contrôle de physique-chimie

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LYCEE DUMONT D'URVILLE Contrôle de physique-chimie CALCULATRICE AUTORISEE Consignes pour le contrôle : les réponses et calculs doivent être justifiés et détaillés Durée: 2 heures. Exercice n°1 :Le paracétamol ( / 4 points) 1.1 A partir de la formule topologique du paracétamol, donner la formule semi- developpée correspondante et mettre en évidence le(s) groupe(s) caractéristique(s). 1.2 Le paracétamol est-il une espèce colorée ? Justifier. 1.3 Attribuer les pics inversés caractéristiques a,b,c,d et e aux liaisons correspondantes de la molécule. (aidez-vous des annexes) Exercice n°2 : L’arôme de fraise ( / 5 points) Diverses espèces chimiques sont responsables de l’odeur ou de la saveur des aliments. On désire synthétiser le 2- méthylpropanoate d’éthyle, molécule à l’odeur de fraise dont la formule semi développée est :

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Page 1: Contrôle de physique-chimie

LYCEE DUMONT D'URVILLE

Contrôle de physique-chimie

CALCULATRICE AUTORISEEConsignes pour le contrôle :

les réponses et calculs doivent être justifiés et détaillés Durée: 2 heures.

Exercice n°1 :Le paracétamol ( / 4 points)

1.1 A partir de la formuletopologique du paracétamol,donner la formule semi-developpée correspondante etmettre en évidence le(s)groupe(s) caractéristique(s).

1.2 Le paracétamol est-il uneespèce colorée ? Justifier.

1.3 Attribuer les pics inversés caractéristiques a,b,c,d et e aux liaisons correspondantes de la molécule. (aidez-vous des annexes)

Exercice n°2 : L’arôme de fraise ( / 5 points)

Diverses espèces chimiques sont responsables de l’odeur oude la saveur des aliments. On désire synthétiser le 2-méthylpropanoate d’éthyle, molécule à l’odeur de fraise dont laformule semi développée est :

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2.1. Recopier la formule ci-dessus et entourer son groupecaractéristique.

A quelle famille appartient cette molécule ?

Pour synthétiser le 2-méthylpropanoate d’éthyle, on fait réagir l’acide 2-méthylpropanoïque et l’éthanol.

2.2. Ecrire les formules développées et topologiques de l’acidecarboxylique et de l’alcool intervenant dans cette réaction.

Afin d’avoir la certitude que la molécule synthétisée est bien la bonne, on réalise lespectre RMN des deux réactifs et du produit obtenu.

2.3. Attribuer, enjustifiant, chaquespectre RMN à lamolécule quiconvient. (aidez-vousdes annexes)

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Exercice n°3 : Le thym, une plante aux mille vertus ( / 6 points)

Le thym est utilisé comme aromate en cuisine mais c’estégalement une plante médicinale aux vertus antiseptiques. Son huile essentielle contient principalement du thymol dont laformule topologique est:

3.1 Donner la formule semi-developpée du thymol et mettre en évidence le(s) groupe(s) caractéristique(s) .

3.2 Faire l'analyse de ce spectre.

3.3 Expliquer l’origine des différences entre les deux spectres observés au dessus de 2500 cm-1.

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3.4 Le BBT, bleu de bromothymol, est un indicateur coloré courant dont la molécule dérive de celle du thymol.

3.4.1. A partir du spectre d’absorption UV-Visible donné ci-dessous, expliquer la couleur de la forme acide du BBT (courbe 1).

3.4.2. Quelle est la couleur de la forme basique (courbe 2)? Justifier.

Exercice n°4 : ( / 4 points)

Un cinémomètre à effet Doppler émet des micro-ondes de fréquence f. Ces ondessont réfléchies par le véhicule en mouvement versl’émetteur. Le récepteur capte ces ondes defréquence f’.

La vitesse du véhicule est donnée par

v = v−son xf '−ff '+ f

Dans une agglomération où la vitesse est limitée à 50 km.h-1, on désire mesurer lavitesse d’un véhicule. L’onde émise et l’onde reçue sont représentées sur lescourbes ci-après.

La courbe 1 représente l’onde émise et la courbe 2 l’onde reçue.

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En suivant une démarche rigoureuse et parfaitement justifiée, préciser si le conducteur du véhicule est en infraction.

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ANNEXE 1

Cercle chromatique:

Spectroscopie IR :

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ANNEXE 2Spectroscopie RMN du proton :