Chapitre 3 :La liaison peptidique

Professeur Michel SEVE

Année universitaire 2011/2012Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.

UE1 : Biomolécules (1) : Acides aminés et protéines

La liaison peptidique: définition

• Les acides aminés sont les éléments de construction desprotéines.

• Il y a 21 acides aminés, mais un seul type de liaison utilisé pour lesrelier entre eux: c'est la liaison peptidique.

• La liaison peptidique est formée durant l'étape de traduction parune liaison covalente entre un groupement -aminé d'un acideaminé et le groupement carboxylique d'un autre acide aminé. Unemolécule d'eau est éliminée.

La liaison peptidique

3

Formation d’une liaison covalente entre le COOH d’1 AA et le NH2 d’un autre AA par perte d’une molécule d’eau :

+NH2 CH COOH

R1

H2N CH COOH

R2

NH2 CHCO

R1

NH CH COOH

R2

+ H2O

Liaison peptidique

(-18 Da)

Stéréochimie de la liaison peptidique

La structure de la liaisonpeptidique est particulière.Les groupements C=O et N-Hsont parallèles et les atomesC, O, N, et H sont coplanaires.Cette liaison simple secomporte comme une doubleliaison en raison d'un équilibreentre deux formesmésomériques.

Conformation de la liaison peptidique

Comme dans le cas d'une liaison double, les groupements d'atomesde part et d'autre de la liaison peptidique peuvent adopter uneconfiguration Cis ou Trans.

Généralement, la configuration trans est favorisée du fait d'interactions stériques entre les chaînes latérales R de carbone adjacents.

Une des exception est l'enchaînement X-Pro (X représente un acide aminé et pro est la proline) pour lequel la configuration cis est privilégiée.

Stabilité de la liaison peptidique

• La formation de la liaison peptidique n'est pas favorisée thermodynamiquement (G= +10 kJ/mol à température ambiante), l’hydrolyse oui.

• En l'absence de catalyseur, la liaison peptidique est à peu près stable. Par contre elle est rapidement hydrolysée en conditions extrêmes ou en présence d'un catalyseur convenable

• Comme l'hydrolyse de la liaison peptidique est favorisée thermodynamiquement, la réalisation de cette liaison nécessite de l'énergie dans la cellule. La formation de cette liaison est couplée à l'hydrolyse de liaisons phosphate très énergétiques au cours de la traduction

Synthèse chimique

Hydrolyse de la liaison peptidique

• Chimique– Les acides minéraux forts tel que l'HCl 6N permet l'hydrolyse de

la liaison.

– Le bromure de cyanogène coupe les liaisons peptidiques àcertains points spécifiques: Du coté du carbonyle desméthionines.

• Enzymatique– Des enzymes protéolytiques ou protéases sont des

catalyseurs très efficaces pour cliver la liaison peptidique.

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