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  • Chapitre 1 Les acides amins: Structures

    Professeur Michel SEVE Anne universitaire 2009/2010

    Universit Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits rservs.

    UE1: Cycle 4 : Biomolcules (1) : Acides amins et protines

  • Qui suis-je ? Pharmacien, PhD en Biologie structurale, HDR Professeur en Biotechnologies lUFR de Pharmacie Praticien Hospitalier lInstitut de Biologie et

    Pathologie du CHU de Grenoble

    Enseignement: Biochimie, Biologie cellulaire et biotechnologies en PACES, tudes de Pharmacie, Licence et Maitrise en Biotechnologies-sant, responsable de lEcole des biotechnologies lUniversit Joseph Fourier et co-responsable du Master europen Erasmus Mundus BioHealth Computing.

    Recherche et activit hospitalire: Responsable de la plateforme de protomique Promthe (CHU et Institut Albert Bonniot). Dveloppement de technique, recherche et validation de biomarqueurs par des approches de protomique

    Michel SEVE

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures Introduction 2/41

    Michel.Seve@ujf-grenoble.fr

  • Les acides amins: structures Plan du cours

    1. Les acides amins: Dfinition et structure 2. Codage des acides amins 3. Description des 21 acides amins des protines

    3.1 Acides amins Chaines latrales aliphatiques 3.2 Acides amins Chaines latrales Hydroxyles, Soufres ou hydrophiles 3.3 Acide amin Chaine latrale Cyclique 3.4 Acides amins Chaines latrales Aromatiques 3.5 Acides amins Chaines latrales Charges positivement 3.6 Acides amins Chaines latrales Charges ngativement 3.7 Autres acides amins et acides amins modifis

    4. Les acides amins essentiels

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures Plan du cours 3/41

  • 1. Les acides amins: Dfinition

    Acides organiques contenant un groupement amine. Les plus communs des acides amins sont les acides -amins Les plus communs des acides -amins sont ceux de la srie L. Seulement 21 acides -amins L sont utiliss pour produire les

    protines (il existe en fait un 22me acide amin, la pyrolysine, chez les bactries mthanognes).

    Il existe quelques rares exceptions: - Dans les protines de la membrane bactrienne qui contiennent

    quelques acides amins de la srie D (D-Alanine et D-glutamine) - Des acides amins modifis comme l'hydroxylysine ou

    l'hydroxyproline dans le collagne.

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 1. Les acides amins: dfinition 4/41

  • Structure des acides -amins

    R : Radical ou chane latrale. Partie variable des AA.

    Les acides -amins (AA) ont un motif structural commun :

    C

    R

    NH2

    Groupe amin

    COOH

    Groupe carboxyle

    H

    Dans les protines : 21 groupes R 21 AA.

    Molcule amphotre.

    AA NH2 et COOH ports par le mme C.

    C C C C C COOH

    Nomenclature

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 1. Les acides amins: dfinition 5/41

  • Strochimie des acides -amins

    La plupart des acides amins sont des molcules chirales car ils contiennent un carbone asymtrique. Ce carbone, centre de la chiralit est li quatre substituants diffrents. Seule la glycine ne comporte pas de carbone asymtrique et n'est donc pas une molcule chirale.

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 1. Les acides amins: dfinition 6/41

  • Les acides amins des protines chez lhomme sont de la srie L

    D- et L- Alanine S R Cahn Ingold Prelog

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 1. Les acides amins: dfinition 7/41

    Miroir

  • Les diffrents acides -amins

    Alanine Arginine Asparagine Acide Aspartique Cystine Glutamine Acide Glutamique Glycine Histidine

    Isoleucine Leucine Lysine Mthionine Phnylalanine Proline

    Slnocystine Srine Thronine Tryptophane Tyrosine Valine

    Dautres acides amins sont retrouvs par modifications enzymatiques des protines: hydroxyproline, hydroxylysine, phosphosrine

    Il existe 20 autres acides amins impliqus dans des voies mtaboliques: mthyl-histidine, homocystine, acide gamma hydroxybutyrique

    21 acides amins incorpors dans les protines lors de la traduction:

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 1. Les acides amins: dfinition 8/41

  • 2. Codage des acides amins

    Nom Code 1 lettre Code 3 lettres Alanine A Ala ARginine R Arg Acide Aspartique D Asp AsparagiNe N Asn Cystine C Cys Glutamine Q Gln Acide Glutamique E Glu Glycine G Gly Histidine H His Isoleucine I Ile Leucine L Leu Lysine K Lys Mthionine M Met Phnylalanine F Phe Proline P Pro Slnocystine U Sec Srine S Ser Thronine T Thr Tryptophane W Trp Tyrosine Y Tyr Valine V Val

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 2. Codage des acides amins 9/41

  • 3.1 - ACIDES AMINS CHAINES LATRALES ALIPHATIQUES

    G - GLY

    A - ALA

    V - VAL I - ILE

    L - LEU

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 10/41

  • Glycine (G ou GLY)

    C2H5NO2

    Chaine latrale la plus simple, un hydrogne Class dans les aliphatiques par dfaut Pas de carbone asymtrique Acide amin ayant la plus petite masse molculaire AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 11/41

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:Glycine-skeletal.png

  • Alanine (A ou ALA)

    Chaine latrale mthyle AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C3H7NO2

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 12/41

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:L-alanine-skeletal.png

  • Valine (V ou VAL)

    Chaine latrale isopropyle Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles dans leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les lipides AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C5H11NO2

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 13/41

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:L-valine-skeletal.png

  • Leucine (L ou LEU)

    Chaine latrale isobutyle Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles dans leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les lipides AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C6H13NO2

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 14/41

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:L-leucine-skeletal.png

  • Isoleucine (I ou ILE)

    Chaine latrale isobutyle Isomre de la Leucine (mme formule chimique) Existence dun carbone asymtrique sur la chaine latrale mais seule la forme 2S-3S est rencontre dans la nature. Acide amin gnralement lintrieur des protines solubles dans leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les lipides AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C6H13NO2

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 15/41

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:L-isoleucine-skeletal.png

  • 3.2 - ACIDES AMINS CHAINES LATRALES HYDROXYLES, SOUFRES OU HYDROPHILES

    S - SER

    T - THR

    C - CYS

    M - MET N - ASN

    Q - GLN

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 16/41

  • Srine (S ou SER)

    Chaine latrale avec groupement hydroxyle (alcool) Site de phosphorylation dans de nombreuses protique Acide amin gnralement retrouv dans les protine, en contact avec le solvant et dans les sites catalytiques denzymes AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C3H7NO3

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 17/41

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:L-serine-skeletal.png

  • Thronine (T ou THR)

    Chaine latrale avec groupement hydroxyle (alcool) Site de phosphorylation dans de nombreuses protique 2 carbones asymtriques. Le prfixe "allo-" est utilis pour dsigner la molcule prsente dans les protines. On peut aussi diffrencier ces molcules en utilisant la nomenclature R/S (Cahn-Ingold-Prelog): l'allo-thronine est la (2S,3R) thronine. AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C4H9NO3

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 18/41

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:L-threonine-skeletal.png

  • Cystine (C ou CYS)

    Chaine latrale avec groupement sulfhydryle (Thiol), ionisable Possibilit de ractions doxydo-rduction Acide amin formant des ponts disulfures, retrouv sous forme rduite dans les sites catalytiques denzymes et impliqu dans la coordination de mtaux dans les mtalloprotines AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C3H7NO2S

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 19/41

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:L-cysteine-skeletal.png

  • Mthionine (M ou MET)

    Chaine latrale avec groupement thiother Prcurseur mtabolique de la S-adnosyl mthionine, donneur de mthyle Importance comme premier acide amin dans la synthse protique (Nt) AA essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C5H11NO2S

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 20/41

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:L-methionine-skeletal.png

  • Asparagine (N ou ASN)

    Chaine latrale avec groupement amide Site de glycosylation dans de nombreuses protines secrtes AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C4H8N2O3

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 21/41

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:L-asparagine-skeletal.png

  • Glutamine (Q ou GLN)

    Chaine latrale avec groupement amide Acide amin le plus abondant dans le sang AA non essentiel dans lalimentation chez lhomme

    C5H10N2O3

    Chapitre 1: Les acides amins: Structures 3. Description des 21 AA 22/41

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