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Atelier sur les Solvants à Eutectiques
Profonds organisé par le GDR SolvATE
10-11 oct. 2019
Rennes
France
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Jeudi 10 octobre 2019
Heures
13:00 -
14:30 Accueil - Buffet et café (Véranda - ISCR - Bat. 10B)
14:30 -
15:00 Introduction (Amphithéâtre D. Grandjean - Bat. 10B)
15:00 -
16:15
Conférence invitée (Amphithéâtre D. Grandjean - Bat. 10B) - Chair : Karine
Vigier
15:00 - 16:15 › DES – Do they exist? And why you should you be concerned about it... - João Araújo Pereira Coutinho, CICECO – Aveiro Institute of Materials, Department of Chemistry, University
of Aveiro
16:15 -
16:45 Pause café (Hall - PNRB - Pôle Numérique Rennes Beaulieu)
16:45 -
18:15
Apports conjugués modélisation/expérience (Amphithéâtre D. Grandjean -
Bat. 10B) - Chair : Rachel Schurhammer
16:45 - 17:15 › Insights into the phase behaviour of Deep Eutectic Solutions - Laura Kollau,
Laboratoire de Chimie de l'ENS de Lyon
17:15 - 17:45
› A brief introduction on force field development for Deep Eutectic Solvents.
Achievements, drawbacks and outlooks. - Alain CHAUMONT, Laboratoire de Chimie
Moléculaire de l'Etat Solide
17:45 - 18:15
› Apport de la simulation de dynamique moléculaire pour la compréhension
des propriétés structurales, dynamiques et thermodynamiques des liquides
moléculaires - Frédéric Affouard, Unité Matériaux Et Transformations
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Vendredi 11 octobre 2019
Heures événement
09:00 - 10:00 Propriétés fondamentales et méthodes de caractérisation (Télé-amphithéâtre -
PNRB - Pôle Numérique Rennes Beaulieu) - Chair : Corinne Lagrost
09:00 - 09:30 › SUPRADES: NEW GREEN SOLVENT WITH SUPRAMOLECULAR
PROPERTIES - david Landy, Unité de chimie environnementale et interactions sur le vivant
09:30 - 10:00
› Contribution de la spectroscopie Raman basse fréquence à l'étude de
systèmes moléculaires désordonnés: de la physique fondamentale au domaine
pharmaceutique - Alain Hedoux, Unité Matériaux et Transformations - UMR 8207
10:00 - 10:20 Pause café (Hall - PNRB - Pôle Numérique Rennes Beaulieu)
10:20 - 11:40 Propriétés fondamentales et méthodes de caractérisation (Télé-amphithéâtre -
PNRB - Pôle Numérique Rennes Beaulieu) - Chair : Fabienne Gauffre
10:20 - 10:50 › Experimental assessment of the structural and dynamical homogeneity of
DES at the nanoscale. - Denis Morineau, Institut de Physique de Rennes
10:50 - 11:20 › Cinétique de Transfert Electronique dans les DES - Philippe Hapiot, CNRS - ISCR
11:20 - 11:40 › Extraction de composés naturels, de la théorie à la pratique. - Nicolas
Papaïconomou, Institut Chimie Nice
11:40 - 12:30
Table Ronde - Propriétés fondamentales - Méthodes de caractérisation &
Théorie (Télé-amphithéâtre - PNRB - Pôle Numérique Rennes Beaulieu) -
Chairs : Natalia Correia - Alain Chaumont - Denis Morineau
12:30 - 14:00 Déjeuner (Hall - PNRB - Pôle Numérique Rennes Beaulieu)
14:00 - 15:30 Applications et débouchés industriels (Télé-amphithéâtre - PNRB - Pôle
Numérique Rennes Beaulieu)
14:00 - 14:30
› Effect of Choline Chloride on the Synthesis of Furfural from a Highly
Concentrated Feed of Xylose - Karine De Oliveira Vigier, INSTITUT DE CHIMIE DES MILIEUX
ET MATERIAUX DE POITIERS
14:30 - 15:00
› Développement de systemes innovants a base de solvants eutectiques
profonds destinés au traitement des leishmanioses cutanées - François-Xavier
LEGRAND, Institut Galien Paris-Sud
15:00 - 15:30 › Deep eutectic solvent for extraction of natural product - Lucie PERCEVAULT, Institut
des Sciences Chimiques de Rennes
15:30 - 16:30
Table Ronde - Applications et débouchés industriels (Télé-amphithéâtre -
PNRB - Pôle Numérique Rennes Beaulieu) - Chairs : Margarida Costa Gomes -
Karine Vigier - Ludovic Paquin
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Plan
Diner Jeudi soir au restaurant
Le Congrès - Restaurant à Rennes 21 rue de Saint Malo 35000
02 99 63 89 39
Amph. Grandjean, Bat 10B, Jeudi
PNRB, Vendredi
Diner Jeudi
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Comités
Comité Scientifique GDR SolvATE
Frédéric Affouard, UMET Lille
Carine Clavaguéra, LPC Orsay
Abdenacer Idrissi, LASIR Lille
Francesca Ingrosso, LPCT Nancy (Directrice)
Laurent Joly, ILM Lyon
Anne Milet, DCM Grenoble
Denis Morineau, IPR Rennes
Thierry Tassaing, ISM Bordeaux
Comité d'Organisation
Alain Chaumont, MSM Strasbourg
Fabienne Gauffre, ISCR Rennes
Corinne Lagrost, ISCR Rennes
Denis Morineau, IPR Rennes
Ludovic Paquin, ISCR Rennes
Rachel Schurhammer, MSM Strasbourg
Karine Vigier, IC2MP Poitier
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CollègeLes Ormeaux
Collège LesHautes-Ourmes
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CollègeLe Landry
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Lycée P.Jeanne d’Arc
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Collège ImmaculéeLycée Jean-Paul II
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Collège Villejean-Malifeu
CollègeRosa Parks
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Lycée P.Coëtlogon
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Lycée P. La Salle
CollègeClotilde Vautier
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CollègeLes Gayeulles
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Collège et Lycée Zola
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CollègeSt-GabrielCollège
FrançoiseDolto
CollègeF. Truffaut
Agrocampus
École des Hautes Étudesen Santé Publique
U.E.R. Médecineet Pharmacie
Groupe Antoine de Saint-Exupéry
UniversitéRennes 2
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ESPE deBretagne
ENSABUniv. deHte-Bretagne
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UNIVERSITÉ RENNES 1CAMPUS BEAULIEU
FacultéDentaire
C.H.U.Hôtel-Dieu
C.H.U. Pontchaillou
CliniqueSaint-Laurent
CHPSaint-Grégoire
Hôpital PrivéSévigné
C.H.U. La Tauvrais
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Complexe SportifCharles Géniaux
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Complexe Sportif
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ComplexesportifRapatel
Complexe sportifHaut-Sancé
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Auberge deJeunesse
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Le LibertéLes Champs
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Bibliothèque
CliniqueSaint-Yves
S.Sociale
Police
Centre culturel Le Triangle
Pôle emploi
Maisonde QuartierPôle Social
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Centre Islamique
DOJO
Centre Commercial Alma
C. Commercial Les Almadies
C.H.U.Hôpital Sud
Écomusée dela Bintinais
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Centre Régionalde Gériatrie
CollègeThéodore Monod
Pôle emploi
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Cleunay-Boulevard
Cliniquela Sagesse
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CollègeJ. Moulin
LycéeAnita Conti
Faculté desMétiers
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PSARennes
Base Nautique
Centre Culturel
Village desCollectivitésTerritoriales
ParcHamelin-Oberthur
Parc deBeauregard
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Les Gayeulles
Parc deVillejean
Centre deloisirs de laPrévalaye
Parc desBois
Parc desHautes-Ourmes
Parc duLandry
Plaine de jeuxde Bréquigny
Parc deBréquigny
Le Thabor
Prairies Saint-Martin
Bois de Sœuvres
Bois de Cicé
Bois de la Sillandais
Parc d’ActivitésRocade Sud
Parc d’ActivitésRocade Sud
Parc d’Activitésdu Hil
Z.A. desLoges
Z.A.C.de la Vigne
Z.A.de Bellevue
Z.A.des
Logettes
Zoned’Activités
Z.I. Chardonnet
ÉcopôleSud-Est
ÉcopôleSud-Est
Z.A.Saint-Sulpice
Z.A. desChamps Blancs
Écopôle Sud-Est
Z.I.Trublet
Z.I.Nord
Z.A.C.d’ArmoriqueZone
d’Activités
Z.I. de la Haiedes Cognets
Zoned’Activités
AéroportRennes Saint-Jacques
La Janais
Z.A.La Touche
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Z.I. del’Éperon
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Pontchaillou
Jacques Cartier
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ItalieLe Blosne
Édition : septembre 2019Reproduction interdite
Réalisation : Études et Cartographie
Villejean-Université
5278 81 82
65 68 7677
Sainte-Anne
République
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a
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10-11 oct. 2019Rennes
France
Table des matières
Cinétique de Transfert Electronique dans les DES, Fangchen Zhen [et al.] . . . . 3
DES – Do they exist? And why you should you be concerned about it..., JoãoAraújo Pereira Coutinho . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
SUPRADES: NEW GREEN SOLVENT WITH SUPRAMOLECULAR PROP-ERTIES, David Landy [et al.] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Contribution de la spectroscopie Raman basse fréquence à l’étude de systèmesmoléculaires désordonnés: de la physique fondamentale au domaine pharmaceu-tique, Laurent Paccou [et al.] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
Développement de systèmes innovants à base de solvants eutectiques profondsdestines au traitement des leishmanioses cutanees, François-Xavier Legrand . . . 7
Deep eutectic solvent for extraction of natural product, Lucie Percevault [et al.] . 8
Experimental assessment of the structural and dynamical homogeneity of DES atthe nanoscale., Denis Morineau [et al.] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
Apport de la simulation de dynamique moléculaire pour la compréhension despropriétés structurales, dynamiques et thermodynamiques des liquides molécu-laires, Frederic Affouard . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
Effect of Choline Chloride on the Synthesis of Furfural from a Highly ConcentratedFeed of Xylose, Karine De Oliveira Vigier . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
A brief introduction on force field development for Deep Eutectic Solvents. Achieve-ments, drawbacks and outlooks., Alain Chaumont . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
Extraction de composés naturels, de la théorie à la pratique., Nicolas Papaïconomou 13
Insights into the phase behaviour of Deep Eutectic Solutions, Laura Kollau [et al.] 14
Liste des participants 14
1
Liste des auteurs 16
2
Cinétique de Transfert Electronique dans lesDES
Fangchen Zhen 1, Ludovic Paquin 2, Corinne Lagrost 3, Philippe Hapiot ∗ 4
1 ISCR – CNRS UR1, Université de Rennes I – France2 ISCR – Université de Rennes 1, Universite de Rennes 1 – France
3 ISCR – Universite de Rennes 1, Centre National de la Recherche Scientifique - CNRS – France4 CNRS - ISCR – Universite de Rennes 1 : UR1 – France
Pour un couple redox simple, la cinétique de transfert d’électron est en grande partie controléepar l’évolution de la solvatation accompagnant le changement de charge au cours du processusélectrochimique. L’étude de la cinétique de ce processus dans un DES fournit donc une visiondirecte de la solvatation dans le milieu.
Dans ce contexte, les constantes de vitesse de transfert d’électron ont été mesurées pour plusieurscouples rédox dans les DES et comparées aux valeurs dans des liquides ioniques et des solvantsorganiques classiquesLes constantes de vitesse mesurées sont similaires à celles observées dans les solvants classiqueset beaucoup plus élevées que dans les liquides ioniques, ce qui montre l’intérêt de ces milieux parrapport aux liquides ioniques mais posent aussi des questions fondamentales sur la nature de lasolvation dans ces milieux.
∗Intervenant
3
DES – Do they exist? And why you shouldyou be concerned about it...
João Araújo Pereira Coutinho ∗ 1
1 CICECO – Aveiro Institute of Materials, Department of Chemistry, University of Aveiro – Portugal
After years of ionic liquids fad a new star seems to shine bright on thermodynamicists sky:Deep Eutectic Solvents (DES). Proposed more than a decade ago by Abbott and co-workers theyseem to have been overshadowed by the ionic liquids for a long time, but as expectations aboutionic liquids floundered they found a surprising new interest from the scientific community ascheaper and greener ionic liquid derivatives. Admittedly a number of interesting applicationshave been reported but the understanding about DES and its nature seems to be shrouded inmyths that often hurt the sensibility of a thermodynamicist.Having been working with ionic liquids for a long time and being forced to face the DES torrentour research group felt compelled to study them not just from an applied point of view butin an attempt to understand the nature of these mixtures, for mixtures they are, and to usethe concepts of macroscopic thermodynamics, along with some tools of molecular simulation, toreach for an understanding of the nature of these mixtures.This lecture will be about our findings that failed to identify DES where everybody reportedthey were, finding DES where nobody had look for them, and attempting at demystifying manyideas, and wrong assumptions, that are widespread in the literature. Using solid-liquid phasediagrams of these mixtures, that are surprisingly scarce in the literature, and the concepts ofnon-ideality, we will poke into the very nature of the liquid phase of a wide number of systemsreported as DES to show that most are nothing else than ideal eutectic mixtures, and that somebasic thermodynamic knowledge can prevent you to be a victim of the DES craze.
∗Intervenant
4
SUPRADES: NEW GREEN SOLVENT WITHSUPRAMOLECULAR PROPERTIES
David Landy ∗ 1, Tracy El Achkar 1, Tarek Moufawad 1, Steven Ruellan 1,Margarida Costa Gomes 2, Sophie Fourmentin 1
1 Unité de chimie environnementale et interactions sur le vivant – Université du Littoral Côte d’Opale :EA4492 – France
2 Laboratoire de Chimie – École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon) – France
In the last decade, deep eutectic solvents (DES) have emerged as a promising alternativeto conventional solvents1. DES are cheap to produce, their synthesis is quite simple and com-pounds with high purity and no by-products are obtained. Some recent publications reportedthat DES appear to have some toxicity, therefore, the use of natural origin molecules to pro-duce DES has been proposed and called natural deep eutectic solvent (NADES)2. In this study,we synthetized, characterized and investigated the solubilisation properties of newly discoveredDES composed of cyclodextrin (CD), a supramolecular entity obtained from starch, and hydro-gen bond donors (HBD). These new solvents (SUPRADES) are liquid at room temperature.Density, viscosity, differential scanning calorimetry and NMR measurements were performed inorder to characterize these new DES. Finally, the solubilisation properties of these solvents wereevaluated towards various organic compounds (aroma, essential oil, dye, pollutant and pharma-ceutical ingredient)3,4. For example, SUPRADES are able to lower the vapour/liquid partitioncoefficient (Cg/Cl) of trans-anethole by three orders of magnitude and to enhance the solubilityof fluticasone propionate by four orders of magnitude, if compared to water.References
1. Abbott AP, Capper G, Davies DL, Rasheed RK, Tambyrajah V. Chem Commun. 2003;7(1):70-1.
2. Choi YH, van Spronsen J, Dai Y, Verberne M, Hollmann F, Arends IW, Witkamp GJ,Verpoorte R. Plant Physiol. 2011;156(4):1701-5.
3. Moufawad T, Moura L, Ferreira M, Bricout H, Tilloy S, Monflier E, Costa Gomes M, LandyD, Fourmentin S. ACS Sustainable Chemistry and Engineering. 2019;7 (6):6345-63514. Fourmentin S, Landy D, Moura L, Tilloy S, Bricout H, Ferreira M. Process for purifying agaseous effluent. WO 2018/091379 A1, 2018.
∗Intervenant
5
Contribution de la spectroscopie Raman bassefréquence à l’étude de systèmes moléculairesdésordonnés: de la physique fondamentale au
domaine pharmaceutique
Laurent Paccou 1, Yannick Guinet 1, Alain Hedoux ∗ 1
1 Unité Matériaux et Transformations - UMR 8207 – Institut National de la Recherche Agronomique :UMR0638, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Lille, Université de Lille, Centre National de la
Recherche Scientifique : UMR8207 – France
L’analyse du domaine basse fréquence de la diffusion Raman est encore très peu répenducar elle nécessite un équipement spécifique, longtemps lié à une configuration très dispersive ettrès onéreuse du spectromètre. Ce domaine est maintenant accessible avec des spectromètres deroutine en utilisant une nouvelle génération de filtres. Cette présentation montrera l’informationtrès riche qui peut-être tirée de l’étude de ce domaine spectral et les traitements de spectresnécessaires. Les études de différents types de systèmes moléculaires désordonnés plus ou moinscomplexes seront présentées illustrant des mécanismes de physique fondamentales (dévitrifica-tion) ainsi que des applications aux défis pharmaceutiques actuels.
∗Intervenant
6
Développement de systèmes innovants à basede solvants eutectiques profonds destines au
traitement des leishmanioses cutanees
François-Xavier Legrand ∗ 1
1 Institut Galien Paris-Sud (CNRS UMR 8612) – CNRS : UMR8612, Univ. Paris-Sud, UniversiteParis-Saclay, – France
-
∗Intervenant
7
Deep eutectic solvent for extraction of naturalproduct
Lucie Percevault ∗ 1, Ludovic Paquin , Fabienne Gauffre , EmmanuelleLimanton , Corinne Lagrost
1 Institut des Sciences Chimiques de Rennes – Universite de Rennes 1, Centre National de la RechercheScientifique – France
Résumé à venir
∗Intervenant
8
Experimental assessment of the structural anddynamical homogeneity of DES at the
nanoscale.
Denis Morineau ∗ 1, Aicha Jani
1 Institut de Physique de Rennes (IPR) – Universite de Rennes 1, Centre National de la RechercheScientifique : UMR6251 – Bâtiment 11A , B, C, E – 10B263 av. Général Leclerc35042 Rennes cedex
FRANCE, France
.
∗Intervenant
9
Apport de la simulation de dynamiquemoléculaire pour la compréhension despropriétés structurales, dynamiques et
thermodynamiques des liquides moléculaires
Frederic Affouard ∗ 1
1 Unité Matériaux Et Transformations – Univ. Lille, CNRS, INRA, ENSCL, UMR 8207 - UMET -Unité Matériaux et Transformations, 59000 Lille, France – France
Apports de la simulation de dynamique moléculaire pour la compréhensiondes propriétés structurales, dynamiques et thermodynamiques des liquides moléculaires
∗Intervenant
10
Effect of Choline Chloride on the Synthesis ofFurfural from a Highly Concentrated Feed of
Xylose
Karine De Oliveira Vigier ∗ 1
1 INSTITUT DE CHIMIE DES MILIEUX ET MATERIAUX DE POITIERS (IC2MP) – Université dePoitiers, CNRS : UMR7285 – 4 RUE MICHEL BRUNET BAT B27 - CHIMIE 86022 POITIERS
CEDEX, France
S. Jiang, C. Verrier, Y. Queneau, C. Ma, M. Pera-Titus, F. Jérôme, K. De Oliveira Vigier
∗Intervenant
11
A brief introduction on force field developmentfor Deep Eutectic Solvents. Achievements,
drawbacks and outlooks.
Alain Chaumont ∗ 1
1 Laboratoire de Chimie Moléculaire de l’Etat Solide – Université de Strasbourg, CNRS, UMR 7140 -Chimie de la Matière Complex – France
A. Chaumont, E. Engler and R. Schurhammer
∗Intervenant
12
Extraction de composés naturels, de la théorieà la pratique.
Nicolas Papaïconomou ∗ 1
1 Institut Chimie Nice – CNRS : UMR7272 – France
-
∗Intervenant
13
Insights into the phase behaviour of DeepEutectic Solutions
Laura Kollau ∗ 1, Mark Vis 1, Margarida Costa Gomes 1
1 Laboratoire de Chimie de l’ENS de Lyon – École Normale Supérieure - Lyon – France
Previously we presented a simple theory to quantify the liquid window of deep eutecticsystems(DES), which can form when two solids are mixed at room temperature. A well-known exampleof a DES is a mixture of choline chloride–urea.1 Being mixtures, the properties of the resultingliquid can be tuned by careful selection of its constituents. However, it is yet unknown how themolecular properties influence the extent of the liquid window. DES exhibit a freezing pointdepression far greater than predicted by ideal behaviour theory, often explained by hydrogenbonding. We show that it is possible to quantify the interactions between the constituents of theDES by applying regular solution theory using a single interaction parameter.2 By adopting aRedlich–Kister-like polynomial expansion we show that we can describe the liquid window ofthree DES with varying degrees of non-ideality. This theory can be considered as an extensionof regular solution theory and enables physical interpretation of the fit parameters.3,4In the future we aim to use apolar and polar gases like methane, carbon dioxide or sulphurdioxide as probes of the molecular structure and interactions in carefully chosen eutecticmixtures. The absorption of these gases will be studied as a function of temperature and pressureas their behaviour in the liquid mixtures can reveal insightsinto the relation of the buildingblocks and the solvation in DES.1. Abbott, A. P., Capper, G., Davies, D. L., Rasheed, R. K. & Tambyrajah, V. Novelsolvent properties of choline chloride/urea mixtures. Chem. Commun. 70–71 (2003).2. Kollau, L. J. B. M., Vis, M., van den Bruinhorst, A., Esteves, A. C. C. & Tuinier, R.Quantification of the liquid window of Deep Eutectic Solvents. Chem. Commun. 54,13351-13354 (2018).3. Kollau, L. J. B. M., Vis, M., van den Bruinhorst, A., de With, G. & Tuinier, R. Activitymodelling of the solid-liquid equilibrium of deep eutectic solvents. Pure Appl. Chem.91, 1341-1349 (2019).4. Kollau, L.J.B.M, Vis, M., van den Bruinhorst, A., Tuinier, R., & de With, G. Entropymodels for the description of the solid-liquid regime of deep eutectic solutions.Submitted.
∗Intervenant
14
Liste des participants
• Affouard Frederic
• Bassil Patricia
• Billard Isabelle
• Chaumont Alain
• Chevance Soizic
• Correia Natalia
• Costa Gomes Margarida
• Coutinho Joao Araujo Pereira
• De Oliveira Vigier Karine
• Deguelle Clément
• Gargadennec-Legouin Béatrice
• Gauffre Fabienne
• Guiheneuf Solene
• Guillemin Jean-Claude
• Hapiot Philippe
• Hédoux Alain
• Jani Aicha
• Kollau Louise
• Lagrost Corinne
• Landy David
• Le Devehat Francoise
• Legrand François-Xavier
• Limanton Emmanuelle
• Mark Vis
• Milet Anne
15
• Moréac Alain
• Morineau Denis
• Nicolas Pauline
• Paccou Laurent
• Papaiconomou Nicolas
• Paquin Ludovic
• Percevault Lucie
• Sayede Adlane
• Schurhammer Rachel
• Zhao Hengli
16
Liste des auteurs
affouard, frederic, 10
CHAUMONT, Alain, 12Costa Gomes, Margarida, 5, 14Coutinho, João Araújo Pereira, 4
De Oliveira Vigier, Karine, 11
El Achkar, Tracy, 5
FOURMENTIN, Sophie, 5
Gauffre, Fabienne, 8Guinet, Yannick, 6
Hapiot, Philippe, 3Hedoux, Alain, 6
Jani, Aicha, 9
Kollau, Laura, 14
Lagrost, Corinne, 3, 8Landy, david, 5LEGRAND, François-Xavier, 7Limanton, Emmanuelle, 8
Morineau, denis, 9Moufawad, Tarek, 5
Paccou, Laurent, 6Papaïconomou, Nicolas, 13PAQUIN, Ludovic, 3, 8PERCEVAULT, Lucie, 8
Ruellan, Steven, 5
Vis, Mark, 14
Zhen, Fangchen, 3
17
18