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  • Chapitre 3 :La liaison peptidique

    Professeur Michel SEVE

    Anne universitaire 2011/2012Universit Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits rservs.

    UE1 : Biomolcules (1) : Acides amins et protines

  • La liaison peptidique: dfinition

    Les acides amins sont les lments de construction desprotines.

    Il y a 21 acides amins, mais un seul type de liaison utilis pour lesrelier entre eux: c'est la liaison peptidique.

    La liaison peptidique est forme durant l'tape de traduction parune liaison covalente entre un groupement -amin d'un acideamin et le groupement carboxylique d'un autre acide amin. Unemolcule d'eau est limine.

  • La liaison peptidique

    3

    Formation dune liaison covalente entre le COOH d1 AA et le NH2 dun autre AA par perte dune molcule deau :

    +NH2 CH COOH

    R1

    H2N CH COOH

    R2

    NH2 CHCO

    R1

    NH CH COOH

    R2

    + H2O

    Liaison peptidique

    (-18 Da)

  • Strochimie de la liaison peptidique

    La structure de la liaisonpeptidique est particulire.Les groupements C=O et N-Hsont parallles et les atomesC, O, N, et H sont coplanaires.Cette liaison simple secomporte comme une doubleliaison en raison d'un quilibreentre deux formesmsomriques.

  • Conformation de la liaison peptidique

    Comme dans le cas d'une liaison double, les groupements d'atomesde part et d'autre de la liaison peptidique peuvent adopter uneconfiguration Cis ou Trans.

    Gnralement, la configuration trans est favorise du fait d'interactions striques entre les chanes latrales R de carbone adjacents.

    Une des exception est l'enchanement X-Pro (X reprsente un acide amin et pro est la proline) pour lequel la configuration cis est privilgie.

  • Stabilit de la liaison peptidique

    La formation de la liaison peptidique n'est pas favorise thermodynamiquement (G= +10 kJ/mol temprature ambiante), lhydrolyse oui.

    En l'absence de catalyseur, la liaison peptidique est peu prs stable. Par contre elle est rapidement hydrolyse en conditions extrmes ou en prsence d'un catalyseur convenable

    Comme l'hydrolyse de la liaison peptidique est favorise thermodynamiquement, la ralisation de cette liaison ncessite de l'nergie dans la cellule. La formation de cette liaison est couple l'hydrolyse de liaisons phosphate trs nergtiques au cours de la traduction

  • Synthse chimique

  • Hydrolyse de la liaison peptidique

    Chimique Les acides minraux forts tel que l'HCl 6N permet l'hydrolyse de

    la liaison.

    Le bromure de cyanogne coupe les liaisons peptidiques certains points spcifiques: Du cot du carbonyle desmthionines.

    Enzymatique Des enzymes protolytiques ou protases sont des

    catalyseurs trs efficaces pour cliver la liaison peptidique.

  • Mentions lgales

    Ce document a t ralis par la Cellule TICE de la Facult de Mdecine et de Pharmacie de Grenoble(Universit Joseph Fourier Grenoble 1)

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