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  • Chapitre 1Les acides amins :

    StructuresProfesseur Michel SEVE

    Anne universitaire 2011/2012Universit Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits rservs.

    UE1 : Biomolcules (1) : Acides amins et protines

  • Les acides amins: Dfinition

    Acides organiques contenant un groupement amine. Les plus communs des acides amins sont les acides -amins Les plus communs des acides -amins sont ceux de la srie L. Seulement 21 acides -amins L sont utiliss pour produire les

    protines (il existe un 22me, la pyrolysine, chez les bactries mthanognes).

    Il existe quelques rares exceptions: - Dans les protines de la membrane bactrienne qui contiennent

    quelques acides amins de la srie D (D-Alanine et D-glutamine) - Des acides amins modifis comme l'hydroxylysine ou

    l'hydroxyproline dans le collagne.

  • Structure des acides -amins

    R : Radical ou chane latrale. Partie variable des AA.

    Les acides -amins (AA) ont un motif structural commun :

    C

    R

    NH2

    Groupe amin

    COOH

    Groupe carboxyle

    H

    Dans les protines : 21 groupes R 21 AA.

    Molcule amphotre.

    AA NH2 et COOH ports par le mme C.

    C C C C C COOH

    Nomenclature

  • Strochimie des acides -amins

    La plupart des acides amins sont desmolcules chirales car ils contiennent uncarbone asymtrique.

    Ce carbone, centre de la chiralit est li quatre substituants diffrents.

    Seule la glycine ne comporte pas decarbone asymtrique et n'est donc pasune molcule chirale.

  • Les acides amins des protines chez lhomme sont de la srie L

    D- et L- AlanineS RCahn Ingold Prelog

  • Les diffrents acides -amins

    Alanine Arginine AsparagineAcide Aspartique Cystine GlutamineAcide Glutamique Glycine Histidine

    Isoleucine Leucine LysineMthionine Phnylalanine Proline

    Slnocystine Srine ThronineTryptophane Tyrosine Valine

    Dautres acides amins sont retrouvs par modifications enzymatiques des protines: hydroxyproline, hydroxylysine, phosphosrine

    Il existe 20 autres acides amins impliqus dans des voies mtaboliques: mthyl-histidine, homocystine, acide gamma hydroxybutyrique

    21 acides amins incorpors dans les protines lors de la traduction:

  • Codage des acides aminsNom Code 1 lettre Code 3 lettresAlanine A AlaArginine R ArgAcide Aspartique D AspAsparagine N AsnCystine C CysGlutamine Q GlnAcide Glutamique E GluGlycine G GlyHistidine H HisIsoleucine I IleLeucine L LeuLysine K LysMthionine M MetPhnylalanine F PheProline P ProSlnocystine U SecSrine S SerThronine T ThrTryptophane W TrpTyrosine Y TyrValine V Val

  • 1 - ACIDES AMINS CHAINES LATRALES ALIPHATIQUES

    G - GLY

    A - ALA

    V - VALI - ILE

    L - LEU

  • Glycine (G ou GLY)

    C2H5NO2

    Chaine latrale la plus simple, un hydrogne Class dans les aliphatiques par dfaut Pas de carbone asymtrique Acide amin ayant la plus petite masse molculaire AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

  • Alanine (A ou ALA)

    Chaine latrale mthyle AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C3H7NO2

  • Valine (V ou VAL)

    Chaine latrale isopropyle Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles dans leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les lipides AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C5H11NO2

  • Leucine (L ou LEU)

    Chaine latrale isobutyle Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles dans leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les lipides AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C6H13NO2

  • Isoleucine (I ou ILE)

    Chaine latrale isobutyle Isomre de la Leucine (mme formule chimique) Existence dun carbone asymtrique sur la chaine latrale mais seule la forme 2S-3S est rencontre dans la nature. Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles dans leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les lipides AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C6H13NO2

  • 2 - ACIDES AMINS CHAINES LATRALES HYDROXYLES, SOUFRES OU HYDROPHILESS - SER

    T - THR

    C - CYS

    M - METN - ASN

    Q - GLN

  • Srine (S ou SER)

    Chaine latrale avec groupement hydroxyle (alcool) Site de phosphorylation dans de nombreuses protines Acide amin gnralement retrouv dans les protine, en contact avec le solvant et dans les sites catalytiques denzymes AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C3H7NO3

  • Thronine (T ou THR)

    Chaine latrale avec groupement hydroxyle (alcool) Site de phosphorylation dans de nombreuses protines 2 carbones asymtriques. Le prfixe "allo-" est utilis pour dsigner la molcule prsente dans les protines. On peut aussi diffrencier ces molcules en utilisant la nomenclature R/S (Cahn-Ingold-Prelog): l'allo-thronine est la (2S,3R) thronine. AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C4H9NO3

  • Cystine (C ou CYS)

    Chaine latrale avec groupement sulfhydryle (Thiol), ionisable Possibilit de ractions doxydo-rduction Acide amin formant des ponts disulfures, retrouv sous forme rduite dans les sites catalytiques denzymes et impliqu dans la coordination de mtaux dans les mtalloprotines AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C3H7NO2S

  • Mthionine (M ou MET)

    Chaine latrale avec groupement thiother Prcurseur mtabolique de la S-adnosyl mthionine, donneur de mthyle Importance comme premier acide amin dans la synthse protique (Nt) AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C5H11NO2S

  • Asparagine (N ou ASN)

    Chaine latrale avec groupement amide AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C4H8N2O3

  • Glutamine (Q ou GLN)

    Chaine latrale avec groupement amide Acide amin le plus abondant dans le sang AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C5H10N2O3

  • 3 - ACIDE AMIN CHAINE LATRALE CYCLIQUE

    P - PRO

  • Proline (P ou PRO)

    Chaine latrale cyclise (pyrolidine) Un acide amin form par oxydation du cycle : lhydroxyproline est retrouv en grande quantit dans certaines protines comme le collagne Peu frquent dans les protines AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C5H9NO2

  • 4 - ACIDES AMINS CHAINES LATRALES AROMATIQUES

    F - PHE

    Y - TYR

    W - TRP

  • Phnylalanine (F ou PHE)

    Chaine latrale aromatique (Phnyl) Absorption de la lumire dans lUV vers 280nm Un des acides amins les plus hydrophobes, il est gnralement lintrieur des protines solubles dans leau ou dans les hlices membranaires, en contact avec les lipides AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C9H11NO2

  • Tyrosine (Y ou TYR)

    Chaine latrale aromatique (Phnol), ionisable pH lev Absorption de la lumire dans lUV vers 280nm Site de phosphorylation dans de nombreuses protines Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles dans leau ou dans les hlices membranaires, en contact avec les lipides AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C9H11NO3

  • Tryptophane (W ou TRP)

    Chaine latrale aromatique (Indol) Absorption de la lumire dans lUV vers 280nm Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles dans leau ou dans les hlices membranaires, en contact avec les lipides Prcurseur du mtabolisme de la srotonine (hormone et neuromdiateur) AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C11H12N2O2

  • 4 - ACIDES AMINS CHAINES LATRALES CHARGES POSITIVEMENT

    H - HIS

    K - LYS

    R - ARG

  • Histidine (H ou HIS)

    Chaine latrale Imidazole (aromatique) une base, au sens de la dfinition de Bronsted-Lowry, mais le pKa de la chane latrale est lgrement acide (pKa=6,0) pour des milieux physiologiques ( pH=7,5). Le pHi est neutre 7,47. AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C6H9N3O2

  • Lysine (K ou LYS)

    Chaine latrale amine, ionisable pH acide AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C6H14N2O2

  • Arginine (R ou ARG)

    Chaine latrale avec groupement guanidinium Ionisable, toujours charge aux pH physiologiques Acide amin le plus basique et le plus hydrophile Implique dans le cycle de lure et donc dans le contrle des composs azots de lorganisme AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C6H14N4O2

  • 4 - ACIDES AMINS CHAINES LATRALES CHARGES NGATIVEMENTD - ASP

    E - GLU

  • Acide Aspartique (D ou ASP)

    Chaine latrale acide, ionisable pH basique AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C4H7NO4

  • Acide Glutamique (E ou GLU)

    Chaine latrale acide, ionisable pH basique Aussi un neuromdiateur, ainsi que le GABA (Acide gamma amino-butyrique) qui en drive AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C5H9NO4

  • La Slnocystine (U ou SEC)

    Acide amin rare, form partir de la srine Incorpor dans les protines par traduction du codon

    UGA, qui est normalement un codon stop.

    SelenoCystineCH SeH

  • Acides amins modifis

    Il existe aussi des acides amins modifisaprs la traduction des protines.

  • Autres acides amins

    Dautres acides amins comme l'ornithineou la citrulline ne sont pas utiliss pour produire des protines, mais entrent dans des mtabolismes.

  • Les acides amins essentiels

    F Phnylalanine L Leucine M Mthionine K Lysine I Isoleucine V Valine T Thronine W Tryptophane H Histidine (acide amin semi-essentiel, indispensable chez le nourrisson) R Arginine

    Mets-le dans la valise, il fait trop d'histoires

    Cette phrase est drive du code trois lettres des acides amins essentiels (excluant l'arginine):Met-Leu-Val-Lys-Ile-Phe-Trp-His-Thr

    Moyen mnmotechnique:

  • Mentions lgales

    Ce do

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