avec des temps (a) de rétention semblables à ceux obtenus pour la solution témoins.

- Présence possible de sabinène et de camphre.

• Essai - Densité - 0,906 à 0,927

- Indice de réfraction 1,458 à 1,470

- Angle de rotation optique 0° à +10

- Solubilité dans l’alcool HE soluble dans 5v Ethanol 70% (v/v)

- Aldéhydes 10mL HE + 5 mL toluène

titration par hydroxyle de potassium0,5M dans alcool 6O% (v/v)

zone de virage rouge-jaune. Agitez laisser 2min.

Le point final atteint : lorsque la coloration persiste dans la phase inférieure.

- Profil CPG Solution à examiner 200µLd’HE + heptane qsp 10mL

Solution témoin (a)10 µL α-pinène R, 5µL β-pinène R, 5µL sabinène R, 5µL α-phellandrèneR,

10µL limonène R, 50µL cinéole R, et 5mg de camphre + heptane qsp 10mL.

Solution témoin (b) 5µL limonène R heptane qsp 50mL

prélevez 0,5mL +heptane qsp 50mL.

Rapport de division 1: 50

- Elution ordre indiqué dans la solution témoin (a)

résolution > 1,5

- Teneursα-pinène 0,05-10%,

β-pinène 0,05-1,5%,

sabinène < 3%,

α-phellandrène 0,05-1,5%,

limonène 0,05-15%,

1,8-cinéole > 70%camphre < 1,5%

- Limite d’exclusion surface du pic principale du chromatogramme obtenu avec solution

témoin (b) 0,05%

• Aromathérapie - Pathologies des voies respiratoires

Activité expectorante agit directement sur les cellules de l’epithélium bronchique + effet mucolytique - 1,8-cinéole = tensio-actif.HE expectorante et béchique (toux) - dose de 0,05 à 0,2mL/jrTraitement des rhinosinusites

- Activité antisesptiqueActivités bactériostatique et bactéricide germes : staphylocoques, pneumocoques, proteus coliformes champignons (candida)

Activité bactériostatique très légère en cas d’infection urinaire (colibacilloses)

- Effet analgésique et anti-inflammatoire - asthme bronchique[15]

- Activité anti-oxydante- Hypotenseur cardiovasculaire et réduit l’activité contractile du

myocarde (blocage des canaux calciques)

- Inhibition de la production de cytokines - TNF-α, IL-1β de cultures cellulaires humaines.

- Action larvicide sur Anopheles Stenfensi - vecteur de la Malaria. [16]

- Troubles gastro-intestinaux et vesiculaires

- Contre indication [2]

Inflammation du tractus gastro-intestinal et des voies biliaires, maladies hépatiques sévères.

Interactions médicamenteuse Activité inductrice du cinéole sur les enzymes des microsomes hépatiques, accélérant ainsi le métabolisme de certains médicaments (activité raccourcie/affaiblie).

Les préparations à bases d’Eucalyptus ne doivent pas être appliquées sur le visage particulièrement le nez muqueuse. Chez les nourrissons et les jeunes enfants.

- Effets secondaires [1] [2]

En cas de surdosage - nausées, vomissements, diarrhées.Mortelle à une dose de 10 à 30mL Brûlures épigastriques, vomissements, état fébrile, Délire - signe de neurotoxicité due au 1,8-cinéole. Des crises épileptiques et un coma précèdent l’issue fatale.

Proscrite chez les jeunes enfants < 2ans. chez la femme enceinte ou en cours d’allaitement.

• Complémentsalimentaires

ww.arkopharma.frhttp://www.pierredastier.com

• Médicaments à base de cinéole

Buiquinol , Bronchodermine pommade/suppositoire,

Calyptol inhalant, Essence Algérienne, Eucalyptine,

glyco-thymoline, Pholcone bismuth, Pulmofluide simple…

http://www.eurekasante.fr/

medicaments/vidal-famille Vidal

Parfumerie et Cosmétique• Parfumerie

E. citriodora, 65 à 85% de citronellal

• Cosmétiques à base d’HE d’Eucalyptus

- Crèmes nettoyantes visage, savons… Soin tonique, purifiant, dynamisant, équilibrant, astringent, anti séborrhéique.

- Baumes riches en herbes Détente et relaxation musculaire.

- Huiles de bains décontractante/musculairesoulagent les douleurs ostéo-articulaires et musculairestorticolis, crampes, courbatures, rhumatismes, tendinite, entorse, claquage musculaire, lumbago, sciatique, arthralgie, arthrite...

http://www.scenethik.com/

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http://www.nectaromefrance.com

• Spray purifiant l’atmosphère/pulvérisation sur mouchoirs

• stick nez - inhalateur

• Dentifrice Eucalyptus Bio Argiletz

• Baume pour les pieds

• L'hydrolé de feuilles d'Eucalyptus (hydrolat)complexe d'eaux florales d'eucalyptus, niaouli,

sauge et millefeuille : lotion tonique

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http://www.bioveda-cosmetiques.fr

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• Droguerie- Encens Végétal à l’eucalyptus, bougies…

- Produits d’entretien

- Huile aromatique répulsive

- Cigarettes - 1,8-cinéole améliore le goût

• Alimentaire- Bonbons propolis (HERBAVIA)

- Tisanes

- Miel - nectar + pollen (abeilles)

http://www.pierredastier.com

Utilisations industrielles HE d’Eucalyptus

• Pesticide naturel - HE d’Eucalyptus [17]

1,8-cinéole, le citronellal, citronellol, l'acétate de citronellyle,

p-cymène, eucamalol, limonène, linalol, a-pinène, G-terpinène,

A-terpinéol, alloocimene, et aromadendrene

• EnvironnementAssèche les zones marécageuses

• Industrie de la pâte à papier

Jupe MADI

30% - 70% Tencel

Blouse MORENO

100% Tencel

Couche lavable 100% Tencel

• Industrie textile - Tencel (Lyocel)

Fibres de cellulose de pulpe d’Eucalyptus

Utilisation de solvant moins toxiques en circuit fermé.

Le bois utilisé provient de plantations certifiées FSC

(Forest Stewardship Council)

Références bibliographiques • [1] Pharmacognosie – Phytochimie –Plantes médicinales. Jean Bruneton. Lavoisier 4ème édition.

• [2] Plantes thérapeutiques – Tradition , pratiques officinales, science et thérapeutiques. Max Wichtl, Robert Anton. Edition TEC&DOC.

• [3] Pharmacopée Européenne 7ème édition.tome1

• [4] Otsuka & al, phytochemistry (1995)40,183

• [5] Takasaki M & al, chemistry pharmaceutical bulletin (1981)29, 3099

• [6] Osawa K & al, Joural of natural products ,(1996)5, 823

• [7] Osawa K & al, Phytochemistry (1995)40, 183

• [8] 120 plantes médicinales, composition, mode d’action et intérêt thérapeutique.

Max Rombi et Dominique Robert. Edition Alpen.

• [9] Buokef K & al 1976. Etudes des hétérosides et aglycones flavonoiques isolés des feuilles d’Eucalyptus globulus Labill. Plantes

médicinales phytothérapie 1976, 10:30-5.

• 10] Va'zquez .G & al, 2008 Antioxidant activity and phenolic content of chestnut (Castanea sativa) shell and eucalyptus (Eucalyptus

globulus)bark extracts. industrial crops and products 28 (2008) 279–285

• [11] Salari MH & al, Antibacterial effects of Eucalyptus globulus leaf extract on pathogenic bacteria isolated from specimens of patients

with respiratory tract disorders clinical Microbiology Infection 2006, 12-(2): 194-6.

• [12] Sugimoto K &al Eucalyptus leaf extract inhibits intestinal fructose absorption and supresses adipocity due to dietary sucrose in rats.

Br. J Nutr 2005, 93 (6) : 957 -63.

• [13] Colloque GP3A Juillet 2009 Tananarive Jacqueline SMADJA Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles et des Sciences des

Aliments (LCSNSA) Université de La Réunion

• [14] Antimicrobial potential and chemical composition of Eucalyptus globulus oil in liquid and vapour phase against food spoilage

microorganisms Amit Kumar Tyagi, Anushree Malik2010 Food Chemistry 126 (2011) 228–235

• [15] Analgesic and anti-inflammatory effects of essential oils of Eucalyptus

• [16] Phytochemistry and larvicidal activity of Eucalyptus camadulensis against malaria vector Anopheles stephensi. Medhi & al, Asian

Pacific Journal of Tropical Medicine (2010),841-845

• [17] Eucalyptus essential oil as a natural pesticide Daizy R. Batish & al, Forest Ecology and Management 256 (2008) 2166–2174