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  • Biochimie(Stage de pr-rentre UE1)

    Proprits des acides amins

  • Objectifs

    Comprendre les bases structurales des acides amins et des protines.

    Avoir quelques notions de classification et des fonctions des acides amins.

    Comprendre les proprits ioniques des acides amins.

  • Plan

    1. Bases structurales des acides amins

    2. Bases structurales des protines

    1. Structure Primaire

    2. Structure Secondaire

    3. Structure Tertiaire

    4. Structure Quaternaire

    3. Classification des acides amins

    4. Fonctions des acides amins

    5. Proprits ioniques des acides amins

  • 1. Bases structurales des acides amins

    Possdent tous 2 fonctions en lune de lautre:

    Acide COOH

    Amine NH

    Ex: Glycine :

    Possdent une chane latrale (sauf la glycine !)

    Ex: Alanine GlycineO

    OH

    NH2

    CH3

  • Diffrents types de chane latrale:

    -Acide : Acide aspartique

    -Basique : Lysine

    -Soufre: Mthionine

    -Aromatique : Tryptophane

    OHOH

    NH2O

    O

    O

    NH2

    NH2OH

    O

    NH2

    SCH3 OH

  • 2. Structure des protines

    Protine = > 50 a.a. Peptide = < 50 a.a.

    Il existe dans les protines 4 niveaux de structure.

    1. Structure Primaire

    = Enchanement dacides amins lis par des liaisons peptidiques (amide)

    O

    NH2

    SH NH

    O

    NH

    O

    CH3

    NH

    O

    NH

    O

    NNH

    OH

    H

    H

    Glycine

    N-terminalC-terminal

    Sens de lecture du peptide

  • 2. Structure secondaire

    =Repliement local de la chane protique

    2 possibilits majeures

    Hlice

    Feuillet

    Coude

  • Hlices

    La plus abondante

    Stabilises par des liaisons H entre CO et NH

    Chanes latrales vers lextrieur

    3.6 rsidus dacides amins par tour dhlice

    Peuvent tre de pas droit B

    ou de pas gauche A

  • Feuillet

    Plis successifs de la chane polypeptidique

    Liaisons hydrognes CO-NH moins

    fortes que pour lhlice car plus loignes

    Peuvent tre // ou anti //

  • 3. Structure tertiaire

    =Repliement de la chane protique dans lespace, agencement de structures secondaires.

    Feuillet

    Hlice

    Pas de

    structure

    prcise

  • 4. Structure Quaternaire

    =Agencement de diffrentes chanes protiques par des liaisons non covalentes ou monomres

    Ex: Hmoglobine

    = ttramre

    Chane

    protique

    Chane

    protique

  • 3. Classification des acides amins

    Il existe diffrents types de classification des 22 acides amins:

    1 En fonction des proprits ioniques de la chane latrale

    - a.a chane latrale non polaire (G, A, V, L, I, P, M F, W)

    -a.a chane latrale polaire non charge (S, T, Y, N, C, Q)

    -a.a. chane latrale polaire charge (K, R, D, E, H)

    - 2 acides amins exotiques (Pyrolysine et Slnocystine)

  • 2 Par rapport leurs fonctions chimiques

    - Hydroxyls : S, T, Y

    - Amidifis : Q, N

    - Soufrs: M, C

    - Cycliques : P

    - Ramifis : V, I, L

    - Aliphatique : G, A, V, L, I, P

    - Aromatiques: F, W, Y

    - Essentiels: M, L, V, I, F, T, H, K, W

    -Acides : D, E

    -Basiques: K, R

  • 4. Fonctions des acides amins

    Certains sont protinognes: ils sont incorpors lors du processus de traduction aux protines.

    Les diffrents niveaux de structure sont interdpendants:

    - Lenchanement primaire des acides amins protinognes influence la structure secondaire.

    - La structure tertiaire dpend de la structure secondaire.

    Communication inter-cellulaire: Hormones (glutamate)

    Certains sont essentiels = non synthtiss par le corps apport ncessaire carences possibles.

  • 5. Proprits ioniques

    Certaines fonctions possdent un couple acide-base COOH (acide) / COO- (base)

    NH3+ (acide) / NH2 (base)

    Ceci confre aux acides amins des proprits ioniques et 3 possibilits se prsentent en fonction du pH du milieu.

    -a.a. cationique -a.a. zwitterionique -aa. anionique

    pH croissant

  • Les acides amins se comportent donc comme des bases/acides faibles on dfinit un pKb et un pKa pour les acides amins.

    Le pKa et le pKb sont donc les pH de demi-dissociation: cad, la concentration en H+ pour laquelle la fonction acide/basique et moiti ionise.

    NB: On parle de pKr pour la fonction de la chane latrale

    Equation de Henderson-Hasselbach

    pH= pKa/b + log10([base]/[acide])

    Ex: pH = pKa + log10 ([COO-]/[COOH])

    pH= pKb + log10 ([NH2] /[NH3+])

    Si [COO-] = [COOH] ou si [NH2] = [NH3]

    alors pH= pKa + log(1) pH=pKa

  • Potentiel Hydrogne isolectrique = pHi

    Cest le pH pour lequel la charge de lacide amin est nulle et se calcule de la faon suivante

    -Si a.a. neutre : pHi= (pKa+pKb) /2

    -Si a.a. basique (Arginine ou lysine): pHi = (pKb+pKR)/2

    -Si a.a. acide (Glutamate ou Aspartate) : pHi = (pKa+pKR)/2

    Ce pHi possde de grandes applications dans la sparation des acides amins par des techniques danalyse.

  • Exemple dun acide amin neutre pH7

    Alanine pKa = 2.5 pKb=9.8

    pH

    Charge

    O

    NH2

    CH3OH

    0

    +1

    -1

    2 4 6 8 10 12 14

    +0.5

    -0.5

    -0.5+1

    -1+1

    -1+0.5

    -1+0

    pHi = (2.5 + 9.8) / 2 = 6.2

  • Exemple dun acide amin basique

    Ex: Lysine pKa= 2 pKb=9 pKR=11

    O

    NH2

    NH2OH

    +2

    +1

    0

    -1

    Charge

    pH

    2 4 6 8 10 12 14

    +0.5

    -0.5

    +1.5

    -0.5+1+1

    -1+1+1

    -1+0.5+1

    -1+0.3+0.7

    -1+0+0.5

    -1+0+0

    pHi= (9+11) /2 = 10

  • Exemple dun acide amin acideEx: Glutamate pKa= 2 pKb= 9.5 pKR= 4

    +1

    0

    -1

    -2

    O O

    OHOH

    NH2

    Charge

    pH2 4 6 8 10 12 14

    +0.5

    -0.5

    -1.5

    -0.5+1+0

    -0.7+1-0.3

    -1+1-0.5

    -1+1-1

    -1+0.5-1

    -1+0-1

    pHi= (2+ 4) / 2 = 3

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